温州大学有机化学第七章.ppt
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大学有机化学总课件
化学性质有影响, 而且对生物大分子的空间状态与生物 功能有重要意义.
• 超分子体系: 两种或两种以上的化学物质通过分子间的
弱相互作用所形成的复杂有序具有且具有特定功能的体 系. 几种分子间力的加和与协同, 具有一定的方向性和选 择性, 决定着分子识别和位点识别, 只有具备分子识别功 能的组装方式, 才能保证组装体系高级结构的有序性. 超分子体系是与生命现象有关的功能的基本单位, 生命 的奥秘、生物的神奇存在于特殊的组装体之中.
酸: 凡是能给出(提供)质子(H+)的物质. 例如 CH3COOH 碱: 凡是能接受(结合)质子(H+)的物质. 例如 CH3COOˉ 酸性(或碱性): 是指它们给出(或接受)质子的能力.
2. 路易斯(lewis)定义的酸碱:
分子轨道包括: 成键轨道、反键轨道
(能量由低到高)
分子轨道理论的电子离域观点,对价电子在分子中 运动形态的描述更为确切,并能很好地解释共轭分子的 特性,但除共轭分子外,其它分子中电子离域的程度很小, 仍可以方便地采用价键理论(包括轨道杂化理论和共振 论)解释有机物的结构.
3.轨道杂化理论 1931年 Pauling 和 Slater 提出
①价键理论(简称V.B法) ②轨道杂化理论 ③共振论 ④分子轨道理论(简称M.O法)
其中, 轨道杂化理论和共振论是价键理论的发展和延伸.
• 表征共价键基本性质(属性)的物理量:
① 键长
② 键角 反映了有机物分子的空间构型.
③ 键能(E) 和 键离解能(D) 衡量共价键强度的物理量. 对于多原子分子,键能是同类共价键的键离解能的 平均值. 例如 甲烷中的C–H 键.
(functianal group) 官能团: 是指有机物分子结构中最能代表该类化合物主
• 超分子体系: 两种或两种以上的化学物质通过分子间的
弱相互作用所形成的复杂有序具有且具有特定功能的体 系. 几种分子间力的加和与协同, 具有一定的方向性和选 择性, 决定着分子识别和位点识别, 只有具备分子识别功 能的组装方式, 才能保证组装体系高级结构的有序性. 超分子体系是与生命现象有关的功能的基本单位, 生命 的奥秘、生物的神奇存在于特殊的组装体之中.
酸: 凡是能给出(提供)质子(H+)的物质. 例如 CH3COOH 碱: 凡是能接受(结合)质子(H+)的物质. 例如 CH3COOˉ 酸性(或碱性): 是指它们给出(或接受)质子的能力.
2. 路易斯(lewis)定义的酸碱:
分子轨道包括: 成键轨道、反键轨道
(能量由低到高)
分子轨道理论的电子离域观点,对价电子在分子中 运动形态的描述更为确切,并能很好地解释共轭分子的 特性,但除共轭分子外,其它分子中电子离域的程度很小, 仍可以方便地采用价键理论(包括轨道杂化理论和共振 论)解释有机物的结构.
3.轨道杂化理论 1931年 Pauling 和 Slater 提出
①价键理论(简称V.B法) ②轨道杂化理论 ③共振论 ④分子轨道理论(简称M.O法)
其中, 轨道杂化理论和共振论是价键理论的发展和延伸.
• 表征共价键基本性质(属性)的物理量:
① 键长
② 键角 反映了有机物分子的空间构型.
③ 键能(E) 和 键离解能(D) 衡量共价键强度的物理量. 对于多原子分子,键能是同类共价键的键离解能的 平均值. 例如 甲烷中的C–H 键.
