有机化学总复习课件

烃的羟基衍生物比较
比较项目
乙醇 苯酚
结构简式
C2H5OH C6H5OH
羟基氢原子活泼性
逐渐增强
酸性
中性 弱酸性，比碳酸弱
与 Na 反应
能能
与 NaOH 反应 不能 能
与 Na2CO3 反应 不能 能，但不放 CO2
与 NaHCO3反应 不能 不能
逐渐增强
乙酸 CH3COOH
酸性，比碳酸强 能 能 能 能
三、有机物中的C、H个数关系 四、官能团、基团等
基本概念——一、有机物
❖ 定义：含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸 及其盐、氰化物及金属碳化物等）
尿素： CO(NH2)2
碳酸： CO(OH)2
❖ 史实：维勒用无机物合成了有机物——尿素 △
NH4CNO ===== CO(NH2)2
基本概念——一、有机物
有机反应类型——显色反应
❖ 包括 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制 Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质
有机反应类型——酯化反应拓展
❖ 机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢
❖ 类型
一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
二元羧酸和二元醇
C6H5-OH
常温下在空气中就能 被氧化，呈粉红色
液溴 催化剂
液溴 催化剂
浓溴水 无催化剂
一溴苯
*邻、间、对 2，4，6—三溴苯酚 三种一溴苯
酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活泼， 易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位，如硝化反应 时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了2，4，6—三 硝基甲苯
结构和性质——一些比较
❖ 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而 羧基和酯的C=O不能发生加成反应
❖ 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团 时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选 择地进行，看信息而定
有机反应类型——消去反应
原理：“无进有出”
包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代烃消去HX生成烯烃
有机反应类型——消去反应
有机化学总复习课件
复习建议——“温”故而“知”新
❖ 温习已学知识，建立完整的知识网络，做到 “有序储存、有序提取” 即：零星知识条理化、繁杂性质系统化，诸多 反应规律化、分析问题迁移化
❖ 内在联系和规律性很强 “乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”
❖ 抓官能团，抓代表物，抓常见反应，推知同系 物，进而推知多元、多官能团的新化合物
有机物的组成、性质 和反应类型
一、各类烃的组成与性质 二、卤代烃的组成与性质 三、－ＯＨ漫谈 四、－ＣＯ－漫谈 五、有机反应类型
结构和性质——一些比较
苯、甲苯、苯酚比较
类别 结构简式 氧化反应
溴 反应 代 条件 反 产物 应
结论
苯
甲苯
苯酚
C6H6
不被高锰酸钾 酸性溶液氧化
C6H5-CH3
可被高锰酸 钾酸性溶液 氧化
有机反应类型——取代反应
原理：“有进有出” 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
有机反应类型——取代反应
有机物 烷,芳烃,酚 苯及其同系物 *苯的同系物
*醇 *醇 酸 酯 卤代烃 二糖多糖 蛋白质
无机物/有机物
X2 HNO3 H2SO4
醇 HX 醇 酸溶液或碱溶液 碱溶液
H2O H2O
反应名称 卤代反应 硝化反应 磺化反应 脱水反应 取代反应 酯化反应 水解反应 水解反应 水解反应 水解反应
❖ 结构特点：碳原子有四个价电子，和碳原子或其 他的原子形四个共价键；可能为单、双或三键， 可能成链或成环；相同的分子式可能存在多种结 构 ——有机物种类繁多的原因
基本概念——一、有机物 ❖ 性质特点：多为分子晶体，多为非电解质，
多为弱极性或非极性分子（同中存异） ①溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水） ②耐热性（CCl4可以作为电器着火的灭火剂） ③电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用) ④化学反应：复杂、缓慢、副反应多(原因) 有机物的分类：
（高考常考多元、多官能团化合物）
常见官能团（名称）： 卤原子（-X）、羟基（-OH）、 醛基（-CHO）、羧基（-COOH）、 硝基（-NO2）、酯基（-COO-）、 碳碳双键（-C=C- ？）、 碳碳三键（—C≡C—）
基本概念比较——四同
❖基本概念比较——“五式”、“二模”
分子式：由“分子”构成的物质 结构式：并不能体现物质的空间构型 结构简式：有机方程式一定要用结构简式 最简式：用于计算和比较各元素含量，原子和
离子晶体的化学式常用最简式表达 电子式：判断化合物各原子最外层是否达到
8e 比例模型和球棍模型体现空间结构
例1：某期刊物封面上有如下一个分子的球 棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或叁 健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该 模型图可代表一种（） A．卤代羧酸 B．酯 C．羧酸 D．醇钠
第二部分
有机反应类型——知识归纳
❖ 书写有机化学反应的注意事项
写有机物的结构简式及反应条件
不漏写除了有机物外的其它无机小分子
如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚 反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应
基本概念——原子共平面问题
❖ 例题（MCE96） 描下述列CH叙3－述C中H，＝正C确H－的C是≡C－CF3分子结构的 A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上
❖ 基本概念——四、官能团 涵义： 官能团决定有机物的结来自百度文库、性质和类别，具有同 种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多 种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质
硝酸纤维（纤维素硝酸酯）
油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸 甘油酯）
苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后 还消耗NaOH）
有机反应类型——知识归纳
❖ 反应条件不同，反应不同 温度不同，产物和反应类型不同： 如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应 溶剂不同，产物和反应类型不同： 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应 催化剂不同，反应不同： 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反 应
