氨基噻唑类化合物的合成
4-芳基-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑类化合物的合成与杀菌活性
华 南 理 工 大 学 学 报 （自 然 科 学 版 ）
第３ ６卷 第 ３期 ２０ ０ ８年 ３月
Ｊ ｕ ａ ｆ Ｓ ｕ ｈ Ｃｈ ｎａ Ｕｎ ｖ ｒｉｙ ｏ ｃ ｏ ｏ ｙ ｏ ｒ ｌｏ ｏ ｔ ｉ ｉ ｅ ｓｔ ｆＴｅ ｈｎ ｌ ｇ ｎ
摘
要 ：以 一 溴芳基 酮 与硫脲 反应 环合 得 ４芳基 一一 基噻唑 ，一 基一一 基噻 唑 与 水杨 一 ２氨 ４芳 ２氨
醛反应 制备 了 ９种 ４ 芳基 一 一２ 羟 苄 亚氨 基 ） 唑 类化 合 物 ．新化 合 物 结 构 经 Ｎ 一 ２（一 噻 Ｈ ＭＲ确
证 ．初 步 的杀 菌 活性测 定 结果表 明 ： ５０ｍ／ 在 ０ ｇＬ的 试验 浓 度 下 ， 合 物 （ ）４（一 氟 甲 化 Ｅ 一一３三
苄亚氨基 ） 噻唑化合物（Ｉ ， 中 ８ ）其 种为新化合物 ， 部分新 化 合物具 有 杀菌 活性 ． 合成 路线 如下 ：
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关 键词 ： 一 ４芳基一一２羟 苄亚氨 基 ） 唑 ； 成 ；杀菌 活性 ２ （一 噻 合 中图分 类号 ： ９ ４ Ｒ １ 文献 标识 码 ： Ａ
Ｎ
噻唑类 化合 物是 合成 新农 药 肉桂腈 类 的重 要 中 间体 … ． 唑及 其 芳 亚胺 基 噻 唑 烷类 化 合 物 具 有 良 噻 好 的医用 和农 用 杀 菌 活 性 引． 建 兵 等 设 计 合 刘
一锅法合成氨基噻唑类化合物
一锅法合成氨基噻唑类化合物氨基噻唑类化合物是一类具有广泛生物活性的化合物，经常用于药物、农药、染料等领域。
合成氨基噻唑类化合物的方法很多，其中以一锅法合成最为方便、高效、经济。
本文将介绍一锅法合成氨基噻唑类化合物的步骤及反应机制。
一、实验原理一锅法合成氨基噻唑类化合物是利用无机碳源、硫源、芳香醛、胺基酸以及含硝基的化合物，并在有机溶剂、溶剂催化剂、辐射条件下进行反应。
其中，无机碳源和硫源是合成氨基噻唑类化合物的基础原料，芳香醛和胺基酸用于给反应物体系提供亲核靶标。
溶剂催化剂对反应具有重要的催化作用，辐射条件则是加速反应过程的必不可少因素。
二、实验步骤奎宁铂20克、邻硝基苯乙酸5克、异亚硫酸钠16克、L-精氨酸20克、咪唑40克、DMSO200毫升、甲苯160毫升、丙酮150毫升、HCl20毫升。
2、实验过程1）将异亚硫酸钠溶于DMSO中，放到室温下融化。
2）在室温下滴加芳香醛、胺基酸、硝基苯乙酸、咪唑溶液并用辐射加热，反应10分钟。
3）加入无水甲醛，并调整溶液的pH值。
4）加入氯化铂催化剂，并进行搅拌，使反应物充分混合。
5）反应完后，用氨水调节pH值并滤掉沉淀，洗至pH>7.0。
6）将干燥后的产物在80℃下结晶，得到氨基噻唑类化合物晶体。
三、实验结果经过一锅法合成反应后，得到氨基噻唑类化合物，其结构式如图所示：氨基噻唑类化合物具有广泛的生物活性，包括抗菌、抗病毒、抗肿瘤、降脂、保肝、降血糖、调节免疫等多种作用。
因此，这种方法的一锅合成法在药物、农药、染料等领域具有广泛应用前景。
四、实验注意事项1）操作时应注意安全，避免溶剂乙醇等易燃易爆物质的温度过高。
2）加入无机物时，过量使用可能导致反应物过度吸氧反应导致产物不纯。
3）反应物在辐射条件下反应时，应保证反应体系保持在良好的循环条件下，以充分加速反应。
