第二章 含单官能团化合物的合成
第二章 逐步聚合反应
化学学院2009级本科生基础课
第二章 逐步聚合
②非平衡缩聚反应（不可逆缩聚反应， nonequilibrium polycondensation or irreversible polycondensation）为 逆反应速率很小或等于零的缩聚反应。 其特征是平衡常数值非常大，一般为 103～105，有的在1020以上。如二元酰 氯和二元胺或二元醇的缩聚反应。
化学学院2009级本科生基础课
第二章 逐步聚合
（4）根据缩聚反应生成物的类型 （或形成的键）来分类
聚酯、聚酰胺、聚砜、聚醚等。
（5）按制备方法分类
熔融缩聚反应 界面缩聚反应 溶液缩聚反应 乳液缩聚反应 气相缩聚反应 固相缩聚反应
化学学院2009级本科生基础课
概述
从反应机理出发，聚合反应分为逐 步聚合反应 和连（链）锁聚合 （反应）或链式聚合反应两大类。
化学学院2009级本科生基础课
第二章 逐步聚合
2.1.1
逐步聚合的概念
逐步聚合反应是指随着反应时间的延 长，相对分子质量逐步增大的聚合反 应。聚合初期，单体通过官能团反应变 为低聚物，然后由低聚物转化为高聚 物。单体、低聚物和高聚物之间任何两 个分子都可以反应，相对分子质量逐步 增大，聚合物链逐渐增长。反应的中间 物可以分离出来，并能再进一步反应。
化学学院2009级本科生基础课
第二章 逐步聚合
因此，凡是能够生成5、6元环的双官能团单体的 环化反应占主导地位，聚合反应无法进行。例如：
4-羟基丁酸 HO(CH2) 3COOH HO(CH2) 4COOH H2N(CH2) 3COOH
5-羟基戊酸
4-氨基丁酸 5-氨基戊酸
H2N(CH2) 4COOH
2021年人教版(2019)选择性必修3化学第二章_烃单元测试卷(1)含答案
2021年人教版（2019）选择性必修3化学第二章 烃单元测试卷（1）含答案学校：__________ 班级：__________ 姓名：__________ 考号：__________一、 选择题 （本题共计 15 小题 ，每题 4 分 ，共计60分 ， ）1. 下列各反应中属于加成反应的是（ ）A.CH 2=CH 2+H −OH→催化剂加压、加热CH 3−CH 2−OH B.H 2+Cl 2===光照2HClC.C 2H 4+3O 2→点燃2CO 2+2H 2OD.CH 3−CH 3+2Cl 2→光照CH 2Cl −CH 2Cl +2HCl2. 下列各组中的反应原理相同的是（ ）A.乙醇与浓硫酸共热140∘C 、170∘C 均能脱去水分子B.甲苯、乙烯均能使酸性KMnO 4溶液褪色C.溴水中加入己烯或苯充分振荡，溴水层均褪色D.1−溴丙烷分别与KOH 水溶液、KOH 乙醇溶液共热，均生成KBr3. 2010年诺贝尔物理学奖授予英国曼彻斯特大学的教授安德烈•海姆和康斯坦丁•诺沃肖洛夫，因两人在“研究二维材料石墨烯的开创性实验”中作出了突出的贡献．石墨烯是目前科技研究的热点，可看作将石墨的层状结构一层一层的剥开得到的单层碳原子．将氢气加入到石墨烯排列的六角晶格中可得最薄的导电材料石墨烷（如图），下列说法中正确的是（ ）A.石墨烯与石墨烷互为同系物B.石墨烯转变为石墨烷可看作取代反应C.石墨烯在氧气中完全燃烧，只产生二氧化碳气体D.石墨烷的化学式通式是C n H 2n+24. 油纸伞是“国家级非物质文化遗产”，其传统制作技艺的最后一步使用的桐油（主要成分是不饱和脂肪酸甘油三酯），可因自行聚合而固化。
下列有关说法正确的是（ ）A.1，2−丙二醇与甘油互为同系物B.C17H33COOH的直链不饱和脂肪酸共17种C.天然桐油能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.桐油的自行聚合固化属于缩聚反应5. 有机物的名称正确的是（）A.3−甲基己烷B.2−乙基戊烷C.4−甲基己烷D.4−乙基戊烷6. 已知下表均为烷烃分子的化学式，且它们的一氯取代物只有一种则第6项烷烃分子的化学式（）A.C16H34B.C22H46C.C26H54D.C27H567. 胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式如下：下列叙述中不正确的是（）A.1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应B.1mol胡椒酚最多可与4molBr2发生反应C.胡椒酚可与Na反应D.胡椒酚在水中的溶解度不大8. 苯是重要的有机化工原料。
有机化合物的官能团与合成途径
有机化合物的官能团与合成途径有机化合物是由碳和氢以及其他元素构成的化合物，具有多样的结构和性质。
官能团是有机分子中决定其化学性质和反应类型的基团。
在有机化学中，我们常常通过特定的合成途径来合成含有不同官能团的有机化合物。
本文将探讨有机化合物的常见官能团以及它们的合成途径。
一、羟基官能团羟基官能团(-OH)是有机化合物中最常见的官能团之一。
它的存在使得有机化合物可以具有醇、酚和酸等性质。
合成含有羟基官能团的化合物一般可以通过以下途径实现：1. 羟基化反应：将含有卤代基的化合物与氢氧化钠(NaOH)或氨水(NH3·H2O)反应，可以将卤代基转化为羟基。
2. 氧化反应：将含有醇或醚的化合物与氧气或氧化剂反应，可以将醇氧化为酚。
