药物化学解热镇痛药和非甾体抗炎药优秀课件
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药物化学课件：解热镇痛药和非甾体抗炎药_图文
96
六 、
97
98
非甾体抗炎药
吡罗昔康(piroxicam) 炎痛昔康
结构与命名
43 2
1 4H-1，4-噻嗪 2H-1，2-噻嗪
2-甲基-4-羟基-N-(2-吡啶基)-2H-1,2-苯并噻嗪 -3-甲酰胺-1,1-二氧化物
代表药物
64
非甾体抗炎药
结构和命名
1
2
1
23
2-[（2,3-二甲基苯基）氨基]-苯甲酸
2-[(2,3-dimethylphenyl)amino]benzoic acid
65
非甾体抗炎药
理化性质
1、其氯仿溶液在紫外灯下呈强烈的绿色荧 光； 2、其硫酸溶液与重铬酸钾反应显深蓝色， 随即变为棕绿色。
66
27
对乙酰氨基酚 （1893）
临床上用于发热、头痛、风湿痛 、神经痛及痛经等，其毒性低于 phenacetin。在paracetamol上市50 年后，才发现它是phenacetin和 acetanilide的体内代谢产物。它的 解热镇痛作用与aspirin相当，但 无抗炎作用。
代表药物
解热镇痛药
salicylic acid和胆碱成 盐后，加速salicylic acid的吸收，口服后血 药浓度在痛药
阿司匹林铝
aspirin的盐类衍生物 ，在胃内不分解，因 此对胃无刺激。
赖氨匹林
对胃刺激小，水溶 性好，可制成注射 剂，起效快。
14
解热镇痛药
水杨酸类解热镇痛药的代表药物
8
解热镇痛药
解热镇痛药
9
解热镇痛药
1875年Buss（巴斯）
首次将水杨酸钠作为解热
镇痛和抗风湿药物用于临
六 、
97
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非甾体抗炎药
吡罗昔康(piroxicam) 炎痛昔康
结构与命名
43 2
1 4H-1，4-噻嗪 2H-1，2-噻嗪
2-甲基-4-羟基-N-(2-吡啶基)-2H-1,2-苯并噻嗪 -3-甲酰胺-1,1-二氧化物
代表药物
64
非甾体抗炎药
结构和命名
1
2
1
23
2-[（2,3-二甲基苯基）氨基]-苯甲酸
2-[(2,3-dimethylphenyl)amino]benzoic acid
65
非甾体抗炎药
理化性质
1、其氯仿溶液在紫外灯下呈强烈的绿色荧 光； 2、其硫酸溶液与重铬酸钾反应显深蓝色， 随即变为棕绿色。
66
27
对乙酰氨基酚 （1893）
临床上用于发热、头痛、风湿痛 、神经痛及痛经等，其毒性低于 phenacetin。在paracetamol上市50 年后，才发现它是phenacetin和 acetanilide的体内代谢产物。它的 解热镇痛作用与aspirin相当，但 无抗炎作用。
代表药物
解热镇痛药
salicylic acid和胆碱成 盐后，加速salicylic acid的吸收，口服后血 药浓度在痛药
阿司匹林铝
aspirin的盐类衍生物 ，在胃内不分解，因 此对胃无刺激。
赖氨匹林
对胃刺激小，水溶 性好，可制成注射 剂，起效快。
14
解热镇痛药
水杨酸类解热镇痛药的代表药物
8
解热镇痛药
解热镇痛药
9
解热镇痛药
1875年Buss（巴斯）
首次将水杨酸钠作为解热
镇痛和抗风湿药物用于临
