有机化学章节习题参考答案(1-5)

第一章 绪论 习题答案

1-1、 指出下列分子中官能团类型

答案：（1）羟基；（2）羰基；（3）氨基、羧基；（4）酰胺；（5）羰基、双键；

（6）羟基、羰基；（7）羧基；（8）羟基

1-2、 下列化合物中标出的两根键哪个更短，为什么？

答案：（1）a 小于b ，双键原因；（2）b 小于a ，sp 电负性大；（3）a 小于b ，共轭 1-4 答案：(1)

C H

H

H 3C

OH

(2)Na +O -CH 3

(3)H 2C CH 2O

(4)CH 3NH 2CH 2ClF

3H

HC CH H 2C

CH

2sp 23CH 33

3

(5)CH 2SHCH 3O

H 2C

P(CH 3)3

(6)Lewis 酸Lewis 碱

(CH 3)2S BF 3Me 3N AlCl 3HCHO

BF 3

1-4、

第2章 烷烃和环烷烃

习题及答案

2-1 用中文系统命名法命名或写出结构式。

答案： （1）2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷 （2）2,6,7-三甲基壬烷

（3）1-甲基-1-氯环己烷 (4) 顺-1,2-二溴环己烷 （5

（6

）

（7）

C

C

C

C CH 3CH 3CH 3

CH 3H 3H 3

(8) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3

2-2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子，并给以命名。

答案： (1) CH 3

CH CH 2

C C CH 3CH 3

CH 2CH 3

CH 3CH 3CH 2CH 31

o 1o 1o

1o

1o

1o

o 2o

2o 21o o 3o

4o 4

3,3,4,4,6-五甲基辛烷 (2) CH

3

CH(CH 3

)CH 2

C(CH 3)2

CH(CH 3

)CH 2

CH

3

1o

1o

1o

1o

1o

o

2o

2o 3o 3o 4

2,4,4,5-四甲基庚烷

2-3 指出下列四个化合物的命名中不正确的地方并给以重新命名。 答案： （1）主链选错。应为：2,4,6-三甲基-6-乙基辛烷 （2）主链、碳原子编号错。应为：2-甲基-3乙基己烷 （3）碳原子编号错。应为：3,3-二甲基-4-乙基己烷 （4）主链选错。应为：2,7-二甲基-6乙基辛烷

2-4 不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。 答案：(3)>(2)>(5)>(1)>(4)

2-5 写出下列烷基的名称和常用符号。

答案： (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)

(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-)

2-6 某烷烃的相对分子质量为72，根据氯化产物的不同，试推测各烷烃的构造，

并写出其构造式。

答案：（1）(CH 3)4C （2）CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

(3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C

2-7 判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。 答案： (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构

2-8 以C(2)与C(3)的σ键为轴旋转，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为最稳定的构象式。

答案： 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者

最稳定的构象式为

3H 3。

2-9 1-甲基-3-异丙基环己烷顺式异构体和反式异构体哪个比较稳定？试写出

稳定的构象式。

答案：

3)2

CH

3

3)2

( 顺 ) >

( 反 )

2-10 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。

答案： (4)>(2)>(3)>(1)

2-11 甲烷在光照下进行氯代反应时，还可以观察到如下现象： 答案：（1）氯气光照可获得氯自由基，连锁反应开始。

（2）光照下产生氯自由基，开始链引发，经过链传递不断产生新的氯自由

基。光照停止后，不再提供新的能量，但体系中原有氯原子仍可链传递，但反应将变慢直至自由基相互结合，反应终止。

（3）光照下产生的氯自由基在黑暗中放置一段时间后，氯自由基两两结合成氯分子。

（4）甲烷中碳氢键键能较大，光照后难以产生自由基。

第3章 立体化学

习题答案

3-2、

答案：具有光学活性的是：(1)，（3），（5） 3-4、

答案：依据优先规则排列官能团大小

H 2C

C

H

（1）C(CH 3)3

CH(CH 3)2

CH 2CH 3

H 2C

C H

（2）CH 2

CH HC C

CH 2

（3）

CO 2CH 3

COCH 3

CH 2OCH 3

CH 2CH 3

（4）Br

CH 2Br

CN

CH 2CH 2Br

3-5、指出下列4个分子中手性中心的绝对构型。 答案：手性中心构型：（1）S ；（2）R ，R ；（3）S ，S （4）S

3-6、 答案：（1）A ，对映体；B ，同一个化合物；C ；同一个化合物； （2）A ：1S ，2R ；B ：1R ，2S ；C ：1S ，2R ，3R ；

（3）A 有；B 有；C 无；

（4）共计6个异构体，其中2个内消旋，4个有活性。 （5）结构式如下：

C COOH

H

H 2N

CH 2SH

A B C HC H Cl

CH 2CH 3

CH

2C

（6）

B

A

A

B

B

A

A

B

B

A

A

B

A

B

A

B

B

A

A

B

A

B

A

B

B

A

A

B