1-溴丁烷的合成思考题和答案
1-溴丁烷的制备
实验12-3 1-溴丁烷的制备
1．加料时，如不按实验操作中的加料顺序，先使溴化钠与浓硫酸混合，然后再加正丁醇和水，将会出现何现象?
会有Br 2产生
2．从反应混合物中分离出粗产品1-溴丁烷时，为何用蒸馏分离，而不直接用分液漏斗分离?
反应完毕，除得到主产物1-溴丁烷外，还可能含有未反应的正丁醇和副反应物正丁醚。
另外还有无机产物硫酸氢钠，用通常的分液方法不易除去，故在反应完毕再进行粗蒸馏，一方面使生成的1-溴丁烷分离出来，另一方面粗蒸馏过程可进一步使醇与氢溴酸的反应趋于完全。
3．本实验有哪些副反应发生？采取什么措施加以抑制？
副反应：
CH
3CH 2CH=CH 2 + H 2O CH 3CH 2CH 2CH 2OH 2CH
3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3 + H 2O
控制反应温度不要过高
4．后处理时，各步洗涤的目的何在?为什么要用浓硫酸洗一次?为什么在用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤前，首先要用水洗一次?
用等体积的浓硫酸洗涤除去粗产物中未反应的原料丁醇或溶解的副产物丁烯等。
有机相依次用等体积的水（除硫酸）、饱和碳酸氢钠溶液（中和未除尽的硫酸）和水（除残留的碱）
5．回流在有机制备中有何优点? 为什么在回流装置中要用球形冷凝管? 有机反应很多情况下是在溶剂、原料的沸腾温度或较高温度下进行的，为了防止溶剂、原料或产物逸出反应体系引起损失、带来污染及不安全因素，常需要采用回流装置。
因为球型冷凝管冷凝面积大，各处截面积不同，冷凝物易回流下来。
有机实验-1-溴丁烷
可能的副反应：
CH3CH2CH2CH2OH H2SO4 CH2CH2CH=CH2 + H2O 2CH3CH2CH2CH2OH H2SO4 (CH3CH2CH2CH2)2O + H2 O 2 HBr + H2SO4 Br2 + SO2 + 2H2O
三、主要原料
6.2ml（0.068mol）正丁醇， 8.3g（0.08mol）溴化钠， 1：1（v/v）稀硫酸20 ml ， 饱和碳酸氢钠溶液，无水氯化钙
1-溴丁烷的制备
化学与化工学院 李秀华
内容：
由正丁醇溴代制备1溴丁烷。
目的
学习以溴化钠、浓硫酸和 正丁醇出发制备正溴丁烷 的原理与方法； 练习带有吸收有害气体装 置的回流加热操作。
二、实验原理
主反应：
NaBr + H2SO4 n-C4H9OH + HBr HBr + NaHSO 4 H2SO4 n-C4H9Br + H2O
六、实验注意事项：
1.
2.
3.
4.
投料时应严格按教材上的顺序；投料后， 一定要混合均匀。 反应时，保持回流平稳进行，防止导气 管发生倒吸。 洗涤粗产物时，注意正确判断产物的上 下ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ关系。 干燥剂用量合理。
七、思考题
1. 2. 3. 4. 5.
6.
7.
溴丁烷制备实验为什么用回流反应装置？ 溴丁烷制备实验为什么用球型而不用直型冷凝管 做回流冷凝管？ 溴丁烷制备实验采用1：1的硫酸有什么好处？ 什么时候用气体吸收装置？怎样选择吸收剂？ 溴丁烷制备实验中，加入浓硫酸到粗产物中的目 的是什么？ 溴丁烷制备实验中，粗产物用75度弯管连接冷凝 管和蒸馏瓶进行蒸馏，能否改成一般蒸馏装置进 行粗蒸馏？这时如何控制蒸馏终点？ 在1—溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会 带来什么结果？
1-溴丁烷的制备的思考题及答案
1-溴丁烷的制备1. 溴丁烷制备实验为什么用回流反应装置？答：此反应较慢，需要在较高的温度下、长时间反应，而玻璃反应装置可达到的最高反应温度是回流温度，所以采用回流反应装置。
2. 溴丁烷制备实验为什么用球型而不用直型冷凝管做回流冷凝管？答：因为球型冷凝管冷凝面积大，各处截面积不同，冷凝物易回流下来。
3. 溴丁烷制备实验采用1：1的硫酸有什么好处？答：减少硫酸的氧化性，减少有机物碳化；水的存在增加HBr溶解量，不易逃出反应体系，减少HBr损失和环境污染。
4. 什么时候用气体吸收装置？怎样选择吸收剂？答：有污染环境的气体放出时或产物为气体时，常用气体吸收装置。
吸收剂应该是价格便宜、本身不污染环境，对被吸收的气体有大的溶解度。
如果气体为产物，吸收剂还应容易与产物分离。
5. 1—溴丁烷制备实验中，加入浓硫酸到粗产物中的目的是什么？答：除去粗产物中未反应的原料丁醇或溶解的副产物丁烯等。
6. 1—溴丁烷制备实验中，粗产物用75度弯管连接冷凝管和蒸馏瓶进行蒸馏，能否改成一般蒸馏装置进行粗蒸馏？这时如何控制蒸馏终点？答：可用一般蒸馏装置进行粗蒸馏，馏出物的温度达到100℃时，即为蒸馏的终点，因为1-溴丁烷/水共沸点低于100℃，而粗产物中有大量水，只要共沸物都蒸出后即可停止蒸馏。