非甾体抗炎药 解热镇痛药和非甾体抗炎药 药物化学课件
Page ▪ 14
• 本品用于风湿性及类风湿关 节炎，其抗炎、镇痛、解热 作用与阿司匹林、保泰松相 似，比对乙酰氨基酚好。在 患者不能耐受阿司匹林、保 泰松等时，可试用。
• 药用外消旋体
Page ▪ 10
•一、羧酸类--芳基丙酸类
布洛芬的合成
• 本品的合成是由甲苯与丙烯在钠-碳（钠-氧化铝）催化下制得 异丁基苯。异丁基苯在无水三氯化铝催化下与乙酰氯作用，生成 4-异丁基苯乙酮，再与氯乙酸乙酯进行反应，生成3-（4-异丁基 苯）-2,3环氧丁酸乙酯，经水解、脱羧、重排，制得2-（4-异丁 基苯）丙醛，再在碱性溶液中用硝酸银氧化后即得本品。
Page ▪ 5
•一、羧酸类--芳基乙酸类
•吲哚美辛 •indometacin
O CH3
N
OH
O Cl
OCH3
•本 品 含 有 酰 胺 键 ， 在 空 气 中 稳定，但遇光会逐渐分解；遇 强酸或强碱易水解。水解产物 还可进一步被氧化生成有色物 质，且随温度升高，水解变色 速度加快。
•本 品 的 稀 碱 溶 液 与 重 铬 酸 钾 试液共热后，用硫酸酸化并缓 缓加热，显紫色；如与亚硝酸 钠溶液共热，用盐酸酸化显绿 色，放置后，渐变为黄色。
美洛昔康 meloxicam
OH O
N
• 本品分子中有烯醇式 羟基结构，显弱酸性 ，易溶于碱。
N S CH3 H N S CH3 OO
• 本品为解热镇痛、非甾体 抗炎药，用于类风湿关节 炎和骨关节炎的对症治疗 。
• 本品炽灼产生的气体 可使湿润的乙酸铅试 纸显黑色。
• 本品加三氯甲烷溶解后 ，加三氯化铁试液，三 氯甲烷层显淡紫红色。
•一、羧酸类--芳基乙酸类
• 双氯芬酸钠
• 本品用于风湿性及类风湿关 节炎，其抗炎、镇痛、解热 作用与阿司匹林、保泰松相 似，比对乙酰氨基酚好。在 患者不能耐受阿司匹林、保 泰松等时，可试用。
• 药用外消旋体
Page ▪ 10
•一、羧酸类--芳基丙酸类
布洛芬的合成
• 本品的合成是由甲苯与丙烯在钠-碳（钠-氧化铝）催化下制得 异丁基苯。异丁基苯在无水三氯化铝催化下与乙酰氯作用，生成 4-异丁基苯乙酮，再与氯乙酸乙酯进行反应，生成3-（4-异丁基 苯）-2,3环氧丁酸乙酯，经水解、脱羧、重排，制得2-（4-异丁 基苯）丙醛，再在碱性溶液中用硝酸银氧化后即得本品。
Page ▪ 5
•一、羧酸类--芳基乙酸类
•吲哚美辛 •indometacin
O CH3
N
OH
O Cl
OCH3
•本 品 含 有 酰 胺 键 ， 在 空 气 中 稳定，但遇光会逐渐分解；遇 强酸或强碱易水解。水解产物 还可进一步被氧化生成有色物 质，且随温度升高，水解变色 速度加快。
•本 品 的 稀 碱 溶 液 与 重 铬 酸 钾 试液共热后，用硫酸酸化并缓 缓加热，显紫色；如与亚硝酸 钠溶液共热，用盐酸酸化显绿 色，放置后，渐变为黄色。
美洛昔康 meloxicam
OH O
N
• 本品分子中有烯醇式 羟基结构，显弱酸性 ，易溶于碱。
N S CH3 H N S CH3 OO
• 本品为解热镇痛、非甾体 抗炎药，用于类风湿关节 炎和骨关节炎的对症治疗 。
• 本品炽灼产生的气体 可使湿润的乙酸铅试 纸显黑色。
• 本品加三氯甲烷溶解后 ，加三氯化铁试液，三 氯甲烷层显淡紫红色。
•一、羧酸类--芳基乙酸类
• 双氯芬酸钠
解热镇痛药 解热镇痛药和非甾体抗炎药 药物化学课件
