食品生物化学( 宁正祥)教案：食品中的有害成分

食品生物化学（二）：26 (NXPowerLite) 第二十六章

食品中的有害成分

? 食物中除营养成分和虽然不一定有营养作

用，但能赋予食物以应有的色、香、味等

感官性状的成分外，还常含有一些无益有

害的成分，称为嫌忌成分。

主要内容

? 第一节食品中的天然毒素

一、植物性和蕈类食品中的毒素

二、动物性食品中的毒素

? 第二节微生物毒素

一、霉菌毒素

二,细菌毒素

? 第三节化学毒素

–一、环境染毒

–二、加工化学染毒

第一节食品中的天然毒素

一、植物性和蕈类食品中的

毒素

(一 )有毒植物蛋白及氨基酸

1、凝集素

? 在豆类及一些豆状种籽 (如

蓖麻 )中含有一种能使红血

球细胞凝集的蛋白质，称为

植物红血球凝集素，简称凝

集素。

? 已知凝集素有很多种类，其

中大部分是糖蛋白，含糖类

约 4~10%。

? (1)大豆凝集素

? (2)菜豆属豆类的凝集素

? (3)蓖麻毒蛋白

2、蛋白类酶抑制剂

? 蛋白类酶抑制剂在体外试验中能与有关酶

类迅速结合并形成非常稳定的复合物，从

而抑制相应酶类的作用。

– (1)胰蛋白酶抑制剂

? (2)淀粉酶抑制剂

? 3、毒肽

? 最典型的毒肽是存在

于毒蕈中的鹅膏菌毒

素及鬼笔毒素。

–(1)鹅膏菌毒素

–鹅膏菌毒素是环八

肽类,亦称毒伞肽,有

六种同系物,作用于

肝细胞核。

N

H

R

4

S

O

N H

N

H

O

O

O

H N

O

N

H

H

N

O

N

H

O

N

O

H O

O

N H

R

1

R

2

O

R

3

R1 R2 R3 R4

α-鹅膏菌素 OH OH NH2 OH β-鹅膏菌素 OH

OH

OH

γ-鹅膏菌素 OH H NH2 OH

ε-鹅膏菌素 OH H OH

OH

三羟基鹅膏

菌素

OH

OH

OH

H

一羟基毒蕈

环肽酰胺

H

H

NH2 OH

鹅膏菌毒素

N

H

S

N H

O

N H

R

4

H O

O

R

3

H N

OH N

O

O

N

R

5

H N

O

O

H

N

R

1

2

? (2)鬼笔毒素

? 鬼笔菌毒素是一

种环七肽类，又

称毒伞素，有五

种同系物,作用于

肝细胞微粒体。

R1 R2 R3 R4 R5

鬼笔环肽 OH C2H5 CH3 CH3 OH

一羟基鬼

笔碱

H C2H5 CH3 CH3 OH

三羟基鬼

笔碱

OH C2H4OH CH3 CH3 OH

二羟基鬼

笔酸

OH C2H5 CH(CH3)2 COOH OH

毒菌溶血

苷 B

H C2H5 CH2C6H5 CH3 H

鬼笔菌毒素

N

NH

2 N

C O O H

N H 2

山黎豆氨酸

? 4、有毒氨基酸及其衍生物

– (1)山黎豆毒素原

山黎豆毒素主要有两类：一类是致神经麻痹的

氨基酸毒素，有α,γ-二氨基丁酸,γ-N-草酰基 - α,γ-二氨基丁酸和β-N-草酰基 -α,β-二氨基丙酸；另一类是致骨骼畸形的氨基酸衍生物毒素，如

β-N- (γ-谷氨酰 ) -氨基丙腈,γ-甲基 -L-谷氨酸、γ-羟基戊氨酸及山黎豆氨酸等。

? (2)β-氰基丙氨酸存在于蚕豆中，是一种神

经毒素，能引起和山黎豆中毒相同的症状。

? (3)刀豆氨酸是存在于豆科植物的蝶形花亚

科植物中一种精氨酸的同系物，在许多植

物体内是抗精氨酸代谢物。

C O O H

N C

2

N

H

O C O O H

N H

2

H

2

N

- 氰基丙氨酸刀豆氨酸β

N H

(4)L-3,4-二羟基苯丙氨酸 (DOPA)

? 是蚕豆病的主要病因，症状是急

性溶血性贫血症。

西昌学院食品科学系

蚕豆中的活性物质

图 4-3 蚕豆中的活性物质

(二 )毒苷

? 1、氰苷类

? 微量氰化物广泛分布于植

物中，主要形式是生氰的

葡萄糖苷，其次是龙胆二

糖 [β-D-吡喃葡萄糖 (1→6)

D-吡喃葡萄糖 ]及荚豆二糖，

[β-L-吡喃阿拉伯糖

(1→6)D -吡喃葡萄糖 ]，均

呈β-构型。这些生氰糖苷

类在酸或酶的作用下可水

解产生氰氢酸,HCN是呼

吸电子传递链的强抑制剂。

C N

O

龙胆二糖

苦杏仁苷

? 常见食用植物中的氰苷

苷类存在植物水解产物

苦杏仁苷蔷薇科植物,包括杏仁、苹果、梨、桃、杏、樱桃、李等

龙胆二糖＋ HCN＋苯甲

醛

洋李苷蔷薇科植物葡萄糖＋ HCN＋苯甲醛荚豆苷野豌豆属植物荚豆二糖＋ HCN＋苯甲醛