7. 在1—溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？答：硫酸浓度太高：(1)会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核试剂。
2 NaBr +3 H2SO4(浓) →Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4(2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。
硫酸浓度太低：生成的HBr量不足，使反应难以进行。
1-溴丁烷的制备(实验报告)
1- 溴丁烷的制备（实验报告）一、实验目的1. 学习用溴化钠，浓硫酸和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法2. 学习有害气体吸收装置的安装，巩固加热回流的操作二、实验原理主要反应：副反应三、实验方法1.100ml三口瓶加入13.67g溴化钠加10ml正丁醇烧瓶上装可吸收有害气体的回流冷凝管。
2.锥形瓶加10ml水，边振摇边加16ml弄硫酸。
用冷水冷却，将混合液从三口瓶一口加入，沸石，小火回流59min，冷却、3.取下废气装置，30ml冰水于三口瓶一口加入，溶解固体，倒入分液漏斗，有机层加入5ml冷却浓硫酸，震荡，静置分层，放出下层，上层1-溴丁烷依次用8ml饱和碳酸钠，收集下层，然后，10ml水洗涤，收集下层，之后将其加入小锥形瓶，无水氯化钙干燥。
4.然后将粗品滤入50ml蒸馏烧瓶，小火蒸馏，收集馏分，最后温度基本稳定在100‘C、四、实验药品1.正丁醇：天津风船化学试剂科技有限公司（AR 20100918）2.溴化钠：天津市化学试剂三厂 (AR 20050310)3.NAOH: 天津风船化学试剂科技有限公司（AR 20100508）4.无水CaCl2: 天津市光复精细化工研究所（AR 20101025）5. 浓硫酸：北京化工厂 (AR 20100304)6.碳酸钠：天津风船化学试剂科技有限公司（AR 20100308）五、注意事项分液漏斗分液时，粗产物倒入分液漏斗后（第一次分液）弃去下层；加浓硫酸后（第二次分液）弃去下层；饱和碳酸钠和水洗涤时（第三、第四次分液）弃去上层。
六、数据处理1.溴化钠质量：13.67g2.反应开始时间：14:39 结束时间：15：383.蒸馏开始时间:16.10 结束时间：16.284.沸程：99-100‘C5.空瓶重：17.08g 瓶+产物：24.09g七、实验装置八、思考题1.制备1-溴丁烷除本方法外，还有哪些方法？答：可用三口瓶装置，用恒压滴液漏斗滴加稀释后的硫酸以增加氢溴酸的利用率2.反应混合液中可能含有那些杂质？如何除去？①粗1-溴丁烷中含有小量未反应的正丁醇和正丁醚以及1-丁烯等杂质，他们都能溶解于冷浓硫酸除去②粗1-溴丁烷中有事因含有少量游离的溴而显粉红色或红棕色，可用少量亚硫酸氢钠的水溶液除去3. 用无水氯化钙干燥脱水，蒸馏时为什么要将氯化钙除去？无水氯化钙的吸水原因是生成了结晶水，加热条件下，结晶水会失去，回到1-溴丁烷中，就失去了干燥的意义。
【最全】正溴丁烷制备思考题
【目的要求】⑴熟悉醇与氢卤酸发生亲核取代反应的原理，掌握正溴丁烷的制备方法；⑵掌握带气体吸收的回流装置的安装与操作及液体干燥操作；⑶掌握使用分液漏斗洗涤和分离液体有机物的操作技术；⑷熟练掌握蒸馏装置的安装与操作。
原理：主反应：NaBr + H2SO4 → HBr + NaHSO4n-C4H9OH + HBr → C4H9Br + H2O副反应：2C2H5OH → C2H5OC2H5 +H2OC2H5OH → CH2 = CH2 + H2O2HBr + H2SO4 → Br2 + SO2 + 2H2O实验室制备卤代烷的方法多用结构上相对应的醇与氢卤酸作用发生SN1取代反应。
采用浓硫酸和溴化钠（或溴化钾）作为溴代试剂有利于加速反应和提高产率，但硫酸的存在会使醇脱水而生成烯烃和醚。
实验操作中应注意的事项：加水的目的是：a、减少HBr的挥发；b、防止产生泡沫；c、降低浓硫酸的浓度，以减少副产物的生成。
2、加料和回流过程中要不断振摇。
a. 水中加浓硫酸时振摇：是防止局部过热；b. 加正丁醇时混匀：是防止局部炭化；c. 加NaBr时振摇：是防止NaBr结块，影响HBr的生成；d. 回流过程中振摇：是因为是两相反应，通过振摇增加反应物分子的接触几率。
3、蒸馏正溴丁烷是否完全，可以从以下几个方面来判断：a、馏出液由浑浊变澄清；b、蒸馏烧瓶内油层（上层）消失；c、试管检验：取几滴馏出液，加少量水振摇，如无油珠，表示已蒸馏完毕。
4、蒸馏粗品正溴丁烷后，残余物应趁热倒出后洗涤，以防止结块后难以洗涤。
5、馏出液要充分洗涤，分液时要干净彻底（分除水相），注意产物是在上层还是在下层。
各步洗涤顺序不能颠倒，应正确判断产物相。
各步洗涤的目的是：a、10mL水：除去HBr、Br2、少量醇；b、10mL浓硫酸：除去未反应的正丁醇及副产物正丁醚；c、10mL水：除去大量硫酸；d、10mL饱和碳酸氢钠：进一步除去硫酸；e、10mL水：除去碳酸氢钠⑴回流时要微沸，注意溴化氢吸收装置，玻璃漏斗不要浸入水中，防止倒吸。
