大学有机化学炔烃ppt课件
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《烯烃炔烃》课件
详细描述
炔烃可以被酸性高锰酸钾 溶液、重铬酸钾溶液等氧 化剂氧化，生成酮、羧酸 或二氧化碳等物质。
举例
乙炔在酸性高锰酸钾溶液 中氧化得到二氧化碳和锰 离子。
炔烃的聚合反应
总结词
炔烃可以发生聚合反应， 生成高分子化合物。
详细描述
在催化剂的作用下，炔烃 可以发生聚合反应，生成 高分子链，如合成橡胶、 合成纤维等。
总结词
烯烃的氧化反应是指烯烃在一定条件下被氧化生成更复杂的有机物。
详细描述
烯烃的氧化反应可以通过多种方式进行，如空气氧化、臭氧氧化、过氧化氢氧 化等。在氧化过程中，烯烃的碳碳双键被氧化成羧基或酮基等含氧官能团，生 成相应的醛、酮、酸等化合物。
烯烃的聚合反应
总结词
烯烃的聚合反应是指多个烯烃分子相互结合形成高分 子化合物的过程。
《烯烃炔烃》ppt课件
目 录
• 烯烃炔烃的简介 • 烯烃的性质 • 炔烃的性质 • 烯烃与炔烃的鉴别 • 烯烃炔烃的应用 • 烯烃炔烃的未来发展
01
烯烃炔烃的简介
烯烃的定义与结构
烯烃的定义
烯烃是一种不饱和烃，其分子中 含有碳碳双键。
烯烃的结构
烯烃的分子结构由一个碳碳双键 和两个碳氢单键组成。
炔烃的定义与结构
炔烃的应用前景展望
炔烃作为一种重要的有机化合物，在合成高 分子材料、药物、农药等领域具有广泛的应 用前景。未来，炔烃有望在生物医用材料、 环保型农药等领域发挥重要作用，为解决人 类社会面临的资源、能源和环境问题提供新 的解决方案。
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烯烃炔烃在许多化学反应中用作反应剂和催 化剂，如烷基化反应、聚合反应等。
在生物医学领域中作为药 物和生物活性分子
炔烃的课件
HgSO4 CH (CH ) C CH CH3(CH2)5C CH + HOH 3 2 5 3 H2SO4 O
加水反应方程式的意义： 加水反应方程式的意义：
①烯醇式结构是不稳定结构，不能稳定存在； 烯醇式结构是不稳定结构，不能稳定存在； ②有机化学反应中存在分子结构的重排现象； 有机化学反应中存在分子结构的重排现象； ③炔烃加水产物的写法---乙炔加水生成乙醛。 炔烃加水产物的写法---乙炔加水生成乙醛。 ---乙炔加水生成乙醛
CH3(CH2)3C 过氧化物 Br CH3(CH2)3CH CH2 CHBr HBr HBr 过氧化物 CH3(CH2)3CBr2CH3 CH3(CH2)3CH2CHBr2
CH3(CH2)3C
CH
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
HBr
炔烃与HX作用,在一定的条件下可以停留在一分子加成阶段。 乙炔与一分子氯化氢作用生成氯乙烯，这是工业上生产氯乙烯的方法之一。
方程式的书写注意根据条件确定产物。
Ni,C2H5OH CH3CH2CH2CH3 CH 3C CCH 3 + 2H 2 25 C,5MPa
5 % Pd-BaSO4 R CH2 C C CH2 R 25℃,喹啉, 0。MPa CH2 C C CH2 R R HH
CH3 Pd-CaCO3 HC C C CHCH2CH2OH + H2
CH + NaNH 2 CH + NaNH 2
HC R C
液氨 液氨
HC R
CNa + NH3 C CNa + NH3
（2）炔氢的微弱酸性使它能被某些金属离子所取代生成金 ）
属炔化物。反应非常灵敏，可被用来鉴别乙炔和端炔。 属炔化物。反应非常灵敏，可被用来鉴别乙炔和端炔。用 此法可鉴定炔烃中是否含有炔氢。 此法可鉴定炔烃中是否含有炔氢。 CH CH + 2Ag(NH3)2NO3 AgC CAg + 2NH4NO3 + 2NH3 乙炔银（白色）
有机化学课件3-2 炔烃
不对称炔烃与HX加成也要遵循马氏规则。
CH3 (CH2)3 C CH
+ HBr
过氧化物
CH3 (CH2)3 CH CHBr
过氧化物效应
③ 加 水
HC CH
+ H2O
H2SO4 HgSO4
CH2 CH :O H
分子重排
O H3C C H
乙 醛
H3C C
CH
+ H2OH2来自O4 HgSO4H3C C CH2 OH
4HC CH
Ni(CN)2 醚 环辛四烯
用化学方法鉴别下列化合物
A.己烷 B. 1-己烯
不褪色
C. 1-己炔
Br2 ( CCl4)
褪色
D. 2-己炔
己烷
B. 1-己烯
无气体放出
C. 1-己炔
D.