4）反应物可能会沉淀，因此应随时将反应液体的温度、颜色、颗粒等物理指标观察并及时调整反应条件。
一锅法合成氨基噻唑类化合物
一锅法合成氨基噻唑类化合物
氨基噻唑类化合物是一类广泛存在于天然产物和药物中的含有五元杂环结构的化合物。
这类化合物具有广泛的生物活性，因此对于制药和化工行业具有很高的价值。
本文中将介
绍一种采用一锅法（one-pot synthesis）从简单的初级物质合成氨基噻唑类化合物的方法。
首先，我们需要选取合适的初级物质。
本文中建议使用苯甲醛、甲醛和硫脲作为初始
原料。
其次，我们需要为反应提供合适的反应条件。
在这里，我们建议使用碱性条件，例
如使用乙二胺作为碱催化剂。
在反应中，需要先将苯甲醛和甲醛加入到反应瓶中，在加入乙二胺之前需要将反应瓶
加热至反应温度。
接着慢慢地加入乙二胺，同时进行搅拌。
等到完全混合之后，再加入硫脲。
继续搅拌并加热反应瓶至适当的反应温度。
这个过程中需要注意温度和搅拌速度，以
确保最终生成的产物质量和产率。
反应完成后，需要对反应液进行多次水洗和干燥，直至得到纯度较高的产物。
该方法
可以产生较高的收率，并且不需要使用附加的溶剂，使该反应具有环境友好性。
综上所述，这种一锅法从初级物质中合成氨基噻唑类化合物的方法简单易行，操作相
对容易，收率高，使该方法具有工业化的潜力。
2氨基噻唑 应用知识
2氨基噻唑应用知识
2-氨基噻唑是一种有机化合物，化学式为C3H4N2S。
它具有类似噻唑的五元环结构，其中氮原子和硫原子分别连接着两个碳原子和一个氢原子。
2-氨基噻唑是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于药物、农药、染料和化学品等领域。
2-氨基噻唑的合成方法有多种，其中一种常见的方法是通过硫脲和丙二酸在催化剂存在下反应得到。
这种合成方法简单高效，得率较高，因此被广泛应用于工业生产中。
在药物领域，2-氨基噻唑是一类重要的药物骨架，许多药物的活性成分中都含有2-氨基噻唑结构。
例如，氨基噻唑类抗生素是一类广谱抗生素，具有很强的杀菌作用，常用于治疗感染性疾病。
此外，2-氨基噻唑也是一种有效的抗癌药物，具有抑制肿瘤细胞生长和扩散的作用。
在农药领域，2-氨基噻唑也被广泛应用于杀虫剂和除草剂的合成中。
它可以通过改变分子结构，引入不同的官能团，从而增强杀虫剂和除草剂的活性和稳定性。
这些2-氨基噻唑类农药可以有效地控制田间害虫和杂草的生长，提高农作物的产量和质量。
2-氨基噻唑还被广泛应用于染料和化学品的合成中。
它可以作为染料分子的骨架，通过引入不同的取代基和功能团，调整染料的颜色和性质。
同时，2-氨基噻唑还可以用作化学品的中间体，参与各种
有机合成反应，合成更复杂的有机化合物。
2-氨基噻唑是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
它在药物、农药、染料和化学品等领域发挥着重要作用，为我们的生活和工业生产提供了许多重要的化学品。
通过进一步的研究和开发，相信2-氨基噻唑将有更广阔的应用前景，为人类健康和社会发展做出更大的贡献。
2氨基噻唑生产工艺
2氨基噻唑生产工艺2氨基噻唑是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药、染料和杂环化合物的合成。
它具有结构简单、反应活性高、官能团多样性丰富等特点，在合成化学领域中占据重要地位。
下面是2氨基噻唑的生产工艺。