实验溴丁烷的合成及表征
可用饱和亚硫酸氢钠溶液析出游离溴。
的 合
成
B r 2 + 3 N a H S O 32 N a B r + N a H S O 4 + 2 S O 2 + H 2 O 及 表
征
在线答疑：
大
学
通
用
化
（2）回流以后再进行粗蒸馏的目的是什么？
学
实
答：回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1- 验
技
溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面， 术
（4）为什么要安装气体吸收装置，主要吸收什么 化
学
气体？
实
验
答：反应中，使用NaBr和H2SO4代替HBr，使HBr边生
技 术
成边参与反应，这样可提高HBr的利用率，同时H2SO4还 15/16
起到催化脱水作用。由于HBr有毒害且HBr气体难以冷凝，
1-
为防止HBr逸出，污染环境，需安装气体吸收装置。
用 化
学
H2SO4 CH3CH2CH2CH2OH
CH2CH2CH=CH2 + H2O
实 验
2CH3CH2CH2CH2OH H2SO4 (CH3CH2CH2CH2)2O + H2O
技 术
2 HBr + H2SO4
Br2 + SO2 + 2H2O
3/16
1-
本实验包括回流、蒸馏、分液漏斗的使用等基本操 溴
大
学
实验71 1-溴丁烷的合成及表征
通 用
化
71.1 实验目的
学 实
（1）学习以溴化钠-浓硫酸法,通过醇制备卤代烷的原理
验 技
与方法。
术
实验七1溴丁烷的制备
Br2 + SO2 + 2H2O
H2O
H2SO3
五、仪器、试剂与装置
仪器: 蒸馏装置玻璃磨口仪器、球形冷凝管、圆底烧 瓶50ml、温度计150℃、锥形瓶50ml、烧杯 400ml、电热套、分液漏斗、10ml、100ml量筒、 电热套、铁架台、铁夹及十字头、铁圈、橡胶 水管、天平
试剂: 正丁醇 6.2mL (5g, 0.068mol)、溴化钠 （无水） 8.3g(0.08mol)、 浓硫酸（d=1.84） 10mL(0.18mol)、 10%碳酸钠溶液、无水氯化 钙、10%碳酸钠溶液（500ml）、无水氯化钙、 沸石、甘油
Br2 + NaHSO3 + H2O
2HBr + NaHSO4
7、粗1-溴丁烷中所含的少量未反应的正丁醇也可以用3mL浓盐 酸来洗去。使用浓盐酸时，1-溴丁烷在下层。
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九、实验报告书写要求
实验报告
1、实验题目 2、实验原理 3、实验仪器与试剂 4、实验内容（操作步骤） 5、实验结果 产量： g
产率（%）=
⑶水洗与Na2CO3溶液洗： 分去硫酸后的粗1-溴丁烷层，依次分别用10mLH2O、 5mL10%Na2CO3、10mL水进行洗涤。
注意：每次洗涤后，应先将该步骤中的废液分去后，才能进
行下步洗涤。
7、干燥：粗1-溴丁烷放入干燥的三角瓶中，加入 12g 块 状 无 水 氯 化 钙 ， 加 盖 瓶 塞 后 放 置
n-C4H9OH + HBr
或： NaBr + H2SO4
n-C4H9Br + H2O
HBr + NaHSO4
n-C4H9OH + HBr
n-C4H9Br + H2O
1-溴丁烷的制备（实验报告）
1-溴丁烷的制备（实验报告）1- 溴丁烷的制备（实验报告）一、实验目的1. 学习用溴化钠，浓硫酸和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法2. 学习有害气体吸收装置的安装，巩固加热回流的操作二、实验原理主要反应：442NaHSO HBr SO H NaBr +→+O H Br H C n HBr OH H C n 29494+-+-副反应 33223944C H C H CH CH CH CH CH CH OH H C n SO H =+=→?-浓O H n H OC H C n SO H 2949442+--→?浓三、实验方法1.100ml 三口瓶加入13.67g 溴化钠加10ml 正丁醇烧瓶上装可吸收有害气体的回流冷凝管。
2.锥形瓶加10ml 水，边振摇边加16ml 弄硫酸。
用冷水冷却，将混合液从三口瓶一口加入，沸石，小火回流59min ，冷却、3.取下废气装置，30ml 冰水于三口瓶一口加入，溶解固体，倒入分液漏斗，有机层加入5ml 冷却浓硫酸，震荡，静置分层，放出下层，上层1-溴丁烷依次用8ml 饱和碳酸钠，收集下层，然后，10ml 水洗涤，收集下层，之后将其加入小锥形瓶，无水氯化钙干燥。