Page ▪ 3
目录
1
解热镇痛药
2
非甾体抗炎药
3
抗痛风药
Page ▪ 4
第一节 解热镇痛药
Page ▪ 5
学习目标
v掌握：阿司匹林、对乙酰氨基酚的名称、结构、理 化性质及临床用途。
Page ▪ 6
抑制环氧化酶
前列腺素 （PG）
解热镇痛药
Page ▪ 7
降 解热镇痛药的作用机制 温
前列腺素 （PG）
二、苯胺类
苯胺
乙酰苯胺
Page ▪ 19 对乙酰氨基酚
非那西丁
二、苯胺类 对乙酰氨基酚
Page ▪ 20
化学名：4'-羟基乙酰苯胺 又名扑热息痛
二、苯胺类
合成路线：以对硝基苯酚钠为原料，在盐酸溶液中 加入铁粉还原生成对氨基苯酚，再用醋酸酰化，所 得粗品用水重结晶后即得本品。
Page ▪ 21
二、苯胺类
Page ▪ 14
v ④分子中的酚羟基被氧化成醌型有色物 质。
一、水杨酸类 课堂活动
你知道如何区分阿司匹林和水杨酸吗？
O
OH
OH
Page ▪ 15
一、水杨酸类
❖
阿司匹林的临床应用
v具有较强的解热、镇痛和抗炎抗风湿作 用。 临床上用于：感冒发烧的解热镇痛、头
痛、牙痛、和月经痛等慢性钝痛，是风湿热、
本品结构中具有 酯键和酰胺键，在酸 性或碱性条件下易水 解，生成对氨基苯酚 和水杨酸，前者可发 生重氮化-偶合反应。
一、水杨酸类
Page ▪ 18
❖ 本品是利用前药原理，将对乙酰 氨基酚上的酚羟基与阿司匹林化学结构 上的羧基形成酯键而形成的化合物。 ❖ 它在体内因酯键可水解，而“还 原”为阿司匹林和对乙酰氨基酚并发挥 各自的疗效，同时还具有协同作用。 ❖ 该药物最大的优点是对胃粘膜的刺 激性得以大大减轻，安全范围大，适用 于儿童和老年患者使用，主要用于风湿 性关节炎及其他发热所引起的疼痛。
目录
1
解热镇痛药
2
非甾体抗炎药
3
抗痛风药
Page ▪ 4
第一节 解热镇痛药
Page ▪ 5
学习目标
v掌握：阿司匹林、对乙酰氨基酚的名称、结构、理 化性质及临床用途。
Page ▪ 6
抑制环氧化酶
前列腺素 （PG）
解热镇痛药
Page ▪ 7
降 解热镇痛药的作用机制 温
前列腺素 （PG）
二、苯胺类
苯胺
乙酰苯胺
Page ▪ 19 对乙酰氨基酚
非那西丁
二、苯胺类 对乙酰氨基酚
Page ▪ 20
化学名：4'-羟基乙酰苯胺 又名扑热息痛
二、苯胺类
合成路线：以对硝基苯酚钠为原料，在盐酸溶液中 加入铁粉还原生成对氨基苯酚，再用醋酸酰化，所 得粗品用水重结晶后即得本品。
Page ▪ 21
二、苯胺类
Page ▪ 14
v ④分子中的酚羟基被氧化成醌型有色物 质。
一、水杨酸类 课堂活动
你知道如何区分阿司匹林和水杨酸吗？
O
OH
OH
Page ▪ 15
一、水杨酸类
❖
阿司匹林的临床应用
v具有较强的解热、镇痛和抗炎抗风湿作 用。 临床上用于：感冒发烧的解热镇痛、头
痛、牙痛、和月经痛等慢性钝痛，是风湿热、
本品结构中具有 酯键和酰胺键，在酸 性或碱性条件下易水 解，生成对氨基苯酚 和水杨酸，前者可发 生重氮化-偶合反应。
一、水杨酸类
Page ▪ 18
❖ 本品是利用前药原理，将对乙酰 氨基酚上的酚羟基与阿司匹林化学结构 上的羧基形成酯键而形成的化合物。 ❖ 它在体内因酯键可水解，而“还 原”为阿司匹林和对乙酰氨基酚并发挥 各自的疗效，同时还具有协同作用。 ❖ 该药物最大的优点是对胃粘膜的刺 激性得以大大减轻，安全范围大，适用 于儿童和老年患者使用，主要用于风湿 性关节炎及其他发热所引起的疼痛。