(functianal group) 官能团: 是指有机物分子结构中最能代表该类化合物主
2024版有机化学PPT完整全套教学课件
如比色法、分光光度法等。
色谱分析法
利用色谱技术进行定量分析， 包括气相色谱法、液相色谱法
等。
06
有机化学在生活与科技中的应 用
Chapter
有机化学在日常生活中的应用
1 2
洗涤剂与表面活性剂 日常生活中使用的洗涤剂、洗发水、沐浴露等， 其去污、乳化、发泡等功能依赖于有机化学合成 的表面活性剂。
塑料与橡胶制品 塑料瓶、塑料袋、橡胶轮胎等日常用品，都是由 有机化学合成的高分子材料制成的。
对已知化合物进行结构修饰和改造， 优化其性能，满足特定需求。
有机合成的基本策略与方法
逆合成分析
从目标分子出发，逆向分析其结 构，设计合理的合成路线。
保护与去保护策略
在合成过程中，对某些官能团进 行保护，以避免不必要的副反应， 合成完成后再进行去保护。
01 02 03 04
合成子的选择与连接
选择合适的合成子，通过化学键 的连接形成目标分子。
药物剂型设计
通过有机化学手段，可以设计出具有特定释放性能的药物剂型，如缓 释剂、控释剂等。
有机化学在材料科学中的应用
高分子材料
通过有机化学合成，可以制备出具有优异性能的高分子材料，如 聚乙烯、聚丙烯等塑料，以及合成橡胶、合成纤维等。
功能材料
利用有机化学方法，可以合成出具有特殊功能的材料，如光电材料、 生物医用材料等。
02
有机化合物的结构与性质
Chapter
有机化合物的分类与命名
分类
按照碳架、官能团、同系物等进行分 类，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
命名
采用系统命名法，根据有机化合物的碳 架结构和官能团进行命名，遵循IUPAC 命名规则。
有机化合物的结构特点
色谱分析法
利用色谱技术进行定量分析， 包括气相色谱法、液相色谱法
等。
06
有机化学在生活与科技中的应 用
Chapter
有机化学在日常生活中的应用
1 2
洗涤剂与表面活性剂 日常生活中使用的洗涤剂、洗发水、沐浴露等， 其去污、乳化、发泡等功能依赖于有机化学合成 的表面活性剂。
塑料与橡胶制品 塑料瓶、塑料袋、橡胶轮胎等日常用品，都是由 有机化学合成的高分子材料制成的。
对已知化合物进行结构修饰和改造， 优化其性能，满足特定需求。
有机合成的基本策略与方法
逆合成分析
从目标分子出发，逆向分析其结 构，设计合理的合成路线。
保护与去保护策略
在合成过程中，对某些官能团进 行保护，以避免不必要的副反应， 合成完成后再进行去保护。
01 02 03 04
合成子的选择与连接
选择合适的合成子，通过化学键 的连接形成目标分子。
药物剂型设计
通过有机化学手段，可以设计出具有特定释放性能的药物剂型，如缓 释剂、控释剂等。
有机化学在材料科学中的应用
高分子材料
通过有机化学合成，可以制备出具有优异性能的高分子材料，如 聚乙烯、聚丙烯等塑料，以及合成橡胶、合成纤维等。
功能材料
利用有机化学方法，可以合成出具有特殊功能的材料，如光电材料、 生物医用材料等。
02
有机化合物的结构与性质
Chapter
有机化合物的分类与命名
分类
按照碳架、官能团、同系物等进行分 类，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
命名
采用系统命名法，根据有机化合物的碳 架结构和官能团进行命名，遵循IUPAC 命名规则。
有机化合物的结构特点
温州大学有机化学55页PPT
61、奢侈是舒适的，否则就不是奢侈 。——CocoCha nel 62、少而好学，如日出之阳；壮而好学 ，如日 中之光 ；志而 好学， 如炳烛 之光。 ——刘 向 63、三军可夺帅也，匹夫不可夺志也。 ——孔 丘 64、人生就是学校。在那里，与其说好 的教师 是幸福 ，不如 说好的 教师是 不幸。 ——海 贝尔 65、接受挑战，就可以享受胜利的喜悦 。——杰纳勒 尔·乔治·S·巴顿
温州大学有机化学
6、纪律是自由的第一条件。——黑格 尔 7、纪律是集体的面貌，集体的声音， 集体的 动作， 集体的 表情， 集体的 信念。 ——马 卡连柯
8、我们现在没有纪律便如磨坊没有水。— —夸美 纽斯
10、一个人应该：活泼而守纪律，天 真而不 幼稚， 勇敢而 鲁莽， 倔强而 有原则 ，热情 而不冲 动，乐 观而不 盲目。 ——马 克思
谢谢！
2024版大学有机化学ppt课件
反应条件影响
不同反应机理需要不同的反应条件，如温度、 压力、溶剂等。
反应选择性
同一原料在不同条件下可能生成不同产物，反 应机理决定了产物的选择性。
反应速率控制
反应机理中的关键步骤决定了整个反应的速率。
常见有机反应及其机理
取代反应 有机化合物分子中某些原子或基 团被其他原子或基团所取代的反 应。包括亲核取代、亲电取代和 自由基取代等。
02
烯烃的结构与性质