KMnO4溶液 褪色，且有气体放出
2-己炔
1-己烯
B. 1-己烯
无气体放出
C. 1-己炔
AgNO3, NH3 白色沉淀
不对称炔烃的硼氢化反应结果就好象在C≡C两端反马加成 一分子水，生成的烯醇式化合物重排成醛或酮。
H2C CH CH2 C CH + Br2
CH2Br CHBr CH2 C CH
4,5-二溴-1-戊炔
2
HC CH
氧化反应
CO2
KMnO4,H2O
+ H2O
1.检验碳碳叁键的存在；
2.推测炔烃的结构。
分子重排
不对称炔烃
H3C C CH3 O
丙 酮
此反应叫做库切洛夫（Kucherov）反应。
互变异构现象
CH 2 CH :O H
分子重排
O H3C C H
大学有机化学课件炔烃
炔烃加水也符合马氏规则
O
R–C–CH3
甲基酮
只有乙炔水合得乙醛; 端基炔水合得甲基酮; 非末端炔烃 两种酮的混合物。
3、硼氢化反应 (了解)
炔烃的硼氢化反应, 可以停留在含双键的阶段为顺式构型。
CCHHH3C3
CCCHC3
(BCHH3)32
BCCHH33COCOH CCHC3 H3C BC
3H
H3
O CH3CH2C–CH3
CH≡CNa + CH3CH2Br
Na
CH≡CH
HBr
CH2＝CH2
H2 林德拉催化剂
CH≡CH
7、聚合反应 (略)
CH2 CH CH C CH
7 6 54 3 2 1
CH2=CH-CH-CH=CH–CH =CH2
C CH3
C CH
CH2
5-乙炔基-1, 3, 6-庚三烯 2-甲基-3-乙炔基-1,4-戊二烯
二、物理性质
1、炔烃分子短小、细窄, 在液态及固态中彼此很靠近, 分子间作用力强, 故熔点、沸点和密度较大。
反应、聚合反应, 但也有一定特殊性。 CH3–CH3 50
sp杂化控制电子的能力更强, 亲电加成反应稍慢于双键.
1、还原反应
1）催化加氢 (不同催化剂, 不同产物)
① 高活性催化剂 (Ni、Pt、Pd等) (生成烷烃)
H2
H2
R C CH 催化剂 R CH CH2 催化剂 RCH2CH3
CH3CCCH3 +H2 Pt CH3CH2CH2CH3
CH3 H
硼氢化的产物用酸处理, 可得顺式烯烃。
末端炔硼氢化的产物用碱性过氧化氢氧化生成醛。
R
H
RC≡CH
有机化学第五章炔烃(陈青)-幻灯片
Na
C3 C H2 C HCC 2 C3 H H 液 NH3
CH3CH2 C
H
H C
CH2CH3
18
机理：
Na
RCCR
R C C R Na
负离子自由基
NH3
R
CC
H
R
乙烯型自由基
R
CC
H
R
反式 稳定
R
R
CC H
顺式
R CC
Na
H
R
乙烯型自由基
R
NH3
CC
H
R
乙烯型负离子
R
H
CC
H
R
反式烯烃
② 炔烃用LiAlH4还原得反式烯烃。 ③ 炔烃硼氢化，醋酸处理得顺式烯烃。
3
异构：由于炔烃是个直线形分子，故没有几何异构， 它具有碳链异构和官能团位置异构。 碳链不同
叁键位置不同
1—戊炔
碳链位置异构
3—甲基—1—丁炔
2—戊炔 官能团位置异构
6
命名：系统命名 (IUPAC) 命名原则
炔烃的系统命名原则与烯烃相同，无顺反异构，只将烯字改 为“炔”字即可（英文词尾ene改为yne，乙炔英文名称采用 俗名acetylene）。
乙炔中的碳为SP杂化，轨道中S成分较大，核对电子的束缚
14
能力强，电子云靠近碳原子，使乙炔分子中的C－H键 δ- δ+
极性增加： HCCH 氢具有酸性。
（2）炔化物的生成
①乙炔或 RCCH可和NaNH2、RLi、RMgX反应
RCCH+ NaNH2 RCCH+ n-C4H9Li
RC CNa+ NH3
19
有机化学ppt-炔烃
图4-5 1，3-丁二烯分子的共轭π键
C2-C3轨道重叠的结果使得四个p电子的运动范围不再局限 于某两个碳原子之间，而是可以扩展到四个碳原子范围内，形成 一个包括四个碳原子在内的“共轭π键”(或叫大π键)，这种现 象称为电子的离域。含有大π键的体系称为共轭体系。电子离域 程度越大，体系能量越低，体系越稳定。
炔烃与酸性高锰酸钾溶液作用时，碳碳叁键断裂，同时生
成羧酸、二氧化碳等。 O
RC CH KMnO4 R C
H
OH + CO2 + H2O
O
O
RC CR' KMnO4 R C OH + R' C OH
H
炔烃也可以被臭氧氧化，也可用于鉴别炔烃。
O
H3CH2CH2CH2CC
CH (1)O3
