有机化学练习题(大学)(十三) 卤代烃

第五章卤代烃

一选择题

1．下列哪些特性与S N2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。.

(A) I，II (B) II，III (C) 全部符合(D) I，III

2．S N1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。

(A) I，II (B) III，IV (C) I，III (D) I，IV 3．下列化合物进行S N1反应时,哪一个反应速率最快?

4．在NaOH水溶液中,(CH3)3CX(I),(CH3)2CHX(II),CH3CH2CH2X(III),CH2=CHX(IV)各卤代烃的

反应活性次序为:

(A)I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV

5．(CH3)3CBr与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:

(A) (CH3)3COCH2CH3(B) (CH3)2C=CH2(C) CH3CH=CHCH3(D) CH3CH2OCH2CH3 6．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?

(A) CH3CHClCH2OH (B) CH3CH2CH2Br (C) HC≡CCH2Cl (D) CH3CONHCH2CH2Cl 7．实验室合成格氏试剂时,除CH3I之外,最常用的卤代物是:

(A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF

8．实验室合成甲基格氏试剂,常用CH3MgI而不用CH3MgBr,原因是:

(A)CH3I价廉(B) CH3Br太不活泼(C) CH3Br在常温下是气体,使用不便(D) CH3Br不9．合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?

(A) 醇(B) 醚(C) 酯(D) 石油醚

10．用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行?

(A) NaBH4(B) LiAlH4(C) Zn + HCl (D) HI

11．下列四个卤代烃,R是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的是:

(A) R─I (B) R─Br (C) R─Cl (D) R─F

12．下列四个氯代烃,最容易发生S N2的是:

(A) CH3CH2CH2CH2Cl (B) (CH3)2CHCH2Cl (C) CH3CH2CH(Cl)CH3(D) (CH3)3CCl 13．用KOH/C2H5OH处理(CH3)2CHCHClCH2CH3,主要产物可能是：

(A)反-4-甲基-2-戊烯(B)顺-4-甲基-2-戊烯(C)2-甲基-2-戊烯(D)反-2-甲基-2-戊烯14．下列描述S N2反应性质的说法,哪一项是错误的

(A)通常动力学上呈二级反应,对反应物和亲核试剂浓度各呈一级

(B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显着影响

(C)反应物离去基离去能力对反应速率有显着影响(D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。15．哪一个氯代烃和AgNO3/EtOH反应最快

16．下列化合物属于非质子极性溶剂的是:

①DMF ②i-PrOH ③CCl4④DMSO

(A) ①②B) ①③(C) ①④(D) ③④

17．按S N2历程反应, 下列化合物活性次序是：

(A) ①> ③> ②> ④(B) ①> ④> ③> ②

(C) ④> ③> ①> ②(D) ①> ③> ④> ②

18．按S N1 反应,下列化合物的反应活性顺序应是：

(A) ① > ② > ③ > ④ (B) ① > ③ > ② > ④

(C) ③ > ① > ② > ④ (D) ③ > ② > ① > ④

19．按 S N 1 反应，下列化合物的反应活性顺序应是：

① 苄溴 ② 溴苯 ③ 1- 苯基 -1- 溴乙烷 ④ 2- 苯基-1-溴乙烷

(A) ③ > ① > ④ > ② (B) ① > ② > ③ > ④

20． 卤代烷在 NaOH 含水乙醇中反应, 下面属于 S N 1 历程的应是：

① 碱浓度增加, 反应速率无明显变化 ② 碱浓度增加, 反应速率明显增加 ③ 增加溶剂含水量, 反应速率加快 ④ 反应产物构型转化

(A) ①② (B) ①④ (C) ②③ (D) ①③

21．下列化合物发生消去反应活性顺序是 ： ① (CH 3)3C ─Cl ② (CH 3)3C ─Br ③ CH 3CH 2CH 2Cl ④ CH 3CH 2CHClCH 3

(A) ① > ② > ③ > ④ (B) ② > ① > ④ > ③

22．选用一个合适的试剂鉴别下列化合物： CH 3CH 2CH =CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 2I CH 3CH 2C ≡CH

(A) 吐伦试剂 (B) 溴水 (C) 高锰酸钾 (D) 卢卡氏试剂

23．下面哪种RX 易与格氏试剂发生偶联反应

24．下列化合物进行S N 1水解反应速率最快的是:

25．下面哪种因素对卤代物的S N 2反应不利? (A) 伯卤代烃 (B) 高浓度卤代烃 (C) 强亲核试剂 (D) 强极性溶剂 26． 旋光性的2-碘辛烷用NaI/丙酮处理后发生消旋化,你认为此过程是经过了什么机理? (A) S N 1 (B) S N 2 (C) E1 (D) E2

二．填空题 1．化合物 3-

甲基-4-氯-5-溴庚烷的构造是什么?

2．用CCS 命名法, 下面化合物名称是什么? 3． 4．

5．

6． 7．

8．

9．

10．

11．

12．

13． 14．

三．合成题 1． 33CH 2CH 2Br 2 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH 3CH 2CH 2CHBrCH 3 3 如何实现下列转变 4．如何实现下列转变 5．用三个碳的化合物合成： 6．如何实现下列转变

H 3C Cl (A)(B)Cl CH 3(C)H 3C Cl CH 33(D)Cl Cl C Br C H CH 2CH 3Cl CHClCH 3+H 2O NaHCO 3? CH 3CHCH 3CBr(CH 3)2+(CH 3)2CHONa (CH 3)2CHOH ??Cl BrC H 2C H 2C H 2Br C H 2C OH C l