高一必修二 有机化学复习

处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（ D ） A 6个 B 7个 C 8个 D 11个 处在同一直线上的碳原子数是 （ A） A 5个 B 6个 C 7个 D 11个
2、取代反应：
（1）苯的溴代反应
溴苯
H + Br Br
FeBr3
Br + H Br
注意： ①反应使用液溴，而不是溴水。 ②纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水，反应 所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。
裂化 汽油
产量高 质量高 有烯烃
（一）、苯的结构
C─C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
结构特点： a、平面正六边形结构； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的 键。 c、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 d、键角 120°
能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是
• 有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇)为 充分饱和结构(只含C—C、C—H、C—O等 单键)的参照体。 ①每少2个H，就可以有一个“C=C”或 “C=O” 或形成一个单键碳环； ②每少4个H，就可以有一个“C≡C”或两个 “C=C” ； ③每少8个H，就可以有一个“苯环”。
• 前不久，各大媒体在显著的位置刊登了关 于900 t致癌大米的报道，主要是变质大米 中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发 生突变，有转变成肝癌的可能性。它的结 构如图14-1
下列各组物质中各有两组分，两组 分各取 1mol ，在足量氧气中燃烧，两者 耗氧量不相同的是 D A． 乙烯和乙醇
B． 乙炔和乙醛
C． 乙烷和乙酸甲酯 D． 乙醇和乙酸
• 乙醛蒸汽与乙炔混合气体aL完全燃烧，所 需氧气体积是 D • A aL B 0.5aL • C 2aL D 2.5aL
• 相同物质的量的下列有机物，充分燃烧， 消耗氧气量相同的是 • A．C3H4和C2H6 B．C3H6和C3H8O • C．C3H6O2和C3H8O • D．C3H8O和C4H6O2
• 【例2】某有机物0.6g完全燃烧后生成 448mL（标准状况）CO2和0.36g水。已知 该物质的蒸气对氢气的相对密度为30,求有 机物的分子式
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解析：该有机物的分子量为30×2=60 0.6g该有机物的物质的量为 = 0.01 mol n(CO2)= =0.02mol n(H2O)= =0.02mol 由原子个数守恒可知n(C)=n(CO2)=0.02mol， n(H )=2n(H2O)=0.04mol 0.6g该有机物中m(c)= M(C) ×n(Ｃ) =12 g/mol×0.02mol =0.24g m(H)= M(H) ×n(H) = 1 g/mol×0.04mol=0.04g m(O) = 0.6g－0.24g－0.04g=0.32g CxHyOz +（x+y/4－z/2）O2 → x CO2 + y/2H2O 1 x y/2 0.01 mol 0.02 mol 0.02 mol x=0.02 mol×1/0.01 mol=2 y=0.02 mol×4/0.01 mol=4 z=0.32g÷16g/mol÷0.01 mol =2 所以该有机物的分子式为 C2H4O2
B • 分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（） • A3 B 4 C5 D6
• 某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸 点不同的一氯代产物，此烷烃是（ ） • A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 • C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
催化剂
△
+ 3H2
H2C H2C
CH2
CH2 CH2
△ 催化剂
CH2 环己烷
+3 H2
△
5）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
HCl
CH 3
+ 3 Cl2
光照
Cl CCl3
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻对位一取代 为主
• 平均值法 • 根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原 子数确定混合物的组成。 ___ • 平均值的特征为： C小≤ C ≤ C大 H __ H 小≤ ≤ H大
• 【例3】某混合气体由两种气态烃组成，取 0.1 mol 该混合气态烃完全燃烧后得 • 4.48LCO2（标准状况）和3.6gH2O则这两 种气体可能是（ ） • A．CH4和C3H8 B．CH4和C3H4 C．C2H4和C3H4 D．C2H2和C2H6
• 将ag聚苯乙烯树脂溶于bL苯中，然后通入 cmol乙炔气体，所得混合液中碳氢元素质 量比（） B • A 6：1 B 12：1 C 8：3 D 1:2
聚苯乙烯的分子式(C8H8)n，苯的分子式C6H6，乙炔的分 子式C2H2，他们的最简式都是CH，所以混合后碳氢两元素 的质量比是12:1
• • •
有机物燃烧规律及有机化学计算
●燃烧产物只有H2O和CO2：烃和烃的含氧衍生物
CxHy+（x+y/4）O2 →XCO2+y/2H2O CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2 →XCO2+y/2H2O
1、耗氧量的计算
（1）不同 (CXHY) 烃：
•相同质量，耗氧量大小根据y/x来判断。 •相同物质的量, 耗氧量大小根据x+y/4来判断。
解析：此烃的摩尔质量为Mr=14g÷=28g/mol 1 mol 此烃中碳原子和氢原子的物质的量分别为： n(C)=28g×85.7%÷12g/mol=2mol n(H)=28g×14.3%÷1g/mol=4mol 所以1mol此烃中含2 molC和4molH 即此烃的分子式为C2H4
• 最简式法 • 根据有机物各元素的质量分数求出分子组 成中各元素的原子个数之比（最简式）， 然后结合该有机物的摩尔质量（或分子量） 求有机物的分子式
C
• 下列各组有机物完全燃烧时耗氧量不相同 的是
