杂环化合物的命名
杂环化合物命名
杂环化合物命名一)特定杂环的俗名合半俗名IUPAC 原则规定,具有特定俗名和半俗名的杂环共45 个HHThiophene Furan1H-Imidazole1H-Pyrazole Thiazole噻吩呋喃1H- 咪唑1H- 吡咯噻唑ONNNN NN N2H-Pyran Pyridine Pyrazine Pyrimidine2H-b 吡喃吡啶哌嗪嘧啶Oxazole恶唑Pyridazine哒嗪4H-Quinolizine Quinoline4H-喹嗪喹啉Phthalazine [1,8]Naphthyridine Quinoxaline 酞嗪[1,8]萘啶喹喔啉7Phenanthroline654PhenoxathiinePhenanthridine菲啶菲咯啉(1 ,7位)吲嗪1H- 吲哚7H-Purine7H- 嘌呤吩噻恶64 9H-beta-Carboline 9H-bete-咔啉1H-Indazole1H- 吲唑Acridine丫啶Phenazine吩嗪9H-Carbazole10H-Phenothiazine10H- 吩噻嗪以上杂环氢的位置不同者,把H(大写、斜体)及其标号放在词首,在并环上者,注明边号(用 a 、b 、c 表示)当杂原子在环上的位置不同时,可视为异构体几点说明( 1) 杂环的写法可以不同,但是位号不变。
( 2) 单杂环的编号从杂原子开始, 并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小; 杂 原子不同时,要使优先的杂原子号小,常见的位 O ,S ,-NH- ,-N=顺序; 只含一个杂原子的单杂环,也可对杂原子旁的碳用 αβ γ进行编号。
( 3) 稠杂环有其固定的编号顺序, 通常从一端开始,依次编号一周(公用碳不 编号,如需编号时,用前一位加 a,b,c 表示),并尽可能使杂原子,特别使 优先的杂原子号小; 也有的杂环按相应的环烃编号, 此时杂原子编号最大 (见咔唑,丫啶),嘌呤使个特例,不仅公用碳编号,且编号顺序也很特 别。
杂环化合物的命名-DICP
3 2N
1N H
N4
5 O6
4 5N
6N H
N3
2 O1
b) 共用杂原子都要编号,共用碳原子一般不编号,如需要编号时, 用前面相邻的位号加a、b…表示。
4
5
3b 3a 3
6 7
8
2
N 8a N1
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名
一、杂环母核的命名
杂环化合物的命名比较复杂。我国采用“音译法”,按照英文名 称的读音,选用同音汉字加“口”旁组成音译名,其中“口”代表环
的结构。
1. 含一个杂原子的杂环:
含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。
2. 含两个或多个杂原子的杂环:
含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小,并 按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子,
5
4 3d
c N
e
b
6 N 2 Na
1
吡啶并[3,2-e]嘧啶
次序相反
4 3d e
2 1
4 5 N 3d e
c
6
N N 2bN a
1
吡嗪并[2,3-c]哒嗪
4 3d c
1 2b
次序相同
杂环化合物的命名
3. 周边编号:
为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置,需要对整个 稠杂环的环系进行编号,称为周边编号或大环编号。
杂环化合物的命名
举例:
1
7
3 4
5
2a
1N
b
c N2
d
6 543
3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名杂环化合物是一类含有杂环结构的有机化合物,它们具有广泛的生物活性和药理活性,因此在医药和农业领域得到了广泛的应用。
为了方便描述和识别这些化合物,国际上制定了一套统一的杂环化合物命名规则,本文将对这些规则进行详细介绍。
一、杂环结构的命名规则1. 确定主环杂环化合物中,含有多个杂原子的环,需要确定其中一个环为主环。
主环的选择原则是:选择碳原子数最多的环为主环;如果碳原子数相同,则选择杂原子数最少的环为主环。
2. 确定杂原子的位置在主环中,杂原子的位置应该用数字表示。
杂原子的编号应该从主链上最靠近的一个碳原子开始,按照顺时针或逆时针方向编号。
如果主环上有两个或以上的杂原子,需要用字母表示它们的位置。
字母的编号应该按照字母表的顺序进行。
3. 确定主环的名称主环的名称应该根据主环中的碳原子数来确定。
如果主环中只含有一个杂原子,可以在主环的名称前加上这个杂原子的名称。
例如,含有一个氮原子的六元环可以称为“吡啶”。
4. 确定侧链的位置和名称如果杂环化合物中含有侧链,需要用数字表示侧链的位置。
侧链的名称应该根据其官能团来确定。
例如,含有甲基基团的杂环化合物可以称为“甲基吡啶”。
二、常见的杂环化合物命名1. 吡咯烷吡咯烷是一种含有五元杂环的化合物,其中一个碳原子和一个氮原子相连。
