青蒿素中的化学
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一、青蒿素(Arteannuin)的化学结构
青蒿素是一种含过氧基团的新型的倍半萜化合物,是从与青蒿同属的黄花蒿(又名臭蒿)中提取的。
青蒿素分子的化学式为:C15H22O5。
科學家对青蒿素分子结构的确定是分段进行的。
根据红外光谱、核磁共振谱等对青蒿素分子分析及它的一些化学反应,首先推出青蒿素分子结构中含有如下结构:
【关键词有科学家研究它了,四十多年来,它在抗疟疾上发挥了巨大作用,可是,在我国科学家屠呦呦荣获2015年诺贝尔奖之前,很少人关注它,对它的了解也很少。屠呦呦获诺奖之后,青蒿素也因此让更多普通民众所熟悉。下面笔者对它做一些简单介绍,以帮助大家对它的认识。
12×15+1×22+16×5=282
青蒿素中C、H、O三种元素的质量比为:(12×15)∶(1×22)∶(16×5)=90∶11∶40
二、青蒿素的性质
(一)物理性质
青蒿素是一种无色针状晶体,难溶于水,熔点156℃~157℃。
(二)化学性质(化学反应)
1.青蒿素的氢解
青蒿素用钯-碳酸钙在常温常压下催化氢化,即失去过氧而成环氧化合物(C15H22O4)。
即一个分子内有三个甲基(—CH3)和一个过氧基团(---O---O---)及其他原子团,其中一个甲基连在带氧原子的碳上。
如何将各个结构单元拼凑起来呢?科学家们根据上述结构和青蒿素的稳定性,用X射线对青蒿素分子的结构进一步分析,用直接法获得了全部非氢原子的结构信息,最后确定青蒿素的分子结构如下图:
青蒿素C15H22O5的相对分子质量为:
青蒿素中的化学
作者:陆汉忠
来源:《教育界·上旬》2017年第01期
【摘要】青蒿素是一种含过氧基团的新型的倍半萜化合物。20世纪70年代,屠呦呦带领研究团队从中药青蒿中分离得到抗疟有效单体,命名为青蒿素,经动物实验发现该药物对疟疾起到有效抑制的作用。青蒿素之所以对疟疾起到有效抑制的作用,是由于它独特的结构和化学性质。
【参考文献】
[1]刘静明,倪慕云,樊菊芬,等.青蒿素(Arteannuin)的结构和反应[J].化学学报,1979,37(02):129-143.
[2]屠呦呦研究的“青蒿素”到底是个啥?[N].科学时报,2015-10-05.
[3]李英,虞佩琳,陈一心,等.青蒿素类似物的研究——I、还原青蒿素的醚类、羧酸酯类及碳酸酯类衍生物的合成[J].药学学报,1981(06).
2.青蒿素的硼氢化钠还原
青蒿素用硼氢化钠还原得到半缩醛化合物(C15H24O5)。
3.青蒿素与碱的反应
青蒿素在碳酸钾-甲醇溶液常温下放置1小时,得到针状结晶物a-环氧化合物(C15H20O4)。
4.青蒿素与酸的反应
青蒿素加入冰醋酸-浓硫酸溶液,摇匀使之溶解,在常温下放置16-17小时,得到呈浅棕黄色的物质五元环内酯化合物(C14H20O3)。
青蒿素是一种含过氧基团的新型的倍半萜化合物,是从与青蒿同属的黄花蒿(又名臭蒿)中提取的。
青蒿素分子的化学式为:C15H22O5。
科學家对青蒿素分子结构的确定是分段进行的。
根据红外光谱、核磁共振谱等对青蒿素分子分析及它的一些化学反应,首先推出青蒿素分子结构中含有如下结构:
【关键词有科学家研究它了,四十多年来,它在抗疟疾上发挥了巨大作用,可是,在我国科学家屠呦呦荣获2015年诺贝尔奖之前,很少人关注它,对它的了解也很少。屠呦呦获诺奖之后,青蒿素也因此让更多普通民众所熟悉。下面笔者对它做一些简单介绍,以帮助大家对它的认识。
12×15+1×22+16×5=282
青蒿素中C、H、O三种元素的质量比为:(12×15)∶(1×22)∶(16×5)=90∶11∶40
二、青蒿素的性质
(一)物理性质
青蒿素是一种无色针状晶体,难溶于水,熔点156℃~157℃。
(二)化学性质(化学反应)
1.青蒿素的氢解
青蒿素用钯-碳酸钙在常温常压下催化氢化,即失去过氧而成环氧化合物(C15H22O4)。
即一个分子内有三个甲基(—CH3)和一个过氧基团(---O---O---)及其他原子团,其中一个甲基连在带氧原子的碳上。
如何将各个结构单元拼凑起来呢?科学家们根据上述结构和青蒿素的稳定性,用X射线对青蒿素分子的结构进一步分析,用直接法获得了全部非氢原子的结构信息,最后确定青蒿素的分子结构如下图:
青蒿素C15H22O5的相对分子质量为:
青蒿素中的化学
作者:陆汉忠
来源:《教育界·上旬》2017年第01期
【摘要】青蒿素是一种含过氧基团的新型的倍半萜化合物。20世纪70年代,屠呦呦带领研究团队从中药青蒿中分离得到抗疟有效单体,命名为青蒿素,经动物实验发现该药物对疟疾起到有效抑制的作用。青蒿素之所以对疟疾起到有效抑制的作用,是由于它独特的结构和化学性质。
【参考文献】
[1]刘静明,倪慕云,樊菊芬,等.青蒿素(Arteannuin)的结构和反应[J].化学学报,1979,37(02):129-143.
[2]屠呦呦研究的“青蒿素”到底是个啥?[N].科学时报,2015-10-05.
[3]李英,虞佩琳,陈一心,等.青蒿素类似物的研究——I、还原青蒿素的醚类、羧酸酯类及碳酸酯类衍生物的合成[J].药学学报,1981(06).
2.青蒿素的硼氢化钠还原
青蒿素用硼氢化钠还原得到半缩醛化合物(C15H24O5)。
3.青蒿素与碱的反应
青蒿素在碳酸钾-甲醇溶液常温下放置1小时,得到针状结晶物a-环氧化合物(C15H20O4)。
4.青蒿素与酸的反应
青蒿素加入冰醋酸-浓硫酸溶液,摇匀使之溶解,在常温下放置16-17小时,得到呈浅棕黄色的物质五元环内酯化合物(C14H20O3)。