阐述烯烃的结构特点，包括碳碳双键的杂化方式、键角、键能等，以及
烯烃的物理性质和化学性质，如熔沸点、密度、溶解性、稳定性等。
03
烯烃的反应
列举烯烃的主要反应类型，如加成反应、氧化反应、聚合反应等，并解
释其反应机理和条件。
炔烃
炔烃的通式与命名 介绍炔烃的通式、命名原则及常见炔烃的名称。
羧酸衍生物的分类和命名
羧酸衍生物包括酰卤、酸酐、酯、酰胺等。它们的命名遵循系 统命名法，其中酰卤和酸酐的命名以相应的羧酸为基础，酯的 命名以醇和酸为基础，酰胺的命名以胺和酸为基础。
04 含氮化合物
胺类
胺类的定义和分类
包括伯胺、仲胺和叔胺等。
胺类的命名
遵循IUPAC命名法，以-amine为 后缀。
卤代烃的物理性质
卤代烃多为无色液体，具有特殊的气味。它们的沸点随着相对分子 质量的增加而升高，密度则随着相对分子质量的增加而增大。
卤代烃的化学性质
卤代烃在一定条件下可发生亲核取代反应、消除反应以及还原反应等。
醇、酚、醚
醇的分类和命名
根据羟基所连碳原子的不同，醇可分为伯醇、仲醇和叔醇。醇的命名遵循系统命名法。
酮的分类和命名 酮是羰基与两个烃基相连的化合物。根据羰基所 连烃基的不同，酮可分为脂肪酮和芳香酮。酮的 命名遵循系统命名法。
有机化学ppt课件完整版
有机化学ppt课件完整版目录•绪论•有机化合物的结构与性质•烃类化合物•烃的衍生物•有机合成与反应机理•生物活性有机化合物绪论碳氢化合物研究碳氢化合物（烃）的结构、性质、合成和反应机理。
碳氢化合物的衍生物研究烃的衍生物，如醇、醛、酮、羧酸、酯等有机化合物的结构、性质、合成和反应机理。
生命体系中的有机化合物研究生物体内的氨基酸、蛋白质、核酸、多糖等生命物质的结构、性质和功能。
经典时期19世纪初到20世纪初，以经验规律为指导，通过大量的实验总结出了许多有机化学的基本概念和原理。
萌芽时期从远古时期到18世纪，人们开始使用天然有机物，如木材、植物、动物等。
现代时期20世纪至今，以量子力学和统计力学为基础，发展出了现代有机化学的理论和方法，如分子轨道理论、价键理论、反应机理理论等。
环境领域有机化学在环境保护方面发挥着重要作用，如研究大气污染物、水体污染物的来源和治理方法等。
同时，有机化学也致力于开发环保材料和清洁能源。
材料领域合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家居用品、交通工具等领域。
医药领域合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意义。
同时，天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研究对象。
农业领域合成农药和化肥对于提高农作物产量具有重要作用。
此外，生物农药和生物肥料的研发也需要有机化学的支持。
有机化学与生产生活的关系有机化合物的结构与性质碳原子通过四个共价键与其他原子或基团相连，形成复杂的有机分子结构。
碳原子的四价性键的极性空间构型碳原子与其他原子形成的共价键具有不同的极性，影响有机物的物理和化学性质。
有机化合物分子中的原子或基团在空间的排列方式不同，导致同分异构现象的产生。
030201有机化合物的结构特点03同分异构体的性质差异由于结构上的差异，同分异构体在物理性质、化学性质以及生物活性等方面表现出明显的不同。
01构造异构分子式相同但连接方式不同，如正丁烷和异丁烷。
02立体异构分子式相同、连接方式也相同，但空间构型不同，如顺反异构、对映异构等。
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有机化合物分类及命名
分类
按照碳架分类，如开链化合物、碳环化合物和杂环 化合物等；按照官能团分类，如烃、醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸、酯等。
命名
有机化合物的命名遵循一定的规则和原则，如 IUPAC命名法，根据化合物的结构特征和官能团进 行命名。
有机化学发展历史
1 2 3
早期历史 有机化学的起源可以追溯到古代，人们开始使用 天然有机化合物，如木材、油脂、药物等。
芳香烃分子中含有苯环结构， 苯环上的碳原子以共价键相连 形成平面六边形结构。这种结 构使得芳香烃具有较高的稳定 性和特殊的化学性质。
芳香烃的物理性质与烷烃、烯 烃和炔烃有所不同。例如，芳 香烃通常具有较强的气味和毒 性，且熔沸点较高。
芳香烃的化学性质较为特殊， 可以发生取代反应、加成反应 和氧化反应等多种反应。但由 于苯环结构的稳定性较高，这 些反应通常需要较为苛刻的条 件。
到商业上可得的原料或易于合成的中间体。
应用
02
在复杂有机分子的合成设计中，逆合成分析法是一种有效的策
略，可以帮助化学家快速找到合成路径。
优点
03
能够简化合成步骤，提高合成效率，降低成本。
官能团转化策略
