高中化学选修5全书第三章 第三节 第1课时

第三节羧酸酯

第1课时羧酸

[学习目标定位] 1.知道羧酸的结构特点及简单分类。2.能够以乙酸为代表物,掌握羧酸的性质及用途。

一、羧酸的结构与分类

1.羧酸的组成和结构

(1)羧酸：

分子中烃基与羧基直接相连形成的有机化合物。

(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH,官能团为—COOH或。

2.分类

现有下列几种羧酸：

①乙酸：CH3COOH；②硬脂酸：C17H35COOH；

③苯甲酸：C6H5COOH；④油酸：C17H33COOH；

⑤乙二酸：HOOC—COOH。

(1)若按羧酸分子中烃基的结构分类,上述物质中的①②④⑤属于脂肪酸,③属于芳香酸。

(2)若按羧酸分子中羧基的数目分类,上述物质中的①②③④属于一元酸,⑤属于二元酸。

羧酸⎩

⎪⎨⎪⎧

饱和一元羧酸通式C n H 2n ＋1COOH 或C n H 2n O 2

分类⎩⎪⎨⎪⎧ 根据烃基分⎩

⎪⎨⎪⎧ 脂肪酸芳香酸根据羧基数目分⎩⎪⎨⎪

⎧

一元羧酸二元羧酸多元羧酸

例

1下列说法中,不正确的是()

A.烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸

B.饱和链状一元羧酸的组成符合C n H2n O2

C.羧酸在常温下都能发生酯化反应

D.羧酸的官能团是—COOH

【考点】羧酸的结构与分类

【题点】羧酸的组成与结构

答案 C

解析酯化反应的条件是酸和醇在浓硫酸并且加热条件下发生的。

例

2分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

【考点】羧酸的结构与分类

【题点】羧酸的同分异构现象

答案 B

解析能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种,故该有机物有4种,即：CH3CH2CH2CH2COOH、

二、羧酸的性质

1.乙酸的物理性质

乙酸俗名醋酸,是一种无色液体,具有强烈刺激性气味,易溶于水和乙醇。

2.乙酸的化学性质

(1)弱酸性

乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸的强,具有酸的通性。在水中可以电离出H＋,电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋。

①与酸碱指示剂作用,能使石蕊溶液变红。

②与Mg反应的化学方程式为

Mg＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Mg＋H2↑。

③与CaO反应的化学方程式为

CaO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋H2O。

④与Cu(OH)2反应的化学方程式为

Cu(OH)2＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋2H2O。

⑤与Na2CO3反应的化学方程式为

Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。

(2)酯化反应

按下列实验步骤,完成实验。

在一试管中加3 mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL冰醋酸,按下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。

①观察到的现象是在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生,并可闻到香味。

②上述实验中反应的化学方程式为

CH3COOC2H5＋H2O。

CH3COOH＋C2H5OH浓H2SO4

△

③思考讨论

ⅰ.浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。

ⅱ.药品加入的顺序是先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸。

ⅲ.导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是防止受热不均发生倒吸。

ⅳ.饱和Na2CO3溶液的作用是中和挥发出的乙酸,吸收挥发出的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层。

羧酸反应过程中的成键和断键小结

羧酸可以表示为

当①键断裂时,羧酸电离出H＋,因而羧酸具有酸的通性。

当②键断裂时,—COOH中的—OH被取代,例如发生酯化反应时,羧酸脱去—OH而生成相应的酯和水。

例

3已知在水溶液中存在平衡：

当与CH3CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的物质是()

C.H—18OH

D.H2O

【考点】乙酸的酯化反应

【题点】酸的酯化反应原理及类型

答案 A

解析乙酸在水溶液中存在平衡,那么根据酯化反应的机理,酯化反应生成的酯就可能有两种：和

,但绝不能生成A；生成水分子也有两种：H—18OH和H2O。

例

4有机物A的结构简式是,下列有关A的性质的叙述中错误的是()

A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3

B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3

C.A能与碳酸钠溶液反应

D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应

【考点】乙酸的酸性

【题点】不同—OH活泼性的比较

答案 B

解析A中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1 mol A能与3 mol钠反应,A正确；B选项中A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1 mol A能与2 mol 氢氧化钠反应,错误；C选项中A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应,正确；D选项中A中含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,正确。