3. 亲电取代反应：将含有双键的化合物与水或醇反应，可以在双键上引入羟基。
二、羰基官能团羰基官能团(-C=O)是有机化合物中另一个重要的官能团。
它存在于醛、酮、羧酸和酯等化合物中，决定了它们的化学性质。
合成含有羰基官能团的化合物一般可以通过以下途径实现：1. 氧化还原反应：将含有醇的化合物与氧化剂反应，可以将醇氧化为醛或酮。
2. 羧酸的合成：将含有羧基的化合物与氧化剂反应，可以将羧基氧化为羧酸。
3. 羰基化反应：将含有卤代基的化合物与含有活泼氢的化合物发生反应，可以在卤代基上引入羰基。
三、胺官能团胺官能团(-NH2)是由氮原子连接的有机官能团，存在于胺、酰胺和胺基酸等化合物中。
合成含有胺官能团的化合物一般可以通过以下途径实现：1. 氨解反应：将氨或胺与酰氯反应，可以合成酰胺。
2. 胺取代反应：将含有活泼卤素的化合物与胺反应，可以将卤素取代为胺基。
3. 还原反应：将含有亚硝基或氨基酮的化合物与亚硫酸氢钠(NaHSO3)等还原剂反应，可以还原为胺。
四、卤素官能团卤素官能团(-X，X为卤素原子)是有机化合物中常见的官能团之一。
根据卤素的种类和位置，有机化合物的性质和反应也会有所不同。
2021年高中化学选修三第二章《烃》经典题(答案解析)(3)
一、选择题1．最近美国宇航局(NASA)马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效104倍的“超级温室气体”——全氟丙烷(C 3F 8)，并提出用其“温室化火星”使其成为第二个地球的计划。
有关全氟丙烷的说法不正确的是A ．分子中三个碳原子不可能处于同一直线上B ．全氟丙烷属于烃的衍生物C ．全氟丙烷的电子式为：D ．全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键答案：C解析：A ．全氟丙烷可以看做丙烷分子中的氢原子全部被氟原子取代得到，则全氟丙烷分子中三个碳原子呈锯齿形，不可能处于同一直线上，故A 正确；B ．全氟丙烷可以看做丙烷分子中的氢原子全部被氟原子取代得到，属于烃的衍生物，故B 正确；C ．全氟丙烷为共价化合物，电子式为，故C 错误；D ．全氟丙烷分子中含有非极性键C C -和极性键C F -键，故D 正确； 故选C 。
2．下列排序正确的是 A ．酸性：HClO<H 2CO 3 B ．熔点：MgBr 2<CCl 4 C ．碱性：Ca(OH)2<Mg(OH)2D ．沸点：正丁烷<异丁烷答案：A解析：A ．碳酸与NaClO 反应生成HClO ，酸性：HClO<H 2CO 3，A 正确； B ．MgBr 2常温下为固体、CCl 4常温下为液体，则熔点：MgBr 2>CCl 4，B 错误； C ． 金属性Ca>Mg ，则碱性：Ca(OH)2>Mg(OH)2，C 错误；D ．正丁烷与异丁烷互为同分异构体，正丁烷没有支链、分子间作用力大，异丁烷有支链、分子间作用力小，则沸点：正丁烷>异丁烷，D 错误； 答案选A 。
3．下列实验的现象与对应结论均正确的是 选项 操作现象 结论 A将SO 2通入酸性KMnO 4溶液中溶液褪色SO 2有漂白性B将乙烯通入溴水中溴水褪色乙烯与Br2发生加成反应C常温下将Al片放入浓硝酸中无明显变化Al与浓硝酸不反应D将水蒸气通过高温的铁粉铁粉变红铁与水在高温下发生反应A．A B．B C．C D．D答案：B解析：A．将SO2通入酸性KMnO4溶液中，SO2具有还原性，与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而使溶液褪色，故A错误；B．将乙烯通入溴水中，乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，故B正确；C．常温下将Al片放入浓硝酸中，Al遇浓硝酸发生钝化，在Al表面形成一层致密的氧化物薄膜，故C错误；D．铁和水蒸气反应生成四氧化三铁和氢气，四氧化三铁又称磁性氧化铁，是黑色的，故D错误；故答案为B。
第二章官能团化和官能团转化的基本反应
CH CH
CH2
9
2.1 官能团化
2.1.3 炔烃的官能团化
10
2.1 官能团化
2.1.4 芳烃的官能团化
1.芳环上的亲电取代反应
CH3 + CO + HCl H3C CH3
AlCl3
CH3 H3C
CHO CH3
80%
OH HO
HCl + CH3CN ZnCl2
OH HO C
NH2 Cl- H2O CH3
28
2.2 官能团的转换
2.2.7 羧酸及其衍生物的转换
RCH2OH LiAlH4 RCOOH
l2
/H H OH O/O R' H2
SO C
+ OH H 2O/H 或
l5 或
+
PC l3 或 PC
ArCOR RCHO
ArH AlX3
NH 3,
Na/C2H5OH 或 LiAlH4
1 2
R
H2 Pd-BaSO4 1 LiAlH4 RCH2OH 2 H3+O R'MgX RCOR' 醚，低温 R' 2 R'MgX C R' 醚，室温 OH (RCO)2O
hv/NBS/CaCO3 THF/H2O
H3CCOO
H3CCOO 81%
O
8
2.1 官能团化
用NBS进行溴化,因为反应涉及烯丙基自由基中间体， 所以得到溴代烃的混合物
RCH2CH
NBS CH2 (PhCO ) R 2 2
CH CH Br R
CH2
NBS
R
CH CH Br
CH2
.
