人教版化学选修五第三章第一节-醇-酚

乙醇的消去反应
使液体温度迅速 升到170℃
酒精与浓硫酸 (体积比约为1∶3) 浓硫酸：催化剂、脱水剂
放入几片 碎瓷片
乙醇的消去反应
炭化现象
除杂质
含有CO2、SO2 等杂质气体，
SO2也能使高锰酸钾 酸性溶液和溴的四氯 化碳溶液褪色
△
C + 2 H2SO4 （浓） = CO2 + 2SO2 + 2H2O
HH H—C —C—O—H
H H 断开
2) 取代反应 a酯化反应 CH3COOH+C2H5OH 浓H2SO4
CH3COOC2H5+H2O
HH
H—C —C—O—H
HH
断开
HH H－C－C－Br
HH
3)取代反应
水解反应
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH+ NaBr
4)消去反应
醇
CH3CH2Br + NaOH △
2—丁醇
4.醇的同分异构
• 练习：写出 C5H12O 属于醇的同分异构体
同分异构体的书写 • 官能团异构 • 碳链异构 • 官能团的位置异构
5醇的重要物理性质
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 结构简式
相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3—OH 乙烷 CH3CH3 乙醇 CH3CH2—OH 丙烷 CH3CH2CH3 丙醇 CH3CH2CH2—OH 丁烷 CH3CH2CH2CH3
加热
170℃
化学键的断裂 C—Br、C—H
C—O、C—H
化学键的生成
C=C
C=C
反应产物
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
练习：判断下列物质中那些能发生消去反应
CH3CH2OH
1
CH3CHCH3 CH3—OH
2 OH
3
CH2OH OH
OH
CH3
4
5
CH 3
CH3 CH CH CH3
Cl
8
分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇
1
78.5
乙二醇
2
197.3
1-丙醇
1
97.2
1，2-二丙醇
2
188
1，2，3-丙三醇
3
259
醇的沸点变化规律： • 1）醇比分子量相近的烷烃的沸点高.
（形成分子间氢键的原因） • 2) 分子中羟基越多沸点越高。 • 3) HF H2O NH3 分子间存在氢键。 醇的溶解度变化规律： • 甲、乙、丙醇与水以任意比混溶
32
64.7
30
－88.6
46
78.5
44
－42.1
60
97.2
58
－0.5
结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高
得多。因为醇分子间可以形成氢键。
水分子间存在氢键
羟基间存在氢键
乙醇溶于水
H O H
H O HH O
C2H5
醇的沸点高 醇易溶于水
表3-2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较
名称
CH2=CH2↑+ NaBr + H2O
HH
H—C —C—O—H
HH
断开
HH H－C－C－Br
HH
取代反应 水解反应
CC2HH3C5OH2HBr ++NHaOBHr
水△
△
CCH23CHH52BOrH++NaHB2rO
消去反应
CH3CHC2HB3rC+HN2OaOHH
浓硫醇酸
17△0℃
CCHH22==CCHH22↑↑++HN2aOBr + H2O
③
OH
④
CH2O H
⑤ CH 2 -OH CH 2 OH
CH 2 -OH ⑥ CH-O
CH 2 OH
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或 者CnH2n+2OH
资料卡片 3. 醇的命名
【练习】 写出下列醇的名称
①
CH3
CH3—CH—CH2—OH
2—甲基—1—丙醇
OH ② CH3—CH2—CH—CH3
选修⑤——《有机化学基础》
§3.1 醇 酚 羟基（—OH）
乙醇
苯酚
1. 醇、酚的定义
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为醇。
羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
①
CH3CH2OH 醇
③
CH2OH
②
OH ④
OH ⑤
CH3
CH3CHCH3
OH 醇
酚 酚
醇
2. 醇的分类
① C H3CH2O H ② CH2= CHCH2O H
催化剂
2 CH3CH2OH + O2
2 CH3CHO + 2H2O
氧化反应
点燃
①燃烧： C2H5OH+3O2 → 2CO2+3H2O
②催化氧化
2CH3CH2OH + O2
Cu △
2CH3CHO+2H2O
③ 被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化为乙酸
交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含 有橙色的酸性重铬酸钾 (K2Cr2O7)，当其遇到 乙醇时橙色变为蓝绿色，由此可以判定司机饮 酒超过规定标准
170℃时，消去反应 分子内脱水
C H C H 2 - 2 H O S C 2 H 1 4 7 C 0 = H ° 2 H + 2 O 2 H O H
140℃时，分子间脱水
乙醚
学与问 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH的乙醇溶液、 浓硫酸、加热到
Cr3+
[实验]
乙醇的催化氧化
① 用小试管取3～5 mL 无水乙醇 ② 加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热 ③ 将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部 ④ 观察铜丝颜色和液体气味的变化。
Байду номын сангаас
[实验现象] 铜丝：红色→黑色→红色反复变化
在试管口可以闻到刺激性气味
Cu
2CH3CH2OH + O2
2CH3CHO + 2H2O （乙醛）
6
CH3 7
CH3 C CH2Br
CH3 9
【课堂练习】
判断下列醇反应能否发生消去反应，若能 请写出产物。
（1）
（2）
（3）
乙醇在人体内的变化 乙醚
侵犯大脑皮质而将之 麻醉，故造成醉酒
乙醛
乙酸
CO2
H2O
绝大部分酒精在肝脏中与乙醇脱氢酶作用，生
成乙醛，乙醛有刺激性气味，对人体有害，呕
吐头痛原因之一系乙醛作用所造成。
原因:与水形成氢键 • C4以上则随着碳链的增长溶解度减小
原因:烃基增大，削弱了羟基与水形成氢键 • 羟基越多，在水中的溶解度越大.
一. 乙醇的结构
分子式 C2H6O
结构式
HH H—C—C—O—H
HH
结构简式
CH3CH2OH 或 C2H5OH
易断开
官能团
—OH （羟基）
二. 乙醇的化学性质
1）乙醇与活泼金属反应 置换反应 2CH3CH2OH + 2Na→ 2CH3CH2ONa + H2↑
催化氧化
Cu
2CH3CH2OH + O2
2CH3CHO + 2H2O （乙醛）
2
+ O2
Cu △
2
— +2H2O
醛基
两个H脱去与O结合成H2O
【课堂练习】
判断下列醇反应能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物
⑴
⑵
酮
⑶
⑷
酮
醛
知识拓展
(1). 2R—CH2—OH + O2
Cu △
O 2R—C—H + 2H2O