它可以用以下方式命名:在主环的名称前加上“吡咯”,例如,含有一个甲基基团的吡咯烷可以称为“甲基吡咯烷”。
2. 噻吩噻吩是一种含有五元杂环的化合物,其中一个碳原子和一个硫原子相连。
它可以用以下方式命名:在主环的名称前加上“噻吩”,例如,含有一个氨基基团的噻吩可以称为“氨基噻吩”。
3. 咪唑咪唑是一种含有五元杂环的化合物,其中两个碳原子和一个氮原子相连。
它可以用以下方式命名:在主环的名称前加上“咪唑”,例如,含有一个羟基基团的咪唑可以称为“羟基咪唑”。
4. 咪唑啉咪唑啉是一种含有六元杂环的化合物,其中一个碳原子和一个氮原子相连。
杂环化合物的命名
杂环化合物(hetero cyclic compounds)属于环状有机化合物的一种,是指由碳原子和非碳原子共同介入组成环的环状化合物.这种介入成环的非碳原子称为杂原子.杂原子年夜都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素,最罕见的是氮、氧、硫,其中以氮原子最为多见.依照这个界说,在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等,也应属于杂环化合物.但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物,其性质又与相应的链状化合物相同,因此一般不把它们列入杂环化合物的范围.有机化学中所要讨论的杂环化合物,一般都比力稳定,不容易开环,有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似,具有分歧水平的芳香性.杂环化合物的种类繁多,数目庞年夜.据统计,在已发现的几百万种有机化合物中,杂环化合物约占总数65%以上.这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的位置.杂环化合物广泛地存在于自然界中,动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构.许多药物,包括天然药物和人工合成药物,例如头孢菌素(抗生素)、羟基树碱(抗肿瘤药)、小檗碱(抗菌药)等也都含有杂环.与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸,其碱基部份也含有杂环.近几十年来,在杂环化合物的理论和应用方面的研究不竭取得重年夜进展,许多天然杂环化合物,包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子,已经能够用人工方法进行全合成;同时,人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物.这些化合物作为药物,作为超导资料,作为工程资料,也都具有很重要的意义.之阿布丰王创作时间:二O二一年七月二十九日杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多,其罕见的分类方法按所依据的原则分歧,可分为按分子所含环系的几多及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量几多分类两种.按分子所含环系的几多及其连接方式分类按分子中所含π电子的状态和数量几多分类依照这种方法可将杂环化合物年夜致分为四类,即:(1)多π-(π-excessive)杂环.以苯分子为参照标准,凡是环中π电子云密度年夜于苯,并像苯一样有一个闭合的环状共轭体系的杂环化合物属于此类,如:呋喃、吡咯、噻吩等.这类杂环的主要特征是亲电取代反应活性比苯高.(2)缺π-(π-deficient)杂环.这类杂环也同样具有闭合的环状共轭体系,但环中π电子云密度小于苯,其亲电取代反应活性比苯低.吡啶、嘧啶等属于此类.(3)烯型杂环.这类杂环不含有闭合的环状共轭体系,只具有孤立的π键或不连续的共轭π键.α-呋喃、γ-吡喃等属于此类.(4)烷型杂环.这类杂环不含不饱和键,是完全饱和的杂环.四氢呋喃、六氢吡啶等属于此类.另外,,实际分类时,可将分歧方法结合进行,一般分为五元杂环、六元杂环、稠杂环等几类.稠杂环化合物的结构较为复杂,可以是芳环和杂环相稠合,也可以是杂环和杂环相稠合,还可能是含有共用杂原子的稠杂环.杂环化合物的命名杂环化合物的命名比力复杂,其名称应包括基本母核名称和环上取代基的名称这两部份.取代基的命名原则基本上与前面各章所介绍的相同,本章主要介绍有特命名称的杂环母核以及无特命名称的稠杂环母核的命名.有特定译音名称杂环母核的命名许多杂环化合物都有英文俗名或半俗名,这些俗名习用已久,有些已作为特命名称为IUPAC的系统命名法所收载.对此类杂环,可采纳译音命名法命名,即依照该杂环的英文特命名称选用发音相同或相似的汉字,并在左边加“口”字偏旁,作为其名称.例如:这类杂环母核的编号都采纳固定的方法,其一般原则如下:(1)含一个杂原子的单杂环.编号用阿拉伯数字,以杂原子为起编点,同时应使取代基所在碳原子有最低位次.,再其次为γ位.(2.如果其中一个杂原子连有氢或取代基,则应从此杂原子开始编号,并使其他杂原子有最低位次.