官能团的定义
决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
官能团转化
通过一系列化学反应，将一个官能团转化为另一个官能团，以实 现目标分子的合成。
烯烃、炔烃的化 学性质
烯烃和炔烃的化学性质 非常活泼，可以发生加 成反应、聚合反应、氧 化反应等多种反应。加 成反应包括与氢气、卤 素、水等的加成，聚合 反应则可以形成高分子 化合物。
芳香烃结构与性质
芳香烃的通式与命名
芳香烃的结构特点
芳香烃的物理性质
10748_大学科目《有机化学》各章节课件
2024/1/25
22
06 卤代烃
2024/1/25
23
卤代烃的结构与性质
结构特点：卤代烃是一类由卤素原子 取代烃中氢原子而形成的有机化合物 ，通式为R-X，其中R为烃基，X为卤 素原子（F、Cl、Br、I）。卤代烃的 分子结构可分为链状和环状两种，链 状卤代烃的碳链长短不一，环状卤代 烃则具有不同的环大小和取代位置。
2024/1/25
26
07 醇、酚、醚
2024/1/25
27
醇的结构与性质
2024/1/25
醇的定义与分类
根据羟基连接的不同碳原子类型，可分为伯醇、仲醇和叔醇。
醇的物理性质
随着分子量的增加，醇的沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低。
醇的化学性质
具有羟基的反应活性，如酯化反应、氧化反应等。
28
酚的结构与性质
通过醇与醇的脱水缩合反应、卤 代烃与醇的取代反应等合成醚类 化合物，如威廉姆森合成法。
2024/1/25
31
THANKS
感谢观看
2024/1/25
322024/1/259烷烃的反应与合成
主要反应
包括氧化反应（如燃烧、催化氧化等）、卤代反应（如自由基卤代、亲电卤代 等）、磺化反应等。
合成方法
可通过烯烃的氢化、炔烃的部分氢化、卤代烃的还原等方法合成烷烃；还可通 过烷基化反应将烷基引入到其他化合物中。
2024/1/25
10
03 烯烃
2024/1/25
芳香烃的结构
苯环是由6个碳原子和6个氢原子组成的平面六边 形结构，具有较高的稳定性和共轭效应。
芳香烃的性质
3
具有较高的熔点和沸点，难溶于水，易溶于有机 溶剂；具有共轭体系和电子离域效应，容易发生 亲电取代反应。
有机化学第7章ppt课件
手性分子与非手性分子
手性分子的定义
不能与其镜像重合的分子。
手性中心的判断
连有四个不同基团的碳原子。
手性分子的性质
具有旋光性，即能使偏振光的 平面发生旋转。
非手性分子的定义
能与其镜像重合的分子，无旋 光性。
对称性与不对称性
对称性的定义
物体或图形在某种变换下保持不变的性质。
对称性的判断方法
根据对称元素和对称操作判断分子的对称性 。
结构特点与性质
结构特点
芳香族化合物的分子结构中含有苯环或其衍生物，具有共轭体系和稳定的芳香性 。
性质
芳香族化合物通常具有较高的熔点和沸点，定性，但同时也表现出一定的 反应活性，如亲电取代反应、氧化反应等。
04
立体化学基础
分析天平
正确使用分析天平，确保称量准确 。
04
实验数据处理和结果分析
数据记录
详细记录实验过程中的数据，包括原料用量、反 应条件、产品性状等。
熟悉实验室内安全设施，如紧急洗眼 器、灭火器等。
注意实验过程中的异常情况，如遇火 灾、泄漏等事故，应立即采取相应措 施并报告老师。
常用仪器设备及操作规范
01
玻璃仪器
正确使用烧杯、试管、滴管等玻璃 仪器，避免破裂或划伤。
分离设备
了解分液漏斗、蒸馏装置等分离设 备的原理及操作规范。
03
02
加热设备
掌握酒精灯、电加热套等加热设备 的使用方法，注意火源安全。
命名方法与规则
普通命名法
对于简单的脂肪族化合物，可以采用普通命名法，即根据化合物的来源或性质 来命名。
系统命名法
对于复杂的脂肪族化合物，需要采用系统命名法，即根据化合物的结构特征， 按照一定的规则进行命名。包括选取主链、编号、写出取代基名称等步骤。
温州大学有机化学第七章
F Cl H H
P
H
H
Cl F
有对称中心的分 子无手性
18
3、对称轴: 假若有一条穿过分子的直线,分子以它为轴 。 旋转 360 后，分子得到与原来相同的形象, n 该直线就叫做分子的 n 重对称轴。
二重对称轴
四重对称轴
六重对称轴
19
4、交替对称轴(或旋转反射轴) 假若分子围绕一条穿过该分子的直线
大 中 R 顺 * 为 构型. 小 时针排列C S 反
假定: C*a b c d其优先次序为：a>b>c>d
a * C d c R构型 b d b S构型
35
a * C c
Br 大 C
大 Br 中
Cl C H CH3
H
CH3小
中
小
Cl
Br>Cl>CH3>H R构型
Br>Cl>CH3>H S构型
36
右旋乳酸的Fischer投影式及其对映体
24
由于该式是用一个纸平面上的投影式来表
示分子的立体构型，所以它有一些专门的规定.