(2)H2O
（三）聚合反应
烯醇式
R C CH3 O 酮式
5．与HCN亲核加成 在氯化亚铜的催化下，HCN也可与乙炔作用生成丙烯腈。 由于反应是由亲核试剂的进攻引起的，故称为亲核加成反应。
CH CH + HCN Cu2Cl2 CH2 CH CN 丙烯腈
炔烃进行亲电加成虽然比烯烃难一些，但进行亲核加成却 比烯烃容易得多。
（二）氧化反应
C CH 3-炔
CH3 CH CH C CH 3-戊烯-1-炔
若在主链两端等距离处同时遇到双键和叁键，则要从靠近
双键的一端开始编号。例如：
CH2 CH C CH
CH3 CH2 CH CH C CH
1-丁烯-3-炔
3-甲基-1-戊烯-4-炔
三 、炔烃的物理性质
炔烃的物理性质与烷烃、烯烃相似。常温下，C2～C4炔烃 是气体，C5～Cl5炔烃为液体,C16以上炔烃是固体。与烷烃和烯 烃相比，炔烃的极性略强，难溶于水，易溶于石油醚、苯、丙 酮和醚类等有机溶剂中。沸点比相应的烯烃也略高。炔烃的熔 点和沸点也随碳原子数目的增加而升高。部分炔烃的物理常数。
2024年大学有机化学课件炔烃
大学有机化学课件炔烃大学有机化学课件：炔烃一、炔烃的定义与分类炔烃是一类含有碳碳三键的碳氢化合物，其分子通式为CnH2n-2。
根据分子中碳碳三键的数量，炔烃可分为单炔烃、双炔烃和三炔烃等。
单炔烃是指分子中仅含有一个碳碳三键的炔烃，如乙炔（C2H2）；双炔烃是指分子中含有两个碳碳三键的炔烃；三炔烃是指分子中含有三个碳碳三键的炔烃。
二、炔烃的命名炔烃的命名遵循有机化合物的命名原则，以碳碳三键为中心，选取最长的碳链为主链，从最近的取代基开始编号。
炔烃的命名中，碳碳三键的位置用数字表示，并在数字后面加上“-yne”作为炔烃的后缀。
例如，丙炔的分子式为C3H4，其结构简式为CH3-C≡C-H，按照命名原则，其名称为丙炔。
三、炔烃的物理性质炔烃的物理性质与其分子结构密切相关。
炔烃的沸点、熔点随分子中碳原子数的增加而升高。
炔烃的密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂。
炔烃具有较低的极性，因此其分子间作用力较弱，导致炔烃的沸点和熔点较低。
四、炔烃的化学性质1.加成反应：炔烃中的碳碳三键具有较高的活性，容易发生加成反应。
炔烃可以与氢气、卤素、水、醇等发生加成反应，相应的加成产物。
例如，乙炔与水在催化剂的作用下发生加成反应，乙醛。
2.氧化反应：炔烃可以被氧化剂氧化，醛、酮、羧酸等氧化产物。
例如，乙炔被酸性高锰酸钾氧化，醋酸。
3.聚合反应：炔烃可以通过聚合反应高分子化合物。
例如，乙烯基乙炔可以通过自由基聚合反应聚乙烯基乙炔。
4.亲核取代反应：炔烃中的碳碳三键可以发生亲核取代反应。
例如，乙炔与卤化氢反应，卤代乙烷。
五、炔烃的应用炔烃在工业、农业、医药等领域具有广泛的应用。
例如：1.工业领域：炔烃可以作为合成橡胶、塑料、合成纤维等高分子化合物的原料。
炔烃还可以用作溶剂、燃料等。
2.农业领域：炔烃可以用于合成农药、植物生长调节剂等。
3.医药领域：炔烃可以用于合成药物、生物活性分子等。
六、炔烃的安全性与环境影响炔烃具有较高的活性，容易发生火灾、爆炸等事故。
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在使用炔烃时，应避免明火、高 温等危险因素，防止发生爆炸事
故。
废气处理：在生产过程中产生的 废气必须经过处理后才能排放，
以减少对环境的影响。
05
炔烃的发展趋势与展望
炔烃的研究现状及发展趋势
01
炔烃的合成方法研究
近年来，炔烃的合成方法取得了显著的进展，包括催化反应、电化学方
法、光化学方法等。其中，金属催化的方法具有高活性和选择性，是当
炔烃最优质ppt课件
目录
• 炔烃简介 • 炔烃的合成 • 炔烃的应用 • 炔烃的危害与防治 • 炔烃的发展趋势与展望 • 炔烃的相关化学知识
01
炔烃简介
炔烃的定义
炔烃是一类有机化合物，其分 子结构中仅包含一个碳碳三键 。
炔烃的通式为CnH2n-2，其中 n表示碳原子的数目。
炔烃在有机化学中具有重要的 作用，是合成其他有机化合物 的关键原料之一。
新的思路。
炔烃的未来发展前景及挑战
炔烃的绿色合成
尽管炔烃的合成方法已经取得了很多进展，但这些方法仍然存在一些问题，如需要使用贵 金属催化剂、有机溶剂等。因此，开发绿色、可持续的炔烃合成方法是未来的一个重要研 究方向。
