煤的干馏苯PPT教学课件
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思考： 试根据“碳四价学说”和
“碳链学说”写出C6H6的可能的 结构简式
凯库勒式
简写为 设计实验来验证这种结构是否合理
键参数的比较
键能 键长 (KJ/mol) (10-10 m)
C—C
348
1.54
C==C
615
1.33
苯中碳碳键 约494 1.40
结论： （1）苯分子为平面正六边形
（2）键角：120° （3）C原子间是一种介于单键
煤焦油
苯 甲苯 二甲苯 农药，合成材料
焦碳
酚类 萘
沥青 碳
医药，染料，农药， 合成材料 电极，筑路材料 冶金，燃料，合成氨
一、苯的分子组成及结构
1、组成
例：苯仅由碳、氢两种元素组成， 其中碳氢的质量比为12：1，苯 蒸气密度为同温同压下乙炔气体 密度的3倍，请确定苯的最简式 和分子式。
2、分子结构
观察下列芳香烃的结构及分子式， 总结他们之间的关系
CH3
C7H8
C3H7
CH3 CH3
C8H10
C2H5
C8H10
CH3 CH CH3
C9H12
C9H12
思考：下列各物质是否互为同系物？
CH3
C3H7
C7H8
CH=CH2
C8H8
C9H12
CH2 CH CH3
C15H16
结论：具有相同通式的物质不一定互 为同系物，同系物具有相同的通式
+Br2
催化剂
（Fe）
Br +HBr
注：长导管的作用—
导气；冷凝回流
思考：为何实验制得的溴苯常呈褐
色？如何用化学方法将杂质除净？
练习： 实验室用溴和苯反应制取溴苯，
得到溴苯后，要用如下操作精制： ①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④ 10%NaOH溶液洗⑤水洗，正确的 操作顺序是（ ） A、①②③④⑤ B、②④⑤③① C、④②③①⑤ D、②④①⑤③
（3）加成
CH3
+ 3 H2 催化剂
CH3 CH CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
或
5、苯的同分异构体
C8H10
C2H5
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
练习：书写C9H12的属于苯的同系
物的同分异构体
C3H7
CH3 C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3 CH CH3
易挥发 4、有毒
（二）化学性质
一般情况下，苯不能使KMnO4 （H+）溶液褪色，能与Br2水发
生萃取 1、可燃
2C6H6 +15O2点→燃 12CO2 + 6H2O
现象：火焰明亮，冒浓烟
2、取代反应 （1）与Br2（液）反应
实验1
实验2
动画1
动画2
2、取代反应 （1）与Br2（液）反应
溴苯（无色液体 ρ＞1）
第二课时 煤 苯
二、煤的综合利用
• 1、什么是煤的干馏？ 将煤隔绝空气加热使其分解的过程
• 2、为什么要将煤进行气化和液化？ 解决燃煤污染、提高燃煤热效率、提取 有关物质和化工原料
干馏产物 主要成分
主要用途
炉煤 焦炉气 氢气 甲烷 乙烯 一 气体燃料，化工原料
气
氧化碳
粗氨水 氨气 氨盐
氮肥
粗苯 苯 甲苯 二甲苯 炸药，染料，医药，
CH3
练习2、根据名称写分子式
异丙苯
CH3
CH3
间甲乙苯
CH CH3
Biblioteka Baidu
C2H5
CH3
1，2，3-三甲基苯
CH3
CH3
苯乙烯
CH=CH2 苯乙烯
苯乙炔
C≡CH
苯乙炔
4、苯的同系物的化学性质 （1）氧化反应
▪可燃
▪
R 能使KMnO4（H+）
褪色（苯不能）
R KMnO4 （H+）
COOH
▪与Br2水不反应仅萃取（同苯）
思考：
如何用一种试剂鉴别
和
CH3 ？
小结： 甲苯不同于苯，其能使
KMnO4（H+）溶液褪色的性质体现 了苯环对侧链的影响
（2）取代
CH3
+
3
HO-NO2
浓H2SO4O2N
CH3
NO2
+3H2O
NO2
三硝基甲苯（TNT）
淡黄色 针状晶体、不溶于水
小结： 甲苯3个H被取代的性质体现
了侧链对苯环的影响
三、苯的同系物 1.概念：
只含有一个苯环 侧链为C-C单键（即烷基）
2.通式： CnH2n-6 （n≥6）
3、命名
CH3
甲苯
CH3 CH3
邻二甲苯
C2H5
乙苯
CH3 CH3
间二甲苯
CH3
CH3
对二甲苯
练习1、给下列物质命名
C3H7
CH3 C2H5
CH3 C2H5
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
