有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第8-14章(1)

有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第8-14章史上最全的《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版！！其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！！

Ps:亲!给好评,有送财富值哦! #＾_＾!!

第8章卤代烃

8-2 完成下列各反应式。

(CH3)3CBr C2H5OH(CH3)2C=CH2

+

CH3CH=CH2HBr

+O O

CH3CH2CH2CH3CH2CH2CN

NaCN

(1)

(2)

(CH3)2CHCH=CH2Br

+500℃(CH

3

)2CCH=CH2

Br H2O

(CH3)2C=CHCH2Br +

(CH3)2CCH=CH2

OH

(CH3)2C=CHCH2OH +

(3)

NaCN

KOH

25

(4)

(5)

(6)ClCH=CHCH2Cl CH3

+ClCH=CHCH23

O

Br

Br

Br

CN

CH2CHCH3

Br

CH=CHCH3

CH3 Br

2

NH3(l)

CH3

NH2

CH3

2

+

Cl

Cl NO2

NaOH-H2O

OH

Cl

NO

2

ZnCl2

(HCHO + HCl)

+

CH2Cl

Mg

CH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3

PhCH2MgCl

CH3

+PhCH2CH2CHCH2CH2CH3

CH3

(7)

(8)

(9)

(10)

3

RC CLi

(11)

RC CR'

RC CCOOH

RC CCH2CH2OH

CHBr3

Br

Br

(12)

8-3写出下列反应主要产物的构型式。

C2H5

CH 3NaI

+C

C2

H5

CH3

NaSCH3

+

(S N2)

(S N2)

(S N2)

CH3

I

2

(CH2)4CH3

H

H2O

CH3

H

CH2(CH2)4CH3

HO

C

Br

CH2CH2CH3CCH2CH3

H2

Lindar催化剂

C

H

C

CH2CH2CH3

H

(1)

(2)

(3)

(4)

3

KOH

25

3

H3t-BuOK

t-BuOH, △

H3C

Ph Ph

H

C6H5

H3C H

6

H5

H Br

C6H5

H C6H5

CH3

2525

Br

(H3C)2HC

CH3

(H3C)2HC

CH3

CH3

H Br

CH2CH3

H Br

C2H5CH3

25

Zn

t-BuOK

(E2反式消除)

(E2反式消除)

(E2反式消除)

（顺式消除）

（E2反式消除，但很慢）

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

8-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么

（1）B＞A （亲核性C2H5O-＞C2H5OH）

（2）A＞B （烯丙型卤代烃活泼）

（3）B＞A （极性非质子溶剂有利于S N2反应）

（4）A＞B （亲核性-SH＞-OH）

（5）A＞B （亲核性硫比氮强）

（6）B＞A （离去能力I-＞Cl-）

8-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出哪些是S N2机理的特点，哪些是S N1机理的特点

（1）产物发生Walden转化； S N2

（2）增加溶剂的含水量反应明显加快； S N1

（3）有重排反应产物； S N1

（4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关； S N2

（5）反应速率与离去基的性质有关； S N2和S N1

（6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。 S N 1 8-6 把下列各组化合物按发生S N 1反应的活性排列成序。

（1）A. 正溴丁烷 B. 2-溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丙烷

(CH 3)3Br Br

CH 2CH 2Br

A. B.

C.

(2)

（3）A. CH 3CH 2Cl B. CH 3CH 2Br C. CH 3CH 2I （1）C ＞B ＞A ； （2）A ＞C ＞B ； （3） C ＞B ＞A 。 8-7把下列各组化合物按发生S N 2反应的活性排列成序。

A. B. C.CH 3CH 2Br C CH 3

H 3C

CH 3

CH 2Br

H

CH 3

H 3C

CH 2Br

B.

B. C.

CH 2=CHBr BrCH 2CH=CH 2CH 3CHBrCH 3Br

Br

Br

C.

A.A.

(1)(2)(3)

（1）A ＞C ＞B ； （2）B ＞C ＞A ； （3）B ＞A ＞C 。 8-8把下列各组化合物按发生E2反应速率由快至慢排列成序。

B.

B. C.C.

A.A.(1)(2)CH 3CH CH CH Cl H 3

3

H 33

H 33

H 3C

CH 3

H 3C

CH 3

CH 3

Br

CH 2=CH CH CH Cl

（1）B ＞A ＞D ＞C ； （2）A ＞B ＞C 。

8-9 把下列各组组化合物按E1反应速率由快至慢排列成序。

A. D.

(2)C CH 3

H 3C

Br

CH 2CH 3

H C

CH 3H 3C

H C

B.

B. C.

C.

A.

(1)CH 3

Br

BrCH 2CH 2CHCH 3

3

CHBrCH 3

CHBrCH 3

CHBrCH 3

CHBrCH 3

NO 2

OCH 3

CH 3