炔烃的性质及应用拓展
尽管炔烃在材料科学、有机合成、药物开发等领域已经有很多应用，但科学家们仍在不断 探索炔烃的新性质和应用。未来，炔烃有望在更多领域得到应用。
04
炔烃的危害与防治
炔烃的毒性及危害
神经毒性
01
炔烃对神经系统有一定的毒性，长期接触可能导致神经衰弱、
记忆力减退等症状。
肝脏损害
02
炔烃可能对肝脏造成损害，长期接触可能增加患脂肪肝、肝硬
化等疾病的风险。
致癌性
大学有机化学课件 第七章 炔烃资料
第七章 炔烃 (Alkyne)
2020/9/15
1
第七章 目录
一 炔烃的结构特点和命名 二 炔烃的化学性质 三 炔烃的制备 四 乙炔的性质及应用Βιβλιοθήκη 2020/9/152
一、 结构特点和命名
1 轨道特点
H3C CH3 SP3 杂化 H2C CH2 SP2 杂化 P-P π键
HC CH SP 杂化 Px-Px Py-Py 2π键
当三键在链端时得到甲基酮；在碳链中间时， 结构对称得一种酮，不对称得两种结构的酮。
2020/9/15
16
CH3CH2CH2C
CCH3
H2SO4, H2O HgSO4
O
O
CH3CH2CH2CCH2CH3 + CH3CH2CH2CH2CCH3
2020/9/15
50%
50%
17
H2SO4, H2O HgSO4
2020/9/15
3
形成炔烃的碳原子进行SP杂化，用一个SP杂化 轨道与另一个碳原子的SP杂化轨道形成碳碳σ键， 剩余的两个P轨道分别与另一碳原子两个P轨道侧面 交盖，形成两个π键，电子云成筒状均匀分布在两 个碳原子之间。得到的碳碳三键由一个强的σ键和 两个弱的π键组成。
2020/9/15
筒状
4
相对于其它杂化轨道，SP杂化轨道中的S成分增加，因而对 电子云的控制更加紧，形成的化学键键距变短。如果炔键在碳 链的末端，SP轨道与H原子形成的C-H σ键中，其共用电子对更 偏向碳原子，因而具有较强的酸性。 (烯、炔模型比较)
C5H11C
HBr CH
CH3COBr/alumina CH2Cl2
Br C
C5H11
CH2
(82%)
2020/9/15
1
第七章 目录
一 炔烃的结构特点和命名 二 炔烃的化学性质 三 炔烃的制备 四 乙炔的性质及应用Βιβλιοθήκη 2020/9/152
一、 结构特点和命名
1 轨道特点
H3C CH3 SP3 杂化 H2C CH2 SP2 杂化 P-P π键
HC CH SP 杂化 Px-Px Py-Py 2π键
当三键在链端时得到甲基酮；在碳链中间时， 结构对称得一种酮，不对称得两种结构的酮。
2020/9/15
16
CH3CH2CH2C
CCH3
H2SO4, H2O HgSO4
O
O
CH3CH2CH2CCH2CH3 + CH3CH2CH2CH2CCH3
2020/9/15
50%
50%
17
H2SO4, H2O HgSO4
2020/9/15
3
形成炔烃的碳原子进行SP杂化，用一个SP杂化 轨道与另一个碳原子的SP杂化轨道形成碳碳σ键， 剩余的两个P轨道分别与另一碳原子两个P轨道侧面 交盖，形成两个π键，电子云成筒状均匀分布在两 个碳原子之间。得到的碳碳三键由一个强的σ键和 两个弱的π键组成。
2020/9/15
筒状
4
相对于其它杂化轨道，SP杂化轨道中的S成分增加，因而对 电子云的控制更加紧，形成的化学键键距变短。如果炔键在碳 链的末端，SP轨道与H原子形成的C-H σ键中，其共用电子对更 偏向碳原子，因而具有较强的酸性。 (烯、炔模型比较)
C5H11C
HBr CH
CH3COBr/alumina CH2Cl2
Br C
C5H11
CH2
(82%)
有机化学第章炔烃和二烯烃ppt课件
总目录
π键的形成：
两个相互垂直的p轨道 分别与两个相邻碳原子 的p轨道互相重叠，形
成相互垂直的两个π键
总目录
2. 共轭二烯烃
（1）键长、键角和氢化热 键角： 约 120°(平面分子)
键长： 键长趋于平均化
总目录
氢化热：
项目 单烯烃
孤立二烯烃
共轭二烯烃
结构式
氢化热 kJ/mol
结论
125.5
预计 2×125.5 = 251 实测 254.4
分子；
CH CH
CH3 C C CH3
2）找出前体分子，考虑连接方式
CH3 C C CH3
3）写出合成反应式
总目录
思考
（1）由乙炔为原料，合成 1-丁炔 （2）由乙炔为原料，合成 3-己炔
总目录
4.
