有机化学第3章课后习题答案
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有机化学第3章课后习题答案
第三章 烯烃
二、写出下列各基团或化合物的结构式：
① 乙烯基 CH 2=CH- ② 丙烯基 CH 3CH=CH- ③ 烯丙基 CH 2=CHCH 2-
CH 3C=CH 2
C=C CH 3CH CH 3CH 3H CH 3CH 2
CH 3CH 3
C C
CH 2CH 3CH 3CH 2
C=C CH 3
CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3
三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：
1.
CH 3CH 2CH 2
C=CH 2
CH 3CH 2
2.
CH 3CH 2 CH 2
CH 3
C=C CH 2CH 33
3.
Cl C=C
CH 3CH 2CH 3
CH 3CH CH 3
4.
F I
Br
④异丙烯基
⑤4－甲基－顺－2－戊烯
⑥ （E ）-3,4-二2－乙基－1－戊烯
（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯
5.
6.
C=C CH 3CH 2CH 3C 2H 5
CH 3H
H
H 7.
n Pr
i Pr
C=C
Me
CH 3
8Me
C=C
n Bt
Et
Me
五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
解：
CH 3
C=C C=C
H
H
H
H
2CH 33
C=C H
H C=C
CHCH 3H
H
CH 3C=C
H C=C CH 2CH 3
CH 3C=C
H
H C=C CH 2CH 3H H
H
反－5－甲基－2－庚烯
（E ）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯
顺，顺－2－4－庚二烯
（Z,Z ）－2－4－庚二烯
顺，反－2－4－庚二烯
（Z,E ）－2－4－庚
二烯
六、3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
CH 3CH=CCH 2CH 3
CH 3
H 2/Pd -
C
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
HOBr(H 2O +Br 2)
CH 3CH CCH 2CH 3
Br CH 3
CH 3CH
CCH 2CH 3CH 3
Cl Cl
CH 3CH CCH 2CH 3CH 3OH
OH
B 2H 6/NaOH -H 2O 2
CH 3CHO
+
CH 3CCH 2CH 3
O
3CH CHCH 2CH 3
CH 3CH 3CH CH 3
2CH 3
Br
Cl 2低冷
稀
O 3 ,
HBr/过
七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为： 稳定性顺序 及反应速度顺序是
CH 3CH 2+
CH 3CH +
CH 3CH 3CH 3CCH 3
+
CH 3CH 2+
CH 3CH +
CH 3CH 3CH 3CCH 3
+
<
<
八、试以反应历程解释下列反应结果:
(CH 3)3CCH=CH 2
+
H 2O H +
(CH 3)3CCHCH 3
OH +
(CH 3)2CCH(CH 3)2
OH
(CH 3)3CCH=CH 2
+
H +CH 3C
CH 3
CH 3
CH +
CH 3
CH 3CH 33
CH +
CH 3
+
H 2O
CH 3C
CH 3CH 3
CH CH 3
CH 3C
CH 3CH 3
CH CH 3
OH 2+
H
+
CH 3
C
CH 3CH 3
3
+
CH 3
C 2
CH 3CH 3
CHCH 3
CH 3
C CH 3CH 3
CHCH 3
H 2O
+
OH
中间体分别是：
解：反
九、试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：
1.
CH 3CH 2CHO
HCHO CH 3CH 2CH=CH 22.CH 3CH 2
CCH 3CH 3CHO
O
CH 3CH 2CH 3
33.CH 3
CHO,CH 3CH 3
C ,CH
2
CHO
CH 3CH=CH -CH 2CH 3-3
十、试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列
化合物：
CH 2
O
CH
ClCH 2Ca(OH)OH
CH 2Cl
CH ClCH 2HOCl
ClCH 2CH=CH 2
Cl 2
+
CH 3CH=CH 2
[CH
CH 2=CHCN
C
470
NH 3
+
CH 3CH=CH 2
Cl CH 2C
Cl ClCH 2CH=CH 2
C
500Cl 2+
CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2OH
B 2H 6+
CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3
H +
H 2O +
CH 3CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2Br
ROOR HBr +
CH 3CH=CH 2
Br
CH 3CHCH 3
HBr
+
CH 3CH=CH 2
NaOH,H O
烯烃为：
烯烃①
2－溴
丙烷 ②
1－溴
丙烷 ③
异丙
醇