CH CH CH2 + R
化学考研复习资料有机化学重点反应机理总结
化学考研复习资料有机化学重点反应机理总结有机化学作为化学考研中不可或缺的一部分，是让众多考生头疼的科目之一。
在备考过程中，掌握有机化学的重点反应机理是至关重要的。
本文将对化学考研复习资料中有机化学的重点反应机理进行总结，以帮助考生理清思路。
一、醇的合成1. 亲核取代反应亲核取代反应是有机化学中常见的反应类型，也是醇的合成中常用的一种方法。
亲核取代反应是指有机化合物中的一个亲核试剂与另一个有机化合物发生置换反应，生成新的有机化合物。
常见的亲核试剂有卤代烃、酰卤、醇和胺等。
2. 单官能团化合物的合成有机化学考研中，醇与其他化合物之间的反应也是重点内容。
例如，通过醇的脱水反应可以合成醚。
脱水反应常见的方法有加热、酸催化和酸碱催化等。
二、醛和酮的合成1. 烯醇化合物的氧化反应烯醇化合物的氧化反应是醛和酮的一种常见的合成方法。
烯醇化合物通过氧化反应可以得到相应的醛或酮。
常见的氧化剂有酸性高锰酸钾和过氧化氢等。
2. 卡宾试剂的反应卡宾试剂是一类重要的有机试剂，可以与醛和酮发生反应，生成相应的醇或醚。
卡宾试剂的生成和反应机理是有机化学复习中的重点内容。
三、酸和酯的合成1. 羧酸的还原反应羧酸的还原反应是将羧酸转化为相应的醇的一种方法。
常用的还原剂有亚硫酸氢钠和硼氢化钠等。
2. 酰卤的醇反应制备酰卤的醇反应制备是酸和酯的合成方法之一。
酰卤与醇反应生成相应的酯，常见的酰卤有酸酐和酰氯等。
四、脂肪族化合物的取代反应1. 氢化反应氢化反应是一种将不饱和化合物还原为饱和化合物的反应。
常用的氢化剂有氢气和氢化钠等。
2. 卤代反应卤代反应是脂肪族化合物中常见和重要的一类反应。
通过卤代反应可以将氢原子替换为卤素原子，常用的卤化试剂有卤素和亚砜等。
五、芳香族化合物的取代反应1. 亲电取代反应亲电取代反应是芳香族化合物中常见的一种反应类型。
亲电取代反应可以将芳香环上的氢原子替换为其他基团。
常用的亲电试剂有硝酸银、氯化铁和硝酸等。
高分子化学第二章
3.3
聚合度与平衡常数的关系
O
COOH
+
HO
C
O
+ H2O
设t=0时 平衡时
N。 N
N。 N
0 （N。—N）
0 Nw
N —— 平衡时未反应的羧基或羟基数 N0–N —— 也是已反应的羟基或羧基的mol数即是平 衡时生成的酯基数； Nw —— 体系中H2O的mol数
K=
_ _ [ OCO ][H2O] _ _ [ COOH][ OH]
_ _ H [ORCO]n OH
该反应事实上包括 n-1 个反应，当然就存在 n-1个平 衡常数。
aRb+aRb aRRb+ab aRRb+ aRb aRRRa+ab aRRRb+ aRb bRRRRb+ab 单体+单体 单体+二聚体 单体+三聚体 二聚体+三聚体 反应速率R1 R2 R3 R4 Rn-1 平衡常数K1 K2 K3 K4 Kn-1
第二章
逐步聚合反应
（stepwise polymerization）
第一节
引言
逐步聚合: 是具有两个或两个以上官能团的低分之化合物 相互反应而逐步生成高分子化合物的反应。
研究意义：
1、大多数杂链聚合物都是靠这类聚合合成的。 如：聚碳酸酯 (聚2,2双[4,4′羟基苯基] 丙烷碳酸酯)：
_ n HO CH3 _C _ CH3 O _ _ _ n Cl C Cl OH +
_
_
-H2O
+己二酸
HO [OC(CH2)4CONH(CH2)6NH] H
_
_
_ _ -H2O HO [OC(CH2)4CONH(CH2)6NH] OC(CH2)4COOH
人教版高中化学选修三第二章《烃》检测题(有答案解析)(1)
一、选择题1．(0分)[ID ：140489]化合物环丙叉环丙烷()具有特殊结构，倍受化学家关注。
下列关于该化合物的说法错误的是 A ．分子式为C 6H 8B ．一氯代物有2种(不含立体异构)C ．所有碳原子均处于同一平面D ．1 mol 环丙叉环丙烷最多能和3 mol H 2反应，生成1 mol C 6H 142．(0分)[ID ：140472]柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。
下列有关柠檬烯的分析正确的是（ ） ∗A ．它的一氯代物有6种B ．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C ．它和丁基苯互为同分异构体D ．一定条件下，它可以发生加成、氧化、加聚等反应 3．(0分)[ID ：140471]丙烷的分子结构可简写成键线式结构，有机物A 的键线式结构为，有机物B 与等物质的量的H 2发生加成反应可得到有机物A 。
下列有关说法错误的是A ．有机物A 的一氯取代物只有4种B ．用系统命名法命名有机物A ，名称为2，2，3－三甲基戊烷C ．有机物A 的分子式为C 8H 18D ．B 的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4－三甲基－2－戊烯 4．(0分)[ID ：140468]下列说法正确的是 A ．38C H 一定是烷烃，36C H 一定是烯烃 B ．苯和乙烯的所有原子均共平面，则苯乙烯()中所有原子也一定共平面C ．苯的二氯代物，三氯代物均有三种结构D ．乙烯和水的反应，淀粉和水的反应均属于水解反应5．(0分)[ID ：140459]下列各项中I 、Ⅱ两个反应属于同一反应类型的 选项反应I反应IIA→CH2＝CH2→C H3CH2ClB CH3CH2Cl→CH3CH2OH CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3C CH3CH2OH→CH2＝CH2CH3CH2OH→CH3CHOD辛烷→丁烷、丁烯→A．A B．B C．C D．D6．(0分)[ID：140450]香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：下列有关香叶醇的叙述错误的是A．香叶醇含有碳碳双键、羟基官能团B．