练习3：二甲苯苯环上的一溴代物共 有6种，可用还原的方法制得3种二甲 苯，它们的熔点分别列于下表：
6种溴的二 甲苯熔点℃
234
206
213.8 204
214.5
205
对应二甲苯 的熔点℃
13
-54
-27
-54
-27
-54
由此推断熔点为234℃的分子结构简 式为_____，熔点为-54℃的分子结构 简式为_____。
练习4：直链烷烃的通式可用CnH2n+2 表示，现有一系列芳香烃，按下列特 点排列：
……
若用通式表示这一系列化合物，其通
式应为：
A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6
B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3
练习1：
用式量是43的烃基取代甲苯苯
环上的一个氢原子，能得到的有机
物种数为（
）
A 3种 B 4种 C 5种 D 6种
练习2：
已知分子式为C12H12的物质A结构
简式为
CH3
CH3
A环上的二溴代物有9种同分异构物， 由此推断A环上的四溴代物的异构体的 数目有 A 9种 B 10种 C 11种 D 2种
3、加成反应（动画）
+ 3 H2 催化剂
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
环己烷
练习：
书写苯和氯气加成的化学方程式
（三）用途 1、化工原料 2、有机溶剂
练习：
将下列各种物质分别与溴水混合
并振荡，静置后混合液分成两层，
下层几乎呈无色的是（
）
Ａ．氯水 Ｃ．ＣＣl4 E. 乙烯
Ｂ．苯 Ｄ. KI Ｆ．乙醇
如何改进尾气吸收装置以减少对 空气的污染？
改进后
（2）苯的硝化 （实验）（动画）
+HNO3
浓H2SO4 水浴50℃-60
℃
NO2+H2O
硝基苯
（苦杏仁味、无色油状液体 不溶于水 ρ＞1 有毒）
浓H2SO4作用：催化剂、脱水剂
注： 1、100℃以下，均 可采用水浴加热。
2、温度计悬挂在 水浴中。
和双键之间的化学键
性质预测：
苯的 特殊 结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
芳香族化合物： 分子中含有一个或多个苯
环的化合物
CH3
二、苯的性质和用途
（一）苯的物理性质 1、苯是无色带有特殊气味的液体
2、密度比水（0.8765g/mL）， 不溶于水、易溶于有机溶剂 3、苯的熔沸点较低（80.1℃、5.5℃）
“碳链学说”写出C6H6的可能的 结构简式
凯库勒式
简写为 设计实验来验证这种结构是否合理
键参数的比较
键能 键长 (KJ/mol) (10-10 m)
C—C
348
1.54
C==C
615
1.33
苯中碳碳键 约494 1.40
结论： （1）苯分子为平面正六边形
（2）键角：120° （3）C原子间是一种介于单键
煤焦油
苯 甲苯 二甲苯 农药，合成材料
焦碳
酚类 萘
沥青 碳
医药，染料，农药， 合成材料 电极，筑路材料 冶金，燃料，合成氨
一、苯的分子组成及结构
1、组成
例：苯仅由碳、氢两种元素组成， 其中碳氢的质量比为12：1，苯 蒸气密度为同温同压下乙炔气体 密度的3倍，请确定苯的最简式 和分子式。
2、分子结构
观察下列芳香烃的结构及分子式， 总结他们之间的关系
CH3
C7H8
C3H7
CH3 CH3
C8H10
C2H5
C8H10
CH3 CH CH3
C9H12
C9H12
思考：下列各物质是否互为同系物？
CH3
C3H7
C7H8
CH=CH2
C8H8
C9H12
CH2 CH CH3
C15H16
结论：具有相同通式的物质不一定互 为同系物，同系物具有相同的通式
+Br2
催化剂
（Fe）
Br +HBr
注：长导管的作用—
导气；冷凝回流
思考：为何实验制得的溴苯常呈褐
色？如何用化学方法将杂质除净？
练习： 实验室用溴和苯反应制取溴苯，
得到溴苯后，要用如下操作精制： ①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④ 10%NaOH溶液洗⑤水洗，正确的 操作顺序是（ ） A、①②③④⑤ B、②④⑤③① C、④②③①⑤ D、②④①⑤③
（3）加成
CH3
+ 3 H2 催化剂
CH3 CH CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
或
5、苯的同分异构体
C8H10
C2H5
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
练习：书写C9H12的属于苯的同系
物的同分异构体
C3H7
CH3 C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3 CH CH3