药物化学PPT课件第六章解热镇痛药和非甾体抗炎药
CH3
肝蛋白 HO
肝蛋白
O
N H
CH3
以硫醚 氨酸或 半胱氨 酸 结合物 形式经 肾脏排 泄
肝坏死 肾衰竭
2021/6/20
17
对乙酰氨基酚的代谢化学
Paracetamol在肝脏代谢，摄入量的55%~75%与葡 萄糖醛酸轭合，20%~24%与硫酸轭合，少量生成有害肝 细胞的N-羟基乙酰氨基酚，进一步转化成毒性代谢物N-乙 酰基亚胺醌，再与内源性的谷胱甘肽轭合生成相应的结合 物失活，最后经肾脏排泄。
2021/6/20
12
二、苯胺类解热镇痛药
O
H3C O
N H
CH3
O
N H
CH3
乙酰苯胺（Acetanilide）曾以“退热冰”（Antifebrin）的商品名 作为解热镇痛药在1886年引入临床。虽然退热效果良好，但不久就发现 其毒性较大，易引起虚脱，长期服用可导致贫血。后退出了使用。苯胺
在体内代谢得对氨基酚，具有解热镇痛作用，但毒性仍较大。以后试验 了很多对氨基酚的衍生物，其中最满意的是非那西丁（Phenacetin）。 自1887年起，Phenacetin曾广泛用于临床。在上一个世纪中期，发现 长期服用Phenacetin，对肾脏及膀胱有致癌作用，对血红蛋白与视网膜 有毒性，各国先后废除使用。我国在1983年废弃了该品的单方，于
对氨基酚的衍生物是对乙酰氨基酚（Paracetamol），其作用与 Phenacetin类似，上市时间也相差无几，但直到1949年发现 Paracetamol是Phenacetin的活性代谢物后，才得到广泛的使用。现 是在苯胺类药物中使用最多的一个，也是解热镇痛药物的主要品种。
2021/6/20
14
CH3
药物化学通用课件解热镇痛药和非甾体抗炎药
解热镇痛药和非甾体抗 炎药
目 录
• 解热镇痛药概述 • 非甾体抗炎药概述 • 解热镇痛药与非甾体抗炎药的比较 • 解热镇痛药与非甾体抗炎药的合成方法 • 解热镇痛药与非甾体抗炎药的未来发展
contents
01
解热镇痛药概述
定义与分类
定义 分类
历史与发展
阿司匹林
19世纪末，德国科学家发现柳树皮中 的成分具有解热镇痛作用，经过深入 研究，成功提取出有效成分水杨酸， 并合成阿司匹林。
跨学科研究
临床应用前景
扩大适应症范围
个体化用药 联合用药
THANKS
感谢观看
02
非甾体抗炎药概述
定义与分类
定义
分类
历史与发展
早期非甾体抗炎药
01
选择性COX-2抑制药的研发
02
新药研发方向
03
药理作用机制
01
02
抑制炎症反应
解热作用
03 镇痛作用
0痛药 非甾体抗炎药
药理作用比较
解热镇痛药
主要通过抑制中枢神经系统前列腺素的合成，降低体温调节中枢的敏感性，从而 达到解热作用；同时也能抑制外周前列腺素的合成，发挥镇痛作用。
对乙酰氨基酚
布洛芬
20世纪70年代，科学家发现布洛芬具 有非甾体抗炎作用，经过临床试验， 证实其安全有效，成为广泛应用的药 物。
20世纪初，科学家发现非那西丁具有 解热镇痛作用，经过进一步研究，成 功合成对乙酰氨基酚。
药理作用机制
解热作用
镇痛作用
解热镇痛药主要通过抑制前列腺素的 合成和释放，降低痛觉感受器的敏感 性，从而发挥镇痛作用。
非甾体抗炎药
主要通过抑制花生四烯酸代谢酶，减少炎症介质前列腺素的合成，从而发挥抗炎、 止痛和退热作用。
