光致变色染料优秀课件

O
O
O
OH H3C O
H 3C O
OCOCH3
N aO H
O HO
OH H 2SO 4
O
OH
OH
O
O
十二烷基苯磺酸钠
偶氮苯
R
N N
3 6 5 n m
R
R ' > 4 6 0 n m o rh ea t
NN
R '
合成
NH2
R NN
R
NO
H2N
R NN
R 2
NO2
Zn NaOH/CH3OH
R
R
NN
苯氧基蒽醌
C-C
Vis UV
Vis UV
C-O
Vis UV
O-O
合成
Cl O
M gl
Cl
C H 3M gI Cl
Cl O
Cl
I
Na
Cl
I
UV
O
C H 3C O O H
O
O
OH
O
O
O
O
O
杂环二芳基乙烯类
二噻吩乙烯合成
S NC S
NaOH
HCHO HCl
CH2Cl S
NaCN
NaOH, Bu4NBr C C l4
NC
CN
S
S
OO
O
S
S
Cl
Cl
AlCl3
S
O
O
O
O
S
S
TiCl3(THF)3
S
S
光致变色染料应用
▪ 光存储 ▪ 分子开关 ▪ 分子导线 ▪ 变色眼镜 ▪ 变色玻璃
……
光存储技术
非破坏性读出
近红外折射率变化
荧光读出
光控分子开关
光控分子导线
FF
F
F
F
S S
S
F
UV
CN
S
CN Vis
2-open
光致变色染料优秀课件
光致变色
光致变色是一种可逆的化学反应，这是一个重要的 判断标准． 在光作用下发生的不可逆反应，也可导 致颜色的变化，只属于一般的光化学范畴，而不属 于光致变色范畴
Mn CO
CN
CO N
Vis UV
Mn
CO
N
CO NC
光致变色化合物种类
俘精酸酐
O
R1
UV
O
R2
UV
R3
O
z- form
O OO
hv hv'
O OO
合成
O
OH
O
H3BO3
H2SO4
O
O Cl O Cl
PhOH K2CO3
O OH O OO
PCl5 POCl5
OO
O O O
P C l5
PhOH K2CO3
OH H 3B O 3 H2SO4
COCl
COOH
H 2SO 4
O OH O
O Cl O
O Cl
OO
螺吡喃
NO
hv1 NO2 hv2orheat
Closed-form
O
N
NO2
Open-form
NO
R
R' HO
NO
R
R' HO
吲哚部分的合成
螺噻喃
螺噁嗪
异构态
经 典 合 成
NO HO
N
H N
NO HO
N
NO HO
N
N NO
N
HO N
N
NaNO2 HCl
NO HO
N
NO HO
N
N NO
N
O
B r2
O
Br NH2
ห้องสมุดไป่ตู้
N
N
NO HO
N
N NO
NO
HO N
N N
N
N
NO
N
NO
HO
S
N
N
NS
NO
N
N
E tO H reflux 1h
OH O N
N NO
双体
合成
O
B r2
O
Br NH2
N
N
NO HO
N
N NO
NO
HO N
N N
N
N
NO
N
NO
HO
S
N
N
NS
NO
N
二氢芘
hv hv'
O O O
俘精酸酯
希夫碱
R
N O H
R '
3 6 5 n m 4 3 6 n m
R
N H O
R '
R 1
C H O H 2 N O H
R 2 C 2 H 5 O H
R 1
N O H
R 2
苯并吡喃
O
O H 3C O
O
OCH3 OCH3 O
O H 3C O
O
OH (C H 3C O )2O CH 3COONa
R1
O
R2 R3
O O
UV Vis
E-form
R1
O
O
R2 R3 O
C-form
俘精酸酐合成
O
OC2H5 OC2H5 O
O NaH
O
OC2H5
O
OC2H5
O
KOH
HCl
O
OH OC2H5 O
C2H5OH
H2SO4
O
OC2H5 OC2H5 O
NaH
O OH OH
O
CH3COCl
O OH OC2H5
O
FF
F
F
F
F
CN
S SS
CN
S
2-closed
多 变 色 团
多色彩光致变色材料
M. Irie, et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3537
全彩变色
K. Matsuda, Irie M. et al., JACS., 2005, 127, 8922
Molecualr Cushion for Isomerization R. A. Evans, et al., Nature Mater. ,2005, 4, 249 and 193
光控阀门
光致变色液晶
变色镜片
变色玻璃