解热镇痛药 ppt课件
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* 治疗胶原组织疾病
♪ 如风湿、类风湿性、关节炎、通风、红斑 狼疮等疾病
某种刺激
• 参与过敏反应
• 支气管收缩
花
• 白细胞趋化 • 诱发炎症
生
LOX
LTs
• 收缩胃肠平滑肌
四
膜
磷
AA
脂
COX-1
COX-2 PGH2
TXA2 合成酶
TXA2
烯
• 血小板聚集
酸
• 收缩血管
代
谢
NSAIDs
PGI2
PGE2
选 择 性
COX
a.芳基乙酸:吲哚美辛、双氯酚酸钠
b.芳基丙酸:布洛芬、萘普生
抑
* 1,2-苯并噻嗪类（昔康类）：吡罗昔康 COX-2选择性抑制剂：塞来西布
制 剂
8
炎症表现
* 炎症：机体对组织损伤或致病因子侵入产生
的一种防御反应。局部表现为红肿热痛等。
* 炎症介质：参与炎症反应并具有致炎作用的
自体活性物质。
△
O
OH
OH
Fe3+
OH
O
Na2CO3
SA O
OH ONa
H2SO4
SA
白色
O
OH
Fe/3
O
O 紫堇色
HAc 醋酸臭味
18
练习
阿司匹林衍生物
* 主要是由于游离羧基的存在，刺激性大。 * 将其作成盐、酰胺或酯，掩蔽羧基可减轻对胃粘膜的
损伤，而活性不减。
协同前药 尤适于儿童
阿司匹林铝盐 解热镇痛作用与阿司匹林相似 但对胃肠道刺激性较小
1897 德国化学家霍夫曼 Aspirin
14
packages and adverts of the last 100 years.
.15.
O
阿司匹林 Aspirin
O
OH
O
* 理化性质：弱酸性、水解-氧化：淡黄，红棕甚至深棕
色。水溶液变化更快。
* 作用：不可逆COX抑制剂；对血小板具有特异性抑制。
7
主 要 内 容
绪论
* 炎症的临床表现
本章要求
* 花生四烯酸（AA）的代谢
* 抗炎作用机制
* 主要代表药物及共性
解热镇痛药
* 水杨酸类：阿司匹林、贝诺酯（扑炎痛）
* 苯胺类：扑热息痛
* 吡唑酮：安乃近
非甾体抗炎药
* 水杨酸类：阿司匹林
非
* 3，5-吡唑烷二酮类：羟布宗 * 灭酸类（邻氨基苯甲酸类）：甲芬那酸 * 芳基烷酸类：
• “太阳当空照，花儿对我笑，小鸟说早早早……”
酥油花
.5.
* 为什么解热镇痛药和非甾体抗炎药在同一章里学习？ * 解热镇痛药和非甾体抗炎药两类药的区别是什么？
6
甾体抗炎药
氢化可的松
地塞米松
* 阿司匹林作用机理阐明后，药学家便以环氧化酶作为筛
药工具，开发了许多新的抗炎药物，用于治疗风湿性关 节炎或骨关节炎，不但有效地减轻了患者的疼痛，副作 用也比以前的甾体药物地塞米松轻，这类环氧化酶抑制 剂统称为非甾体抗炎药。
PGF1 TXA2
炎症组织中 PGE2 、PGI2
调节正常生理活性， 保护消化道粘膜
炎症
炎症介质诱导其水平↑
11
代 表 药 物
O OH
O O
阿司匹林
ONa
O NH
Cl
Cl
双氯芬酸钠
HO O
NH
扑热息痛
OH O
O N
O Cl
吲哚美辛
Fra Baidu bibliotek
O
O
N N
OH
羟布宗
O OH
*
布洛芬
H
OH
*
O
O
萘普生
OH O
NH
N
解热镇痛抗炎药
Antipyretic Analgesics and NSAID
1
精品资料
• 你怎么称呼老师？
• 如果老师最后没有总结一节课的重点的难点，你是 否会认为老师的教学方法需要改进？
• 你所经历的课堂，是讲座式还是讨论式？ • 教师的教鞭
• “不怕太阳晒，也不怕那风雨狂，只怕先生骂我笨， 没有学问无颜见爹娘 ……”
16
* 抗血栓形成：抗血小板聚集影响血栓形成(小剂量)，主
要是抑制TXA2(血栓素)的生成 ——临床用于血栓的预防。
TXA2----PGI2平衡
* 血小板： Cox-1和TXA2合成酶→TXA2
→血栓形成
* 血管内膜: Cox-2和PGI2合成酶→PGI2
→抑制血小板聚集.