一般杂环母核都含有最多的非聚积双键,当杂环上某个不饱和碳原子再额外连接氢原子(即由=CH酿成—CH)时,这个氢就叫“额外氢”或“指示氢”.指求氢位置分歧的异构体命名时,应以所在位次加“H”(用斜体年夜写),放在母体名称之前.例如:(3)含有分歧杂原子的单杂环编号时,一般按O、S、N的顺序优先选择起编点,例如:(4)有特定译音名称的稠杂环一般按相应芳环的编号方式编号(嘌呤除外).例如:嘌呤不按上述原则,则按自己的习惯方式编号..例如:无特定译音名称稠杂环化合物的命名对这类杂环化合物,可将其母核分解成两个有特命名称的环系,并将其中一个定为基本环,另一个定为附加环.命名时将附加环名称放在前,基本环名称放在后,两环名称间缀以方括号,方括号内分别用阿拉伯数字和小写英文字母暗示两环的稠合情况.现就其具体方法说明如下:基本环的选择方法稠合方式的暗示方法稠合方式的暗示方法关于基本环的选择,主要按以下几条规则依次考虑.①由杂环和芳环构成的稠杂环,优先选择杂环作基本环.如还有选择时,应优先选择环数较多,且有特命名称的杂环作基本环.例如:Ⅰ中噻唑为基本环,苯为附加环,称为苯并噻唑;Ⅱ称为苯并异喹啉(不称萘并吡啶).②由杂环和杂环构成的稠杂环,环年夜小分歧时,优先选择年夜环作基本环;环年夜小相同时,按N、O、S的顺序优先选择基本环.例如:Ⅲ的基本环是吡喃,称呋喃并吡喃;Ⅳ的基本环是呋喃,称噻吩并呋喃.中杂原子数目分歧时,含杂原子数目多的环优先;数目相同时,则含杂原子种类多的环优先.例如:Ⅴ应称吡啶并哒嗪(杂原子数目多的优先);Ⅵ应称咪唑并噻唑(杂原子种类多的优先);但Ⅶ应称噻吩并吡咯(含氮杂环优先).④环的年夜小、杂原子的数目、种类都相同时,优先选择稠合前杂原子编号较小的杂环为基本环.例如:Ⅷ应称吡嗪并哒嗪.⑤含有共用杂原子的稠杂环,应视为两环都含有该共用杂原子来进行选择.例如:Ⅸ应称为咪唑并噻唑(含杂原子种类多的优先).为了将基本环与附加环的稠合方式表达清楚,应先将两部份各自按编号原则编号,再将基本环的每条边按编号方向依次用a、b、c、d……代表,然后将附加环稠合边原子序号写在前,基本环稠合边字母写在后,二者之间用“-”隔开,一起放到两环系名称之间的方括号内.附加环稠合边原子序号在书写时应与基本环字母次第的方向一致,两者顺序相同时小数字在前,年夜数字在后;反之则年夜数字在前,小数字在后.例如:该化合物两环稠合边编号方向相反,命名时应使其一致,所以应称为咪唑并[2,1-b]噻唑,而不称咪唑并[1,2-b]噻唑.又例如前面所见到的Ⅰ应称为苯并[d]唑(苯环的稠合边原子序号在此无需标出),Ⅳ称为噻吩并[2,3-b]呋喃,Ⅵ称为咪唑并[5,4-d]噻唑,Ⅷ称为吡嗪并[2,3-d]哒嗪.当此类化合物分子中存在有其他取代基或官能团时,需要对整个化合物进行统一编号(此编号方式与暗示稠合方式的编号无关),其编号方式应注意以下几点:①应尽可能使所有杂原子都有最低位次,其次按O、S、NH、N 的顺序选择优先编号的杂原子,例如:②共用碳原子一般不编号(个别例外),但在满足上一条规则的前提下,应尽可能使其具有较低的序号(其编号方式是依整个分子的编号方向在其前一个原子的编号下加注“a”、“b”、“c”等).例如:下面化合物可有三种分歧的编号方式,获得杂原子的编号均为1、4、5、8,但第一种共用碳原子的编号为4a,后两种则为8a,故正确的编号方式应为第一种.③氢原子和指示氢的编号应尽可能低.例如:命名实例:杂环化合物的命名杂环化合物的命名比力复杂,现在一般通用的有两种类型的命名方法.一种是依照化合物的西文名称音译,另一种是根据相应的碳环化合物名称类比命名.最经常使用的是音译法.18.1.1音译法音译法是根据每个杂环化合物的基本杂环母核的西文名称按读音译成汉字,原则上是 2~3 个汉字名词的结构尊重我国的习惯,在汉字上加上一个象形性的偏旁“口”字,作为杂环的标识表记标帜构成杂环化合物的基本名称.1.单杂环的命名方法第一步,写出杂环化合物的基本名称furan pyrrole thiophene imidazole oxazole呋喃吡咯噻吩咪唑噁唑thiazole pyran pyridine pyrimidine pyrazine 噻唑吡喃吡啶嘧啶吡嗪第二步, 是将杂环上每个"环节"原子编号,并使杂原子处在最小号数位置,如果一个环上有两个或多个分歧种类的杂原子时,则规定按O,S,N,…顺序使其位号由小到年夜.例如:第三步,当环上有取代基时,先将取代基的名称放在杂环基本名称(或称主体环名称)的前面,并把主体环的位号写在取代基名称的前面,以暗示取代基在主体环上的位置.如果杂环分子上有两个或两个以上取代基时,则依照最低系列原则编号.例如:3-甲基吡啶1,3-二甲基吡咯(不是1,4-二甲基吡咯)第四步,对分歧水平饱和的杂环化合物,命名时不单要标明氢化(饱和)的水平,而且要标示出氢化的位置,用中文数字标明其数目,用阿拉伯数字标明其位置,全氢化物可只标明数目.例如:四氢呋喃六氢吡啶2,3-二氢吡咯2,5-二氢吡咯2.