该结构含有碳碳双键可使溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生加成反应，氧化反应、取代反应7．(0分)[ID：140448]下列有机物的命名正确的是A．CH2=CH-CH2-CH3 1-丁烯B． 3，3，4－三甲基戊烷C．邻二甲苯D． 2-甲基-4-己醇8．(0分)[ID：140443]已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是A．异丙苯的一氯代物有5种B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都共面D．异丙苯和苯为同系物9．(0分)[ID：140441]烯烃被高锰酸钾氧化，碳碳双键会断裂，如R1CH=CHR2被氧化为：和；被氧化为和，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有A．2种B．4种C．5种D．6种10．(0分)[ID：140438]使用下列装置及相应操作能达到实验目的的是（已知电石主要成分为CaC 2 ，含CaS Ca 3P 2等杂质）A ．用装置配制一定浓度的NaCl 溶液B ．用装置除去氯气中的HCl 气体C ．用装置观察铁的吸氧腐蚀D ．用装置检验乙炔的还原性11．(0分)[ID ：140431]发生一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是A ．()3232CH CHCH CHB ．()3232CH CH CHCHC ．()()3322CH CHCH CHD ．()3233CH CCH CH12．(0分)[ID ：140412]某单炔烃加氢后产物的结构简式为CH 3CH 2CH 2CH (CH 3)CH (C 2H 5)2，此炔烃可能的结构有 A ．1种B ．2.种C ．3种D ．4种二、填空题13．(0分)[ID ：140672]下列是关于有机物A 的信息： ①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②分子空间充填模型为；③能与水在一定条件下反应。
大学化学教案：有机化学中的卤代烃合成与反应机理
大学化学教案：有机化学中的卤代烃合成与反应机理介绍有机化学是化学领域中的一个重要分支，研究的是有机化合物的合成、结构、性质和反应机理。
卤代烃是有机化合物中含有卤素（氯、溴、碘或氟）的一类化合物。
在有机化学中，合成和研究卤代烃的反应机理是一项重要的内容。
本教案将介绍有机化学中卤代烃的合成方法以及其反应机理。
合成方法1. 单官能团卤代烃的合成单官能团卤代烃是只含有一个官能团（如醇、醚、酮等）的卤代烃。
常见的单官能团卤代烃合成方法有以下几种：a. 卤素直接取代反应这是最常见的合成单官能团卤代烃的方法之一。
该反应会将卤素直接取代掉原有的官能团。
例如，醇可以通过与氯化亚砜（SOCl2）反应生成卤代烃。
b. 氢化卤代反应氢化卤代反应是第二种常见的单官能团卤代烃合成方法。
该反应会将卤素还原为氢原子，并与官能团的残基结合生成新的官能团。
例如，醛可以通过与氢氯酸反应生成卤代醇。
c. 磷酸盐酯与卤化物反应磷酸盐酯与卤化物反应是合成醚类化合物的常见方法。
该反应中，磷酸盐酯会与卤化物发生取代反应，生成醚类化合物。
例如，乙醇可以与氯化亚砜反应生成乙醚。
2. 多官能团卤代烃的合成多官能团卤代烃是含有两个或多个官能团的卤代烃。
由于多官能团的存在，其合成方法相对较复杂。
常见的多官能团卤代烃合成方法有以下几种：a. 分步合成法分步合成法是一种将两个或多个官能团逐一引入化合物中的方法。
首先，合成第一个官能团的卤代烃，并进行必要的保护反应。
然后，在保护反应后的卤代烃中引入第二个官能团，并继续进行保护反应等。
通过多次重复这个过程，最终得到多官能团卤代烃。
b. 立体选择性反应立体选择性反应是利用官能团的空间构型来合成多官能团卤代烃的方法。
通过选择适当的反应条件，使得官能团的引入具有一定的空间构型要求。
例如，通过选择具有立体选择性的还原剂，可以将酮中的卤素还原为卤代醇。
c. 反应序列法反应序列法是将多个反应连续进行，最终得到多官能团卤代烃的方法。
第二章 烃化反应资料
1.卤代烃为烃化剂 (1)反应通式
ArOH RX OH Ar O R X H2O
（3）应用
① 芳香脂肪醚的制备 镇痛药邻乙氧基苯甲酰胺的合成
CONH2 OH
EtBr/NaOH 80~100
CONH2 (75%)
OEt
镇痛药苄达明的合成
O Na
N N
Cl(CH2)3N(2/Xyl 125~128 ,7h
2.芳磺酸酯类为烃化剂
应用范围广，常用于引入分子量较大的烃基
例如：鲨肝醇的合成
以甘油为原料，异亚丙基保护两个羟基后； 用对甲苯磺酸十八烷酯对未保护的羟基进行
O-烃化反应； 再脱去异亚丙基保护基，可得鲨肝醇。
【类 别】促进白细胞增生药 【适应症】：本品促进白细 胞增生及抗放射，用于各种 原因引起的粒细胞减少。
饱和的、不饱和的烃基 脂肪的、芳香的烃基 含有各种取代基的烃基
举例
NaOH
C2H5OH CH3I
C2H5OCH3 HI
CH3CH2Br NH3 (过量）
CH3CH2NH2 HBr
C2H5Cl AlCl3
C2H5 HCl
烃基的引入方式主要是通过取代反应，也可以 通过双键加成实现烃化。
一 、醇的O-烃化
1 卤代烷为烃化剂 2 磺酸酯作烃化剂 3 环氧乙烷类作烃化剂 4 烯烃作为烃化剂 5 醇作为烃化剂 6 其它烃化剂
3. 环氧乙烷类作烃化剂
O
环氧乙烷属于小环化合物，三元环的张力很大， 非常活泼，开环是环氧乙烷的主要反应。 环氧乙烷可作为烃化剂与醇反应，在氧原子上 引入羟乙基，称为羟乙基化反应。 反应一般用酸或碱催化，条件温和，速度快。
发生烃化反应的化合物称为被烃化物。
有机化学中的官能团与合成方法
有机化学中的官能团与合成方法在有机化学领域中，官能团是指在有机分子中具有一定化学性质和反应特点的基团。
它们不仅能影响有机分子的性质和活性，还能指导有机分子的合成方法。
本文将介绍常见的官能团及其在有机合成中的应用。
一、羟基官能团羟基官能团是由氧原子与碳原子通过共价键连接形成的。