• A．50g乙醇和50g甲醚 • C．200g甲醛和200g乙酸 B．100g乙炔和100g苯 D．100g甲烷和100g乙烷
解析：A中的乙醇和甲醚互为 同分异构体，B、C中两组物质 的最简式相同，所以答案为D。
根据烃的分子式推断其可能具有的结构
解析：B、C、D中的C3H8O可改写C3H6· (H2O),C 中的C3H6O2可改为C3H2· (H2O)2,D中的C4H6O2 可改为C3H6· (CO2),显然答案为B、D
• 有机物A、B只可能烃或烃的含氧衍生物,等 物质的量的A和B完全燃烧时,消耗氧气的量 相等,则A和B的相对分子质量相差不可能为 (n为正整数) ( ) • A.8n B.14n C.18n D.44n
• 燃烧通式法 • 根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物 和生成物的质量或物质的量或体积关系利 用原子个数守恒来求出1 mol有机物所含C、 H、O原子的物质的量从而求出分子式。如 烃和烃的含氧衍生物的通式可设为 CxHyOz(Z=0为烃)，燃烧通式为
• CxHyOz+（x+y/4－z/2）O2 → xCO2+y/2H2O
• 某化合物由碳、氢两种元素组成，其中含 碳的质量分数为85.7%，在标准状况下 11.2L此化合物的质量为14g，求此化合物 的分子式
由题意可知：C和H的个数比为 ：=1：2 所以此烃的最简式为CH2，设该有机物的分子式为 （CH2）n 由前面求得此烃的分子量为28可知14 n=28 n=2 即此 烃的分子式为C2H4
• ①苯不能使KMmO4溶液褪色 ②苯环中碳碳键wk.baidu.com键长键能都相等 ③邻二氯苯只有一种 ④间二甲苯只有一种 ⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成 环已烷
A.①②③④ B.①②③ C.②③④⑤ D.①②③⑤
B
思考：下列物质中所有原子可能都在同一平 面上的是（ ） B C
1、在HC≡C —
—CH=CH—CH3分子中，
解析: A中的一个碳原子被B中的四个氢原子代替,A和B的分子量相 差8的倍数,即答案A. 如果A和B的分子组成相差若干个H2O或CO2 , 耗氧量也不变，即分别对应答案C和D
2、总物质的量一定，任意比例混合
•生成CO2 的量一定, 则：碳原子数相同 •生成H2O 的量一定, 则：氢原子数相同 •消耗氧的量一定,则：分子式等效，即CxHy与 CxHy(CO2)m(H2O)n ，如C2H4 和C2H5OH 。
3、总质量一定，任意比例混合
•生成CO2 的量一定, 则：含碳量相同。 •生成H2O 的量一定, 则：含氢量相同。 •消耗氧的量一定,则：最简式相同。
• 下列各组混合物,不论何种比例混合,总物质 的量一定，完全燃烧,生成CO2的量一定的 • A.乙炔和甲苯B甲烷和乙烷 • C丙烯和丙烷D乙烯和丁烯
分子式为C16H11O4??
有机物分子式的确定方法
• 一，“单位物质的量”法 • 根据有机物的摩尔质量（分子量）和有机 物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机 物中各元素原子的物质的量，从而确定分 子中各原子个数，最后确定有机物分子式
• 某化合物由碳、氢两种元素组成，其中含 碳的质量分数为85.7%，在标准状况下 11.2L此化合物的质量为14g，求此化合物 的分子式
+ 3 HCl
苯的同系物特点
特点：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳 香烃。符合通式CnH2n-6
C 7H 8
C8H10
• 某苯的同系物的分子式为C11H16，分子中 除含苯环外还有两个－CH3，两个－CH2 －和一个－CH－，则该分子的可能结构共 有( B ) • A.3种 B.4种 • C.5种 D.6种
• 某气态烃0.5摩能与1摩氯化氢完全加成，加 成后产物分子上的氢原子可以被3摩Cl2取 代，则此气态烃可能是 （C ） • A、CH≡CH B、CH2＝CH2 • C、CH≡C—CH3 • D、CH2＝C(CH3)－CH3
裂化和裂解
能否用裂化汽油萃取溴水中的溴单质？
直馏 汽油
产量较低
质量不高
无烯烃
立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结 3 构。其碳架结构如图 所示：其二氯代物共有 ______种？
一氯代物有（
1
）种
[练习5] ①丁烷
异戊烷 ⑤新戊烷
②异丁烷
③戊烷
④
⑥丙烷，物质的沸点由高
③＞ ④＞ ⑤ ＞① ＞②＞ ⑥ 到低的排列顺序是_______________________.
C原子数不同：C原子数越多，沸点越高 C原子数相同：支链越多，沸点越低
（2）苯的硝化反应
硝基
H + HO NO2
羟基
浓硫酸
NO2+ H OH
硝基苯
注意： ①加热的温度是50～60℃。 ②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ③纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。
3、加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
物质的量相同的下列有机物，充分燃 烧耗氧量最大的是 A．C2H2 C．C4H6 B． C2 H6
D
D． C4 H8
等质量的情况呢？
（2）烃的含氧衍生物
可先将其中的氧原子折算为水，再将剩余C、H
原子按烃的计算方法计算，如C2H5OH 可看作
C 2H 4· H2O，因此其耗氧量与等物质的量的C2H4耗氧量 相同。 根据情况，也可将氧原子折算为CO2，如HCOOH 可看作H2· CO2，故耗氧量与等物质的量的H2相同 （折算成的H2O和CO2不消耗氧）
• 工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传 热载体的化合物，其分子中苯环上的一氯 代物有3种，1mol该化合物催化加氢时最多 消耗6mol H2，则该传热载体的化合物是 （B ） •
• 从柑橘中可提炼得到结构为 的有机 物，下列关于它的说法错误的是（D ） • A.分子式为C10H16 • B.属于苯的同系物 C.能使溴水褪色 • D.难溶于水，且密度比水大
一般情况下，含碳原子数较少的烃类物质密度比水小， 但烃类物质难溶于水，所以它的密度比水
二、等同氢规律
碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转!
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。
等效氢法 ——找准对称轴、点、面
C • 分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（） • A 6 B 7 C 8 D 9