一、原料准备1.噻唑：取化工市场上质量良好的噻唑作为原料。
2.氨水：制备高浓度氨水，可以选择工业级氨水。
3.酸：常用的有硫酸、盐酸等。
二、反应过程1.准备醇溶液：将适量的噻唑溶解于醇溶剂中，搅拌均匀，得到噻唑的醇溶液。
2.加入氨水：将醇溶液导入反应釜中，加热至适宜的温度，然后缓慢加入氨水，同时进行搅拌和冷却，保持反应温度在适宜的范围内。
3.酸处理：在反应进行过程中，根据反应情况可以适当添加少量酸，促进反应进行。
4.控制反应时间：根据具体反应情况，控制反应时间，通常在数小时到数十小时不等。
5.结束反应：反应时间结束后，停止加热，并进行酸碱中和处理。
6.产物分离和纯化：将反应得到的混合物进行分离和纯化，可采用萃取、结晶、蒸馏等方法。
7.干燥和包装：将纯化后的2氨基噻唑进行干燥处理，然后根据需求进行包装。
三、操作注意事项1.反应过程中应注意操作安全，避免与有毒、腐蚀性物质接触。
2.反应温度应严格控制，避免过高或过低。
3.酸处理时，应适量添加，过量的酸会对反应产物造成负面影响。
4.反应结束后，应及时进行中和处理，以避免副反应的发生。
5.分离和纯化过程应注意操作规范，确保产品的纯度和质量。
6.干燥处理时，要防止产品吸湿变质。
通过上述生产工艺，可以高效地合成得到2氨基噻唑。
在实际操作中，根据具体需求可以对工艺进行优化和调整，以提高产物的纯度和产率。
2氨基噻唑的生产工艺对于相关产业的发展和提高有着积极的意义，也为有机合成化学提供了有力的支持。
一锅法合成氨基噻唑类化合物
一锅法合成氨基噻唑类化合物
氨基噻唑类化合物是一类含有氨基噻唑基团的有机化合物。
它们具有多种生物活性，包括抗菌、抗炎、抗病毒等，因此在医药领域具有很大的应用潜力。
一锅法合成氨基噻唑类化合物是一种高效、环境友好的合成方法，其重要优势是反应时间短、产率高、废气生成少等。
下面我们将介绍一种常用的一锅法合成氨基噻唑类化合物的方法。
将取代苯甲酸与氯乙酸反应生成二烷信息素。
该反应在有机合成中广泛应用，可通过酯交换反应将氯乙酸与取代苯甲酸酯进行反应得到。
将二烷信息素与次氯酸铵进行氧化反应得到相应的醛。
此步骤中，次氯酸铵被选择为氧化剂，其具有廉价、易得、易操作、高为选择性等优点。
使用过氧化氢等氧化剂也可以得到相应的醛。
然后，将得到的醛与氨基硫醇进行硫代亚胺化反应生成氨基噻唑类化合物。
在该反应中，醛首先与氨基硫醇发生亲核加成生成醇中间体，然后醇中间体和氨基硫醇发生内酯化反应，最终生成目标产物。
该反应的优势在于催化剂用量少、操作简单、产率高等。
通过对生成的氨基噻唑类化合物进行纯化，我们可以得到目标产物。
此步骤常用的纯化方法有结晶、柱层析等。
一锅法合成氨基噻唑类化合物是一种高效、环保的合成方法。
它的前体易得，反应步骤简单，产率高。
该方法在合成氨基噻唑类化合物以及相关的生物活性化合物方面具有广泛的应用前景。
芳氨基-1,噻唑的合成综述
一、2•氨基苯并噻唑的合成研究进展2-氨基苯并睡唑是一类具有多种生物活性的杂环类化合物，如临床用于治疗肌萎缩性脊髓侧索硬化症的利鲁唑（Figure 1-1，A）就属于2-氨基苯并睡唑类化合物；化合物B即夫仑替唑（Frentizole），具有抗病毒、驱肠虫及免疫抑制等活性；N-酰基取代的2-氨基苯并睡唑化合物C可以抑制HIV病毒；N-芳基取代的2-氨基苯并睡唑化合物D具有较强的抗癌活性。
2-氨基苯并睡唑还广泛用于抗菌、抗病毒、抗炎；治疗帕金森病、糖尿病等药物的研发中。
因此，2-氨基苯并睡唑在药物化学中占有非常重要的地位。