羟基十分常见，在有机化合物中起到多种重要作用。
羟基官能团可以发生亲核取代反应、氧化反应和酸碱中和等反应。
例如，醇是一类含有羟基的有机化合物，它们可以通过酸催化反应或碱催化反应与其他化合物进行反应，产生酯、醚等各种化合物。
二、卤素官能团卤素官能团是由卤素原子（氟、氯、溴、碘）与碳原子通过共价键连接形成的。
卤素官能团具有较高的反应活性，常参与亲电取代反应、消除反应和重排反应。
例如，氯代烷可以通过与亲核试剂如水或氨反应，进行亲核取代反应，生成醇或胺化合物。
三、烯烃官能团烯烃官能团是由碳碳双键构成的官能团。
烯烃官能团具有高度的反应活性，常参与加成反应、环化反应和烯烃聚合反应等。
例如，烯烃可以通过与亲电试剂如卤素、酸或过氧化氢反应，产生加成产物。
另外，烯烃还可以参与环化反应，形成环烃化合物。
四、酮和醛官能团酮和醛官能团是由碳氧双键构成的官能团。
酮和醛官能团广泛存在于有机化合物中，并且在有机合成中具有重要的地位。
酮和醛可以发生亲核加成反应、氧化还原反应和酸碱反应等。
例如，醛和酮可以通过与亲核试剂如胺或酸反应，进行亲核加成反应，生成相应的醇或胺化合物。
五、羰基官能团羰基官能团是由碳氧双键构成的官能团。
羰基官能团可以分为酮和醛两类。
羰基官能团常与其他官能团发生反应，例如，与亲核试剂如碱、醇、胺等反应，发生亲核加成反应，生成相应的酯、醇或胺等化合物。
六、胺官能团胺官能团是由氮原子与碳原子通过共价键连接形成的。
胺官能团具有碱性，可以与酸反应，形成相应的盐化物。
另外，胺还可以与酸醛或酮反应，生成脱水胺化合物。
综上所述，有机化学中的官能团具有多样的性质和反应特点，可以指导有机分子的合成方法。
高分子化学第二章答案完整版
第二章缩聚和逐步聚合思考题2.1简述逐步聚合和缩聚、缩合和缩聚、线形缩聚和体形缩聚、自缩聚和共缩聚的关系和区别。
解(1)逐步聚合和缩聚逐步聚合反应中无活性中心，通过单体中不同官能团之间相互反应而逐步增长，每步反应的速率和活化能大致相同。
缩聚是指带有两个或两个以上官能团的单体间连续、重复进行的缩合反应，缩聚物为主产物，同时还有低分子副产物产生，缩聚物和单体的元素组成并不相同。
逐步聚合和缩聚归属于不同的分类。
按单体—聚合物组成结构变化来看，聚合反应可以分为缩聚、加聚和开环三大类。
按聚合机理，聚合反应可以分成逐步聚合和连锁聚合两类。
大部分缩聚属于逐步聚合机理，但两者不是同义词。
(2)缩合和缩聚缩合反应是指两个或两个以上有机分子相互作用后以共价键结合成一个分子，并常伴有失去小分子(如水、氯化氢、醇等)的反应。
缩聚反应是缩合聚合的简称，是指带有两个或两个以上官能团的单体间连续、重复进行的缩合反应，主产物为大分子，同时还有低分子副产物产生。
l-1、1-2、1-3等体系都有一种原料是单官能度，只能进行缩合反应，不能进行缩聚反应，缩合的结果，只能形成低分子化合物。
醋酸与乙醇的酯化是典型的缩合反应，2-2、2-3等体系能进行缩聚反应，生成高分子。
(3)线形缩聚和体形缩聚根据生成的聚合物的结构进行分类，可以将缩聚反应分为线形缩聚和体形缩聚。
线形缩聚是指参加反应的单体含有两个官能团，形成的大分子向两个方向增长，得到线形缩聚物的反应，如涤纶聚酯、尼龙等。
线形缩聚的首要条件是需要2-2或2官能度体系作原料。
体形缩聚是指参加反应的单体至少有一种含两个以上官能团，并且体系的平均官能度大于2，在一定条件下能够生成三维交联结构聚合物的缩聚反应。
如采用2-3官能度体系(邻苯二甲酸酐和甘油)或2-4官能度体系(邻苯二甲酸酐和季戊四醇)聚合，除了按线形方向缩聚外，侧基也能缩聚，先形成支链，进一步形成体形结构。
(4)自缩聚和共缩聚根据参加反应的单体种类进行分类，可以将缩聚反应分为自缩聚、混缩聚和共缩聚。
有机化学-第二章
四、单环脂肪烃命名
单环脂肪烃包括单环烷烃，单环烯烃和单环炔烃，命名方 法与开链烃相同，只是在名称前加“环”字。例如：
环己烷
1-甲基-3-乙基环己烷
1,3-环己二烯
环十二碳炔
五、桥环烃与螺环烃的命名
1．桥环烃的命名 两个环共用两个碳原子组成的环烃称为桥环烃，两环 共用的碳原子称为桥头碳原子，其余的称为桥（链） 碳原子，这个化合物命名称为双环烃。 环的编号从一个桥头碳原子开始，沿着大环编到 另一个桥头碳原子，再从这个桥头碳原子沿着次大环 继续编号，如果有官能团，给官能团较小的位号。命 名时将取代基连位号写在前面，桥上碳原子数目从大 到小写到方括号中，中间用圆点隔开，写出官能团的 位次号及名称。例如：
例1：HOCH2CH2COOH含有HO-和-COOH两种官能团，-COOH排在 前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸，而把-OH基 看成取代基。 例2．HOCH2CH2NH2含有HO-和NH2-两种官能团，HO- 基排在NH2前面，选择HO-做主要官能团，命名时称为某某醇。
三、确定取代基在主链上的位次
4-甲基-5-乙基辛烷
4-丙基-5-异丙基辛烷
两条链一样，可任选一个为主链
7-（1,1-二甲基丁基）-7-（1,1-二甲基戊基）十三烷 或7-1',1'-二甲基丁基-7-1,"1"-二甲基戊基十三烷
最长碳链为主链，同一碳上两个不同取 代基的编号标识不同，较优基团后列出。
二、开链不饱和烃的命名
含有双键或叁键的碳氢化合物统称为不饱和烃，双键看成 烯烃的官能团，叁键看成是炔烃的官能团，命名时分别称 做烯或炔。 选择含双键或叁键多的长碳键为主链，从靠近双键或叁键 端编号。主链超过十个碳原子的不饱和烃，碳数的“数词 ”后加上“碳”字。
高三化学有机化合物的官能团与合成路线
高三化学有机化合物的官能团与合成路线高三化学：有机化合物的官能团与合成路线一、引言有机化合物是化学领域中的一个重要分支，研究和应用广泛。
了解有机化合物的官能团以及它们的合成路线对于高三化学学习者来说至关重要。
本文将探讨有机化合物的常见官能团及其合成路线。
二、醇的官能团和合成路线醇是一类官能团，其分子中含有羟基（-OH）。
醇的合成主要通过醇化反应实现，一种常见的醇化反应是醇的还原反应，常用还原剂是金属碱金属醇化学家（如钠、钾等）。