还原反应
（1）催化氢化还原
降低催化剂 活性
控制还原：
烯烃、烷烃 混合产物
毒化催化剂 降低活性
顺式还原式
总目录
超共轭
σ–π超共轭
σ - p 超共轭
总目录
二、共轭效应的特征
1. 键长趋于平均化 2. 共轭烯烃体系内能低 3. 折射率高（π电子云易极化的结果）
总目录
三、共轭效应的传递
沿共轭链传递到共轭体系末端，强度不减弱 。
总目录
四、共轭效应（静态）的相对强度
1. π-π 共轭 π 键电子云转移的方向偏向电负性强
n≥1
总目录
二、共轭二烯烃的命名
1. 命名原则与烯烃一致 标明双键数目和 位次
CH2 CH C CH2 2-甲基-1,3-丁二烯
CH3
2. 几何异构
顺，顺-2,4-己二烯 (2Z,4Z)-2,4-己二烯
【有机化学】炔烃【课件PPT】
4 炔烃的聚合反应
乙炔也可发生聚合反应，根据催化剂和反应 条件的不同，乙炔可生成链状或环状的聚合物。
a) 二聚：乙炔的二聚物和氯化氢加成，得到氯丁橡
胶(一种合成橡胶)的单体。
2020/1/10
乙烯基乙炔 2-氯-1，3-丁二烯
b)三聚:乙炔在高温下可以发生环形三聚合作用生
成苯。为苯结构的研究提供了有力的线索。 二乙烯基乙炔
CH CH + 2Ag(NH3)2NO3
↓ AgC CAg + NH4NO3 + NH3
乙炔银(灰白色↓ )
CH CH + 2Cu(NH3)2Cl
亚铜氨溶液
¡ CuC CCu + NH4NO3 + NH3
¡¡¡(× ¡¡ ì ¡¡)
由于炔化银或亚铜干燥后易爆炸，因此反应完毕应加稀硝酸分解
2020/1/10
2020/1/10
四、炔烃的化学性质
炔烃的性质分析
炔丙位活泼 可卤代
不饱和， 可加成
亲电/核加成 自由基加成 还原加氢
R CH2 C C H
总结： 炔烃的性质与烯烃相似 问题：两者有何不同之处?
炔烃有何特殊性质?
p键可被氧化
末端氢有弱酸性 可与强碱反应
1 叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性)
H2O
TM
2020/1/10
提示：注意与Na / NH3 还原体系区别
例 2：
H C CH
反合成分析
HO
HO
醇脱水
•合成路线
NaNH2 H C CH
O
1. H3C C CH3 HC C Na
2. H2O
H2
HO
Lindlar催化剂 H3C
《2.2.2 炔烃》精品课件
催化剂
nCH ≡ CH
[ CH=CH ]n 在导电聚合物研究领域的开
导电塑料——聚乙炔 创性贡献。
（制导电高分子材料）
乙炔的性质：
俗称电石气，无色 无味的气体，微溶 于水，易溶于有机 溶剂
(3)乙炔的实验室制法
① 原料：电石（CaC2）与 H2O
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点 之则燃”的记载
(9)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃都属于炔烃。 ( × )
提示：不一定,也可能是二烯烃。
(10)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃,都能使溴水褪色。( × )
提示：聚乙烯不存在不饱和键,不能使溴水褪色;聚乙炔含有碳碳双键,能
使溴水褪色。
2.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( D )
光照卤代 —
—
—
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发 生加成反应
燃烧,火焰较明亮
燃烧,火焰明亮, 燃烧,火焰很明亮,伴
伴有黑烟
有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液 反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚
反应
—
能发生
鉴别
不能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色
均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
取代反应与加成反应的比较
(6)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和炔烃。 ( × )
提示：烯烃和炔烃都可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(7)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。( × )
提示：C3H6若为环丙烷则不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(8)乙炔中乙烯可用溴水除去。( × )
提示：乙炔、乙烯都与溴水中的溴发生加成反应。