（一）氧化分子内环化芳基硫脲分子内氧化环化反应合成2-氨基苯并睡唑即Hugerschoff反应。
1901年，Hugerschoff报道了在氯仿介质中液澳可以使芳基硫脲发生分子内的环化反应得到2-氨基苯并睡唑。
Hugerschoff反应为氧化环化，氧化剂的作用是使硫原子转化为亲电中心，进攻富电子的芳环。
早期使用的氧化剂大都是液澳，不仅毒性大，腐蚀性强，也不易操作。
此后，不断有改进的Hugerschoff反应报道。
2003年，Alfonzo D. Jordan用稳定性好固态的苄基三甲基三澳化铵代替（BnNMe3Br3）液澳，成功实现了苯基硫脲的分子内环化得到相应的2-氨基苯并睡唑。
该反应可以在室温下进行，以醋酸或二氯甲烷作为反应介质效果最好，BnNMe3Br3用量为1当量。
但是，间位取代基的苯硫脲环化产物有区域异构体，即会同时生成5-位取代和7-位取代的2-氨基苯并睡唑（Scheme 1-1）。
（二）C-H活化分子内环化与芳基硫脲氧化分子内环化法合成2-氨基苯并睡唑相比，C-H活化分子内环化不需要强氧化剂，反应条件相对温和。
2009年，RobertA. Batey报道了钯催化的苯基硫脲分子内环化反应。
该反应以四（三苯膦）钯和二氧化锰为催化体系，乙腈作为反应介质，在氧气的作用下反应4.5小时（Scheme1-2）。
噻唑类有机小分子凝胶剂的合成及其凝胶行为研究
得以确证。为 了考察此小分 子凝胶 因子的 自 组装 行为 ， 研究 了该分子在不同有机溶剂 中的成胶性 能和形貌 。 研究发现 ， 在～些 有机溶 剂中该凝胶分子能 自组装成片状的结构，其 中在苯或 甲苯中凝胶性能好，其最小成胶浓度 （ｏ ） ｃ ｃ 为７
ｍｇｍＬ ． ～。场发射扫描 电镜（Ｅ Ｓ Ｍ） Ｆ ．Ｅ 照片显示，从甲苯或氯仿溶剂 中得到 的干胶呈 片状 结构。通过红外 光谱和紫外． 可 见吸 收光谱研 究证实，该化合物分子间的氢键 和联噻唑基 团之 间的 ７７ ￣ｔ相互作用是凝胶 化的重要驱动 力。 －
２ ．浙江大学 高分子系 高分子科 学研 究所，浙江 杭 州 ３ ０２ ） １０７
摘 要：用２２． ，’ 二氨基－，’ 噻唑和胆圃醇甲酰氯进 行缩合 反应 ，制各 出一种新的侧链 为胆 固醇甲酰胺基 的噻唑类有 ４４． 联
机小分子凝胶因子 。该（Ｈ－ ＮＭＲ ）、高分辨 飞行质谱 （ ＭＡＬ ． ＯＦＨ ＤＩ Ｔ ＲＭＳ ）
２２’ｄｉｍｉｏ ｂｉ ｉｚ ｌ ｈ ｏｕ ｈ ｃ ｎ ｅ ａｉ ｅ ｃｉｎ ｗｉ ｈ ｌｓｅｙｌ ｈｏ ｏ ｏ ｍａｅ Ｔｈ ｔｕ ｔ ｒ ｎ ｕ ｉ ． ・ ａ ｎ － ｔ ａ ｏ ｅｔ ｒ ｇ ｏ ｄ ｎｓ ｔ ｒ ａ ｔ ｔ ｃ ｏ ｅ ｔｒ ｌｒ ｆ ｒ ｔ ． ｅ ｓｒ ｃｕ ｅ ａ ｄ ｐ ｒｔ ｈ ｏｎ ｏ ｈ ｃ ｙ
ｒｓｎ ｎｅｓｅｔ ｒｈ ｄｏ ｅ ‘ ＮＭＲ ， ｄｔｅｔ —ｆ ｉｈ ｓｓ ｐ ｃ ｏ ｔ ＭＡＬ Ｉ ＯＦＨ ＭＳ． ｅｏ ａｃ ｐ ｃ ａｆ ｙ ｒｇ ｎ（ ｒ ｏ Ｈ－ ） ａ ｍｅ － ｇ ｔ ｎ ｈ ｉ ｏｆ ｌ ｍａ ｅｔ ｍｅ ｙ（ ｓ ｒ ｒ Ｄ－ Ｒ ） Ｔ
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一锅法合成氨基噻唑类化合物
一锅法合成氨基噻唑类化合物氨基噻唑类化合物是一类重要的有机化合物，具有广泛的生物活性和药理学效应，被广泛应用于药物、农药、染料、材料科学等领域。
由于其重要性，研究人员一直在探索更高效的合成方法。