* 小剂量(40mg/日)即显著减少TXA2而对PGI2没有影响。
* 应用：较强的解热镇痛作用和消炎抗风湿作用。广泛用
于感冒、头痛、神经痛、关节痛等，为风湿热及活动型 风湿性关节炎的首选。防治心血管系统疾病。
* 缺点：胃刺激，甚至引起胃出血；过敏；凝血障碍；水
杨酸反应。
* APC片（复方阿司匹林）：由阿司匹林、非那西丁与咖
啡因制成的复方制剂—解热镇痛作用较好。
阿司匹林衍生物
* 对水杨酸可以进行结构修饰的方法为 （
√A. 成盐反应 B√. 酯化反应 √C. 酰胺化反应 D. 醚化反应 √E. 羟基酰化反应
ABCE ）
* 贝诺酯（苯乐来）是由哪两个药物并合而成的
A、舒林酸和丙磺舒 √B、阿司匹林和对乙酰氨基酚
C、阿司匹林和丙磺舒 D、舒林酸和对乙酰氨基酚
E、萘丁美酮和对乙酰氨基酚
N S
O
O
吡罗昔康
12
百年阿司匹林
§1 解热镇痛药 antipyretic analgesics
1. 水杨酸类 阿司匹林；水杨酸钠；水杨酸铝； 赖氨匹林；水杨酰胺；贝诺酯；等等
OH
OH
O
13
Aspirin
OH
OH
O
1838 salicylic acid
O O OH
O
The bark of the weeping willow tree.
20
2. 苯胺类
具有解热镇痛作用，但毒性大，对CNS先兴奋后转为 抑制，能严重破坏血红素，将其氧化成高铁血红蛋白， 失去携氧能力
NH2
• 诱发炎症 • 扩张血管
• 发热致痛
• 抑制血小板聚集 • 扩张血管
• 舒张支气管 • 收缩子宫 • 保护胃粘膜
作用机制
NSAIDs ulcus
* 作用机制：抑制COX，阻止致炎的PGs合成 * 毒副作用：胃肠道溃疡、出血、穿孔 * COX-1和COX-2
COX-1 （组成酶） COX-2（诱导酶）
（血小板寿命10天，没有合成COX-1的能力），用以防治 冠心病及术后血栓形成等血小板高聚集性疾病。
.17.
水杨酸的氧化反应
O
OH [O]
OH
O O
OH +
OH
O
HO
OH [O]
OH
O
O
OH 黄色
O
O OH
O
HO HO
HO O OO
O
O-
or
OH
HO
O+ OO
O
蓝至黑色
OH
•鉴别：
Aspirin
O
贝诺酯（扑炎痛）
* 水溶度增大，可配成注射剂，
以避免经口给药对胃肠道的刺 激。
赖氨匹林
19
* 下面与阿司匹林性质相符的是 （ ACE ）
√A. 其作用机制为花生四烯酸环氧合酶的不可逆抑制剂
B. 其醇溶液加Fe3+可生成紫堇络合物
√CD..具易有溶解于热水镇痛及抗炎作用 √E防. 具和有治抗疗血小板凝聚作用, 可用于心血管系统疾病的预
♪ 如风湿、类风湿性、关节炎、通风、红斑 狼疮等疾病
某种刺激
• 参与过敏反应
• 支气管收缩
花
• 白细胞趋化 • 诱发炎症
生
LOX
LTs
• 收缩胃肠平滑肌
四
膜
磷
AA
脂
COX-1
COX-2 PGH2
TXA2 合成酶
TXA2
烯
• 血小板聚集
酸
• 收缩血管
代
谢
NSAIDs
PGI2
PGE2
选 择 性
COX
a.芳基乙酸:吲哚美辛、双氯酚酸钠
b.芳基丙酸:布洛芬、萘普生
抑
* 1,2-苯并噻嗪类（昔康类）：吡罗昔康 COX-2选择性抑制剂：塞来西布
制 剂
8
炎症表现
* 炎症：机体对组织损伤或致病因子侵入产生
的一种防御反应。局部表现为红肿热痛等。
* 炎症介质：参与炎症反应并具有致炎作用的
自体活性物质。
△
O
OH
OH
Fe3+
OH
O
Na2CO3
SA O
OH ONa
H2SO4
SA
白色
O
OH
Fe/3
O
O 紫堇色
HAc 醋酸臭味
18
练习
阿司匹林衍生物
* 主要是由于游离羧基的存在，刺激性大。 * 将其作成盐、酰胺或酯，掩蔽羧基可减轻对胃粘膜的
损伤，而活性不减。
协同前药 尤适于儿童
阿司匹林铝盐 解热镇痛作用与阿司匹林相似 但对胃肠道刺激性较小
1897 德国化学家霍夫曼 Aspirin
14
packages and adverts of the last 100 years.
.15.
O
阿司匹林 Aspirin
O
OH
O
* 理化性质：弱酸性、水解-氧化：淡黄，红棕甚至深棕
色。水溶液变化更快。
* 作用：不可逆COX抑制剂；对血小板具有特异性抑制。
7
主 要 内 容
绪论
* 炎症的临床表现
本章要求
* 花生四烯酸（AA）的代谢
* 抗炎作用机制
* 主要代表药物及共性
解热镇痛药
* 水杨酸类：阿司匹林、贝诺酯（扑炎痛）
* 苯胺类：扑热息痛
* 吡唑酮：安乃近
非甾体抗炎药
* 水杨酸类：阿司匹林
非
* 3，5-吡唑烷二酮类：羟布宗 * 灭酸类（邻氨基苯甲酸类）：甲芬那酸 * 芳基烷酸类：
• “太阳当空照，花儿对我笑，小鸟说早早早……”
酥油花
.5.