稠杂环命名方法(1)对一些简单的稠杂环,可以直接采纳与单杂环相同的命名方法,例如:indole quinoline purine carbazole 吲哚喹啉嘌呤咔唑(2)对年夜大都稠杂环的命名方法,是确定稠杂环中的主体环(固然必需是分子中的杂环部份),并以它的名字作为整个稠环分子的基本名称,其它与之骈合的环的名字都看成是这个专主体环的前缀而放在主体环名称的前面,如下式所示.benzothiazole 苯骈噻唑当稠环中的主体环和骈合环具有非专一位置时,则要标明用以骈合的主体环的边号.边序号是用a,b,c,d,…暗示的,并规定1-2位间的键(边)为a,2-3位间者为b等,按顺序标识表记标帜.最后把骈合边的边序号放在骈合环和主体环的名称之间,并以方括号括起来.例如:苯喹啉苯骈[g]喹啉(3) 在稠杂环分子中,若含有两个或多个有可能被选择作为主体环时(即在杂环骈杂环分子中),通常是优先选择最年夜的含氮杂环作为主体环,其次是含氧的和含硫的杂环等等.但总体环(即整个稠环分子)的编号仍然是按O,S,N……的顺序优先选择起算点.在这样的分子中,骈合边位置的标示也比苯骈杂环的情形要复杂.首先要将主体环和所有骈合环分别各自编号,然后标明主体环的边序号 a,b,c,d,......骈合边的位置是用主体环上的边序号和骈合环的编号一起暗示的,而且都放在方括号内.可是在方括号列出的骈合环的骈合边的位置号码,必需要和主体环的边序号的走向顺序一致.18.1.2 碳环类比命名法这种命名方法的基本动身点是把所有的杂环化合物都看成是在碳环环节原子中搀杂进去一个或多个杂原子的结果.所以,各种杂环化合物的名称,只要在相应的碳环化合物的名字中加上某杂就行了.如吡啶又可以名之为氮杂苯,呋喃可以名之为氧杂茂等等.类别碳环化合物杂环化合物结构名称杂原子单杂原子化合物多杂原子化合物三员环环丙烷O氧杂环丙烷S硫杂环丙烷N氮杂环丙烷四员环环丁烷O氧杂环丁烷S硫杂环丁烷N氮杂环丁烷五员环茂O氧杂茂N氮杂茂S硫杂茂六员环苯芑O氧杂芑(吡喃)1,3-二氮杂苯N氮杂苯(吡啶)S硫杂芑(噻喃)稠环茚O氧杂茚N氮杂茚S硫杂茚18.2 杂环化合物的分类杂环化合物的数量十分庞年夜,种类非常复杂,通常是根据杂环化合物的结构特征进行分类,年夜致有三种分类方法.1.依照杂环分子中所含电子的状态和数量来分类;可以分为四种类型:(1)以苯分子为参比标准,凡是环中的电子密度比苯年夜,并像苯一样有一个连续封闭的共轭体系的杂环环系,称为超电子环系(-excessive).例如呋喃环系、吡啶环系等.它们在性质上的主要特征是亲电取代反应的反应性比苯还年夜.(2)杂环分子中虽然存在一个像苯一样的连续封闭的共轭体系,但环中的电子密度比苯中的小,这类杂环环系称为缺电子环系(-deficient).显然,这类杂环的亲电取代反应性要比苯小,例如吡啶等.(3)含有孤立的π键或者不连续的键的杂环环系,也称为烯型杂环环系.例如吡喃环系、二氢吡咯等等.(4)不含有键的杂环环系,即饱和杂环环系,也称为烷型杂环环系,例如四氢呋喃、二氧六环、六氢吡啶.2.将所有杂环化合物分为芳香型杂环环系和脂肪型杂环环系;3.依照分子中所含的成环原子数目(亦即按环的年夜小)分为三员杂环、四员杂环、五员杂环等.上述分类应包括单杂环系和稠杂环系,综合杂环化合物的性质和分子结构,可以将杂环化合物分为单杂环、稠杂环、巨杂环、螺杂环、和桥杂环与杂环多面体等五类.具体分类如下:单杂环类稠杂环类巨杂环类螺杂环类桥杂环和杂环多面体类时间:二O二一年七月二十九日。
杂环化合物的命名
环的编号规则
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
取代基的命名规则
取代基的命名应 遵循IUPC命名规
则
取代基的命名应 从取代基的母体
开始
取代基的命名应 遵循取代基的优
THNKS
汇报人:
杂环化合物的命名
,
汇报人:
目录
01 杂 环 化 合 物 的 定 义 和分类
03 常 见 杂 环 化 合 物 的
命名示例
05 杂 环 化 合 物 的 命 名
练习
02 杂 环 化 合 物 的 命 名 规则
04 命 名 杂 环 化 合 物 时 的注意事项
Prt One
杂环化合物的定义 和分类
杂环化合物的定义
喹啉衍生物:含有 一个或多个取代基 的喹啉化合物
异喹啉衍生物:含 有一个或多个取代 基的异喹啉化合物
嘌呤类化合物
嘌呤类化合物包括:腺嘌呤、鸟嘌呤、黄嘌呤、次黄嘌呤等
命名规则:根据杂环化合物的结构和性质进行命名
示例:腺嘌呤(denine)、鸟嘌呤(Gunine)、黄嘌呤(Xnthine)、次黄嘌呤 (Hypoxnthine)
嘧啶类化合物
嘧啶类化合物:含有两个氮原子的六元杂环化合物 命名规则:根据氮原子的位置和取代基的不同进行命名 示例:2-甲基嘧啶、3-乙基嘧啶、4-氯嘧啶等 注意事项:命名时需注意氮原子的位置和取代基的顺序
喹啉类化合物
喹啉:含有一个氮 原子的六元杂环化 合物
异喹啉:含有两个 氮原子的六元杂环 化合物
杂环类化合物的命名
二唑
4N
N3
4 5
6 7
吲哚
3
2
N
1
9
咔唑
8
1 2
7
3
6
N
H5
4
5
含2个或2个以上杂原子的五元杂环
H4
N
5 N3
1H-四唑
4 5
6
苯骈呋喃 3 2
1N
N2
7
O
1
4 5
苯骈噻唑
N3
4 5
苯骈咪唑
N3
6 7
2
S
1
6 7
2
N H
1
6
六元环—含1个杂原子的六元杂环