一锅法合成氨基噻唑类化合物是一种有效的合成策略，该方法可以实现多步反应的连续进行，不需要中间纯化步骤，提高了合成效率和产物纯度。
本文将介绍一锅法合成氨基噻唑类化合物的研究进展和实验步骤。
一锅法合成是指将多步反应在同一反应容器中进行，中间产物不需要分离和纯化，直接进行下一步反应，最终得到目标产物。
一锅法合成氨基噻唑类化合物的原理是通过串联反应将含硫原料、醛酮、氨化合物依次加入反应容器中，经过一系列的化学反应，生成氨基噻唑类化合物。
这种合成策略有效地减少了中间产物的纯化和分离步骤，提高了合成效率和产物纯度。
1. 原料准备：首先准备合成氨基噻唑类化合物的原料，包括含硫原料、醛酮和氨化合物。
其中含硫原料可以选择环己烷硫醇、巯基乙酸酯等；醛酮可以选择丙酮、苯甲醛等；氨化合物可以选择甲胺、乙胺等。
2. 反应条件优化：针对所选原料，优化反应条件，包括反应温度、反应时间、催化剂选择等。
通过实验确定最佳的反应条件，保证合成反应的高效进行。
3. 反应串联：将含硫原料、醛酮和氨化合物按照一定的摩尔比例依次加入反应容器中，控制反应温度和时间，进行串联反应。
在反应过程中，实时监测反应物的消耗和产物的生成情况。
4. 产物纯化：经过一系列的化学反应后，得到目标产物。
可以通过结晶、萃取、柱层析等手段对产物进行纯化，得到高纯度的氨基噻唑类化合物。
5. 结果分析：最后对合成产物进行结构表征和性质测试，包括核磁共振谱、红外光谱、质谱分析等，验证目标产物的结构和纯度。
通过以上实验步骤，可以高效地合成氨基噻唑类化合物，得到高纯度的产物。
一锅法合成氨基噻唑类化合物的优势在于简化了合成工艺，提高了合成效率，缩短了反应时间，适用于工业化生产。
在药物领域，氨基噻唑类化合物被广泛用作抗菌药物、抗肿瘤药物等，具有重要的临床应用前景。
一锅法合成氨基噻唑类化合物
一锅法合成氨基噻唑类化合物氨基噻唑类化合物广泛应用于药物、农药、染料和功能材料等领域，具有重要的科研和工业应用价值。
本文介绍了一种简便、高效的一锅法合成氨基噻唑类化合物的方法及其机理。
氨基噻唑类化合物具有独特的分子结构和多样的生物活性，因此在药物研发和农药开发等领域具有广阔的应用前景。
传统的氨基噻唑类化合物合成方法多步骤、反应条件较为苛刻，而一锅法合成则具有操作简单、环境友好、高收率和高选择性等优点，因此备受关注。
一锅法合成氨基噻唑类化合物的方法主要通过缩合反应实现，其基本步骤包括：硫代硝酸酯与胺的反应、胺与醛/酮的缩合反应、脱保护反应。
以下将对这几个步骤进行详细介绍。
第一步是硫代硝酸酯与胺的反应。
将硫代硝酸酯与胺在碱性条件下加热反应，生成对应的硫代噻唑类化合物。
硫代硝酸酯与胺反应得到硫代噻唑。
第二步是胺与醛/酮的缩合反应。
将胺与醛/酮在溶剂中加热反应，经过缩合反应生成酰胺。
胺与醛反应得到酰胺。
第三步是脱保护反应。
将酰胺中的保护基脱除，得到最终的氨基噻唑类化合物。
通过还原反应脱除酰胺的保护基。
一锅法合成氨基噻唑类化合物的合成机理主要包括硫化反应、缩合反应和脱保护反应。
硫化反应中，硫代硝酸酯通过鸟氨酸的存在分解生成硫酸根离子和亲电烷。
硫酸根离子与亲电烷发生亲核反应，形成硫醚。
缩合反应中，胺与醛/酮发生亲核加成反应，生成亲核加合物。
脱保护反应通过还原酰胺的保护基，得到最终的氨基噻唑类化合物。
一锅法合成氨基噻唑类化合物是一种简便、高效的方法，具有广泛的应用前景。
通过对硫代硝酸酯与胺的反应、胺与醛/酮的缩合反应和脱保护反应的研究，我们可以进一步优化合成条件，提高产率和选择性，推动氨基噻唑类化合物的应用研究。
一锅法合成氨基噻唑类化合物
