浙江大学精细化工实验重氮化合成染料—甲基橙

实验报告

课程名称： 精细有机合成 指导老师： 张未星 成绩__________________ 实验名称： 甲基橙的合成 实验类型：_ _ 同组学生姓名：

一、实验目的和要求（必填） 二、实验内容和原理（必填） 三、主要仪器设备（必填） 四、操作方法和实验步骤 五、实验数据记录和处理

六、实验结果与分析（必填）

七、讨论、心得

一、实验目的和要求（必填）

1. 了解重氮化反应原理和染料的合成的基本方法；

2. 掌握重氮化反应及偶联反应合成甲基橙的方法；

3. 掌握结晶分离的基本方法。

二、实验内容和原理（必填）

最常见的染料是芳胺重氮盐与酚类或芳胺进行的偶联反应合成的偶氮染料。甲基橙的反应过程如下：

生成的产物具有-N=N-基，它是一个强发色基团。

甲基橙是一种酸性染料，常用于酸碱指示剂，也可以用棉、麻、羊毛的染色。

三、主要仪器设备（必填）

冰浴、烧杯、锥形瓶、电磁搅拌器、电炉、布氏漏斗、吸滤瓶等。

对氨基苯磺酸、二甲基苯胺、冰醋酸、碳酸钠、亚硝酸钠、盐酸、10%氢氧化钠、饱和氯化钠溶液等。

四、操作方法和实验步骤 1. 重氮化

将2.2g 无水碳酸钠溶解于250ml 水中，加入对氨基苯磺酸钠7.2g ，加热至溶解。将溶液冷却至室温，再加入3.0g 亚硝酸钠并搅拌溶解。将上述溶液加入到10ml 盐酸与50ml

H 2N

SO 3H

H 3N

SO 3

NaOH

H 2N

SO 3Na +H 2O

H 2N

SO 3Na

HO 3S

N N Cl

NaNO 2N

CH 3CH 3

HOAc

N

N N

CH 3

CH 3H

OA C

HO 3S

N N N

CH 3

CH 3NaO 3S

NaOH

冰水溶液中，不断搅拌，对氨基苯磺酸的重氮盐在短时间内以细小的白色沉淀析出，将对氨基苯磺酸重氮盐溶液置于冰水浴中冷却保存备用。

2.偶合反应

将5.4ml二甲基苯胺和4.0ml的冰醋酸在试管中摇匀，加入到盛有对氨基苯磺酸重氮盐的500ml烧杯中，强烈搅拌，待红色沉淀形成后将溶液至于冰浴中冷却15min，随即缓缓加入60ml 10%的氢氧化钠，并冷却至0℃，用布氏漏斗过滤，将晶体用饱和氯化钠水洗涤两遍，干燥、称重并计算产率。

五、实验数据记录和处理

六、实验结果与分析（必填）

七、讨论、心得

1.注意事项

1)重氮化反应要求温度控制在10℃以下，否则收率将会受到严重影响。

2)不能用水洗涤结晶，因为产品在水中的溶解度很大。

2.思考题

1)为什么偶合反应发生在N,N-二甲基的对位？

2)重氮化反应属于什么类型的反应（亲电或亲核）？