4
5
3
吡啶
哌啶
6
2
N
N
1
H
H2 C
α-吡喃 CH2
• 母体部分和取代部分确定后、,各环的绸合位置(即公用 边)需表示清楚,方法如下:
• A 母体各边按单环编号的位置将各边标以a,b,c ,即C 1和C2之间为a,C2和C3之间为b,依次类推。
• B 取代部分根据原单环正常编号顺序,将各原子标以1, 2,3等,若取代部分为纯碳环,应使稠边编号最小。
• C 命名时,在[ ] 内将取代部分的数字列前,母体部分的 字母列后,数字和字母之间用“-”相连,然后将[]放在 取代名称和母体名称之间。
• C 环大小不同,选大环为母体
4 5
6
N
7
3
2
N H
1
d种类不同的,选种类最多的杂环为母体 吡咯骈[2,3-b]吡啶
4
HN
N3
5
N
6
2 咪唑骈[5,4-d]噻唑
大学化学--杂环化合物的命名规则
基本环各边用英文 字母表示。1,2原 子之间为a,2,3原 子之间为b …
3e d
aN
N
2
cb
N
1
吡啶并[2,3-d] 嘧啶
35
附加环 附加环
4
3
c b
d
5
2ae
SO
1
噻吩并[2,3-b]呋喃
3 a NH
b
O2 c
1 呋喃并 [3,2-b]吡咯
36
基本环
基本环
数字走向与基 本环一致
1N H
4 3cN
(pyridazine)
4
5
N3
6
2
N
1
嘧啶
(pyrimidine)
4 5N 3
6
2
N
1
吡嗪
(pyrazine)
(三)、常见的杂环母核
稠杂环化合物 1. 吲哚
吲哚是白色结晶,熔点52.5℃。极稀溶液有香味, 可用作香料,浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔 花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体 内,与人类的生命、生活有密切的关系。
d 5e
b
N2aN1N
HH
4c
d 5e
b NaN
H
咪唑并[4,5-d]吡唑
5 4
1
5
N 2b Na
c S
d e4
1
N 2b
c
d
N aSeLeabharlann 33咪唑并[2,1-b]噻唑
37
3.环周边编号方法 为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的
位置,需要对整个稠杂环的环系进行编号,称为周边 编号或大环编号。 (1)尽可能使所含的杂原子编号最低,在保证编号 最低的前提下,再考虑按O、S、NH、N的顺序编号。
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名杂环化合物是一类含有杂原子(即除了C和H以外的原子)的环状有机化合物,其命名方法与普通的环状有机化合物有所不同。
本文将介绍杂环化合物的命名规则及其具体实例。
一、命名规则1. 确定主链首先,需要确定杂环化合物的主链,即含有最多原子的环。
如果有多个同样大小的环,则选择含有最多杂原子的环作为主链。
2. 编号在主链上,需要为每个碳原子编号。
如果主链上有多个相同的杂原子,则按字母顺序为其编号。
3. 指定杂原子位置对于含有杂原子的环,需要指定其位置。
杂原子的编号应该在其前面加上一个小写字母,表示其位置。
4. 确定取代基位置如果主链上有取代基,则需要为其编号,并指定其位置。
取代基的编号应该在其前面加上一个数字,表示取代基的位置。
5. 汇总将步骤1至4的所有信息汇总,即可得到杂环化合物的完整名称。
二、实例以下是几个杂环化合物的命名实例:1. 呋喃呋喃是一种含有一个氧原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子,因此不需要为其编号。
其化学式为C4H4O,名称为oxolane。
2. 噻吩噻吩是一种含有一个硫原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子,因此不需要为其编号。
其化学式为C4H4S,名称为thiolane。
3. 吡咯吡咯是一种含有一个氮原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子,因此不需要为其编号。
其化学式为C4H5N,名称为pyrrolidine。
4. 咪唑咪唑是一种含有两个氮原子的五元环化合物。
其主链上有两个杂原子,分别为1和3号。
其化学式为C3H3N2,名称为imidazole。
5. 噻唑噻唑是一种含有一个硫原子和一个氮原子的五元环化合物。
其主链上有两个杂原子,分别为1和3号。
其化学式为C3H3NS,名称为thiazole。
6. 咪唑并噻唑咪唑并噻唑是一种含有两个氮原子和一个硫原子的七元环化合物。
其主链上有两个杂原子,分别为1和3号。
其化学式为C5H4N2S,名称为imidazo[1,2-b]thiazole。
《有机化合物的分类和命名》杂环化合物命名
《有机化合物的分类和命名》杂环化合物命名有机化合物的分类和命名——杂环化合物命名在有机化学的广袤领域中,杂环化合物是一类独具特色且极为重要的有机分子。
它们在药物研发、材料科学、生物化学等众多领域都发挥着举足轻重的作用。