基本规定:
在横键上的原子或基团在纸面之前;
在竖键上的原子或基团在纸面之后.
辅助规定：
1、碳链写在竖键上，其它的原子或基团
在横键上。
2、编号小的碳原子写在竖键上端。
25
二、注意事项： 1、投影式在纸面上旋转180˚构型保持不变。
R
S
R
S
38
2、对Fischer投影式中C* 构型的标定 （1）、当最小基在竖键上时: R 顺 大→中→小 时针排列为 构型。 S 逆
观察
例如:
COOH HO H CH3
P
H
H
Cl F
有对称中心的分 子无手性
18
3、对称轴: 假若有一条穿过分子的直线,分子以它为轴 。 旋转 360 后，分子得到与原来相同的形象, n 该直线就叫做分子的 n 重对称轴。
二重对称轴
四重对称轴
六重对称轴
19
4、交替对称轴(或旋转反射轴) 假若分子围绕一条穿过该分子的直线
大 中 R 顺 * 为 构型. 小 时针排列C S 反
假定: C*a b c d其优先次序为：a>b>c>d
a * C d c R构型 b d b S构型
35
a * C c
Br 大 C
大 Br 中
Cl C H CH3
H
CH3小
中
小
Cl
Br>Cl>CH3>H R构型
Br>Cl>CH3>H S构型
36
右旋乳酸的Fischer投影式及其对映体
24
由于该式是用一个纸平面上的投影式来表
示分子的立体构型，所以它有一些专门的规定.
基本规定:
在横键上的原子或基团在纸面之前;
在竖键上的原子或基团在纸面之后.
辅助规定：
1、碳链写在竖键上，其它的原子或基团
在横键上。
2、编号小的碳原子写在竖键上端。
25
二、注意事项： 1、投影式在纸面上旋转180˚构型保持不变。
R
S
R
S
38
2、对Fischer投影式中C* 构型的标定 （1）、当最小基在竖键上时: R 顺 大→中→小 时针排列为 构型。 S 逆
观察
例如:
COOH HO H CH3
《有机化学》PPT课件
《有机化学》PPT课件•有机化学概述•烃类化合物•卤代烃和醇酚醚类化合物•醛酮醌类化合物目录•羧酸及其衍生物•含氮有机化合物•杂环化合物和生物碱01有机化学概述有机化学定义与发展定义研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及应用的科学发展历程从早期经验总结到现代科学理论体系的建立，经历了漫长的发展历程当前研究热点绿色合成、不对称合成、超分子化学等分类方法按碳骨架分类（开链化合物、碳环化合物、杂环化合物）、按官能团分类（烃类、醇类、酚类、醛类、酮类等）特点种类繁多，结构复杂，性质各异重要类别烃类、醇类、酚类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等有机化合物特点与分类03发展趋势绿色化学合成方法的研究与应用，有机光电材料的研究与开发等01研究意义揭示有机化合物结构与性质关系，指导有机合成和新材料开发02应用领域医药、农药、染料、涂料、塑料、橡胶等化学工业领域，以及生命科学、环境科学等领域有机化学研究意义及应用领域02烃类化合物碳原子间以单键相连，其余价键被氢原子饱和。
结构特点物理性质化学性质随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，密度逐渐增大。
相对稳定，主要发生自由基取代反应，如卤代反应。
030201结构特点含有一个或多个碳碳双键。
物理性质随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，但密度比相应烷烃小。
化学性质较为活泼，可发生加成、氧化、聚合等反应。
结构特点含有一个或多个碳碳三键。
物理性质与烯烃相似，但更为活泼。
化学性质容易发生加成反应，也可发生氧化、聚合等反应。
含有苯环或其他芳香体系的烃类化合物。
结构特点具有特殊芳香气味，沸点、熔点较高。
物理性质相对稳定，可发生亲电取代反应，如硝化、磺化等反应。
化学性质芳香烃结构与性质03卤代烃和醇酚醚类化合物卤代烃命名、结构及物理性质命名卤代烃的命名遵循系统命名法，以烃为母体，卤素作为取代基进行命名。
结构卤代烃分子中，卤素原子与烃基通过共价键连接，形成极性分子。
物理性质卤代烃多为无色或淡黄色液体，具有特殊气味。
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的光线则被阻挡。
6
二、旋光性与比旋光度 1、物质的旋光性
α
偏光平面发 生了旋转
盛液管
偏振光
Nicol棱晶 光源 普通光
偏振光通过旋光性物质 时偏光平面发生的变化
7
旋光性：物质能使偏光平面发生旋转的性质 叫物质的旋光性.