目 录
• 解热镇痛药概述 • 非甾体抗炎药概述 • 解热镇痛药与非甾体抗炎药的比较 • 解热镇痛药与非甾体抗炎药的合成方法 • 解热镇痛药与非甾体抗炎药的未来发展
contents
01
解热镇痛药概述
定义与分类
定义 分类
历史与发展
阿司匹林
19世纪末，德国科学家发现柳树皮中 的成分具有解热镇痛作用，经过深入 研究，成功提取出有效成分水杨酸， 并合成阿司匹林。
跨学科研究
临床应用前景
扩大适应症范围
个体化用药 联合用药
THANKS
感谢观看
02
非甾体抗炎药概述
定义与分类
定义
分类
历史与发展
早期非甾体抗炎药
01
选择性COX-2抑制药的研发
02
新药研发方向
03
药理作用机制
01
02
抑制炎症反应
解热作用
03 镇痛作用
0痛药 非甾体抗炎药
药理作用比较
解热镇痛药
主要通过抑制中枢神经系统前列腺素的合成，降低体温调节中枢的敏感性，从而 达到解热作用；同时也能抑制外周前列腺素的合成，发挥镇痛作用。
对乙酰氨基酚
布洛芬
20世纪70年代，科学家发现布洛芬具 有非甾体抗炎作用，经过临床试验， 证实其安全有效，成为广泛应用的药 物。
20世纪初，科学家发现非那西丁具有 解热镇痛作用，经过进一步研究，成 功合成对乙酰氨基酚。
药理作用机制
解热作用
镇痛作用
解热镇痛药主要通过抑制前列腺素的 合成和释放，降低痛觉感受器的敏感 性，从而发挥镇痛作用。
非甾体抗炎药
主要通过抑制花生四烯酸代谢酶，减少炎症介质前列腺素的合成，从而发挥抗炎、 止痛和退热作用。
解热镇痛药和非甾体抗炎药课件
留意药物的过敏反应，如有过敏史或 疑似过敏症状，应及时停药并就医。
注意药物之间的相互作用，避免与其 他药物同时使用导致不良反应或药物 间相互影响。
特殊人群用药注意事项
孕妇和哺乳期妇女在使用解热镇 痛药与非甾体抗炎药时应特别谨 慎，遵医嘱用药，避免对胎儿或
婴儿造成不良影响。
老年人和儿童在使用解热镇痛药 与非甾体抗炎药时应根据年龄和 体重调整剂量，注意观察不良反
良反应的发生。
04
解热镇痛药与非甾体抗炎药的比药主要通过抑制中枢前列腺素的合成发挥解热和镇 痛作用，而非甾体抗炎药则通过抑制外周前列腺素的合成发 挥抗炎、解热和镇痛作用。
药物作用靶点
解热镇痛药主要作用于下丘脑体温调节中枢，而非甾体抗炎 药则作用于炎症部位，抑制炎症反应。
药物疗效比较
解热效果
解热镇痛药和非甾体抗炎药在解热方 面都有较好的效果，但非甾体抗炎药 的解热作用更强，起效更快。
镇痛效果
非甾体抗炎药的镇痛效果优于解热镇 痛药，尤其在慢性疼痛和炎症性疼痛 的治疗方面。
药物副作用比较
胃肠道反应
非甾体抗炎药可能导致胃肠道不 适、溃疡和出血等副作用，而解 热镇痛药相对较少引起胃肠道反
密切监测。
06
解热镇痛药与非甾体抗炎药的用 药安全
遵循医嘱用药
严格按照医生或药师的建议使 用药物，不要自行增减剂量或 改变用药方式。
在用药期间，如有疑问或不适 ，应及时咨询医生或药师。
遵循用药时间，确保药物在体 内保持有效浓度，以达到最佳 治疗效果。
注意观察不良反应
在用药过程中，注意观察身体反应， 如出现不适或异常症状，应及时停药 并咨询医生。
应。
肝肾损伤
长期大量使用非甾体抗炎药可能对 肝肾造成一定损伤，而解热镇痛药 对肝肾的影响较小。
教学课件：第八章解热镇痛药和非甾体抗炎药详解
详细描述