而对杂环化合物进行准确的命名,是理解和研究它们性质与应用的重要基石。
杂环化合物,顾名思义,是指那些在环状结构中包含除碳以外的原子(通常称为杂原子)的有机化合物。
常见的杂原子包括氮(N)、氧(O)和硫(S)等。
这些杂原子的引入,赋予了杂环化合物独特的电子结构和化学性质。
杂环化合物的命名有一套相对复杂但有规律可循的系统。
首先,我们需要确定杂环的基本骨架。
这通常是根据环的大小(如五元环、六元环等)和杂原子的种类及数目来判断。
对于五元杂环化合物,常见的有呋喃、噻吩和吡咯。
呋喃是含有氧原子的五元环,噻吩含有硫原子,吡咯则含有氮原子。
它们的命名相对简单直观,直接以“呋喃”“噻吩”“吡咯”称呼。
六元杂环化合物中,吡啶是最为常见的代表。
吡啶中含有一个氮原子,具有芳香性。
当杂环上有取代基时,命名的规则就更为细致。
一般来说,编号从杂原子开始,使杂原子的编号尽可能小。
如果有多个杂原子,按照O、S、N 的顺序优先编号。
例如,对于 2-甲基呋喃,“2-”表示甲基所在的位置。
当杂环上有多个取代基时,要按照次序规则确定它们的先后顺序。
次序规则是指原子序数大的原子优先,原子序数相同则比较原子质量。
除了简单的取代基命名,还有一些特殊的情况需要注意。
比如,如果杂环与苯环稠合,那么命名时通常将杂环作为母体,苯环作为取代基。
再如,当杂环化合物中存在官能团时,命名要优先考虑官能团的命名规则。
例如,如果杂环上有羟基,那么可能会被命名为“羟基呋喃”等。
此外,还有一些杂环化合物具有特定的俗名,在化学领域中也被广泛使用。
但为了保证命名的规范性和准确性,我们还是应该掌握系统命名法。
总之,杂环化合物的命名虽然有一定的复杂性,但只要掌握了基本的规则和方法,就能够准确地对它们进行命名。
杂环化合物命名
杂环化合物命名(一)特定杂环的俗名合半俗名IUPAC原则规定,具有特定俗名和半俗名的杂环共45个S O NHN NHNSNONNNNNNNNONNNN NNNNNNNNHN以上杂环氢的位置不同者,把H(大写、斜体)及其标号放在词首,在并环上者,注明边号(用a 、b 、c 表示)。
ONN当杂原子在环上的位置不同时,可视为异构体。
NHS NONN几点说明(1) 杂环的写法可以不同,但是位号不变。
(2) 单杂环的编号从杂原子开始,并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小;杂原子不同时,要使优先的杂原子号小,常见的位O ,S ,-NH-,-N=顺序;只含一个杂原子的单杂环,也可对杂原子旁的碳用αβγ进行编号。
(3) 稠杂环有其固定的编号顺序,通常从一端开始,依次编号一周(公用碳不编号,如需编号时,用前一位加a,b,c 表示),并尽可能使杂原子,特别使优先的杂原子号小;也有的杂环按相应的环烃编号,此时杂原子编号最大(见咔唑,丫啶),嘌呤使个特例,不仅公用碳编号,且编号顺序也很特别。
(4) 含两个以上杂原子的五元单杂环,其中至少含一个氮原子的通称“某唑”;含两个以上杂原子(至少一个位氮)的六元单杂环多称为“某嗪”;含氧的称“恶”;含硫的称“噻”。
例如:ON NSNNNNNi a z o l ei a z o l ea zi n e(5) 杂环已经含有最大数目的非聚集双键之外,还含有的饱和氢原子(两个二价元素中间的饱和氢不算)称做“指示氢”或“额外氢”或“标氢”。
指示氢不同的异构体,以其位号加“H ”(斜体大写)作词首来表示。
(6) 若杂环尚未含有最大数目的非聚集双键,这样的饱和氢原子为外加氢。
命名时要指明加氢的位置和数目,全部饱和可以省略位置。
(7) 含活泼氢的杂环及其衍生物,可能存在互变异构体,结构不同,名称也异;命名时尚需标明两种可能的位号 。
(8) 杂环母环的名称确定之后。
就可参照芳香化合物的命名方法,将环上取代基位置,数目及名称,以词首或词尾的形式加在环名的前后,有时杂环也可以作为取代基命名。
杂环化合物的命名
1N 2
NH2 6 5
N
1N
OH 6 5
N
N 4 N H 3
H2N 2 N 4 N H 3
腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤)
鸟嘌呤(G) (2-氨基-6-羟基嘌呤)
(四)取代杂环化合物的命名 命名时,先确定出杂环母环的名称和编号,然 后将取代基名称连同位置编号;也可以将杂环作为 取代基,含官能团的侧链为母体进行命名。 如:
7 5 3 N2 8 1
8 7 6 5 N 10 9 1
喹啉
2 3 4
OH 6
1N N 8 2 N9 N 4 N H2N N H 3 H
7 5N N
异喹啉
吖(a)啶
13
2-氨基-6-羟基嘌呤 (鸟嘌呤)
4.有些杂环存在互变异构现象,为了区别各异构体, 常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在 的位置。
34
附加环 基本环 并 [稠合原子的编号-稠合边的编号] 名 称 名 称
附加环用阿拉伯数字 1、2、…标注各原子; 当有选择时,应使稠 合边位号尽可能较小。
3 e N d a c b
基本环各边用英文 字母表示。1,2原 子之间为a,2,3原 子之间为b …