4.然后将粗品滤入50ml 蒸馏烧瓶，小火蒸馏，收集馏分，最后温度基本稳定在100‘C 、四、实验药品1.正丁醇：天津风船化学试剂科技有限公司（AR 20100918）2.溴化钠：天津市化学试剂三厂 (AR 20050310)3.NAOH:天津风船化学试剂科技有限公司（AR 20100508）4.无水CaCl2: 天津市光复精细化工研究所（AR 20101025）5. 浓硫酸：北京化工厂 (AR 20100304)6.碳酸钠：天津风船化学试剂科技有限公司（AR 20100308）五、注意事项分液漏斗分液时，粗产物倒入分液漏斗后（第一次分液）弃去下层；加浓硫酸后（第二次分液）弃去下层；饱和碳酸钠和水洗涤时（第三、第四次分液）弃去上层。
实验三1-溴丁烷的制备
实验三 1－溴丁烷的制备一、实验目的1.学习由醇制备溴代烃的原理及方法。
2.练习回流及有害气体吸收装置的安装与操作。
3.进一步练习液体产品的纯化方法——洗涤、干燥、蒸馏等操作。
二、实验原理NaBr + H 2SO 4HBr + NaHSO 4C 4H 9OH + HBrC 4H 9Br + H 2O 主反应副反应C 4H 9OHC 2H 5CHCH 2+ H 2OC 4H 9OH+ H 2O 24H 9OC 4H 9HBr + H 2SO Br 2 + SO 2 + H 2O 2424本实验主反应为可逆反应，为了提高产率一方面采用HBr 过量；另一方面使用NaBr 和H 2SO 4代替HBr ，使HBr 边生成边参与反应，这样可提高HBr 的利用率，同时H 2SO 4还起到催化脱水作用。
反应中，为防止反应物正丁醇及产物1－溴丁烷逸出反应体系，反应采用回流装置。
由于HBr 有毒害且HBr 气体难以冷凝，为防止HBr 逸出，污染环境，需安装气体吸收装置。
回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1－溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。
粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚，用浓H 2SO 4洗涤可将它们除去。
因为二者能与浓H 2SO 4形成佯盐：+ H 2SO C 4H 9OH +C 4H 9OC 4H 9H 2SO 4C 4H 9OH 2HSO 4C 4H 9OC 4H 9H HSO 4如果1－溴丁烷中含有正丁醇，蒸馏时会形成沸点较低的前馏分（1－溴丁烷和正丁醇的共沸混合物沸点为98.6℃，含1－溴丁烷87%，正丁醇13%），而导致精制品产率降低。
三、实验药品及物理常数四、实验装置图制备1-溴丁烷的实验装置如图4-1～4-2所示。
五、实验流程图6.2ml10ml H 2O 10ml H 299－102度2六、实验步骤1．配制稀硫酸。
在烧杯中加入10 mL 水，将10 mL 浓硫酸分批加入水中，并振摇。
大学有机实验课后答案
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------大学有机实验课后答案实验一：1-溴丁烷的制备 Q1 ：本实验中浓硫酸起什么作用？其用量及浓度对本实验有何影响？答：浓硫酸两个作用，其一是用于和溴化钠生成氢溴酸与正丁醇反应生成正溴丁烷。
其二是用于洗涤阶段洗去副产物（正丁醚，1-丁烯），浓硫酸的用量和浓度过大，会加大副反应的进行，过小则不利于主反应发生（即氢溴酸的生成受阻）①硫酸浓度太高：⒈会使 NaBr 氧化成 Br2，而 Br2 不是亲核试剂。
2 NaBr +3 H2SO4(浓) Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4 ⒉加热回流时可能有大量 HBr 气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。
②硫酸浓度太低：生成的 HBr 量不足，使反应难以进行。
Q2 ：反应后的粗产物中含有哪些杂质？它们是如何被除去的？答：正丁醇、正丁醚、水和少量的 2-溴丁烷。
①用水洗涤：除去硫酸②用浓硫酸洗涤：1 / 14除去烯烃和醚③再用水洗涤：除去新引入的酸④用碳酸氢钠洗涤：除去多余的可能没被水完全除去的酸⑤用水洗涤：除去引入的碳酸氢钠 Q3 ：为什么用饱和碳酸氢钠水溶液洗酸以前，要先用水洗涤？答：水是洗去其中的无机物的，杂质无非就是过程中涉及的物质：醇，醚，酸等，用相应的物质除去。
Q4 ：1 溴丁烷制备实验中，加入浓硫酸到粗产物中的目的是什么？ .答：除去粗产物中未反应的原料丁醇或溶解的副产物丁烯等。
实验二：甲基橙的制备 Q1: 在本实验中，重氮盐的制备为什么要控制在0~5℃中进行？偶合反应为什么在弱酸性介质中进行？℃中进行？偶合反应为什么在弱酸性介质中进行？答：控制温度是因为重氮盐不稳定遇热易分解；控制为弱酸性是因为此时重氮正离子的浓度大，且芳胺呈游离态，有利于偶合。
实验四-1-溴丁烷的制备知识讲解
副反应：
三、相关物质的物理常数：
名称
分子 量
性状
密度 熔点(℃) 沸点(℃) 折光率
正丁醇 74.12 液 体 0.810 －89.8 117.4 1.3971
CaCl2 . 6H2O 受热放出水
干燥后，应除去干燥剂，再蒸馏
有机化学实验
Chem is try !