解热镇痛药是一类非处方药，常用于治疗头痛、牙痛、关节痛、肌肉痛等常见 疼痛和发热。这些药物通过抑制前列腺素或其他炎症介质的合成，发挥解热和 镇痛作用。
解热镇痛药的分类
总结词
解热镇痛药主要分为水杨酸类、苯胺类、吡唑酮类和其他类 。
详细描述
水杨酸类包括阿司匹林、美洛昔康等，苯胺类包括对乙酰氨 基酚（扑热息痛）、非那西丁等，吡唑酮类包括氨基比林、 安乃近等。其他类包括布洛芬、吲哚美辛等非甾体抗炎药。
06
案例分析
解热镇痛药的典型案例分析
解热镇痛药的典型案例：阿司匹林
阿司匹林的临床应用：用于缓解轻至中度疼痛，如头痛、 牙痛、关节痛等，也可用于感冒、流感等退热。
阿司匹林的药理作用：抑制前列腺素合成，发挥解热、 镇痛、抗炎作用。
阿司匹林的不良反应：胃肠道不适、过敏反应、出血等。
非甾体抗炎药的典型案例分析
本章将详细介绍解热镇痛药和非甾体抗炎药的分类、作用机制、临床应用和不良反 应等方面的知识。
课程目标
掌握解热镇痛药和非 甾体抗炎药的分类和 作用机制。
了解解热镇痛药和非 甾体抗炎药的最新研 究进展。
熟悉解热镇痛药和非 甾体抗炎药的临床应 用和不良反应。
02
解热镇痛药概述
解热镇痛药的定义
总结词
解热镇痛药是一类具有解热和镇痛作用的药物，主要用于缓解轻至中度的疼痛 和发热。
用
解热镇痛药的合理应用
解热镇痛药主要用于缓解轻至中 度疼痛，如头痛、牙痛、关节痛 等，以及发热引起的疼痛和不适。
在使用解热镇痛药时，应根据患 者的具体病情和医生的建议选择 合适的药物，避免长期使用或过
量使用。
解热镇痛药不宜与其他药物同时 使用，特别是抗凝药物、抗血小 板药物等，以免增加出血风险。
解热镇痛药是一类非处方药，常用于治疗头痛、牙痛、关节痛、肌肉痛等常见 疼痛和发热。这些药物通过抑制前列腺素或其他炎症介质的合成，发挥解热和 镇痛作用。
解热镇痛药的分类
总结词
解热镇痛药主要分为水杨酸类、苯胺类、吡唑酮类和其他类 。
详细描述
水杨酸类包括阿司匹林、美洛昔康等，苯胺类包括对乙酰氨 基酚（扑热息痛）、非那西丁等，吡唑酮类包括氨基比林、 安乃近等。其他类包括布洛芬、吲哚美辛等非甾体抗炎药。
06
案例分析
解热镇痛药的典型案例分析
解热镇痛药的典型案例：阿司匹林
阿司匹林的临床应用：用于缓解轻至中度疼痛，如头痛、 牙痛、关节痛等，也可用于感冒、流感等退热。
阿司匹林的药理作用：抑制前列腺素合成，发挥解热、 镇痛、抗炎作用。
阿司匹林的不良反应：胃肠道不适、过敏反应、出血等。
非甾体抗炎药的典型案例分析
本章将详细介绍解热镇痛药和非甾体抗炎药的分类、作用机制、临床应用和不良反 应等方面的知识。
课程目标
掌握解热镇痛药和非 甾体抗炎药的分类和 作用机制。
了解解热镇痛药和非 甾体抗炎药的最新研 究进展。
熟悉解热镇痛药和非 甾体抗炎药的临床应 用和不良反应。
02
解热镇痛药概述
解热镇痛药的定义
总结词
解热镇痛药是一类具有解热和镇痛作用的药物，主要用于缓解轻至中度的疼痛 和发热。
用
解热镇痛药的合理应用
解热镇痛药主要用于缓解轻至中 度疼痛，如头痛、牙痛、关节痛 等，以及发热引起的疼痛和不适。
在使用解热镇痛药时，应根据患 者的具体病情和医生的建议选择 合适的药物，避免长期使用或过
量使用。
解热镇痛药不宜与其他药物同时 使用，特别是抗凝药物、抗血小 板药物等，以免增加出血风险。
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