具有旋光性的物质叫旋光性或光活性物质
右旋(+)
右
使偏光平面向左旋(-) 的物质叫 左 旋体
F
Cl
H
H
P
H
Cl
F
H
有对称中心的分 子无手性
18
3、对称轴:
假若有一条穿过分子的直线,分子以它为轴
。
旋转
360 n
后，分子得到与原来相同的形象,
该直线就叫做分子的 n 重对称轴。
二重对称轴
四重对称轴 六重对称轴
19
4、交替对称轴(或旋转反射轴) 假若分子围绕一条穿过该分子的直线
。
旋转 360 之后,再用一面垂直于该直线
24
由于该式是用一个纸平面上的投影式来表 示分子的立体构型，所以它有一些专门的规定.
基本规定: 在横键上的原子或基团在纸面之前; 在竖键上的原子或基团在纸面之后.
辅助规定： 1、碳链写在竖键上，其它的原子或基团 在横键上。 2、编号小的碳原子写在竖键上端。
25
二、注意事项： 1、投影式在纸面上旋转180˚构型保持不变。
将可变因素固定后测得的旋光度才是物质的特征常数
叫比旋光度。
用 [α]tλ 表示
= [α]tλ
α LC
λ: 钠光的D线 波长:589.3nm t : 20℃
L: 盛液管 长度1分米
C : 浓度克/毫升
= 例:葡萄糖水溶液的比旋光度:
[α]20
D
+52.5°(水 ）
10
第三节 对映异构现象与分子结构的关系
立体化学已成为化学学科的一个重要分支，研究分
子的立体结构与性能之间的关系已成为化学的一项
重要内容。
3
第一节 同分异构现象的分类
在有机化学中，同分异构现象极为普遍，在分子结构 的三个层次：构造、构型、构象中都存在着异构现象。
碳链异构
构造异构 位置异构 官能团异构
同分异构
互变异构 顺反异构
构型异构
立体异构
n
的镜子将分子反射, 所得镜像若能与原 分子重合, 该直线就叫做分子的n重交 替对称轴。
20
Cl
.
F
F
360。
旋转 2
Cl
F
相同
具有2重 交替对称轴
F
有交替对称轴的分子无手性
F Cl
Cl
镜面
Cl F
Cl
21
对称元素 对称面 对称中心 交替对称轴
有/无 有 有 有
判断结果 分子无手性 分子无手性 分子无手性
对映异构
构象异构 4
第二节 平面偏振光和旋光性
一、平面偏振光 光具有波动性和粒子性，普通光可在垂直于它 传播方向上的任何可能的平面上发生振动.
5
通过尼克尔棱晶后得到的只在一个平面上振动 的光叫平面偏振光.
Nicol棱晶好象一 个栅栏, 只允许 与棱晶晶轴相平 行的平面内振动 的光通过，而在 其它平面内振动
注意：对称轴不能做为判断分子是否具有 手性的依据
22
例:
H Cl
HH
反-1,2-二氯环丙 烷有二重对称轴
Cl H
Cl
Cl
Cl
ห้องสมุดไป่ตู้
Cl
但：分子有手性具有对映异构体
23
第四节 Fischer投影式
该投影式是由碳水化合物之父E.Fischer在研 究碳水化合物时创立的.
