异烟肼的结构、性质、鉴别与合成.

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本品结构中含有吡啶环,与生物碱沉淀剂可以产生沉淀反应, 如与碘化铋钾(酸性)作用生成红棕色沉淀。
本品水溶液加香草醛的乙醇溶液,析出黄色结晶。
合成原理
本品的合成以4-甲基吡啶为原料:
1. 4-甲基吡啶与水蒸气在五氧化二钒催化下,经空气氧 化成异烟酸。
2. 生成的异烟酸与水合肼缩合得异烟肼粗品,再经精制 得本品。
异烟肼的结构、性质 、鉴别与合成
异烟肼
O NH2
N H N
分子式:C6H7N3O;分子量:137.14 化学名:4-吡啶甲酰肼。又名雷米封。
理化性质
本品为无色结晶或白色至类白色的结晶性粉末;无 臭,味微甜后苦;
遇光渐变质; 在水中易溶,在乙醇中微溶,在乙醚中极微溶解; mp 170℃~173℃,pKa10.8、11.2(H2O)。 酰肼结构不稳定,在酸或碱存在下,均水解生成异
N NH2
红色
NH2 N N
O Cu O N
N NH2
pH7.5时双分子螯合物
本品含有肼的结构,具有较强的还原性,可被多种弱氧化剂如 溴、硝酸银、溴酸钾等在酸性条件下氧化,生成异烟酸,同时 放出氮气。如果与氨制硝酸银作用,即放出氮气并有银镜生成。
CONHNH2
COOH
4AgNO3 N
+ 4Ag + N2 + 4HNO3 N
烟酸和游离的肼。 光、重金属离子、温度、pH等都影响水解速度。
鉴别反应
本品肼基具有强还原性,露置日光下或遇热颜色变深,可显 黄或红棕色,必须避光保存。 本品可与铜离子、铁离子、锌离子等多种金属离子发生配位 反应,生成有色的配合物,使本品溶液变色。故配制注射液 时应避免与金属器皿接触。
O Cu+ N
CH3 N
O2 ,V2O5 H2O
COOH H2NNH. 2. H2O
N
CON结核药,具有疗效好、用 量小、易于口服等优点。常与链霉素、对氨基水 杨酸钠联合应用,以增加疗效和避免细菌产生耐 药性。
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