6．某烃与氢气加成后得到2,2二甲基丁烷，该烃的名称可能是 ( D)
炔烃最优质ppt课件
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目录
• 炔烃简介 • 炔烃的性质 • 炔烃的合成方法 • 炔烃的应用 • 炔烃的未来发展
01
炔烃简介
炔烃的定义
01
炔烃是含有碳碳三键的碳氢化合 物，其通式为CnH2n-2。
02
炔烃是一种不饱和烃，具有较高 的反应活性。
炔烃的分类
根据分子中碳碳三键的位置，炔烃可以分为端基炔和中间炔 两类。
分子聚己炔。
反应机理
01
加成反应机理
炔烃的加成反应通常经过正碳离子中间体。例如，在己炔与氢气的加成
反应中，首先生成正己碳离子，然后与氢气加成得到己烷。
02
氧化反应机理
炔烃的氧化反应通常经过自由基中间体。例如，在庚炔的氧化反应中，
首先生成庚自由基，然后与氧气结合得到庚酸。
03
聚合反应机理
炔烃的聚合反应通常经过增长链中间体。例如，在己炔的聚合反应中，
物理性质
溶解性
炔烃的溶解性主要取决于其分子极性。非极性分子如己炔 ，在非极性溶剂如苯中的溶解度较大。而极性分子如庚炔 ，在极性溶剂如水中的溶解度较大。
沸点
炔烃的沸点主要取决于其分子间作用力。直链炔烃的沸点 通常高于支链炔烃，因为直链炔烃的分子间作用力更强。
密度
炔烃的密度通常比水小，但比空气大。例如，己炔的密度 约为0.78g/cm³，而空气的密度约为0.00129g/cm³。
炔烃的实验室合成
实验室中可以通过多种方法合成炔烃 ，如：醇和乙炔的反应、烯烃的炔化 反应、醛或酮的还原反应等。
实验室合成炔烃的优点是条件温和、 操作简便，但产量较小，成本较高。
炔烃的绿色合成
绿色合成炔烃的方法包括：生物 催化法、光催化法、电化学法等
目录
• 炔烃简介 • 炔烃的性质 • 炔烃的合成方法 • 炔烃的应用 • 炔烃的未来发展
01
炔烃简介
炔烃的定义
01
炔烃是含有碳碳三键的碳氢化合 物，其通式为CnH2n-2。
02
炔烃是一种不饱和烃，具有较高 的反应活性。
炔烃的分类
根据分子中碳碳三键的位置，炔烃可以分为端基炔和中间炔 两类。
分子聚己炔。
反应机理
01
加成反应机理
炔烃的加成反应通常经过正碳离子中间体。例如，在己炔与氢气的加成
反应中，首先生成正己碳离子，然后与氢气加成得到己烷。
02
氧化反应机理
炔烃的氧化反应通常经过自由基中间体。例如，在庚炔的氧化反应中，
首先生成庚自由基，然后与氧气结合得到庚酸。
03
聚合反应机理
炔烃的聚合反应通常经过增长链中间体。例如，在己炔的聚合反应中，
物理性质
溶解性
炔烃的溶解性主要取决于其分子极性。非极性分子如己炔 ，在非极性溶剂如苯中的溶解度较大。而极性分子如庚炔 ，在极性溶剂如水中的溶解度较大。
沸点
炔烃的沸点主要取决于其分子间作用力。直链炔烃的沸点 通常高于支链炔烃，因为直链炔烃的分子间作用力更强。
密度
炔烃的密度通常比水小，但比空气大。例如，己炔的密度 约为0.78g/cm³，而空气的密度约为0.00129g/cm³。
炔烃的实验室合成
实验室中可以通过多种方法合成炔烃 ，如：醇和乙炔的反应、烯烃的炔化 反应、醛或酮的还原反应等。
实验室合成炔烃的优点是条件温和、 操作简便，但产量较小，成本较高。
炔烃的绿色合成
绿色合成炔烃的方法包括：生物 催化法、光催化法、电化学法等
化学炔烃ppt课件
炔烃偶联法
两分子端基炔烃在特定条件下偶联生成新 的炔烃。
烯烃复分解法
烯烃在金属催化剂作用下发生复分解反应 生成炔烃。
芳烃侧链烷基化法
芳烃在特定条件下发生侧链烷基化反应生 成含有炔烃结构的化合物。
03
炔烃的反应与机理
加成反应
催化氢化反应
在催化剂存在下，炔烃可与氢气 发生加成反应，生成相应的烷烃 。此反应具有高度的选择性和活
检查冷凝水、搅拌器等辅助设备是否正常工作。
实验步骤详解
2. 原料准备与投料 在圆底烧瓶中加入适量溶剂，然后加入炔烃原料。
根据实验要求，加入催化剂和其他辅助试剂。
实验步骤详解
3. 反应过程控制 开启搅拌器，使反应物充分混合。
通过恒压滴液漏斗缓慢滴加反应物，控制反应速度。
实验步骤详解
密切监测反应温度， 及时调整冷却水流速 以保持恒温。
化学炔烃ppt课件
CONTENTS
• 炔烃概述 • 炔烃的制备与合成 • 炔烃的反应与机理 • 炔烃的应用领域 • 实验方法与操作技巧 • 总结与展望
01
炔烃概述
定义与结构
定义
炔烃是一类含有碳-碳三键（C≡C ）的不饱和烃，通式为CnH2n-2 。
结构
炔烃的分子结构中含有一个或多 个碳-碳三键，这些三键使得炔烃 具有较高的反应活性和特殊的化 学性质。
烃类裂解法
高级烃类在高温下裂解生成乙炔。
其他炔烃的制备
卤代烷脱卤化氢法
卤代烷与强碱反应，脱去 卤化氢生成对应的炔烃。
醇脱水法
醇在特定条件下脱水生成 对应的炔烃。
烯烃加成法
烯烃与卤素或卤化氢加成 生成卤代烷，再经脱卤化
氢反应生成炔烃。
炔烃的合成方法
两分子端基炔烃在特定条件下偶联生成新 的炔烃。