右旋乳酸的Fischer投影式及其对映体
1
第七章 立体化学
本章讲授提要
第一节：同分异构的分类 第二节：平面偏振光与比旋光度 第三节：对映异构现象与分子结构的关系 第四节：Fischer投影式 第五节：相对构型与绝对构型 第六节：含手性碳化合物的对映异构 第七节：环状化合物的立体异构 第八节：不含手性碳化合物的对映异构 第九节：旋光纯化合物的制备 第十节：反应中的立体化学
8
2、旋光仪
B
C
A
E D
F
A：光源 B：起偏晶 C: 盛液管 D：检偏晶 E: 刻度盘 F：目镜 零点：起偏棱晶和检偏棱晶的晶轴相互平行
时作为零点。（即刻度盘指在0位置） 若样品管中的物质无旋光性，B和D晶轴平行时，则视 场F最明亮。B和D互相垂直时，则视场F最暗。
9
3、比旋光度
旋光度(α)不是物质的特征常数，它受光源波长(λ)温 度(t)溶液浓度(c) 和盛液受长度L的影响，也就是说同 一物质在不同的条件下测得的旋光度不同。
CH3
美散痛(Methadone)
16
三、手性分子判断的依据
1、对称面：假若有一个平面能将分子分成 实物与镜像的两部分,这个平面就叫分子 的对称面。
有对称面的分子无手性
17
2、对称中心: 假若分子中有一点P,在所有通过该点的直线上 在距该点等距离处,具有相同的原子或基团,该 点P就叫分子的对称中心。
14
例: CH3-*CH-COOH
OH
COOH
COOH
HO C H
H C OH
CH3
L（+）—乳酸
[]2D0: +3.82
CH3
D（-）—乳酸
-3.82
15
课堂练习：找出下列化合物中的手性碳原子
NHCOCHCl2 HOCH2CH CHOH
*
NO2
氯霉素
*
Ph COCH2CH3 Ph C CH2C* HN(CH3)2
一、对映异构现象的发现
1808年: Maluo首次发现平面偏振光 1813年: Biot发现某些物质能使偏光平面发生
旋转 1848年: Pasteur在研究酒石酸铵钠的结晶时
发现了对映异构现象
11
1848年法国巴黎师范大学化学家、微生物学家 Pasteur (1822-1895）在研究酒石酸铵钠晶体 时发现有两种不同的晶体：
2
立体化学是研究化合物分子在三维空间的立体形 象与其物理性质，反应性能以及生理活性之间的 关系的科学。
立体化学起源于1848年, 28岁的法国年青化学家巴斯 德(Pasteur)将外消旋的酒石酸铵钠的结晶, 分离成左 旋体和右旋体, 从而发现了对映异构现象。
立体化学是在研究天然产物的立体结构与生理活性 的基础上而发展起来的。
12
生活中的 对映体-镜
象
左右手互为镜象
井冈山风景
桂林风情 13
二、物质的手性
手性：物体与其镜像不能重叠的性质就叫手性 源于人的左右手，相似而不相同。
手性分子：与其镜像不能重叠的化合物分子叫 手性分子
凡是手性分子就一定具有对映异构体,在绝大多 数情况下手性分子具有旋光性。
手性碳原子(C):连接四个不同原子或基团的碳 原子叫手性碳原子( C)
COOH
H
OH
1800
CH3
HO
H
CH3
相同
COOH
26
2、投影式在纸面上旋转90˚构型改变.
COOH
COOH 900
6
二、旋光性与比旋光度 1、物质的旋光性
α
偏光平面发 生了旋转
盛液管
偏振光
Nicol棱晶 光源 普通光
偏振光通过旋光性物质 时偏光平面发生的变化
7
旋光性：物质能使偏光平面发生旋转的性质 叫物质的旋光性.
具有旋光性的物质叫旋光性或光活性物质
右旋(+)
右
使偏光平面向左旋(-) 的物质叫 左 旋体
F
Cl
H
H
P
H
Cl
F
H
有对称中心的分 子无手性
18
3、对称轴:
假若有一条穿过分子的直线,分子以它为轴
。
旋转
360 n
后，分子得到与原来相同的形象,
该直线就叫做分子的 n 重对称轴。
二重对称轴
四重对称轴 六重对称轴
19
4、交替对称轴(或旋转反射轴) 假若分子围绕一条穿过该分子的直线
。
旋转 360 之后,再用一面垂直于该直线
24
由于该式是用一个纸平面上的投影式来表 示分子的立体构型，所以它有一些专门的规定.
基本规定: 在横键上的原子或基团在纸面之前; 在竖键上的原子或基团在纸面之后.
辅助规定： 1、碳链写在竖键上，其它的原子或基团 在横键上。 2、编号小的碳原子写在竖键上端。
25
二、注意事项： 1、投影式在纸面上旋转180˚构型保持不变。
将可变因素固定后测得的旋光度才是物质的特征常数
叫比旋光度。
用 [α]tλ 表示
= [α]tλ
α LC
λ: 钠光的D线 波长:589.3nm t : 20℃
L: 盛液管 长度1分米
C : 浓度克/毫升
= 例:葡萄糖水溶液的比旋光度:
[α]20
D
+52.5°(水 ）
10
第三节 对映异构现象与分子结构的关系
立体化学已成为化学学科的一个重要分支，研究分
子的立体结构与性能之间的关系已成为化学的一项
重要内容。
3
第一节 同分异构现象的分类
在有机化学中，同分异构现象极为普遍，在分子结构 的三个层次：构造、构型、构象中都存在着异构现象。
碳链异构
构造异构 位置异构 官能团异构
同分异构
互变异构 顺反异构
构型异构
立体异构
n
的镜子将分子反射, 所得镜像若能与原 分子重合, 该直线就叫做分子的n重交 替对称轴。
20
Cl
.