干燥剂的选择 1）与被干燥有机物不发生化学反应或催化作用；
如酸性物质不能用碱性干燥剂，强碱性干燥剂氢氧化钠能 催化某些醛类或酮类发生缩合，氯化钙易与醇、酯、胺类形成 络合物。
2）不能溶解于该有机物中； 3）吸水量大、干燥速度快、价格低廉； 干燥剂的用量——观察法 观察被干燥的液体：溶液变为澄清透明。
(注意：投料时不要让固体沾到磨口以及 液面以上的烧瓶壁上。
投料后，一定要混合均匀)。
2020/4/11
Chem is try !
有机化学实验
Chem is try !
2、加热回流
在冷凝管上端接一吸收溴化氢气 体的装置，用5%的氢氧化钠做吸收 剂。（注意倒扣的漏斗口与碱液间的 距离，防止碱液被倒吸）。
电热套小火加热到沸腾，回流 30min。并不时摇动烧瓶促使反应完 成。（注意调整距离和摇动烧瓶的操 作，并控制回流速度）
• 问题：
5% N aO H 水 溶 液
• 如果产生的是碱性气体（如：氨气），用什么物质做吸收液？
2020/4/11
有机化学实验
Chem is try !
3、分离粗产物
待反应液冷却后，改回流装置为蒸馏装置（用75 度弯管和直形冷凝管冷凝），蒸出粗产物。
有机化学实验部分思考题
1—溴丁烷的制备1.本实验中，浓硫酸起何作用？其用量及浓度对实验有何影响？答：作用：可洗去粗产品中少量的未反应的正丁醇和副产物丁醚等杂质。
否则正丁醇和溴丁烷可形成共沸物而难以除去浓度影响(1)浓硫酸浓度高会使NaBr氧化成Br2.2 NaBr + 3 H2SO4(浓) →Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4而且，加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾（2）浓硫酸浓度低生成的HBr量不足，使反应难以进行。
2.反应后的粗产物中含哪些杂质？他们是如何被除去的？答：杂质有正丁醚、未反应的正丁醇和氢溴酸，加入浓硫酸是为了除去未反应的正丁醇，有机相依次用水、饱和碳酸氢钠和水洗涤的目的是除去未反应的硫酸、氢溴酸和过量的碳酸氢钠3.为什么用饱和碳酸氢钠水溶液洗酸以前，要先用水洗涤？答：先用水洗一次的目的是出去过量的硫酸和丁醇。
然后用饱和碳酸氢钠洗掉溴和微量残存的硫酸。
硫酸和碳酸氢钠反应释放放热的，所以不能直接用碳酸氢钠洗，这样和硫酸反应过于剧烈，产生气泡会将液体冲出，而且放出的热量容易让正溴丁烷在碱性条件下分解乙醚的制备1. 本实验中，把混在粗制乙醚里的杂质一一除去采用哪些措施？答：NaOH除酸,饱和食盐水除去NaOH（并减少醚在水中的溶解），下一步用饱和CaCl2洗涤除去乙醇.2反应温度过高或过低对反应有什么影响？答：温度过高副反应为生成乙烯，温度过低得不到乙醚乙酰苯胺的制备1. 反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃?主要由原料CH3COOH（b.p.118℃）和生成物水（b.p.100℃）的沸点所决定。
控制在105℃,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。
2. 用苯胺作原料进行苯环上的一些取代反应时,为什么常常酰化?苯胺上的酰胺基活性比本换上的氢活性强，进行酰化有利于保护（-NH2)基团.环己烯的制备1.在环己烯制备实验中，为什么控制分馏柱顶温度？温度过高原料会蒸发出去，不但浪费而且产品不纯，控制温度可以让反应物回流，提高产率。
1-溴丁烷的制备
1-溴丁烷的制备一、实验目的1、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇为原料制备1-溴丁烷的原理和方法。
2、练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。
二、实验原理溴代烷通常由相应的醇通过以下几种方法制备：1．醇与大量的氢溴酸（48%HBr ，沸点126）一起加热，使溴代烷慢慢地蒸出。
此法适用于制备沸点较低的溴代烷（如1-溴丙烷、2-溴丙烷、溴代环己烷），操作简单易行，只是需要用大大过量的氢溴酸。
2．醇与氢溴酸-硫酸混合物一起加热。
硫酸的存在使醇与氢溴酸的反应大大加快，溴代烷的产率也得到提高。
此法氢溴酸只要稍微过量即可。
3．醇与三溴化磷（或红磷加溴）反应制备产率很高的溴代烷。
此法可用于制备高级碳链的溴代烷；还可避免产生分子重排而异构化的溴代烷。
本实验是采用第二种方法制备1-溴丁烷。
实验室制备卤代烷的方法多用结构上相对应的醇与氢卤酸作用发生SN2取代反应。
采用浓硫酸和溴化钠（或溴化钾）作为溴代试剂有利于加速反应和提高产率，但硫酸的存在会使醇脱水而生成烯烃和醚 。