❖ 说明： 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻 的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在 的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢 （注意区分不能消去和不能氧化的醇） 有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热
结构和性质——一些比较
烃的羰基衍生物比较
比较项目
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
结构简式 羰基稳定性
CH3CHO 易断裂
CH3COOH 难断裂
CH3COOC2H5 难断裂
与 H2加成 其它性质
能，生成伯醇 不能
不能
醛基中的碳氢键 羧基中的碳氧单键易断裂 酯基中的碳氧单键
易被氧化生成羧 而发生酯化反应，氧氢键也 易断裂而发生水解
❖部分酯化生成普通酯和1分子H2O， ❖或生成环状酯和2分子H2O， ❖或生成高聚酯和2n H2O 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通 酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。 如乳酸分子
有机反应类型——酯化反应拓展
❖ 乙二酸和乙二醇酯化
有机反应类型——酯化反应拓展
❖ 其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯）
KMnO4(H+) 不反应
氧化
氧化
不反应
溴水
不反应
燃烧
基本无黑烟
典型反应 取代
加成(1:1)
有黑烟 加成和加聚
加成 (1:1或 1:2)
有浓黑烟
不反应
有浓黑烟
加成和加聚 取代、加成
有机反应类型
❖ 有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、 还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，
有机反应类型——缩聚反应
❖ 说明 缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O 若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连 接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则 该高分子是缩聚反应的产物
判断缩聚反应的单体（水解法）：
❖先判断缩聚类型，再解聚
❖解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原 子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给 氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧 或氮也按此法接上羟基或氧原子
有机反应类型——加聚反应
❖ 说明 单体通常是含有C=C或C≡C的化合物 链节与单体的相对分子质量相等 产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成 的高聚物因n值不同，是混合物 由加聚产物判断单体的方法
有机反应类型——缩聚反应（略）
❖ 类型 酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木） 氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚
形成1个 价键 氧原子和硫原子（ⅥA族），形成2个价键 氮原子（VA族），形成3个价键
（—NO2中的氮除外）
三、有机物中的C、H个数关系
基本概念——原子共平面问题
❖ 几种基本结构模型
空间构型
结构特点
甲烷 正四面体
乙烯 平面
三角
任意三个原子共平面，所有 原子不可能共平面，单键可 旋转
6个原子共平面，双键不能 旋转
有机反应类型——加成反应
原理：“有进无出”
包括：
烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与 H2、X2、HX、H2O加成 苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成
有机反应类型——加成反应
❖ 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 ❖ 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂
条件下
❖ 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生 两种产物
有机反应类型——氧化反应
❖ 原理：有机物得氧或去氢 ❖ 包括：
燃烧反应、被空气（氧气）氧化（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）
有机反应类型——氧化反应
❖ 说明：
有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发 生了碳碳键或碳氧键的断裂
醇氧化的规律：
伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能团物质被氧化的顺序看信息
有机反应类型——还原反应
❖ 原理：有机物得氢或去氧 ❖ 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，
硝基被还原为氨基 （如硝基苯被Fe+HCl还原 为苯胺） ❖ 说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物 而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有 机物被还原则定义为还原反应
乙炔 直线型
4个原子在同一直线上，三 键不能旋转
苯 平面正
六边形
12个原子共平面
基本概念——原子共平面问题
❖ 复杂分子实际上是由这几个基本结构单元 按一定的组合方式构成的，在基本结构单 元之间结合的时候，注意单键是可以旋转 的，而双键和三键不能旋转，另外注意问 题的条件是“所有碳原子”还是“所有原 子”、是“一定”还是“可能”共平面。
有机反应类型——加聚反应
❖ 类型（联系书上提到的高分子材料）：
乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的共聚
乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
❖ 高分在眼前，审题是关键（稳、细）
知识梳理：六部分
第一部分 有机基本概念 第二部分 有机物的组成、性质和反应
类型 第三部分 有机物的同系物和同分异构 第四部分 有机物的组成分析 第五部分 有机推断和有机合成(专题) 第六部分 营养物质和合成材料
第一部分 有机基本概念
❖ 多对比，多辨析，多小结，多举例，真 正理解概念的内涵 ，并注意其外延和变 化 一、有机物 二、有机化学的价键理论及空间构型
基本概念——一、有机物
（MCE 00-5）用于制造隐形飞机的某 种物质具有吸收微波的功能，其主要成 分的结构如图，该物质属于
A．无机物 B．烃 C．高分子化合物 D．有机物
基本概念——二、有机化学的价键理论及空间构型
碳原子（ⅣA族），形成4个价键可能为单、双 键 可能成链或成环 氢原子和卤素原子（ⅠA族、ⅦA族），
酸
易断裂表现出酸性。 反应
结构和性质——一些比较
烃类物质比较
甲烷 CH4
乙烯 C2H4
结构特点 全部单键
C=C
乙炔 C2H2 C≡C
苯 C6H6 大π键
共性
(1)固态均为分子晶体,以范德华力结合,熔、沸点较低，不溶于水
(2)易燃: CxHy + (x+y/4)O2 → xCO2 + (y/2)H2O