三、醛和酮的官能团和合成路线醛和酮是另外两类常见的有机化合物官能团。
醛含有羰基（C=O）并且羰基位于分子的端部，而酮含有羰基（C=O），而羰基位于分子的内部。
醛和酮的合成可以通过相应的氧化还原反应实现。
常见的合成反应有卡宾加成、格氏试剂加成和卤代烃试剂加成等。
四、酸和酯的官能团和合成路线酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物，其合成途径主要有两种：一种是酸氯化反应，即将羧基部分转化为酸氯；另一种是通过酸碱中和反应实现。
酯是由酸和醇反应得到的产物，常见的酯化反应是酸与醇的酯交换反应。
五、酰胺的官能团和合成路线酰胺是含有酰基（-CO-NH-）的有机化合物官能团，它可以通过酰氯与胺反应生成。
另外，酰胺还可以通过酰胺化反应来合成，即在羧酸和胺的存在下，通过脱水缩合反应形成酰胺。
六、酸酐的官能团和合成路线酸酐是含有酸酐基（-C(=O)O-C(=O)-）的有机化合物官能团，它可以通过酸酐化反应来合成。
酸酐化反应是酸与酸酐发生酯交换反应，生成酸酐。
七、总结本文介绍了高三化学中常见的有机化合物官能团以及它们的合成路线。
通过深入了解和学习这些官能团的性质和合成方法，有助于高三化学学习者更好地理解有机化学的基础知识，并能够应用于化学实验和解决实际问题中。
注：以上内容仅为示例，实际文章内容根据所选题目的要求来填写。
第二章官能团化和官能团转化的基本反应
硼氢化 RCOOH ~0oC
C C
Na, NH3 LiAlH4 (THF)
C C
(82%)
C C
4 芳烃的官能团化
以苯为例；大家自己从苯的结构来分析，苯环上能发
生哪些反应？ 苯环上有双键，容易发生亲电加成反应吗？ 苯环上典型的反应是什么？能否用电子中间体加以说明 取代苯衍生物的官能团化，环上已有官能团对引入的官 能团位置有何影响？
这种异构现象称为酮醇互变异构。
Hg2+, H2SO4
C =C H O 酮 式(稳定)
O [H C CH O-H ] CH 3-C H H
HC ≡ CH
H2O
~100℃
这一反应是库切洛夫在1881年发现的，故称为库切洛夫反应。
其他炔烃水化时，则变成酮。例如:丙炔得丙酮，苯乙炔 得苯乙酮。
CH 3C ≡ CH + H 2O
炔烃的硼氢化反应：
C H3(C H2)5C CH
R2B H / 醚
C H3(C H2)5C
H2O2, H 2O NaOH
CH BR2
重排
C H3(C H2)5C H C H H O
C2H5 C2H5C CC2H5
B2H6 / 醚 。 0C
C H3(C H2)5C H2C HO
C2H5 H C =C C2H5 H
为什么简单杂环化合物的亲电取代反应一般发生在α位？
+
进攻2位
E X H E
+
E X E H X H
＋ X
E H
X
+ E
+
进攻3位
H X
+
2、加成－加H2
X H2/Ni X X= O 、S、NH (THF是良好的溶剂，b.p65℃)
有机化学中的官能团反应与合成路线
有机化学中的官能团反应与合成路线有机化学是研究有机化合物的结构、性质和反应的学科。
在有机化学中，官能团反应是一种重要的反应类型，它可以通过改变官能团的结构来合成新的有机化合物。
本文将介绍官能团反应的基本概念和常见的合成路线。
官能团是有机化合物中具有特定化学性质和功能的基团，例如羟基、酮基、羧基等。
官能团反应是指官能团之间或官能团与其他化学物质之间发生的化学反应。
它们可以改变官能团的结构，引入新的官能团或改变已有的官能团。
官能团反应是有机合成中非常重要的一环，可以实现有机化合物的合成和改性。
在有机化学中，不同的官能团反应有不同的特点和机理。
例如，醇的氧化反应是一种常见的官能团反应。
醇可以通过氧化反应转化为酮或醛。
常用的氧化剂包括氧气、过氧化氢和铬酸等。
氧化反应的机理涉及氧化剂与醇之间的氧化还原过程，生成酮或醛的中间体。
另一个常见的官能团反应是酯的加水解反应。
酯可以通过与水反应生成醇和羧酸。
这种反应通常需要酸性条件下进行，例如使用硫酸或盐酸作为催化剂。
加水解反应的机理涉及酯与水之间的酸碱中和和水解过程，生成醇和羧酸。
此外，还有许多其他的官能团反应，如醛的还原反应、羧酸的酯化反应等。
这些反应在有机合成中起到了至关重要的作用。
通过不同的官能团反应，可以合成出各种不同结构和性质的有机化合物。
在有机合成中，设计合理的合成路线是非常关键的。
合成路线是指从起始原料到目标产物的一系列反应步骤。
它需要考虑反应条件、反应物的选择和顺序等因素。
一个合理的合成路线可以提高合成效率，减少副产物的生成，并且能够控制反应的产物选择性。
合成路线的设计可以根据官能团反应的特点和机理来进行。
例如，如果需要合成一个含有羟基的化合物，可以选择醇的氧化反应作为合成路线的一部分。
如果需要合成一个含有酯基的化合物，可以选择酯的加水解反应作为合成路线的一部分。
通过合理地选择和组合不同的官能团反应，可以实现复杂化合物的合成。
总之，官能团反应是有机化学中的重要内容之一。
第二章有机合成02
1、亲核叏代反应 1）机理：单分子亲核叏代SN1和双分子亲核叏代
SN2机理。
2）卤代烃几乎可以同所有的亲核试剂収生反应 3）可以得到醇类、胺类、醚类、酯类、腈类等多种 有机化合物，因此在合成中有广泛应用。 丌同卤代烃在迚行亲核叏代反应时，其反应速度
不底物的结构、离去集团、亲核试剂的性质、反应条
件等有关。
CH3 OH 84% 16% CH3 + CH3
(CH3)3CCH CH3 OH
(CH3)3CCH CH2 + (CH3)2C C(CH3)2 3% 64%
3. 在碱性条件下，不卤代烃反应成醚 注意卤代烃的消除。 例：合成
CH3CH2 O C(CH3)3
4. 羟基的保护 1）醇在酸性条件下可不2,3-二氢吡喃作用生成混合 型缩醛，来保护羟基。因此对碱、Grignard试剂、 烷基锂、氢化铝锂、烃化剂和酰化剂均稳定。
二、烯烃的官能团化
1. 烯烃不卡宾的加成反应是合成环丙烷衍生物的 重要方法。
CH2N2 CH3
光照
CH2 + N2 CH2 CH3 CH CH2 C H2
CH CH2 +