1－溴丁烷是由正丁醇与卤代试剂（溴化钠和浓硫酸反应生成的氢溴酸，通过亲核取代反应而取得的，主反应如下：244NaBr H SO HBr NaHSO +−−→+322232222CH CH CH CH OH HBr CH CH CH CH Br H O +−−→+加入浓硫酸的作用一是作为反应物与溴化钠生成氢溴酸，二是由于浓硫酸作为一个强酸，能提供H +质子，使醇形成离子：32223222H CH CH CH CH OH HBr CH CH CH CH O H +++−−→ 使醇上的极弱离去基OH -变成一个较强的离去基2H O ，从而大大加快反应的速度。
正丁醇是伯醇，上述反应是典型的酸催化2N S 反应，但也有部分是按1N S 机理进行的。
在亲核取代反应的同时，常伴有消除脱水等副反应，如：2449482H SO C H OH C H H O −−−→+2449494922H SO C H OH C H OC H H O −−−→+2HBr + H 2SO 4 → Br 2 + SO 2 + 2H 2O所以反应完毕，除得到主产物1－溴丁烷外，还可能含有未反应的正丁醇和副反应正丁醚。
1-溴丁烷的合成_实验报告
有机化学实验报告 2010 年 11 月 1 日课程名称：化学实验IV 指导教师： 成 绩：实验名称：1-溴丁烷的合成 专业班级：化工08-1实验者姓名： 学号： 同组人姓名：第一部分：实验预习部分一、实验目的（要求）1.了解从醇制备溴代烷的原理及方法。
2.进一步熟悉电动搅拌、加热回流、气体吸收、萃取分离、溶液干燥、常压蒸馏、测折光率等基本操作。
二、实验原理（概要） 1、反应方程式 主反应：NaBr + H 2SO 4 → H Br + NaHSO 4 n-C 4H 9OH + HBr n-C 4H 9OH + H 2O可能的副反应 CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH=CH 2 + H 2O 2n-C 4H 9OH(n-C 4H 9)2O + H 2O2NaBr ＋3H 2SO 4→Br 2＋SO 2＋2H 2O ＋2NaHSO 42、粗产品纯化过程及原理n-C 4H 9OH ，NaBr ，H 2SO 4，H 2On-C 4H 9OH ，n-C 4H 9Br ，(n-C 4H 9)2O ，H 2SO 4，NaHSO 4， H 2O ，HBr ，Br 2 蒸馏H 2SO 4，NaHSO 4，HBr ，Br 2 水洗n-C 4H 9OH ，H 2O ，HBr ，Br 2)2O 浓H 2SO 4洗4H 9OH ，(n-C 4H 9)2O ，H 2SO 4 水洗+饱和NaHCO 3+水洗水层（上层） 有机层（下层）NaHCO 3，H 2O n-C 4H 9Br, H 2OMgSO 4干燥、蒸馏 n-C 4H 9Br三、装置图：四、主要试剂及产物的物性 名称摩尔质量g/mol性状折光率 n D 20密度g/cm 3熔点 ℃沸点 ℃ 溶解度/（g/100ml 溶剂） 水 醇 醚正丁醇 74.12 无色透明液体 1.3993 0.8097 -88.9 117.71 7.920 ∞ ∞ 溴化钠 102.89 白色粉末 — 3.203 747 1390 90.3 微溶 微溶 浓硫酸无色油状液体 1.98 -90.8338∞ 正溴丁烷 137.03无色透明液体1.43991.275-112.4 101.6不溶∞∞五、实验过程概述14ml H 2O 冷却至室温 12.5ml 正丁醇 连接气体吸收装置 断电、稍冷19ml 浓H 2SO 416.0g NaBr 通冷却水、小火加热 ＜90℃ （搅拌滴加）拆冷凝管 瓶中出现白雾， 水浴冷却至室温 馏出液 15ml H 2O 洗涤 油层 安装蒸馏装置 停止加热 停止搅拌、停冷却水 静置、分液 （下层）不断摇动，滴入3ml 浓H 2SO 4， 10ml H 2O 洗涤 饱和NaHCO 3洗涤 10ml H 2O 洗涤 油层 1g 无水MgSO 4 静置、分去下层酸液 （NaHSO 3） 至pH=7 静置、分液 （下层） 间歇摇动，15min过滤 2粒沸石 收集99-103℃ 安装蒸馏装置 馏分△浓H 2SO 4 △ 浓H 2SO 4 250ml 三口烧瓶微回流30min加热 蒸馏分液漏斗1 分液漏斗2有机相干燥的锥形瓶50ml 圆底烧瓶 加热蒸馏称质量 测折光率第二部分：实验过程及结果记录部分一、实验仪器、试剂和材料1.仪器：三口烧瓶（250ml）、圆底烧瓶（50ml）、锥形瓶、回流冷凝器、电热套、升降台、电动搅拌装置（电动搅拌器、搅拌浆、搅拌器套管）玻璃漏斗、分液漏斗（两个）、烧杯、水浴锅、量筒、胶头滴管、玻璃棒、温度计、表面皿、洗瓶、天平、阿贝折光仪等。
1-溴丁烷的制备（实验报告）1溴丁烷的制备
1-溴丁烷的制备(实验报告) 1溴丁烷的制备1- 溴丁烷的制备（实验报告）一、实验目的1. 学习用溴化钠，浓硫酸和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法2. 学习有害气体吸收装置的安装，巩固加热回流的操作二、实验原理主要反应：NaBr H2SO4 HBr NaHSO4n C4H9OH HBr n C4H9Br H2O浓HSO4副反应n C4H9OH CH3CH2CH CH2 CH3CH CHCH3浓H2SO4 n C4H9OC4H9n H2O三、实验方法1.100ml三口瓶加入13.67g溴化钠加10ml正丁醇烧瓶上装可吸收有害气体的回流冷凝管。
