有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第1-7章

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有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第1-7章

1-6哪些分子中含有极性键?哪些是极性分子?试以

“”标明极性分子中偶极矩方向。 答:除(2)外分子中都含有极性键。(2)和(3)是非极性分子,其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示,其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。

H

H 33

H 3I I

(1)

(2)

(3)

(5)

(6)

(7)

(8)

1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。 (1)D >A >C >B ;(2)A >B >D >C

1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱?如有,请分别写出。 答:(1)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH 3NH 3+,共轭碱是CH 3NH 2-; (2)共轭酸是CH 3OH ;

(3)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH 3CH 2OH 2+,共轭碱是CH 3CH 2O -; (4)共轭酸是H 2; (5)共轭酸是CH 4;

(6)共轭碱酸是CH 3CH 2+,共轭碱是CH 2=CH -。 2-3 用系统命名法命名下列化合物。

(8)1-甲基螺[3.5]-5-壬烯; (11)5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯; 2-7 写出下列化合物的构造式。 (8) 叔氯丁烷

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

F

NO 2

2

Cl

Cl Cl

Cl

Cl

Cl Br Br

Br

Br

Br CH 2Cl CH 3CCHCH

3

I 3

I

H 3CC

CHCH 3

Cl

CH 2CH

CCH 3

Br (CH 3)3C

Cl

CH 3CH 2CHCH 3

Br

2-12 命名下列化合物。

(5)N-溴代丁二酰亚胺;

2-13 写出下列化合物的构造式。(1.3.5.7.8.)

(1)

(2)

(3)

(4)(6)

(7)

(8)

C CH 2COCH 2CH 2CHCH 3Cl

O

3

CH 322H 5

O

O

O O

C

O Cl C O

CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3C O N

CH 3CH 3

O C O C O O

O O

H 3C

SO 2NH 2

2-15 写出下列化合物的构造式。(1.2.3.5.6.)

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

H 2C

CHCH 3

O

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

3

CH 2

C 3

O

CH 3

NHCH 2CH 2Cl

NH 2

NHCH 3H

2N

CH 3CHCN

3

3-6 标明下列分子中手性碳原子的构型,并指出它们之间的关系。

(1)

(3)

(4)

(2)

CH 3Cl

H 2H 5

H 3C

OH OH

H 3

C

2H 5

Cl

H

CH 333

C 2H H 32H 5

3R R

R S

(1)与(3)为对映体; (2)与(4)为同一化合物;

(1)与(2)或(4)为非对称映体,(3)与(2)或(4)也是非对映体。

3-9 用系统命名法命名下列化合物(立体异构体用R-S 或Z-E 标明其构型)。 (10)(2S ,3R )-2,3-二甲基-2,3-二羟基丁二酸。

3-14 试画出下列化合物的最稳定的构象式。(1.2.3.4.)

C 2H 5

2H 5

H 3C

OH

HO C(CH 3)3

3CH 3

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

H

3-16解释下列术语。

(2)对映体——互为实物和镜像关系,相对映而不重合的两种构型分子。 非对映体——不存在实物与镜像关系的构型异构体。 5-3 比较下列化合物沸点的高低,并说明原因。

(1) CH 3(CH 2)4CH 3 (2) (CH 3)2CH(CH 2)2CH 3 (3) CH 3CH 2C(CH 3)3 (4) CH 3CH 2CH(CH 3)CH

2CH 3

(1)>(4) >(2)>(3)同碳数的烷烃异构体,含支链越多,分子间作用力越弱,沸点越低。 5-4 完成下列反应式:

OSO 3

H Br

Br (1)

5-13甲烷在用光照进行氯代反应时,可以观察到如下现象,试用烷烃的氯代反应机理解释这些现象。

(1) 将氯先经用光照,然后立即在黑暗中与甲烷混合,可以获得氯代产物。

(2) 将氯气先经光照,,然后在黑暗中放置一段时间再与甲烷混合,则不发生氯代反应。 (3) 将氯气先经光照,,然后在黑暗中与氯气混合,也不发生氯代反应。

(1) Cl 2先用光照,产生氯自由基·Cl ,迅速在黑暗中与CH 4混合,Cl·来不及相互结合,可与甲烷产生连锁反应得到氯化产物。

(2) Cl 2通过光照射虽产生自由基·Cl.,但在黑暗中经过一段时间后,又重新结合成Cl 2,Cl 2

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