50道化学有机合成大题高中生必做 2

30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.

（2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.

（5）一定条件下，

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____.

30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重

要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是；

（2）由A生成B 的反应类型是。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；

（3）写出C所有可能的结构简式；

（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线；

（5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。（提示

）

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式

38．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）

査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100 ~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。

② C不能发生银镜反应。

③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。

ONa+RCH2I OCH2R

④

⑤ RCOCH3 + RˊCHO一定条件RCOCH = CHRˊ

回答下列问题：

（1）A的化学名称为。

（2）由B生成C的化学方程式为。

（3）E的分子式为，由E生成F的反应类型为。

（4）G的结构简式为。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为（写结构简式）。

33、（8分）【化学——有机化学基础】

聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为

（2）D的结构简式为，①的反应类型为

（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及

4）由F和G生成H的反应方程式为

1.沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）

完成下列填空：

48.写出反应试剂和反应条件。

反应①反应⑤

49.写出反应类型。

反应③反应⑥

50.写出结构简式。

A B

51．反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和

防止

52.写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。

53. 反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是、。

10、(17分)

有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：

G的合成路线如下：

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。

已知：

请回谷下列问题：

(1)G的分子式是；G中官能团的名称是（）。

(2)第①步反应的化学方程式是

(3)B的名称(系统命名)是

(4)第②～⑥步反应中属于取代反应的有(填步骤编号)。

(5)第④步反应的化学方程式是

(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式（）

①只含一种官能团；②链状结构且无―O―O―；③核磁共振氢谱只有2种峰。8．（18分）已知2RCH2CHO R－CH2CH=C－CHO

水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为。

（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为。

（3）C有种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：

。

（4）第③步的反应类型为；D所含官能团的名称为。

（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：。

a．分子中有6个碳原子在一条直线上；

b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

（6）第④步的反应条件为；写出E的结构简式：。

⒑（15分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）