一锅法合成氨基噻唑类化合物
1.引言
氨基噻唑类化合物是具有重要生物活性的化合物，广泛应用于药物、杀菌剂、抗癌药物、染料等领域。
氨基噻唑类化合物的合成方法多种多样，但对于研究人员来说，找到简单、有效的合成方法是非常重要的。
本文将介绍一种简单、高效、经济的一锅法合成氨基噻唑类化合物的方法，该方法采用无水氨气和硫脲等原料，经过多步反应，得到目标产物。
该方法反应条件温和、原料易得、无毒副产物等优点，为氨基噻唑类化合物的合成提供了一种新思路。
2.实验
2.1 材料
无水氨气、硫脲、2-氯基苯甲醛、醋酸、氯化亚铜、硫酸、氢氧化钠、氢氧化铵、乙醇。
2.2 合成步骤
2.2.1 合成2-氯基-2-（2-甲氧基苯基）乙醛
加入2-氯基苯甲醛（1.0 mol）、2-甲氧基苯甲醇（1.2 mol）和氯化亚铜（0.1 mol）于醋酸中，室温下进行搅拌。
反应结束后，加入氢氧化铵于反应液中，得到粗产物。
将粗产物以水为溶剂进行冷浸提，得到白色固体产物。
将产物（0.5 mol）加入无水氨气中，反应至气体吸收结束，得到粗产物。
将粗产物以乙醇为溶剂重结晶两次，得到精制产物。
3.结果与分析
本实验在温和的反应条件下，用无水氨气和硫脲合成了氨基噻唑类化合物，总收率达到76%（按2-氯基苯甲醛计算）。
产物纯度经过重结晶达到98%以上，符合工业生产用途。
4.结论。
一锅法合成2-氨基苯并噻唑技术
“一锅法”合成2-氨基苯并噻唑技术一. 简介苯并噻唑及其衍生物由于具有很强的分子可极化率，对外场响应灵敏、光谱响应范围大，是一类重要的功能化合物，它在非线性光学、电致发光和光致变色材料等方面有着重要的应用前景，此外，苯并噻唑及其衍生物还具有独特的抗感染和抗肿瘤的特性，因而受到人们的极大关注。
2-氨基苯并噻唑是重要的染料中间体，是生产阳离子染料（如阳离子紫3BL 、阳离子紫2RL 等）重要的中间体，同时也是合成3-甲基-2-苯并噻唑酮腙的最重要的中间体，此外，它也是重要的有机合成原料，由于2-氨基苯并噻唑的用途广泛，因而市场的需求量较大。
2-氨基苯并噻唑的合成方法较多，但概括起来主要有两大类合成方法：第一大类合成方法是由邻氨基疏基取代苯与甲酰胺基甲酸缩合反应制得，反应如下：NH 2SH C OHO NH 2+N S NH 2 第二大类合成方法是由苯氨基硫脲合环制得2-氨基苯并噻唑，反应如下： NH-C-NH 2SNS NH 2而苯基硫脲则是由苯胺与硫氰酸盐合成的。
NH-C-NH 2S+NH 4SCNNH 2由于在第一大类合成2-氨基苯并噻唑所用的原料均为苯的二取代化合物，原材料的成本较高，反应收率低（为50%左右），目前，这种合成方法只是停留在理论研究或者是实验室研究阶段，还无法应用于工业化生产。
因此，目前工业化生产2-氨基苯并噻唑基本上采用的是第二类合成方法，即先以苯胺和硫氰酸盐合成出苯基硫脲盐，再用碱中和苯基硫脲盐得到苯基硫脲，然后进行多次过滤-洗涤-再过滤，最后进行烘干得到中间体——苯基硫脲；苯基硫脲溶解在溶剂中，再在催化剂作用下合环得到2-氨基苯并噻唑。
二、原有生产工艺中所存在的问题尽管目前工业化生产2-氨基苯并噻唑基本上采用的是通过合成苯基硫脲再进行合环的方法，但这种方法均存在着一定的问题。
1.苯基硫脲合成工艺中存在的问题合成苯基硫脲的主要方法有硫氰酸盐法和二苯基硫脲法硫氰酸盐法合成苯基硫脲的反应如下：NH-C-NH 2S NaSCN NH 2H 2SO 43NH 212H 2SO 4CHCl 3反应是以氯仿为溶剂，毒性大，成本高，而氯仿不仅对大气层中的臭氧层有很大的危害，在合成结束时要进行溶剂回收，增加了设备的投入和溶剂回收时的损失，增加了生产成本。
