有机物分子结构的鉴定

2020/3/9
美国 芬恩
日本 田中耕一
瑞士 维特里希
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第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
三、元素分析与相对原子质量的测定
1.元素分析：李比希法 2.质谱法—相对原子质量的测定
四、有机物分子结构的确定
1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构 2.物理方法：①红外光谱－确定化学键、官能团；
CH3-CH-CH3
CH3 CH3-C-CH3
CH ２种；3 ９∶１
CH3 １种
CH3-CH2-
CH3-CH2-CH-CH3
３O种H；３∶２∶１
CH3
４种；３∶２∶１∶６
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三、分子结构的鉴定
2、分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在 核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种
红外光谱法确定有机物结构的原理是：
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不 断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。 所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学 键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团 吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因 此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪 些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
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三、分子结构的鉴定
结构分析：核磁共振法 （1H—NMR）
作用：测定有机物中H 原子的种类 和数目
吸收峰数目＝氢原子类型
信号强度之比
信
号
个
峰
数
面
积
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
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分子结构的鉴定
核 磁 共 振 氢 谱
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三、分子结构的鉴定
三、分子结构的鉴定
1.化学方法：
利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构
2.物理方法： ①红外光谱
作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
②核磁共振氢谱
氢原子种类不同（所处的化 学环境不同）
特征峰也不同
作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目
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三、分子结构的鉴定
1.红外光谱(IR)
情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二
种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混
合物的组成可能是（写结构简式）。
3∶3
CH3COOCH3
3∶2∶1 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 HOCH2COCH3
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诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)
引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、 蛋白质等大分子的真面目。
例5、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振
谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?
HH
HH
H—C—O—C—H H―C―C―O-H
HH
HH
分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图
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三、分子结构的鉴定 下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物
可能是 ( C )
A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO
下列有机物在1H-NMR上只给出一组峰的是(A )
A、HCHO
B、CH3OH
C、HCOOH D、CH3COOCH3
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三、分子结构的鉴定 问题探究：
1、下列有机物中有几种H原子以及个数之比？
三、分子结构的鉴定
当化合物结构比 较复杂时，若用
分子式
化学方法，时间 长、浪费试剂，
计算不饱和度
因此科学上常常 需要采取一些物
理方法。与鉴定
推测可能的 官能团
写出可能的
有机物结构有关 的物理方法有质 谱、红外光谱、 核磁共振谱等。
同分异构体
结构式
（确定有机物的官能团）
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有机物的性质
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对称CH3 对称CH2
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C―O―C
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分子结构的鉴定
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核磁共振仪
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三、分子结构的鉴定
2.核磁共振氢谱
核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具 有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共 振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可 以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原 子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现 的位置也不同，称为化学位移δ。且吸收峰的面 积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有 几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。
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红外光谱仪
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例4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光 谱谱图,则该有机物的结构简式为：
CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3
不对称CH3
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C=O
C―O―C
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练习5：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结
构，请写出该分子的结构简式 CH3CH2OCH2CH3
②核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目
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作业：课时作业本 P81 （七）
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