有机化学(医学专业)

提纲

第一章绪论（2学时）

一、有机化合物和有机化学

二、有机化合物的结构特点

1.共价键 (1)共价键的分类 (2)共价键的参数

2.碳原子的三种杂化形式

3.有机化合物的同分异构现象

三、有机化合物的反应类型

1.离子型反应

2.自由基型反应

四、有机化合物的分类

1.按碳骨架分类

2.按官能团分类

五、研究有机化合物的一般方法

六、有机化学与医学的关系

第二章烷烃和脂环烃（3学时）

第一节烷烃

一、烷烃的结构

二、烷烃的通式和同系列

三、烷烃的构造异构和命名

1.烷烃的碳链异构

2.烷烃的命名（包括普通命名法、系统命名法）

四、烷烃的物理性质

五、烷烃的化学性质

1.卤代反应

2.卤代反应机理（自由基反应机理）

第二节脂环烃

一、脂环烃的分类和命名

二、脂环烃的结构

三、脂环烃化学性质

1.加成反应

2.取代反应

第三节构象异构

一、乙烷的构象

二、丁烷的构象

三、环己烷的构象

四、十氢萘的构象

第三章烯烃和炔烃（3学时）

第一节烯烃

一、烯烃的结构

二、烯烃的构造异构和命名

1.烯烃的碳链异构和位置异构

2.烯烃的命名

三、烯烃的物理性质

四、电子效应（诱导效应、共轭效应）

五、烯烃的化学性质

1.加成反应

(1)加氢 (2)加卤素 (3)加卤化氢（马氏规律。亲电加成反应机理，反马氏加成反应机理） (4)加水

2.氧化反应（(1)高锰酸钾氧化、(2)臭氧氧化。

3.聚合反应

六、二烯烃

1.二烯烃的分类和命名

2.共轭二烯烃的化学性质

第二节顺反异构

一、产生顺反异构的条件

二、顺反异构体的命名

1.顺、反命名法

2.Z、E命名法（次序规则）

第三节炔烃

一、炔烃的结构

二、炔烃的构造异构和命名

三、炔烃的物理性质

四、炔烃的化学性质

1.炔烃的酸性（炔淦的生成）

2.加成反应（1）加氢（2）加卤素（3）加卤化氢（4）加水

3.氧化反应

第四节重要的烯烃和炔烃

第四章芳香烃（3学时）

第一节单环芳香烃

一、苯及其同系物

1.苯的结构

2.苯同系物的命名

二、苯及其同系物的物理性质

三、苯及其同系物的化学性质

1.取代反应

（1）卤代反应（2）硝化反应（3）磺化反应（4）傅-克反应①傅-克烷基化

②傅-克酰基化 5. 亲电取代反应机理

2.氧化反应

3.加成反应

四、苯衍生物的定位效应

1.一取代苯的定位效应

2.二取代苯的定位效应

第二节稠环芳香烃

一、萘

1.萘的结构

2.萘的化学性质

（1）亲电取代反应（2）还原反应（3）氧化反应

二、蒽和菲

三、致癌芳香烃

第三节非苯型芳香烃

一、休克尔规则

二、环丙烯正离子

三、环戊二烯负离子

四、环辛四烯二负离子

五、轮烯

第五章卤代烃（3学时）

第一节卤代烃的分类和命名

第二节卤代烃的物理性质

第三节卤代烃的化学性质

一、取代反应

1.亲核取代反应

（1）水解反应（2）氰化钠反应（3）氨反应（4）与醇钠反应（5）与硝酸银反应2.亲核取代反应机理

（1）单分子亲核取代反应机理（S N1机理）（2）双分子亲核取代反应机理（S N2机理）

二、消除反应（查依采夫规则）

三、与金属镁的反应（格氏试剂）

第四节不同类型卤代烯烃的活泼性

一、丙烯型卤代烃

二、乙烯型卤代烃

三、孤立型卤代烃

第五节重要的卤代烃

第六章旋光异构（3学时）

第一节物质的旋光性

一、偏振光和旋光性

二、旋光度与比旋光度

第二节旋光性与分子结构的关系

一、手性和手性分子

二、分子中常见对称因素

三、分子中的手性因素

手性碳原子手性轴

第三节含一个手性碳原子化合物的旋光异构

一、对映体和外消旋体

二、费歇尔投影式

三、旋光异构体构型的命名

1.D/L构型命名法

2.R/S构型命名法

第四节含两个手性碳原子化合物的旋光异构

1.含两个不同手性碳原子的化合物

2.含两个相同手性碳原子的化合物

第五节不含手性碳原子化合物的旋光异构

一、丙二烯型化合物

二、联苯型化合物

第七章醇、酚和醚（4学时）

第一节醇

一、醇的结构、分类和命名

二、醇的物理性质

三、醇的化学性质

1.与金属钠的作用

2.与氢卤酸的取代反应

3.与无机含氧酸的酯化反应

4.脱水反应

5.氧化反应

6.多元醇的反应

第二节酚

一、酚的结构、分类和命名

二、酚的物理性质

三、酚的化学性质

1.弱酸性

2.与三氧化铁的显色反应

3.芳环上的亲电取代反应

4.氧化反应

第三节醚

一、醚的结构、分类和命名

二、醚的物理性质

三、醚的化学性质

1.钅羊盐的生成

2.醚键的断裂

3.过氧化物的生成

第四节硫醇与硫醚

一、硫醇、硫醚的结构和命名

二、硫醇、硫醚的物理性质

三、硫醇、硫醚的化学性质

1.硫醇的弱酸性

2.硫醇与重金属盐（或氧化物）的作用

3.硫醇、硫醚的氧化反应

第五节重要的醇酚醚

第八章醛、酮和醌（4学时）

第一节醛和酮

一、醛、酮的结构和分类

二、醛、酮的命名

三、醛、酮的物理性质

四、醛、酮的化学性质

1.醛和酮的共同性质

（1）加成反应——亲核加成反应机理

①与氢氰酸加成

②与亚硫酸氢纳的加成

③与醇的加成

④与氨的衍生物的加成

⑤与格氏试剂的加成