F
F
360。
旋转 2
Cl
F
相同
具有2重 交替对称轴
F
有交替对称轴的分子无手性
F Cl
Cl
镜面
Cl F
Cl
21
对称元素 对称面 对称中心 交替对称轴
有/无 有 有 有
判断结果 分子无手性 分子无手性 分子无手性
对映异构
构象异构 4
第二节 平面偏振光和旋光性
一、平面偏振光 光具有波动性和粒子性，普通光可在垂直于它 传播方向上的任何可能的平面上发生振动.
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通过尼克尔棱晶后得到的只在一个平面上振动 的光叫平面偏振光.
Nicol棱晶好象一 个栅栏, 只允许 与棱晶晶轴相平 行的平面内振动 的光通过，而在 其它平面内振动
注意：对称轴不能做为判断分子是否具有 手性的依据
22
例:
H Cl
HH
反-1,2-二氯环丙 烷有二重对称轴
Cl H
Cl
Cl
Cl
ห้องสมุดไป่ตู้
Cl
但：分子有手性具有对映异构体
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第四节 Fischer投影式
该投影式是由碳水化合物之父E.Fischer在研 究碳水化合物时创立的.
右旋乳酸的Fischer投影式及其对映体
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第七章 立体化学
本章讲授提要
第一节：同分异构的分类 第二节：平面偏振光与比旋光度 第三节：对映异构现象与分子结构的关系 第四节：Fischer投影式 第五节：相对构型与绝对构型 第六节：含手性碳化合物的对映异构 第七节：环状化合物的立体异构 第八节：不含手性碳化合物的对映异构 第九节：旋光纯化合物的制备 第十节：反应中的立体化学
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2、旋光仪
B
C
A
E D
F
A：光源 B：起偏晶 C: 盛液管 D：检偏晶 E: 刻度盘 F：目镜 零点：起偏棱晶和检偏棱晶的晶轴相互平行
时作为零点。（即刻度盘指在0位置） 若样品管中的物质无旋光性，B和D晶轴平行时，则视 场F最明亮。B和D互相垂直时，则视场F最暗。
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3、比旋光度
旋光度(α)不是物质的特征常数，它受光源波长(λ)温 度(t)溶液浓度(c) 和盛液受长度L的影响，也就是说同 一物质在不同的条件下测得的旋光度不同。
CH3
美散痛(Methadone)
16
三、手性分子判断的依据
1、对称面：假若有一个平面能将分子分成 实物与镜像的两部分,这个平面就叫分子 的对称面。
有对称面的分子无手性
17
2、对称中心: 假若分子中有一点P,在所有通过该点的直线上 在距该点等距离处,具有相同的原子或基团,该 点P就叫分子的对称中心。
14
例: CH3-*CH-COOH
OH
COOH
COOH
HO C H
H C OH
CH3
L（+）—乳酸
[]2D0: +3.82
CH3
D（-）—乳酸
-3.82
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课堂练习：找出下列化合物中的手性碳原子
NHCOCHCl2 HOCH2CH CHOH
*
NO2
氯霉素
*
Ph COCH2CH3 Ph C CH2C* HN(CH3)2
一、对映异构现象的发现
1808年: Maluo首次发现平面偏振光 1813年: Biot发现某些物质能使偏光平面发生
旋转 1848年: Pasteur在研究酒石酸铵钠的结晶时
发现了对映异构现象
11
1848年法国巴黎师范大学化学家、微生物学家 Pasteur (1822-1895）在研究酒石酸铵钠晶体 时发现有两种不同的晶体：
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立体化学是研究化合物分子在三维空间的立体形 象与其物理性质，反应性能以及生理活性之间的 关系的科学。
立体化学起源于1848年, 28岁的法国年青化学家巴斯 德(Pasteur)将外消旋的酒石酸铵钠的结晶, 分离成左 旋体和右旋体, 从而发现了对映异构现象。
立体化学是在研究天然产物的立体结构与生理活性 的基础上而发展起来的。
12
生活中的 对映体-镜
象
左右手互为镜象
井冈山风景
桂林风情 13
二、物质的手性
手性：物体与其镜像不能重叠的性质就叫手性 源于人的左右手，相似而不相同。
手性分子：与其镜像不能重叠的化合物分子叫 手性分子
凡是手性分子就一定具有对映异构体,在绝大多 数情况下手性分子具有旋光性。
手性碳原子(C):连接四个不同原子或基团的碳 原子叫手性碳原子( C)
COOH
H
OH
1800
CH3
HO
H
CH3
相同
COOH
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2、投影式在纸面上旋转90˚构型改变.
COOH
COOH 900