2.锥形瓶加10ml水，边振摇边加16ml弄硫酸。
用冷水冷却，将混合液从三口瓶一口加入，沸石，小火回流59min，冷却、3.取下废气装置，30ml冰水于三口瓶一口加入，溶解固体，倒入分液漏斗，有机层加入5ml冷却浓硫酸，震荡，静置分层，放出下层，上层1-溴丁烷依次用8ml饱和碳酸钠，收集下层，然后，10ml水洗涤，收集下层，之后将其加入小锥形瓶，无水氯化钙干燥。
4.然后将粗品滤入50ml蒸馏烧瓶，小火蒸馏，收集馏分，最后温度基本稳定在100‘C、四、实验药品1.正丁醇：天津风船化学试剂科技有限公司（AR 20100918）2.溴化钠：天津市化学试剂三厂(AR 20050310)3.NAOH:天津风船化学试剂科技有限公司（AR 20100508）4.无水CaCl2: 天津市光复精细化工研究所（AR 20101025）5. 浓硫酸：北京化工厂(AR 20100304)6.碳酸钠：天津风船化学试剂科技有限公司（AR 20100308）五、注意事项分液漏斗分液时，粗产物倒入分液漏斗后（第一次分液）弃去下层；加浓硫酸后（第二次分液）弃去下层；饱和碳酸钠和水洗涤时（第三、第四次分液）弃去上层。
六、数据处理1.溴化钠质量：13.67g2.反应开始时间：14:39 结束时间：15：383.蒸馏开始时间:16.10 结束时间：16.284.沸程：99-100‘C5.空瓶重：17.08g 瓶+产物：24.09g七、实验装置八、思考题1.制备1-溴丁烷除本方法外，还有哪些方法？答：可用三口瓶装置，用恒压滴液漏斗滴加稀释后的硫酸以增加氢溴酸的利用率2.反应混合液中可能含有那些杂质？如何除去？①粗1-溴丁烷中含有小量未反应的正丁醇和正丁醚以及1-丁烯等杂质，他们都能溶解于冷浓硫酸除去②粗1-溴丁烷中有事因含有少量游离的溴而显粉红色或红棕色，可用少量亚硫酸氢钠的水溶液除去3. 用无水氯化钙干燥脱水，蒸馏时为什么要将氯化钙除去？无水氯化钙的吸水原因是生成了结晶水，加热条件下，结晶水会失去，回到1-溴丁烷中，就失去了干燥的意义。
1-溴丁烷的合成思考题和答案
1-溴丁烷的合成思考题和答案
1-溴丁烷合成第一步中蒸馏出的粗产品中含有哪些杂质？各步洗涤的目的何在？用浓硫酸洗涤时为什么要用干燥的漏斗？
杂质：1-丁烯，丁醚，正丁醇，水，氢溴酸
洗涤的目的：
1.用水洗涤：除去氢溴酸和部分正丁醇等水溶性杂质
2.浓硫酸洗：除去未作用的正丁醇和副产物丁醚，1-丁烯
3.再用水洗：除一部分浓硫酸，防止下一步碳酸氢钠与浓硫酸反应放出大量气体
4.碳酸氢钠洗：除浓硫酸
5.第三次水洗：除硫酸氢钠和碳酸氢钠
用干燥的漏斗的目的：防止降低硫酸的浓度，影响洗涤的效果。
实验1-溴丁烷的制备
实验 1-溴丁烷的制备一、实验目的1.学习以溴化钠、浓H2SO4和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法。
2.学习带有吸收有害气体装置的回流等基本操作。
二、实验原理主：NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4n--C4H9OH+HBr n--C4H9Br+H2O副：CH3CH2CH2CH2H2SO4CH3CH2CH=CH2+CH3CH=CHCH3+H2O2CH3CH2CH2CH2OH H2SO4CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O三、实验仪器与药品1、仪器与药品电热套、回流冷凝管、圆底烧瓶、蒸馏装置、分液漏斗、浓H2SO4、正丁醇、NaBr、NaOH、CaCl2、NaHCO3、折光仪2、实验装置四、实验步骤1.在100ml圆底烧瓶中，加入10ml水，慢慢加入12ml浓H2SO4，混匀冷至室温。
2.加入正丁醇7.5ml，混合后加入10g研细的溴化钠，充分振荡。
3. 按装置图[图1-8（2）]装好，用5%NaOH 作吸收剂。
4. 加热回流0.5h （经常摇动）冷却后，改作蒸馏装置，在石棉网上加热蒸出所有溴丁烷。
5. 馏出液转入分液的，用10ml 水洗涤，小心地将粗品转入到另一干燥的分液漏斗中，用5ml 浓H 2SO 4洗涤。
6. 尽量分去硫酸层，有机层依次分别用水、饱和NaHCO 3和水各10ml 洗涤。
7. 产物移入干燥小三角烧瓶中，加入无水CaCl 2干燥，间隙摇动，至液体透明。
8. 蒸馏、收集99-1030C 馏分。
五、 问题讨论1. 本实验中，浓硫酸起何作用？其用量及浓度对实验有何影响？2. 反应后的粗产品中含有哪些杂质？它们是如何被除去的？3. 为什么用饱和碳酸氢钠水溶液洗酸以前，要先用水洗涤？六、注意事项1．加浓硫酸时要少量多次，边加边冷却，彻底冷却后加溴化钠。
2．回流时要小火，注意溴化氢吸收装置，玻璃漏斗不要浸入水中，防止倒吸。
3．洗涤时注意顺序，哪一层是产品要分清，分液要彻底。
实验一1－溴丁烷的制备