* 为什么解热镇痛药和非甾体抗炎药在同一章里学习？ * 解热镇痛药和非甾体抗炎药两类药的区别是什么？
6
甾体抗炎药
氢化可的松
地塞米松
* 阿司匹林作用机理阐明后，药学家便以环氧化酶作为筛
药工具，开发了许多新的抗炎药物，用于治疗风湿性关 节炎或骨关节炎，不但有效地减轻了患者的疼痛，副作 用也比以前的甾体药物地塞米松轻，这类环氧化酶抑制 剂统称为非甾体抗炎药。
PGF1 TXA2
炎症组织中 PGE2 、PGI2
调节正常生理活性， 保护消化道粘膜
炎症
炎症介质诱导其水平↑
11
代 表 药 物
O OH
O O
阿司匹林
ONa
O NH
Cl
Cl
双氯芬酸钠
HO O
NH
扑热息痛
OH O
O N
O Cl
吲哚美辛
Fra Baidu bibliotek
O
O
N N
OH
羟布宗
O OH
*
布洛芬
H
OH
*
O
O
萘普生
OH O
NH
N
解热镇痛抗炎药
Antipyretic Analgesics and NSAID
1
精品资料
• 你怎么称呼老师？
• 如果老师最后没有总结一节课的重点的难点，你是 否会认为老师的教学方法需要改进？
• 你所经历的课堂，是讲座式还是讨论式？ • 教师的教鞭
• “不怕太阳晒，也不怕那风雨狂，只怕先生骂我笨， 没有学问无颜见爹娘 ……”
16
* 抗血栓形成：抗血小板聚集影响血栓形成(小剂量)，主
要是抑制TXA2(血栓素)的生成 ——临床用于血栓的预防。
TXA2----PGI2平衡
* 血小板： Cox-1和TXA2合成酶→TXA2
→血栓形成
* 血管内膜: Cox-2和PGI2合成酶→PGI2
→抑制血小板聚集.
* 小剂量(40mg/日)即显著减少TXA2而对PGI2没有影响。
* 应用：较强的解热镇痛作用和消炎抗风湿作用。广泛用
于感冒、头痛、神经痛、关节痛等，为风湿热及活动型 风湿性关节炎的首选。防治心血管系统疾病。
* 缺点：胃刺激，甚至引起胃出血；过敏；凝血障碍；水
杨酸反应。
* APC片（复方阿司匹林）：由阿司匹林、非那西丁与咖
啡因制成的复方制剂—解热镇痛作用较好。
阿司匹林衍生物
* 对水杨酸可以进行结构修饰的方法为 （
√A. 成盐反应 B√. 酯化反应 √C. 酰胺化反应 D. 醚化反应 √E. 羟基酰化反应
ABCE ）
* 贝诺酯（苯乐来）是由哪两个药物并合而成的
A、舒林酸和丙磺舒 √B、阿司匹林和对乙酰氨基酚
C、阿司匹林和丙磺舒 D、舒林酸和对乙酰氨基酚
E、萘丁美酮和对乙酰氨基酚
N S
O
O
吡罗昔康
12
百年阿司匹林
§1 解热镇痛药 antipyretic analgesics
1. 水杨酸类 阿司匹林；水杨酸钠；水杨酸铝； 赖氨匹林；水杨酰胺；贝诺酯；等等
OH
OH
O
13
Aspirin
OH
OH
O
1838 salicylic acid
O O OH
O
The bark of the weeping willow tree.
20
2. 苯胺类
具有解热镇痛作用，但毒性大，对CNS先兴奋后转为 抑制，能严重破坏血红素，将其氧化成高铁血红蛋白， 失去携氧能力
NH2
• 诱发炎症 • 扩张血管
• 发热致痛
• 抑制血小板聚集 • 扩张血管
• 舒张支气管 • 收缩子宫 • 保护胃粘膜
作用机制
NSAIDs ulcus
* 作用机制：抑制COX，阻止致炎的PGs合成 * 毒副作用：胃肠道溃疡、出血、穿孔 * COX-1和COX-2
COX-1 （组成酶） COX-2（诱导酶）
（血小板寿命10天，没有合成COX-1的能力），用以防治 冠心病及术后血栓形成等血小板高聚集性疾病。
.17.
水杨酸的氧化反应
O
OH [O]
OH
O O
OH +
OH
O
HO
OH [O]
OH
O
O
OH 黄色
O
O OH
O
HO HO
HO O OO
O
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OH
HO
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O
蓝至黑色
OH
•鉴别：
Aspirin
O
贝诺酯（扑炎痛）
* 水溶度增大，可配成注射剂，
以避免经口给药对胃肠道的刺 激。
赖氨匹林
19
* 下面与阿司匹林性质相符的是 （ ACE ）
√A. 其作用机制为花生四烯酸环氧合酶的不可逆抑制剂
B. 其醇溶液加Fe3+可生成紫堇络合物
√CD..具易有溶解于热水镇痛及抗炎作用 √E防. 具和有治抗疗血小板凝聚作用, 可用于心血管系统疾病的预