N 2 N
1
吡啶并[2,3-d] 嘧啶
35
单杂环
N O S N H N
N
杂环
稠杂环
六元杂环:
N
N N
5
N
N N H
N
N
二、杂环化合物的命名 (一)杂环母环的命名 1.音译法:以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采 用音译法:在同音汉字左边 + “口”字。
N
N N
O
N
S
有机化学-第十三章
3.命名
取代基位号及名称加上母环的名称即为杂环化合物的 名称,例如:
课堂练习
1、命名下列杂环化合物: (1)
Br
(2)
CH3
N
O
NO2
2 – 硝基 – 4 –溴呋喃
3 – 甲基吡啶
杂环化合物的结构与芳香性
一、五元单杂环化合物的结构和芳香性
五元单杂环如呋喃、噻吩、吡咯,在结构上,都符 合 Huckel 的关于芳香性的规则,即环上原子共平面,彼 此以 σ 键相连接,四个碳原子各有一个电子在 p 轨道 上,杂原子有两个电子在 p 轨道上,这些 p 轨道都垂直 于σ 键所在的平面,相互重叠形成大 π 键——闭和的 共轭体系,π 电子数目为4n+2。结构如图所示:
亲电取代反应主要发生在 α 位上
二、定位规律
对五元杂环的亲电取代反应环上取代基有一定的定位 作用,以噻吩为例,说明如下: (1)当 α 位上有邻对位定位基(x)时,亲电试剂(E)主 要进入 5 位,3 位次之:
(2)当 α 位上有间定位基(Y)时,则 E 主要进入 4 位,少量进入 5 位:
近年发现不少天然存在的呋喃或氢化呋喃衍生物,具 有明显的生物活性或药用价值。例如,从重斑病感染的薯 类植物块根中分离的苦味成为含多种呋喃衍生物,如3-呋 喃甲酸,巴他酸(bacatic acid),番薯酮等
二、α-呋喃甲醛
1.来源与制备 呋喃甲醛最初是从米糠中得来,故俗称糠醛,因为这 些农副产品中都含有戊聚糖,在稀酸作用下水解成戊醛糖 ,再进一步脱水环化,得到糠醛:
4)综上所述,它们的芳香性由强到弱的顺序为:
二、六元单杂环化合物的结构和芳香性
吡啶具有六元单杂环的典型结构和苯的结构很相似, 是苯中的一个碳原子被氮原子代替,氮原子以 sp2 杂化 轨道和两个相邻碳原子的 sp2 杂化轨道形成两个 σ 键 。环上每个原子均有一个 p 轨道垂直于环的平面,组成 闭合的6电子大 π 轨道,因此,吡啶环也有芳香性。吡 啶的结构如图所示:
有机化学-第十七章 杂环化合物
氮杂-2,4,6-环庚三烯
二、命名 1、音译法命名:根据英文音义,用带口字旁的同音汉字
N H (pyrrole) 吡咯
O (furan) 呋喃
N
N (pyrimidine)
嘧啶
N
(quinoline) 喹啉
S (thiophene)
噻吩
N H (indole) 吲哚
N (pyridine)
吡啶
S
α-噻吩磺酸
呋喃和吡咯对及氧化剂都比较敏感,应使用特殊的试 剂乙酰硝酸酯进行硝化,使用吡啶三氧化硫进行磺化。
+
-
N SO3
SO3H
O
O
α-呋喃磺酸
O
CH3 C ONO2
N
(CH3CO)2O,-10℃
N
NO2
H
H
α-硝基吡咯
吡啶比苯难发生亲电取代反应,反应条件要求和硝基 苯差不多;在发生反应时取代基主要进入β-位。
1 α-呋喃甲醛
HO CH CH OH H2SO4
H CH C H Δ CHO
OH OH
+ 3H2O O CHO
糠醛是没有α-氢的醛,化学性质和苯甲醛相似。
浓 NaOH
+
O CHO
O CH2OH O COOH
2 卟啉化合物
卟啉化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物,它
们的分子中都含有卟吩环。
2α314 NhomakorabeaNH
N
δ
β
N
HN
8
5
7
γ
6
卟吩环
CH CH2
吡咯的酸性极弱,介于醇和酚之间。
Δ + KOH(固)
常见杂环化合物汇总 命名
常见杂环化合物汇总命名杂环化合物是有机化学中一类不对称的结构,它们是由若干种元素组成,其中至少有一个元素为无机元素,一般是氧、氮、硫、磷、氯以及碳元素。
杂环化合物又称为非碳环化合物、杂配环化合物等。
它们通常由一种无机元素与一系列有机元素构成,既可构成简单的环状结构,也可以构成复杂的多环状结构。
早在古希腊和古罗马时期,人们就已经研究出了一些杂环化合物,比如氰化物,当时即被称为“恶气”。
此后,随着化学结构的发展,研究者们发现了更多的杂环化合物。
常见的杂环化合物有多种,主要有以下几种:一、氰化物:这类杂环化合物是由氰离子和有机离子构成的,常见的有氰化钠、氰化钾等,是最常用的杂环化合物,其应用非常广泛,是有机合成中必不可少的重要物质,也可用作药物中间体。
二、磷酸根:也称磷酸盐,它们是一类由磷元素与一系列有机离子构成的杂环化合物,常见的有磷酸钠、磷酸钾等,它们的应用也非常广泛,因为它们是植物体内重要的组成部分,它们也可以用作营养素,这些营养素可被人体吸收,为人体提供能量和养分,从而促进生长发育。
三、硝酸酯:也称一氧化碳酯,是由氮元素、氧元素和一系列有机离子构成的杂环化合物,常见的有二甲酯、三甲酯、氯酯等,它们也用于有机合成,通常作为有机反应的易水解前驱体来使用。