烯烃复分解法
烯烃在金属催化剂作用下发生复分解反应 生成炔烃。
芳烃侧链烷基化法
芳烃在特定条件下发生侧链烷基化反应生 成含有炔烃结构的化合物。
03
炔烃的反应与机理
加成反应
催化氢化反应
在催化剂存在下，炔烃可与氢气 发生加成反应，生成相应的烷烃 。此反应具有高度的选择性和活
检查冷凝水、搅拌器等辅助设备是否正常工作。
实验步骤详解
2. 原料准备与投料 在圆底烧瓶中加入适量溶剂，然后加入炔烃原料。
根据实验要求，加入催化剂和其他辅助试剂。
实验步骤详解
3. 反应过程控制 开启搅拌器，使反应物充分混合。
通过恒压滴液漏斗缓慢滴加反应物，控制反应速度。
实验步骤详解
密切监测反应温度， 及时调整冷却水流速 以保持恒温。
化学炔烃ppt课件
CONTENTS
• 炔烃概述 • 炔烃的制备与合成 • 炔烃的反应与机理 • 炔烃的应用领域 • 实验方法与操作技巧 • 总结与展望
01
炔烃概述
定义与结构
定义
炔烃是一类含有碳-碳三键（C≡C ）的不饱和烃，通式为CnH2n-2 。
结构
炔烃的分子结构中含有一个或多 个碳-碳三键，这些三键使得炔烃 具有较高的反应活性和特殊的化 学性质。
烃类裂解法
高级烃类在高温下裂解生成乙炔。
其他炔烃的制备
卤代烷脱卤化氢法
卤代烷与强碱反应，脱去 卤化氢生成对应的炔烃。
醇脱水法
醇在特定条件下脱水生成 对应的炔烃。
烯烃加成法
烯烃与卤素或卤化氢加成 生成卤代烷，再经脱卤化
氢反应生成炔烃。
炔烃的合成方法
有机化学炔烃ppt课件
contents •炔烃概述与结构特点•炔烃物理性质与化学性质•炔烃合成方法与路线设计•炔烃在有机合成中应用•炔烃分析方法与鉴定技术•实验操作注意事项及安全防护措施目录炔烃定义及分类定义分类结构特点与化学键性质结构特点化学键性质炔烃中的碳-碳三键具有较高的反应活性，容易发生加成反应、氧化反应等。
命名规则及同分异构现象命名规则同分异构现象炔烃的熔沸点炔烃的密度炔烃的溶解性030201物理性质表现化学性质活泼性分析炔烃的加成反应炔烃的氧化反应炔烃的聚合反应典型反应类型举例炔烃的加成反应举例乙炔与氢气在催化剂存在下发生加成反应，生成乙烯。
炔烃的氧化反应举例乙炔被高锰酸钾氧化，生成二氧化碳和水。
炔烃的聚合反应举例乙炔在特定条件下发生聚合反应，生成聚乙炔。
常见合成方法介绍末端炔烃的制备乙炔的制备通过卤代烃与金属反应得到末端炔烃，如碘乙烷与镁反应得到乙炔。
内炔烃的制备路线设计原则原料易得，成本低廉。
反应条件温和，易于操作。
产物易于分离提纯，收率高。
优化策略选择合适的催化剂和反应条件，提高反应速率和选择性。
01 02原料选择反应条件产物分离提纯结果分析实例分析：某炔烃合成过程解析炔烃的取代反应利用炔烃中的碳碳三键活性，进行取代反应，引入新的官能团或侧链。
炔烃的加成反应通过亲电加成、亲核加成等反应，将炔烃转化为其他官能团，如醇、醛、酮等。
炔烃的环化反应通过分子内或分子间的环化反应，构建环状化合物，如环戊二烯、苯等。
作为合成子参与反应构建复杂分子骨架策略炔烃的偶联反应利用过渡金属催化剂，实现炔烃与卤代烃、烯烃等之间的偶联反应，构建碳碳键。
炔烃的聚合反应通过炔烃的聚合反应，合成高分子化合物，如聚乙炔等。
炔烃的环加成反应利用炔烃与烯烃、醛、酮等之间的环加成反应，构建复杂环状化合物。
案例分享：具有生物活性化合物合成抗癌药物紫杉醇的合成01天然产物全合成的案例02药物分子的设计与合成031 2 3气相色谱法（GC）高效液相色谱法（HPLC）薄层色谱法（TLC）电子轰击质谱（EI-MS）01化学电离质谱（CI-MS）02场解吸质谱（FD-MS）03其他辅助手段简介红外光谱（IR）核磁共振（NMR）紫外可见光谱（UV-Vis）实验操作规范流程和注意事项熟悉实验步骤，检查实验器材和试剂是否齐全、完好。
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(2) 亲电加成反应
与溴和氯加成
B r B r B r B r 2 2 C H C C H C H C H C H C C H 3 3C 3 CCl4 B r B r CCl4 B r B r
炔烃与卤化氢加成的加成比烯烃困难。
H C l , H g C l H C l , H g C l 2 2 H C C H C H C H C l C H C H C l 2 3 2 o C 1 5 0 1 6 0 1 5 0 1 6 0
碳碳三键的组成：
乙炔分子的σ键
乙炔分子中π键的形成
碳原子轨道的 sp 杂化方式
1sp 杂化轨道 = 1/2 s + 1/2p
一个sp 杂化轨道
二个sp 杂化轨道
未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直 于sp杂化轨道对称轴所在直线。
问题：C≡C与C=C那哪个键长度短？
CC
键 能 /k J m o l · 键 长 /n m
C H C H C H C H 3 2 2 3