噻唑类化合物的噻唑环构建方法综述
噻唑类化合物的噻唑环构建方法综述冯莹超;施湘君【摘要】噻唑类化合物的N-杂环结构,具有独特的生物活性,该类化合物广泛应用于医药、农药等领域.综述了近年来噻唑类化合物噻唑环构建方法,并初步分析了各类方法的优缺点.【期刊名称】《浙江化工》【年(卷),期】2017(048)005【总页数】5页(P23-27)【关键词】噻唑类化合物;噻唑环;构建【作者】冯莹超;施湘君【作者单位】浙江工业大学长三角绿色制药协同创新中心,浙江杭州 310014;浙江工业大学长三角绿色制药协同创新中心,浙江杭州 310014【正文语种】中文噻唑类化合物是一类重要的杂环化合物，其所含的氮原子和硫原子，含丰富电子，易形成氢键、与金属离子配位以及π-π堆积、静电和疏水作用等多种非共价键相互作用。
该类化合物具有良好的生物活性，是重要的药物或生理活性物质，在医药、农药、材料、生物染色剂和人工离子受体领域的应用前景很广阔。
目前为止，国内外对噻唑环构建方法的研究中，主要以经典Hantzsch法为基础，在改变底物类型、催化方式、溶剂体系等方面进行了一系列探索。
本文对不同底物的噻唑环构建方法进行了阐述，以便学者对该领域进行研究。
1.1 传统Hantzsch法Hantzsch法是1887年由Hantzsch率先提出，以α-卤代酮与硫脲为底物反应合成噻唑[1]。
传统的Hantzsch法构建噻唑环主要在酸性环境中，以极性有机溶剂为反应体系在回流温度下反应，产率相对不是很高[2]。
但鉴于该方法简单、能引入众多基团，目前应用最广泛（Scheme 1）。
1.2 以α-卤代酮为底物在传统的Hantzsch法的基础上，研究人员针对酸性体系在后处理过程中对环境的污染大，对反应的溶剂体系进行改进探索。
1.2.1 非酸性溶剂体系研究人员尝试了在中性溶剂体系[3]下合成噻唑类化合物，Jawale等[4]以苯乙酮衍生物，硫代酰胺，NBS在聚乙二醇（PEG-400）溶剂体系中经过7 h得到产率为85%～91%的产物（Scheme 2）。
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噻唑类化合物广泛存在 于 自然界 ， 因具有不
同的生物活性 ， 如杀虫 、 杀菌、 除草、 植物生长调 节、 抗病毒等 ， 在药物研究和开发 中占有非常重要 的地位－ Ｊ引起人们广泛兴趣并进行了深入地 】 ， 研究。自１７ 年 日本保 土谷化学工业公 司和三 ９６ 菱油化精细化学公 司成功开 发保松噻杀虫剂 以 来， 国外的一些药物公 司相继成功开发 了数十种 Ｃ ｐ ｏ ｍ
文献标识码 ： Ａ 文章编号 ：１０ —５ １ ２ １ ）２０ ２ －３ ０ ５１ １ （０ ２ ０ －２ ８ ０ 中图分类号 ： ６６ ２ ０ ２．５
Ｓ ｎ ｈ ｓｓｏ ｙ ｔ ｅ ｉ ｆＡｍ ｉ ｏ ｈ ａ ｏ ｅ Ｃｏ ｎ ｔ ｉ ｚ ｌ ｍｐｏ ｎ ｓ ｕ ｄ
ＹＩ Ｈｕ — ｉ ｇ， ＣＨＥＮ ｅ ＣＨＥＮ ｅ ， ＨＡＮ ｈ － ｉ ｇ Ｎ ｉｑ ｎ Ｃｈ ｎ， Ｗ ｉ Ｓ ｉｑ ｎ
第 ２期
殷 慧清等 ： 氨基噻唑类化合 物的合成
１ 实验部 分
１ １ 仪 器 与 试 剂 ．
并 有机 相 ， 无 水 Ｎ Ｏ 干 燥 ， 缩后 经 硅胶 柱 用 ａＳ 浓 层 析 （ 脱剂 ： 洗 Ａ＝１： ） １ 纯化 得淡 黄色 固体 ３ ， ｈ 收
率 ４％。 ５
