有机化学未知物推断及涉及合成路线

有机化学未知物推断及设计合成路线
2017-3-15
【考纲要求】：
1、掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质。

2、掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及他们之间的相互转化。

3、了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。

4、根据信息能设计有机物的合成路线。

【环节一】
1、【2016年全国3卷】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应．
2R-C≡C-H R-C≡C-C≡C-R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值．下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答以下问题：
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线
_______________________________________________________________________________ 【练一练】2、工业上用邻苯二酚为原料，利用下列方法合成农药克百威的主要中间体——呋喃酚：
(5)请设计合理方案用合成(用反应流程图表示，
并注明反应条件)。

_______________________________________________________________________________
【环节二】1、是合成高聚酚酯的原料,其合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:
（6）写出以C2H5OH为原料合成乳酸（）的路线（其他试剂任选，合成
路线常用的表示方式为）。

【练一练】2、某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：
已知A为甲苯。

且
（4）已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连
有羧基时则取代在间位,据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸()合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去)
【环节三】【2015年全国1卷】1、A（C2H2）是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：
回答下列问题：
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线：
_____________________________________________________________________【练一练】2、第四届中国工业大奖于2016年12月11日在北京颁奖，获奖项目之一为国家级一类抗癌新药一一盐酸埃克替尼的研发。

它的关键中间体G的一种合成路线如下：
(6)参照上述合成路线，以邻硝基甲苯()和乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备邻
氨基苯甲酸乙酯()的合成路线：____________________________
【练一练】
3、化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。

以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：
回答下列问题：（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备
的合成路线：________。

【环节四】H可作为溶剂，用于制造油漆、粘合剂和除漆剂等。

下图是合成H和高聚物M 的一种合成路线：
已知以下信息：F为对二甲苯
CH 3
Cl
2
Fe CH3
Cl
CH3
Cl
+
CH3CH3
SO3H
浓硫酸
△△
H2O/H+
CH3
求：（5）由F的同分异构体X经如下步骤可合成
则
反应条件1所选择的试剂为；反应条件2所选择的试剂为；Z的结构简式为。

【练一练】【2014年全国1卷】
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。

合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
④C为丙酮，D为乙苯且核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的H，
回答下列问题：
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为___；反应条件2所选择的试剂为____；I的结构简式____。