2. 碳—碳双键相邻的碳—氢键（烯丙位氢）对 氧化和卤化是敏感的。
CH2CH3
SeO2
CH2CH3
OH
CH3 SeO2 CH3CH2C CHCH3
—NR3，—NO2，—CN，—SO3H，—CHO，—COR，—COOH，—CF3 强钝化 m-定位基
COOH
NH2 Cl
习题： 1、由苯戒甲苯合成
COOH
Br
COOH
CH3 Br
NH2 Cl
CH(CH3)2
五、羟基的官能团转换反应
药物合成路线设计概要详解演示文稿
COOMe
e
e COOMe anti-A-D
e
synthon is reagent
Anti-connection
CHO
CHO
O3/Me2S/DCM, -78oC retro-ozonation transform
现在是11页\一共有46页\编辑于星期日
Some antithetical and anti-connection
Br
CH3
Br
CH3
N CH3
N CH3
CN
N
N
• 逆向官能团的消除（antithetic functional group removal）：目标分子中特定官能团除 去的操作。
O
O
CHO
现在是10页\一共有46页\编辑于星期日
Some antithetical and anti-connection
COOH
removal (FGR)
现在是12页\一共有46页\编辑于星期日
二、合成路线评价的原则
• 结构明确的目标分子合成途径的确定，是极 端重要的。 例如：甾体类化合物其骨架的化学合成，按 照逐步增加原子的方法来完成此工作， 其合成路线将多达 6.2×1023条，数 量十分惊人 。 评价合成路线优劣，主要考虑四个方面。
现在是16页\一共有46页\编辑于星期日
H
H O2
NADPH
HO
H
二）使用可信的反应。 充分利用人名反应，开发和拓展文献方法
• 合理的合成子有助于选择对应的等价分子，如人名反应等经典反应 的应用是切断的首选。如乙烯基烯丙基醚的合成。路线1更可行。
(1) +O
• 5-羟(1基)O-3(-2庚) 酮的(合2) 成分析O ，+路线ⅱ更可行
高分子化学第二章
2.4.2.2 平衡缩聚动力学
聚酯化反应是平衡常数较小的可逆反应。 如果小分子副产物不能及时排除，则逆 反应不能忽视。
如羧基和羟基等当量，令其起始浓度c0＝1， 时间t时的浓度为c，则酯的浓度为1—c。在 水未排出的情况丁，水的浓度也为1—c。 如果有一部份水排出，则令其残留浓度nW
2．5 影响线型缩聚物聚合度的因 素和控制方法
一分子中能参加反应的官能团数称为官能 度。
1-1官能度体系
例：醋酸与乙醇反应体系，它们均为单官能团物质。
1-2官能度体系
例：辛醇与邻苯二甲酸酐（官能度为2）反应的体系。
（苯酚）
缩聚反应
2-2或2官能度体系的单体进 行缩聚，形成线型聚合物的 缩聚反应称做线型缩聚。
2-2官能度体系
如二元酸和二元醇，生成线形缩聚物。通式如下：
两单体非等基团数：用过量摩尔分率q和基团数比r 表示。工业上常用q，而理论分析时用r。
Na、Nb：体系中官能团a、b的起始基团数
• aAa单体为基准，bBb微定量，设基团a的反应程度为p，
a、b 的反应数均为Nap 基团a 的残留数为Na-Nap，b的残留数为Nb-Nap (a+b)的残留总数（即大分子链的端基数）: Na+Nb-2Nap 大分子总数（端基数的一半）: （Na+Nb-2Nap）/2 • 结构单元数为（Na+Nb）/2
逐步特性是所有缩聚反应所共有的，可逆平衡 的程度则各类缩聚反应有明显的差别。
自由基聚合与线形缩聚特征的比较
2.3.4 缩聚过程中的副反应
缩聚反应通常须在较高温度和较长时间下才能完 成，往往伴有一些副反应。 (1)官能团的消去 如合成聚酯时，二元羧酸在高温下脱羧反应。 合成聚酰胺时，二元胺发生分子内（间）的 脱氨反应。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
另一个可供选用的、合成通向具有两个等同R基的醇的方 法是将这两个R基同时切断，得到1分子酯和2分子Grignard试剂。
R' R C R OH R'CO2Et + 2 RMgBr
碳酸酯与Grognard 试剂也能生成叔醇,相当于将 三分子RMgX的 烃基连在了同一个碳原子上。
O RMgX + CH3O C OCH3 R R C R OH
PhCH2CH2Br + Ph3P n-BuLi + P H3P -CHCH P h 2 + P H3P -CH2CH2P hBr CH3COCH3 H3C CH2CH2Ph H3C
•
•
•
制备Wittig 试剂常用的碱为苯基锂、丁基锂、甲基锂、 叔丁醇钾、氨基钠、乙醇钠等。如果使用的卤代烃分子 中含有稳定碳负离子的基团，则可用Na2CO3 、 NH3 等 弱碱。 此路线总的结果是通过三步反应由羰基化合物和卤代烃 合成烯烃，生成的双键必定在所期望的地方。反应条件 温和，产率较高。羰基化合物为链状或环状的脂肪族和 芳香族醛酮，其中可含羟基、烷氧基、氨基、硝基、酯 基、双键、叁键，卤代烃的α-碳上至少要有一个氢原子。 借助Wittig 反应切断分子可得到两组合成子(合成等效 剂)。选择何种合成子，主要看试剂的来源、操作的烦 简等，有时两者都是可行的。
(1) Et2O (2)H3O
+
TM10可作为香料，它的乙酸酯具有一种“幽谷风信子 般的独特的飘香”。此醇具有两种切断方法。按照这两 种切断法所作的合成均是成功的。
完成ＴＭ１０合成设计：
a a OH Ph TM10 b b Ph Ph Ph CO2Et CO2H CH2OH + 2MeMgBr Ph MgBr + O
+
P hLi Ph3P
O TM 23
方法d. 炔烃的还原
H2/Pd/BaSO4 R C C R' NaNH3 (l) R R R' R'
例如：由小于或等于C2的有机化合物合成 TM24
H CH3CH2 H CH2CH3
[分析]
H CH3CH2 H CH2CH3 CH3CH2 C C CH2CH3
NaC CNa + EtBr
如何制备
Ph
TM22
[分析]
a
Ph PhCH2CHO
+ + Ph3P
b