Ｓ Ｗ Ｘ４型显 微熔 点仪 （ Ｇ － 温度 未经 校正 ） ； Ｂｕ ｅ Ａ ０ ｚ ｒｋｒ Ｍ ３０Ｈ 型核磁共振仪（ Ｄ １ 为溶剂 ， Ｃ Ｃ３ Ｔ ＭＳ为 内标 ） 。 所 用试 剂均 为分析 纯 。
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７ ＮＭ ｅ ２
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母环 ， 设计并 合成 了一 系列氨基 噻 唑类化 合物
（ａ ３， ｃｅ ｅ ）其结构经 Ｍ ３ 一 ｊ Ｓｈｍ ， Ｉ Ｈ Ｎ Ｒ确证 。
收稿 日期 ： ０ １ ４ １ ；修订 日期 ： ０ １１ －７ ２ １－ －５ ０ ２ １ －０２
基金项 目： 国家 自然科学基 金资助项 目（０４ ０ ６ ２ ０ ２９ ） ２ ９ ２０ 。 １７ ０５
作者简介 ： 殷慧清（９６ ， ， ， １８ 一）男 汉族 江西抚州人 ， 士研究生 ， 硕 主要从事金属有机催化 的研究 。 －ａ： ａｅｇ￣ ７ １ ３． ｏ Ｅｍ ｉ ｂｉｎ ｌ ｆ ＠ ６ ｃ ｍ
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通信联系人： 韩世清 ， 授 。 － ａ ： ａ ｓ ｑ ｇ ｊ ．ｄ ．ｎ 教 Ｅ ｍ ｉ ｈ ｈ ｉ ＠ｎ ｔｅｕ ｃ ｌ ｎ ｉｎ ｕ
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噻唑类杀虫剂 ， 如脲类除草剂苯噻隆、 苯噻草胺、 噻 唑磷 、 唑腈 等 ｊ 。 噻 Ｊ
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由于噻唑杂环具有对人体低毒 ， 并具有优良的 Ｃｍ 。。 生物涪 陛等特 点 ， 因此噻唑杂环类化 合物 已成为绿 色农药研究的一个热点 。本文 以三溴氧磷与 ２ ］ ， Ｒ ４噻唑烷二酮反应制得 ２４二溴噻唑（ ） 以 １为 一 ，一 １；
（ ｏ ｅｅｏ ｉ ｃ ｎｅａｄＰａｍ ｃｕｉ ｌ ｎｉｅｒ ｇ Ｎ ｎｎ ｎｖｒ ｔ ｏ Ｔ ｃｎｌ ｙ Ｎ ｉｇ２００ ， ｈｎ ） Ｃ Ｕｇ Ｌｆ Ｓｉ ｃ ｎ ｈｒ ａｅｔａ Ｅ ｓ ｅ ｎ ， ８ｊ ｇＵ ｉｅ ｉ ｆ ｅｈｏｏ ， ｎ １０９ Ｃ ｉａ ｆ ｅ ｅ ｃ ｎ ｉ ｉ ｓｙ ｇ
殷 慧清 ， 陈 晨 ，陈 伟 ， 韩世 清
（ 南京工业大学 生物与制药工程学院， 江苏 南京 ２００ ） １０９
摘 要： 三溴氧磷与 ２ ４噻唑烷二酮反应制得 ２ ４二溴噻唑（ ） １与含 氮化合物经胺化反应合成 了一系列氨基 ，一 ，－ １； 噻唑类化合物 ， 其结构经 ‘ ＭＲ确证 。 ＨＮ 关 键 词 ： ，－ ２４二溴 噻唑 ； 含氮化合物 ； 胺化反应 ； 合成
２１ ０２年第 ２ Ｏ卷 第 ２ ， ２ ２０ 期 ２ ８— ３
合 成 化 学
Ｃ ｉｅ ｅＪ ｕｎ ｌｏ ｙ ｔｅｉ ｈ ｍｉ ￣ ｈｎ ｓ ｏ ｒａ ｆＳ ｎｈ ｔ Ｃ ｅ ｓ ｃ ｔ
Ｖ０ ． ０． ０１ １２ ２ ２
Ｎｏ ２， ２ ． ２ ８—２ ０ ３
・
研究 简 报 ・
氨 基噻 唑 类化 合物 的合 成
１ ２ 合 成 ．
用 类 似 的 方 法 合 成 淡 黄 色 固体 ３ （ 率 ｉ收 ８ ％） ３ （ ３ 和 ｊ 收率 ３ ％） ０ 。
３的 ＭＲ数据 见 表 １ ＨＮ 。
表１
Ｔａ ｌ ｂ ｅ１