苯及其化合物的性质

2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
例如：甲苯能发生硝化反应
CH3
+
3HNO3
浓硫酸
△
O2N
CH3 NO2
+ 3H2O
NO2
2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，ຫໍສະໝຸດ Baidu叫梯恩梯（TNT）
是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
[演示实验] 把苯和甲苯各2mL分别注入2支试管，各加 入高锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶液的颜色 变化。
反应方程式：
注意事项 a. 浓硫酸的用途： 催化剂、吸水剂 b. 混合酸的配制顺序： 浓硫酸加入浓硝酸中 c. 苯环与硝基的连接方式 d. 硝基苯的性质
（3）苯的磺化反应 + HO-SO3H（浓） △ 磺化反应历程
SO3H + H2O
苯磺酸
5、与氢气的反应（不易进行，需特殊条件）
+ 3 H2
催化剂 △
Br
+ Br2
Fe
+ HBr
溴苯 （无色液体，密度大于水，不溶于水）
长导管 白雾
口处
浓靠氨近水（ 白烟 ）
苯 液溴
互溶、 Fe屑 剧烈 （不反应）、 （ 反应）
深红棕色
锥形 滴入AgNO3溶液 淡黄色
（
）
瓶内
沉淀
烧杯底部
烧瓶内 倒入烧杯内水中（有状褐物、色不油 ）
液体
溶于水
(含有单质溴）
思考题：
三、苯的化学性质
1、 与氧气反应
现象： 火焰明亮带有黑烟 问题：为什么产生大量黑烟呢？
2、与酸性高锰酸钾溶液
不反应，不能使酸性高锰酸钾褪色
3、与溴水
不反应，苯可以从溴水中萃取溴
4、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
（1）与卤素单质的取代反应
1
实 验
卤 素：Cl2 、Br2（纯卤素，水溶液不反应） 催化剂：Fe 、 FeX3
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水 和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本 来的面目。
（2）苯的硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C ~ 600C发生反应， 苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。
现象：在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，在甲苯中 KMnO4酸性溶液褪色了。
实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被 KMnO4酸性溶液氧化
（2）、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可 简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说 明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是 苯环对烷烃基影响的结果。
成甲酸 ③不含α-H的支链不能氧化。
应用：
① 在合成上使苯环引入羧基（-COOH） ② 可定性测得多元烃取代苯支链的位置
CH3 + 3 H2
催化剂 △
CH3 甲基环己烷
苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳 双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能 像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像 烯烃那样发生加成反应。
四、苯及其同系物的化学性质小结
1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 （1）具有可燃性 （2）都能发生苯环上取代反应 （3）能与氢气发生加成反应
苯及其同系 物的性质
一、苯的物理性质
无色、特殊气味的有毒液体， 密度比水小，易挥发，难溶于水， 易溶于有机溶剂。
二、苯分子（C6H6）的结构 凯库勒式：
凯库勒提出的结构是一个单双键交替的正六边形结构。
苯: 12 个原子均处于同一平面上
近代研究发现：苯分子中不存在一般 的碳碳双键，6个碳原子之间的键完全相 同。是一种介乎于单键和双键之间的特 殊的共价键。
②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、 苯的同系物和烷烃。
苯的同系物被氧化归纳：
氧化剂：KMnO4、K2Cr2O7 / H﹢、浓硫酸、硝酸等
×
-CH3
-COOH
-CH2CH3
-CH3 CH(CH3)2
-C(CH3)3
KMnO4 H﹢
-COOH -COOH
COOH
×
氧化规律： ①不管支链多长，氧化都得到苯甲酸 ②不管有多少支链，氧化都在原支链位置上生
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
思考题：
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说 明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成 反应不会生成溴化氢。