第十六章 萜类和甾体化合物

四萜
多萜
8
>8
40
3.代表性化合物
链状单萜 （1） 单萜类化合物 单环单萜
环状单萜
①链状单萜
双环单萜
C C C C C C C C C C
≡
CH2OH CH2OH
月桂烯
香叶醇 geraniol
橙花醇
myrecene
nerol
CHO CHO CH2OH
-柠檬醛
geranial
- 柠檬醛
neral
· ·
·
·
5β-系，正系；A/B顺式 B/C、C/D反式
5α-系，别系；A/B反式 B/C、C/D反式
5β-系，正系；
A/B顺式、
B/C、C/D反式
5α-系，别系； A/B反式、 B/C、C/D反式
Thank you very much!
1.结构和异戊二烯规则 • 萜类是由异戊二烯（isoprene）作为基本碳骨架单元，
由两个或多个异戊二烯头尾相连（或相互聚合）而成
的聚合物 （C5H8）n （n>1 ）， 及其衍生物，此称为 “异戊二烯规则”
CH 3 CH 2=C CH =CH 2
C （头） C C C C（尾）
月桂烯
柠檬烯
2.分类 • 根据分子中所含异戊二烯单位的数目，可分类如下： 类别 单萜 倍半萜 二萜 三萜 异戊二烯数 (C5H10)n 碳原子数 2 3 4 6 10 15 20 30
荷醇（薄荷脑）
③双环单萜
蒎烯（pinene）
α-蒎烯
β-蒎烯
• α-蒎烯是松节油主要成分（80%），用作油漆、蜡 等的溶剂。 • 是合成冰片、樟脑等的重要工业原料。 • α-蒎烯是合成手性试剂的原料。
樟脑（camphor）
樟脑（莰酮）
（-）-樟脑
（+）-樟脑
• 樟脑有2个手性碳，理论上有4个立体异构体，由于环
有机化学 Organic Chemistry
主讲 陈明
中国药科大学
Chapter 16
萜类和甾体化合物 Terpenoids and Steroids
一、萜类化合物
• 萜类化合物（terpenoids）是指由两个或两个以上异 戊二烯分子相连而成的聚合物及其含氧的和饱和程度 不等的衍生物。广泛分布于植物、昆虫及微生物中。 中草药中许多色素、挥发油、树脂、苦味素等大多属 于萜类成份，所以与药物关系密切。
植物醇
（3）三萜和四萜
角鲨烯
β-胡萝卜素
二、甾族化合物
• 甾族化合物（steroids，又称甾体化合物）广泛存在于 动、植物体内 ，有些具有重要的生物活性。
1.基本骨架和母环编号
• 环戊烷并氢化菲和三个侧链。
R、R1甲基（角甲基）
R2不同碳原子数的碳链或含氧基。
• -构型：虚线表示取代基位于纸平面后方； • -构型：实线表示取代基位于纸平面前方； • 波纹线则表示所连基团的构型待定，或包括α、β 两种构型。
香茅醇 citronellol
②单环单萜
萜烷 1-甲基-4-异丙基环己烷
苧烯
• 薄荷醇：三个手性碳原子，四对dl（±）-薄荷醇（±） -新薄荷醇（±）-异薄荷醇 （±）-新异薄荷醇
• 薄荷醇：三个不对称碳原子， 四对外消旋体。（±）
-薄荷醇、 （±）-新薄荷醇、（±）-异薄荷醇、（±） -新异薄荷醇。 自然界存的具有生物活性的是（-）-薄
的限制，实际只有2个（一对）对映体。自然界存在的
为（-）-樟脑。
龙脑（borneol）和异龙脑（isoborneol）
樟脑
龙脑（冰片）
异龙脑（异冰片）
• 龙脑具有发汗、兴奋、镇痉、驱虫等作用。中医用
作发汗祛痰药，并用于霍乱的治疗。龙脑也是上等
香料的组成成份 。wk.baidu.com
（2）倍半萜和二萜
金合欢醇
杜鹃酮
维生素A
2.命名 • 根据C10、C13、C17所连侧链的不同，甾体化合物常见 的基本母核有6种。
雄甾烷
雌甾烷
甾烷
孕甾烷
胆烷
胆甾烷
3.甾族化合物的构型和构象 · · • 四个环，6个手性碳；可能的 立体异构体为64个；天然产 物中只发现两种构型。 • A/B环以反式稠合；其余三个 环均反式稠合 • A/B环以顺式稠合；其余三个 环均反式稠合。