易挥发 4、有毒
（二）化学性质
一般情况下，苯不能使KMnO4 （H+）溶液褪色，能与Br2水发
生萃取 1、可燃
2C6H6 +15O2点→燃 12CO2 + 6H2O
现象：火焰明亮，冒浓烟
2、取代反应 （1）与Br2（液）反应
实验1
实验2
动画1
动画2
2、取代反应 （1）与Br2（液）反应
溴苯（无色液体 ρ＞1）
第二课时 煤 苯
二、煤的综合利用
• 1、什么是煤的干馏？ 将煤隔绝空气加热使其分解的过程
• 2、为什么要将煤进行气化和液化？ 解决燃煤污染、提高燃煤热效率、提取 有关物质和化工原料
干馏产物 主要成分
主要用途
炉煤 焦炉气 氢气 甲烷 乙烯 一 气体燃料，化工原料
气
氧化碳
粗氨水 氨气 氨盐
氮肥
粗苯 苯 甲苯 二甲苯 炸药，染料，医药，
CH3
练习2、根据名称写分子式
异丙苯
CH3
CH3
间甲乙苯
CH CH3
Biblioteka Baidu
C2H5
CH3
1，2，3-三甲基苯
CH3
CH3
苯乙烯
CH=CH2 苯乙烯
苯乙炔
C≡CH
苯乙炔
4、苯的同系物的化学性质 （1）氧化反应
▪可燃
▪
R 能使KMnO4（H+）
褪色（苯不能）
R KMnO4 （H+）
COOH
▪与Br2水不反应仅萃取（同苯）
思考：
如何用一种试剂鉴别
和
CH3 ？
小结： 甲苯不同于苯，其能使
KMnO4（H+）溶液褪色的性质体现 了苯环对侧链的影响
（2）取代
CH3
+
3
HO-NO2
浓H2SO4O2N
CH3
NO2
+3H2O
NO2
三硝基甲苯（TNT）
淡黄色 针状晶体、不溶于水
小结： 甲苯3个H被取代的性质体现
了侧链对苯环的影响
三、苯的同系物 1.概念：
只含有一个苯环 侧链为C-C单键（即烷基）
2.通式： CnH2n-6 （n≥6）
3、命名
CH3
甲苯
CH3 CH3
邻二甲苯
C2H5
乙苯
CH3 CH3
间二甲苯
CH3
CH3
对二甲苯
练习1、给下列物质命名
C3H7
CH3 C2H5
CH3 C2H5
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
练习3：二甲苯苯环上的一溴代物共 有6种，可用还原的方法制得3种二甲 苯，它们的熔点分别列于下表：
6种溴的二 甲苯熔点℃
234
206
213.8 204
214.5
205
对应二甲苯 的熔点℃
13
-54
-27
-54
-27
-54
由此推断熔点为234℃的分子结构简 式为_____，熔点为-54℃的分子结构 简式为_____。
练习4：直链烷烃的通式可用CnH2n+2 表示，现有一系列芳香烃，按下列特 点排列：
……
若用通式表示这一系列化合物，其通
式应为：
A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6
B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3
练习1：
用式量是43的烃基取代甲苯苯
环上的一个氢原子，能得到的有机
物种数为（
）
A 3种 B 4种 C 5种 D 6种
练习2：
已知分子式为C12H12的物质A结构
简式为
CH3
CH3
A环上的二溴代物有9种同分异构物， 由此推断A环上的四溴代物的异构体的 数目有 A 9种 B 10种 C 11种 D 2种
3、加成反应（动画）
+ 3 H2 催化剂
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
环己烷
练习：
书写苯和氯气加成的化学方程式
（三）用途 1、化工原料 2、有机溶剂
练习：
将下列各种物质分别与溴水混合
并振荡，静置后混合液分成两层，
下层几乎呈无色的是（
）
Ａ．氯水 Ｃ．ＣＣl4 E. 乙烯
Ｂ．苯 Ｄ. KI Ｆ．乙醇
如何改进尾气吸收装置以减少对 空气的污染？
改进后
（2）苯的硝化 （实验）（动画）
+HNO3
浓H2SO4 水浴50℃-60
℃
NO2+H2O
硝基苯
（苦杏仁味、无色油状液体 不溶于水 ρ＞1 有毒）
浓H2SO4作用：催化剂、脱水剂
注： 1、100℃以下，均 可采用水浴加热。
2、温度计悬挂在 水浴中。
和双键之间的化学键
性质预测：
苯的 特殊 结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
芳香族化合物： 分子中含有一个或多个苯
环的化合物
CH3
二、苯的性质和用途
（一）苯的物理性质 1、苯是无色带有特殊气味的液体
2、密度比水（0.8765g/mL）， 不溶于水、易溶于有机溶剂 3、苯的熔沸点较低（80.1℃、5.5℃）