四、碳酸酯:它们是由碳元素和一系列有机离子构成的杂环化合物,常见的有碳酸氢钠、碳酸钠等,它们也有着各种不同的应用领域,比如作为基础试剂,也可以用于食品行业,作为食品添加剂来改善食品的品质和口感。
五、醛酮:也称醛酸,它们是由碳元素、氧元素和一系列有机离子所构成的杂环化合物,常见的有酒石酸、苹果酸等,它们主要用于食品行业,作为酸性剂来调节食品的口感。
以上就是常见杂环化合物汇总命名。
从上文可以看出,杂环化合物有着各种不同的结构,并有各种不同的应用领域,比如作为有机合成的易水解前驱体、作为基础试剂、作为食品添加剂来改善食品的品质和口感,可见杂环化合物是化学领域非常重要的研究方向,其应用已经遍布各个行业,今后会发挥更加重要的作用。
杂环化合物的分类和命名
1.按杂环旳大小分
五元杂环:
O -CHO
呋喃甲醛
六元杂环:
N
S
吡啶
S
噻吩
N N
哒嗪
1
2.按杂原子旳不同分 氧杂环: O
呋喃
硫杂环:
S 噻吩
氮杂环:
N 吡咯
O -COOH H3C- O -CH3
呋喃甲酸
α,α‘-二甲基呋喃
N
吡啶
2
3.按分子内所含环旳数目分:
②吡啶同系物氧化时总是侧链先氧化而芳杂环不破 坏
-CH3 KMnO4,OH-
N
△
-COOH N
还原:
H2,Pt
或C2H5OH+Na N
N
28
二、喹啉和异喹啉:
存在:存在于煤焦油或骨焦油中
1.制备——斯克洛浦合成法:
- -
- - - - -
CH2-CH-CH2 OH OH OH
浓H2SO4 -3H2O
10
1.制备
⑴工业制法:将糠醛和H2O气,经过加热至400~415℃旳催化剂 (ZnO-Cr2O3-MnO2)脱羰基
+
O -CHO
H2O
400~415℃ 催化剂
O
+ CO2 + H2
⑵试验室制法:糠酸在Cu催化下,在喹啉介质中,加热脱酸
O -COOH
Cu,喹啉 △
+ CO2
O
返回11
2.呋喃旳化学性质: ⑴亲电取代
--- -- -
HH HO-C C-OH
H-C-H C-H OH OH CHO
O -CHO
返回14
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杂环化合物的命名
杂环化合物是指含有杂原子(如氮、氧、硫等)的环状有机分子。
这类化合物常常具有重要的生物活性和药理活性,在药物研究和合成中具有广泛的应用。
因此,对于杂环化合物的命名是有必要的,这有助于人们更好地理解其结构和性质,进而为药物研究和合成提供方便。
一、杂环的命名
杂环的命名是根据其所含的杂原子种类和数目来命名的。
一般来说,杂环的命名分为两个部分:前缀和后缀。
前缀表示杂原子的种类和数目,后缀表示环的碳数。
1. 氮杂环的命名
氮杂环是指含有氮原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名:
①含有一个氮原子的五元环:前缀为“氮代”,后缀为“吡啶”。
例如:含有一个氮原子的五元环为吡啶。
②含有两个氮原子的五元环:前缀为“氮代”,后缀为“咪唑”。
例如:含有两个氮原子的五元环为咪唑。
六元环的命名:
①含有一个氮原子的六元环:前缀为“氮代”,后缀为“吡咯”。
例如:含有一个氮原子的六元环为吡咯。
②含有两个氮原子的六元环:前缀为“氮代”,后缀为“咪唑”。
例如:含有两个氮原子的六元环为咪唑。
2. 氧杂环的命名
氧杂环是指含有氧原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名:
前缀为“氧代”,后缀为“噻吩”。
例如:含有一个氧原子的五元环为噻吩。
六元环的命名:
前缀为“氧代”,后缀为“苯并噻吩”。
例如:含有一个氧原子的六元环为苯并噻吩。
3. 硫杂环的命名
硫杂环是指含有硫原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名:
前缀为“硫代”,后缀为“噻吩”。
例如:含有一个硫原子的五元环为噻吩。
六元环的命名:
前缀为“硫代”,后缀为“苯并噻吩”。
例如:含有一个硫原子的六元环为苯并噻吩。
二、杂环化合物的命名
杂环化合物的命名是根据其分子结构来命名的。
一般来说,杂环化合物的命名分为两个部分:前缀和后缀。
前缀表示杂原子的种类和数目,后缀表示分子中环的数目和碳数。
1. 含有一个杂环的化合物的命名
前缀为杂环的命名,后缀为环的碳数。
例如:含有一个氮杂环的化合物为吡咯烷,含有一个氧杂环的化合物为噻吩甲醛。
2. 含有两个杂环的化合物的命名
前缀为两个杂环的命名,后缀为分子中环的数目和碳数。
例如:含有一个氮和一个氧杂环的化合物为吡咯并噻吩,含有一个氮和一个硫杂环的化合物为咪唑并噻吩。
3. 含有三个及以上杂环的化合物的命名
前缀为三个及以上杂环的命名,后缀为分子中环的数目和碳数。
例如:含有三个氮杂环的化合物为噻吩并吡咯并噻吩。
三、总结
杂环化合物的命名是根据其所含的杂原子种类和数目、分子结构来命名的。
通过对杂环化合物的命名,可以更好地理解其结构和性质,为药物研究和合成提供方便。
因此,对于从事有机化学研究和药物研发的人员来说,熟练掌握杂环化合物的命名规则是非常重要的。