C H C H 2 5 2 5 P 2 催 化 剂 C C C H C C C H + H 25 25 2 H H 9 7 %
o ( C H ) C H 2 3 3 N a , 液 N H , 7 8 3 C H C H C H C C ( C H ) C H C C 3 2 2 3 3 H C H C H 3 2 9 7 % ~ 9 9 %
A.CH3CH=CH2 C.(CH3)2C=CHCH3
B.CH3C≡CH D.CH3C≡CH3
答案：B
(二) 加成反应
加成反应——炔烃最主要的反应
C C H
炔氢的反应
(1)催化加成
R-C≡C-H + 2H2→R-CH2-CH3
C H C C C H 2 H 3 3+ 2
N i , C H O H 2 5 2 5 C , 5 M P a
C C
6 1 1 0 . 1 3 4
C C
8 3 7 0 . 1 2 0
3 4 7 0 . 1 5 4
二.炔烃的构造异构和命名 （一）.炔烃的构造异构
乙炔和丙炔没有构造异构体， 含有四个或四 个以上碳原子的炔烃不仅存在碳架异构还存在三键 位次异构。
C H 3 C H C H C C C H C H C H C C H C H C H C H C C H 3 2 3 3 3 2 2
当两个电子沿x轴相互接近时，个用 一个sp杂化轨道以“头碰头”的方 式重叠， 形成一个C-Cσ键，两个碳 原子个各用一个sp杂化轨道分别与 两个氢原子的1s轨道沿x轴以“头碰 头”的方式重叠，形成两个C-Hσ键， 四个碳原子在一条直线上；同时， 两个碳原子的两个Py轨道和两个Pz 轨道分别垂直于x轴以“肩并肩”的 方式重叠，形成两个互相垂直的CCπ键。
(2) 烯炔的命名 分子中同时含有双键和三键的不饱和烃为烯炔。 烯炔命名时，选择包含碳碳双键和碳碳三键在 内的最长的链作为主链，按最低序列原则给碳 碳双键或碳碳三键尽可能降低位次。
• 问题：H2C=CH-HC=CH-C≡CH的命名是 什么？ • 答：1，3-己二烯-5-炔
三.炔烃的化学反应 （一）.炔氢的反应
卤化氢的活性次序：HI > HBr > HCl
炔烃与HX加成机理：
C C
+
s l o w C C H X
H
+
X
-
C C H
- fa s t X
X C H
两种正离子 稳定性不同
C
C H C H C H C H C H B r 3 2 2
H C H C H C H 2 3 2 2 C C B r
H B r
1-戊炔
3-甲基-1-丁炔
2-戊炔
问题：炔烃是否存在顺反异构，为 什么？ 答：不存在。因为-C≡C-中的每个 碳原子只能接一个原子或基团。
（二）炔烃的命名 (1) 炔基 炔烃的命名方法与烯烃相似，只将“烯” 字改为“炔烃”字。例如：
C H C H C H C C H C H C C C H C H C H C H 3 3 2 2 C H 2 5 3-戊烯 - 1-炔 4- 乙基 -1-庚烯 -5-炔 若双键和三键处于相同的位次供选择时, 优先给双键 最低编号。 C H C H H C C C H C H C H C C C H C H C H 3 2 3 2 C H C H 2 1-丁烯 -3- 炔 5- 乙烯基 -2- 辛烯 -6- 炔
B r H C H C H C H 3 3 2 2 C C B r
炔烃加 HBr 也有过氧化物效应：
R O O R C H C H C H C H C H C H B r 3 2 2 2
C H C H C H C H 3 2 2 2 C CH r HB
与水的加成
+ H O C H C H 2 H g S O 4 H S O 2 4
乙炔和端基炔烃在液氨中与氨基反应， 生成炔化钠。 HC≡CH+NaNH2→HC≡CNa+NH3 RC≡CH+NaNH2→RC≡CNa+NH3
液氨 液氨
炔化钠时非常重要的有机合成中间体， 常利用与（RX）反应来合成炔烃同系物。例 如：
液氨
CH3≡CNa+CH3CH2X→CH3C≡CCH2+NaX
问题：下列能与硝酸银的氨溶液作 用生成白色沉淀的是？( )
炔烃在相应卤离子存在下与 HX 加成通常得反式 产物：
+ M e N l H C 4 C C l 5 2 H C C C C H C l 5 2 2 5 H o C C H A c ,2 5 C H C H 2 5
-
H C C C H H C C H C C C C H 炔烃活性次序：H 3 > > 3 3
大学有机化学_ 炔烃
一.炔烃的结构 分子中含有一个碳碳三键的不饱和 烃成为炔烃，碳碳三键是炔烃的官能 团。炔烃比相应的烯烃还少两个氢原 子，因此其分子组成的通式为Cn H2n-2.
乙炔是最简单的炔烃，两个碳原子 与两个氢原子形成乙炔分子时，每个碳原 子用一个2S轨道和一个2Px轨道进行杂化， 形成两个SP杂化轨道，杂化轨道的夹角为 180°，两个杂化轨道在一条直线上。每个 碳原子的2Py和2Px轨道未参与杂化，它们 分别垂直于两个sp杂化轨道，每个碳原子 的2Py和2Pz和sp杂化轨道中各有一个电子。