恩曲他滨的合成工艺路线
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中文名：恩曲他滨
英文名：E mtrcitabine
商品名：E mtriva
CAS RN：143491-57-0
恩曲他滨(emtricitabine)，英文代号为(-)-FTC，是由美国Gilead Sciences公
司开发的HIV治疗药物，2003年7月首次在美国上市，而作为乙型肝炎治疗
药物的临床试验也即将完成。恩曲他滨是一类核苷类逆转录酶抑制剂，通过细简单介绍：
胞酶磷酸化为5'－三磷酸盐，5'－三磷酸盐通过与去氧5'－三磷酸盐底物竞争
抑制HIV-1逆转录酶的活性并与病毒DNA结合导致链终止，从而起到抑制病
毒的作用。
合成工艺一[1~2]：
合成工艺二[3]：
合成工艺三[4~7]：
参考文献：
(1) D. C. Liotta, R. F. Schinazi, W.-B. Choi. Antiviral activity and resolution of 2-hydroxymethyl-5-(5-fluorocvtosin-1-yl)-1,3-oxathioliane. WO 9214743, 1992.
(2) D. C. Liotta, R. F. Schinazi, W.-B. Choi. Method of resolution and antiviral activity of 1,3-oxathiolane nucleoside enantiomers. US 6703396, 2004.
(3) K. S. K. Murthy, S. E. Horne, G. V. Reddy, C. B. W. Senanayake, B. K.
Radatus. 1,3-Oxathiolan-5-ones useful in the production of antiviral
nucleoside analogues. US 6380388, 2002.
(4) H. Jin, M. A. Siddiqui, C. A. Evans, H. L. A. Tse, T. S. Mansour.
Diastereoselective synthesis of the Potent Antiviral Agent (-)-2'-Deoxy-3'-thiacytidine and Its Enantiomer. J Org Chem, 1995, 60, 2621-2623.
(5) T. Mansour, H. Jin, A. H. L. Tse, M. A. Siddiqui. Intermediates in the
Synthesis of 1,2-Oxathiolanyl Cytosine Nucleoside Analogues. US 5693787,
1997.
(6) T. Mansour, H. Jin, A. H. L. Tse, M. A. Siddiqui. Process for the Diastereoselective Synthesis of Nucleoside Analogues. US 5696254, 1997.