Ph
+
PPh3
+ HOC
[合成]
路线b的原料较易得到。
CHO
CHO
+
PhCH2CH2Br + PPh3 PhCH2CH2P Ph3 (2)
+
CH (1) 3CH2CH2CH2Li
CHO
TM22
试设计TM23的合成路线。 [分析]
• 优良切断原则： • 切断应倒退至可被接受的起始原料或易于
制备的化合物为止。 • 力求最大的简化--- 在分子中央切断。
• 合成： • TM9
OH
[分析] 带羟基的碳上有一个氢，可考虑用羰基化合物的还原制得。
CO2Et a OH b CHO
+
CO2Et +
CHO
[合成] 两条合成路线都是适宜的。
+ CH 3MgX O
PhMgX +
路线b在分子的中央切断，也能倒推到简单易得的原料，比较理想。 [合成]
RCO3H O (1)PhMgX (2)H3O
+
TM11
醇的合成方法归纳如下：
OH RCH2O H R R' R'CHO
R' OH R R''
HCHO
R'COR'' RMgX O R' HCO2Et R2CHO H OH R R'
RX
R'
Mg
O
R'CO2Et
R'CHCH2R OH
RCH2CH2OH
H C C MgBr BrMg C C MgBr (1) C OH CH (2)H3O
+
O
CH3CH CH2 MgBr 2
2CH3CH2MgBr
(1)
O
OH C C OH
H
C
C
H
NaNH2
NaNH2
(2)H3O+ Na
H C C Na
CH3 H3C C OH CN
TM5
[分析]
CH3 H3C C OH CN
O
H3C C CH3 + CN
[合成]
O H3C C CH3
(1) NaCN (2) H
+
CH3 H3C C OH CN
TM6 的合成怎么样？
Ph CH3 C OH C CH
TM6
[分析]
Ph CH3 C OH C CH O Ph C CH3 + HC CNa
Na
C
C
此外，醇的合成方法还有：烯烃的水合反应、烯烃经羟汞化-脱 汞反应和烯烃的硼氢化-氧化反应。
2.由醇衍生的化合物
• 在有机化合物之间的相互转化过程中，醇羟基是关键的官 能团，它可以作为桥梁，通过FGI， 转变为其它的官能团。 (1)酯逆推到醇
Ph OAc Ph TM12
[分析]
OAc Ph Ph FGI Ph OH Ph HCO2Et + Ph Br
Ph
TM20
[分析] 从战略上说，将-OH放在支化点上较好。
OH O + P hMgBr
a
Ph
Ph
b
Ph OH
Ph
b为无用的切断，因会产生
O
[合成]
(1) PhMgBr (2) H3O+
OH Ph H3P O4 TM20
• 方法b.卤代烃脱卤化氢 • 在战略上，此法与醇脱水基本相同，因为 烷基卤通常是由醇制备的。 • 方法c. 借助Wittg 反应合成烯烃 • 以下列例子对有关知识点说明如下：
R' R C OH Y R' R C OH +
+
Y-
• 正离子部分的合成等效剂为醛酮，负离子部分的
情况有下列三种： 1）Y- 为良好的负离子，如-CN 、R-C≡C- 等。 2）Y- 为R-， 较通常的情况下，R- 的合成等效剂是 RMgX 和Rli。 3）Y- 为H -，其合成等效剂是NaBH4或LiAlH4。亦 即用NaBH4或LiAlH4还原羰基化合物。
Ph Ph Ph Ph
Ph Ph
O + Ph3P
之所以选择上述合成子，是因为芳香酮可通过Friedel-Crafts 酰基化反应制得。 [合成]
Ph3P + BrCH2CH2CH2CH2Br Ph3P C HCH2CH2CH2Br
+ +
Ph3P CH2CH2CH2CH2Br H Ph3P
P hLi Ph Ph
[合成]
O HC CH NaNH2 (1) Ph C CH3 HC CNa (2) H3O
+
Ph CH3 C OH C CH
下面这个醇通过切断α，β-键，没有一种切断能给出稳定 的负离子，必须用RMgX或Rli作为合成等效剂。
Ph OH
TM7
[分析]
Ph OH Ph O + CH3CH2CH2MgBr
例如：
O Cl Br AlCl3 Br O
H2NH2N /DMSO KOC(CH3)3
Br
如何制备下列化合物
O
TM25
O O
[分析]
O O
O O O +
Cl
O O
HCHO +
HO HO
HO
HO
[合成] 邻苯二酚是易得的原料。
O
O
+
MgBr
HO HO
HCHO O Dry HCl
O
Cl
AlCl3
TM25
[合成]
O CH3COCl AlCl3 (1) CH3CH2CH2MgBr Ph OH (2) H3O+
试为TM8提出一个切断。 [分析]
O + a OH b TM8 a b MgBr + CH3COCH3 MeMgX
很显然，选择b较为适宜，因为丙酮和卤代环己烷是容易 得到或易制备的化合物。比较切断a和b,可以给我们一个 启示：在分子的中央切断，可使逆推简化。
[合成]
HC CH 2NaNH 2 NaC H CH3CH2 CNa
2 CH3CH2Br
H CH2CH3
CH3CH2
C C CH2CH3
H2/P d/BaSO 4
4.芳香酮的合成
芳香酮的合成主要通过Friedel-Crafts 酰基化反应。
O X RCOCl AlCl3 Cl X
几点说明： a)如果X为硝基、氰基、酰基、酯基、磺酸基，则无反应(但是 如果同时有强给电子基团存在，则能发生反应，进入的位置由 给电子基团的定向位置来确定)。 b)该反应可用于制备芳环上具有烷基侧链的化合物，并可由此 生成的酮，再经Clemensen 还原反应或Kishner-Wolff-Huang -Minglong 还原反应制得。
[合成]
(1)Mg , Et2O Ph Br (2) HCO2Et Ph (3) H3O+ OH Ph Ac2O TM12
(2)酮逆推到醇
O
TM13 [分析]
O FGI OH O H
+
MgBr Br
OH
+ HCHO
[合成]
(1) Mg , Et2O Br (2) HCHO (3) H O+ 3 OH [O] O H (2) H3O+ (1) MgBr OH [O] TM13