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2、练习回流及有害气体吸收装置的安装与操作。
3、进一步练习液体产品的纯化方法——洗涤、干燥、蒸馏等操作。
二 实验原理NaBr + H 2SO 4HBr + NaHSO 4C 4H 9OH + HBrC 4H 9Br + H 2O 主反应副反应C 4H 9OHC 2H 5CHCH 2+ H 2OC 4H 9OH+ H 2O24H 9OC 4H 9HBr + H 2SO Br 2 + SO 2 + H 2O 2424本实验主反应为可逆反应，提高产率的措施是让HBr 过量，并用NaBr和H 2SO 4代替HBr ，边生成HBr 边参与反应，这样可提高HBr 的利用率； H 2SO 4还起到催化脱水作用。
反应中，为防止反应物醇被蒸出，采用了回流装置。
由于HBr 有毒害，为防止HBr 逸出，污染环境，需安装气体吸收装置。
回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1－溴丁烷分离出来，便于后面的洗涤操作；另一方面，粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。
粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚，用浓H 2SO 4洗涤可将它们除去。
因为二者能与浓H 2SO 4形成佯盐：+ H 2SOC 4H 9OH +C 4H 9OC 4H 9H 2SO 4C 4H 9OH 2HSO 4C 4H 9OC 4H 9H HSO 4如果1－溴丁烷中有正丁醇，蒸馏时会形成沸点较低的前馏分（1－溴丁烷和正丁醇的共沸混合物沸点为98.6℃，含正丁醇13%），而导致精制品产率降低。
三 仪器与试剂1、实验药品及物理常数2、实验仪器圆底烧瓶（100ml）、球形冷凝管、导管、酒精灯、烧杯（250ml）、分液漏斗、蒸馏头、温度计、直形冷凝管、锥形瓶（100ml）、沸石、石棉网四实验装置和流程图分流漏斗6.2ml10ml H 2O 10ml H 299－102度2五 实验步骤1、在100ml 圆底烧瓶上安装球形冷凝管，冷凝管的上口接一气体吸收装置（见实验装置图），用自来水作吸收液。
1-溴丁烷的制备
反应时，保持回流平稳进行，防止导气管发生倒 吸。
洗涤粗产物时，注意正确判断产物的上下层关系。 干燥剂用量合理。
七、注意事项
加NaBr,回流时要不停摇动,(铁架台一角落地, 来回摇动).
正溴丁烷是否蒸完，可从以下几个方面判断： ①蒸出液是否由浑浊变为澄清；②反应瓶上层 油层是否消失；③取一试管收集几滴馏出液， 加水摇动。观察有无油珠出现。如无，表示馏 出液中已无有机物，蒸馏已完成。蒸馏不溶于 水的有机物时，常可用此方法检验。
三、药品试剂
4.5ml （约4g，0.054mol）正丁醇 6.5g（0.063mol）无水溴化钠 浓硫酸 饱和碳酸氢钠溶液 无水氯化钙
四、实验装置
五、实验步骤
在圆底烧瓶中加入5ml水，再慢慢加入7ml浓硫酸，混合均匀并 冷至室温后，再依次加入4.5ml正丁醇和6.5g溴化钠，充分振荡 后加入几粒沸石。（硫酸在反应中与溴化钠作用生成氢溴酸， 氢溴酸与正丁醇作用发生取代反应生成正溴丁烷。硫酸用量和 浓度过大，会加大副反应进行；若硫酸用量和浓度过小，不利 于主反应的发生，即氢溴酸和正溴丁烷的生成）。
七、注意事项
馏出液分为两层，通常下层为粗1-溴丁烷（油层），上层为水。 若因未反应的正丁醇较多，或因蒸馏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸 液，则液层的相对密度会发生变化，油层可能悬浮或变为上层。 如遇此现象，可加清水稀释使油层下沉。 如水洗后产物尚呈红色，是由于浓硫酸的氧化作用生成游离 溴之故，可加入几毫升饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤除去：
Br2 + NaHSO3 + H2O
2HBr + NaHSO4
三 的 洗次 中 去水间Na洗物H作)C.bO用.洗3a洗去.洗后H去的2SHONBa4后r2S、的ON4H、aHBNrSa、OH4NS、aOH正4、S丁ON醇4a、H、正SHO丁23S、醇OH、4、2SH(O未2S4等O反4.应、完c.
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1-溴丁烷合成第一步中蒸馏出的粗产品中含有哪些杂质？各步洗涤的目的何在？用浓硫酸洗涤时为什么要用干燥的漏斗？
杂质：1-丁烯，丁醚，正丁醇，水，氢溴酸
洗涤的目的：
1.用水洗涤：除去氢溴酸和部分正丁醇等水溶性杂质
2.浓硫酸洗：除去未作用的正丁醇和副产物丁醚，1-丁烯
3.再用水洗：除一部分浓硫酸，防止下一步碳酸氢钠与浓硫酸反应放出大量气体
4.碳酸氢钠洗：除浓硫酸
5.第三次水洗：除硫酸氢钠和碳酸氢钠
用干燥的漏斗的目的：防止降低硫酸的浓度，影响洗涤的效果。