药物合成模拟试卷1

()
4 下列化合物的酸性最大的是：
()
OHBiblioteka OHA.NO2 B.
OH C.
OH D.
NO2
NO2
NO2
5 下列化合物最容易进行 SN1 反应的是
A. CH3CH2CH2CH2Br
B. CH3CHBrCH(CH3)CH3
()
C. CH3CHBrCH2CH3
D. CH3C(CH3)BrCH2CH3
6 在卤化氢对烯烃的加成反应中，以离子对过渡态机理推
五.简答题(20 分 每小题 10 分)
35什么是亲电试剂？常见的亲电试剂有哪些？
36. 药物合成反应有什么特点？
答案：1—5 BCBAD 6—10 CBDAC
11—15 DBBAC 16—20 ACDBD
21-26
Backmann 重排：肟类化合物在酸性催化剂作用下，烃基向氮原子迁移，生成取代酰胺的反 应。
H3CC CCH2CH2CH3
35. 在反应过程中，具有较高的活性，能从作用物得到电子而形成共价键的试
剂。 常见的亲电试剂有： ①正离子，如H+，C+，Cl+、Br+、I+，NO2+等； ②可接收孤对电子的分子，如AlCl3、FeCl3、ZnCl2、SnCl4、SbCl3、BF3等
Lewis酸； ③羰基碳原子等。
B (CH3)2C=CH2 D CH3CH=CH2
()
3 酰化反应中常用的酰化剂为羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺 等，其酰化能力的大小顺序正确的是 A 羧酸、酯 > 酰卤 > 酸酐 > 酰胺 B 酰卤 > 酸酐 > 羧酸、酯 > 酰胺 C 酰胺 > 羧酸、酯 > 酸酐 > 酰卤 D 酰卤 > 羧酸、酯 > 酸酐 > 酰胺
OH OH
O
—OH
OH
二．名词解释（12 分 每小题 2 分）
21.Backmann 重排：
22. DDQ：
23.Etard 反应：
24.Darzens 缩合：
25. 非均相催化氢化
26.Wolff 重排：
三．化学反应式（18 分 每小题 3 分）
CH3
27.
+ 2 CH3COCl AlCl3
H3C
2012—2013 学年第一学期药物合成反应试卷 一．选择题（30 分，每小题 1.5 分）
1 在药物合成反应中，下列哪个反应不能用于制备伯胺
A Hofmann 降解反应
B Beckmann 重排
C Curtius 重排
D Délépine 反应
()
2 下面四个化合物的活性最大的是 A CH2=CH2 C (CH3)2C=C(CH3)2
CH3
28.
OH
C6H5COOOH
CHO
NO2
KMnO4
29.
CH3
30.
NBS, CCl4
hv
CH3 31.
CAN
H3C
CH3
O
32.
CH CH C CH3
Zn-Hg HCl
四.合成题（20 分 每小题 10 分）
33.合成 3-溴甲苯 Br
34.用给出的原料合成最终产物 CH3CH2CH2Br
CH3 H3CC CCH2CH2CH3
Ac2O
CH3
AcHN
1) Br2, Fe
Br
CH3
2) HO-/H2O
H2N
NaNO2 HCl
Br ClN2
CH3 H3PO2
Br CH3
34.
KOH CH3CH2CH2Br 液 H3CHC CH2
Cl2
H3CHC CH2 Cl Cl
2KOH 液液
H3CC
CH
Na 液 NH3
H3CC
CNa
CH3CH2CH2Br
36.（1）反应条件温和、操作简便、收率高；
（2）有较高的化学、位置和立体选择性； （3）适应性强、适用面广，实用性好； （4）原材料价廉易得，有丰富的来源； （5）不产生公害，不污染环境。
A、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧
C、①②⑦⑧
18 下列物质不能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是 ）
（ D、③④⑤⑥
（
CH3
A、
B、C2H2
C、
19 乙醛和新制的 Cu（OH）2 反应的实验中，关键的操作是
）
A、Cu（OH）2 要过量
B、NaOH 溶液要过量
C、CuSO4 要过量
D、使溶液 pH 值小于 7
断，加成产物应符合下列哪个原则
A Hoffmann 规则
B Woodward 规则
C 马氏规则
D 反马氏规则
()
7 在 F-C 烷基化反应中，下面哪种表述是不正确的 A 烃基容易发生异构化 B 反应可停留在单烃基化阶段 C 可以使用 Lewis 酸和质子酸作催化剂 D 在剧烈的反应条件下，会生成不正常的定位产物
Wittig 重排：醚类化合物经强碱处理，分子中一个烃基发生迁移生成醇的反应。
Etard 反应：用铬酰氯作为催化剂使苄位甲基氧化成苯甲醛。
Darzens 缩合：醛或酮与 α-卤带酸酯在碱催化下缩合生成 α,β-环氧羧酸酯的反应。
Favorskill 重排：a-卤代酮和烷氧负离子作用，发生重排得到酯的反应。
Wolff 重排：在光、热或金属化合物的催化下，a-重氮酮重排生成烯酮的反应。
27-32
O C H3C
H3C
CH3 O C CH3
CH3
CH2Br
OH OH
CHO
HOOC
NO2
HOOC
H3C
CH3
CH2 CH2 CH2 CH3
33.
CH3 HNO3 H2SO4
O2N
CH3 Sn, HCl H2N
CH3
（
）A. (CH3)2C=CHCH3
B. CH3CH=CH2
C. CH3CH= CHCH3
D. CH3CH=CHCH2CH2CH3
11 脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是
（
）
A．季胺盐
B.叔胺
C.仲胺
D.伯胺
12 下列化合物能发生碘仿反应的是
（
）
A. 2-甲基丁醛 B. 异丙醇 C. 3-戊酮 D. 丙醇
（
）
A.羧酸
B.酸酐
C.醇
D.酰胺
16 区别环己醇和苯酚用下列哪种试剂
（
）
A. FeCl3 溶液 B.卢卡斯试剂 C. 格氏试剂 D. KMnO4/H+
17 常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中
新产生羟基的反应类型是 ）
13 比较下列化合物卤化反应时的反应速率
（
Cl
CH3
NO2
a
）
b
c
d
A. a >b > d >c B. b >d >a >c C. b >c >a >d D. d >b >c >a
14 下列碳正离子的稳定性最大的是
（
）
A. (CH3)3C
B. CH3
C. CH3CH2
D. (CH3)2CH
15 氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括
D、 CH3COOH （
20“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效
能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于
EGC 的下列叙述中正确的是
（）
A、分子中所有的原子共面 B、1molEGC 与 4molNaOH 恰好完全反应 C、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D、遇 FeCl3 溶液发生显色反应
()
8 下列化合物按其与 Lucas 试剂作用最快的是 A. 2-丁醇 B. 2-甲基-2-丁醇 C. 2-甲基-1-丙醇
()
D. 2-丙醇
9 丙烯与氯气在光照下所进行的反应是属于:
（
）A. 自由基取代反应 B. 自由基加成反应 C. 亲电取代反应 D. 亲核取代
反应
10 下列化合物用 KMnO4/H+氧化只得到一种产物的是