有机化学课后习题答案第14章
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第十四章 β－二羰基化合物
一、 命名下列化合物：
1.
CH 3CH 3
C COOH COOH
2.
CH 3COCHCOOC 2H 5
C 2H 5
二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物：
1.
C
O C
O C O
OH 2.
O=C
CH 2CH 2CH 2COOH
CH 2COOH O=CCH 3
CH 2CH 2CH 2COOH 3.
C 2H 5CH(COOH)2
C 2H 5CH 2COOH
三、试用化学方法区别下列各组化合物:
1.
CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5,
CH 3COC(CH 3)COOC 2H 5
2.
CH 3COCH 2COOH,HOOCCH 2COOH
解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3－丁酮酸生成晶体，而丙二酸不能。
四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？
1.
C
O O
OC 2H 5
O
OC 2H 5
OH
,
2.
CH 3
C O O -,
CH 3C O
O
-3.
C O
OH
,
五、完成下列缩合反应：
1.
2
CH 3CH 2COOC 2H 5
1.
NaOC H 2.H
CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5
CH 3
+
C 2H 5OH 2.
CH 3CH 2COOC 2H 5
+
COOC 2H 5
1.
NaOC H 2.H
COCHCOOC 2H 5CH 3
CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5
CH 3
+
3.
CH 3CH 2COOC 2H 5
+
COOC 2H 5COOC 2H 5
1.
NaOC H 2.H
O=C O=C CHCOOC 2H 5
CH 3
CHCOOC 2H 5
CH 34.
CH 2
CH 2CH 2COOC 2H 5
CH 2CH 2COOC 2H 51.
NaOC H 2.H
C
O
COOC 2H 5
5.
C
O
C
O
+
HCOOC
2H 5
1.
NaOC H 2.H
CHO
六、完成下列反应式：
1
.
CHO
1.O 3
2.Zn,H
CHO CH 2CH 2
CHO
5%NaOH
OH
C 2H 5
C 2H 5
C
CH 3COCH 2H 3O +
2.
C H MgBr 1.2O
CH 2COOC 2H 5
C
CH 3
HOCH 2CH 2OH,H +
CH 3COCH 2COOC 2H 5
3.
CH 3
CH 3COCH 2CHCOOC 2H 5
NaOH
%5
CHCOOC 2H 53
CH 3COCHCOOC 2H 5
CH 3
H Na
CH 3COCHCOOC 2H 5
NaOC H CH 3COCH 2COOC 2H 52.
CH 3
C
O
CH 2
H +
CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3
OH
NaBH 4
COOH
2CHCH 2CH 2COCH 3
KOC(CH 3)3
CH 2=CHCOCH 3CH 2CH(COOC 2H 5)2
NaCH(COOC 2H 5)2
NaOC 2H 5
CH 2Cl
4.
CH 2CCH 2CH 2COCH 3
COOC 2H 5
COOC 2H 5
COOH
O
七、写出下列反历程：
C 6H 5CH 22C 6H 5
O
+
CH 2=CHCOCH 3
NaOCH 3CH 3OH
C 6H 5C=O C 6H 5
CH 3
C 6H
5CH 2CCH 2C 6H 5O
NaOCH 3
C 6H 5CH 2CCHC 6H 5
O
CH 2=CHCOCH 3
C 6H 5CH 2CCHC 6H 5
O
CH 2CH 2COCH 3
NaOCH C 6H
5O 3
C 6H 5CH
CHC 6H 5
C
O C
HO
CH 3
CH 2CH 2H 2O
C=O
CH 3
C 6H 5
C 6H 5
八、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物： 1．α－甲基丁酸
CH 3OH
3
CH 3Cl
C 2H 5OH
3
CH 3CH 2Cl C 2H 5OOCCH 2COOC 2H 5NaOC H CH Cl C 2H 5OOCHCOOC 2H 5
CH 3
NaOC 2H 5
CH 3CH 2Cl
C 2H 5OOCCCOOC 2H 5
CH 3
CH 2CH 3
1
2-
2.H 3O
+HOOCCCOOH 2CH 3
CH 3CH 3
CH 3CH
2CH 3CH 2OH
[O]
CH 3CHO
5%
NaOHaq
CH 3CH=CHCHO
H 2,Cat
CH 3CH 2CH 2CH 2OH