甲基橙的制备注意事项
实验二十一甲基橙的制备
实验二十一甲基橙的制备 Revised by BLUE on the afternoon of December 12,2020.实验二十一甲基橙的制备Experiment 21 Preparation of methyl orange[实验目的]1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
[实验内容]一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。
由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。
苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。
含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。
本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。
含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。
2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。
偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。
由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。
若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。
重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。
而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。
对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。
该反应的方程式为：NH 2SO 3H NaOHH 2ONH 2SO 3-Na +++NH 2SO 3-Na +N +HO 3SNCl -C 6H 5N(CH 3)2HOAcN HO 3SNNH(CH 3)2+OAc -NaOHN NaO 3SNN(CH 3)2NaAc++H 2O二、实验所需试剂及仪器药品：对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠溶液、 亚硝酸钠、 浓盐酸、 冰醋酸 、N, N -二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸 仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗 三、实验具体操作步骤 1、重氮盐的制备在50 mL 烧杯中、加入1 g 对氨基苯磺酸结晶和5 mL 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。
甲基橙制备
甲基橙制备甲基橙是一种有机化合物，其化学式为C14H14N3NaO3S。
它是一种荧光性染料，常用于细胞和组织的染色。
本文将详细介绍甲基橙的制备方法。
一、材料准备制备甲基橙需要以下材料：1. 二甲苯（C8H10）：100毫升2. 硝基苯（C6H5NO2）：20克3. 丙酮（C3H6O）：10毫升4. 氢氧化钠（NaOH）：30克5. 硫酸（H2SO4）：50毫升6. 水（H2O）：适量二、制备过程1. 将硝基苯加入二甲苯中，加热至80℃左右，并不断搅拌，使硝基苯完全溶解。
2. 在溶液中缓慢滴加丙酮，并继续加热和搅拌。
此时，溶液会变得浑浊。
3. 将氢氧化钠溶解在适量的水中，并将其缓慢滴入溶液中。
同时，必须保持温度在80℃左右，并不断搅拌，以避免溶液沸腾。
4. 滴加完毕后，将溶液冷却至室温，并用水洗涤。
5. 将洗涤后的产物加入硫酸中，并不断搅拌，使其完全溶解。
6. 将溶液过滤，并收集过滤液。
7. 将过滤液在低温下结晶，得到甲基橙。
三、反应机理在制备甲基橙的过程中，硝基苯首先与丙酮反应生成2-丙酮基硝基苯。
然后，在氢氧化钠的作用下，2-丙酮基硝基苯发生缩合反应，生成1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐。
最后，在硫酸的作用下，1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐被还原成甲基橙。
四、注意事项1. 制备过程中要注意安全，避免接触皮肤和吸入有害气体。
2. 操作时要保持环境干燥，以避免水分对反应产生影响。
3. 操作时要注意温度和搅拌速度，以确保反应的顺利进行。
4. 制备过程中要注意控制pH值，避免产物失效。
五、结论甲基橙是一种重要的有机染料，在生物学和医学等领域有广泛的应用。
通过本文介绍的制备方法，可以得到高纯度的甲基橙。
在实际操作中，需要严格控制各个环节的操作条件，并注意安全事项。
甲基橙(实验室酸碱指示剂)的制备-学生用
甲基橙（实验室酸碱指示剂）的制备一、训练要求1、学习和掌握甲基橙（实验室酸碱指示剂）制备原理和方法，清楚反应的影响因素，进行制备方案的查询和选择。
2、根据所确定的方案查阅并记录原料、中间产物、副产物、产品的常规物性和毒理性质。
做实验环境的评估、选择和安全预案。
3、理解反应过程中出现的副反应，且在合成操作后，有逻辑的明确提纯方案。
4、根据实施路线和数量要求，合理选择适合的玻璃仪器，辅助装置，并能够正确、熟练的搭建实验装置。
5、能够熟练的操作仪器，控制反应进程，对粗品进行纯化处理，进行基本的性质检测。
6、实验训练中，能够仔细观察现象，正确分析现象的原因，进行对应的正确操作与处理。
7、实验过程中，及时、准确、正确的记录实验数据和现象。
实验结束后进行数据的归纳、整理、计算。
8、本实验要求熟练掌握：试剂的称量、低温合成、洗涤与抽滤操作、干燥、以及熔点仪的使用。
二、教学重点和难点重点：偶氮化合物的制备原理和方法，反应设备的搭建，减压抽滤的原理和方法。
难点：通过减压抽滤去除固液混合组分中非产品成分的方法。
甲基橙（实验室酸碱指示剂）粗品的重结晶提纯。
本制备过程的粗产物是固液非均相体系，并含有副产物，使用减压抽滤和重结晶的处理方式，获得纯度较高的产品是典型的固液混合相产物处理方法，在有机合成操作中具有代表意义。
三、试验原理中文别名：金莲橙D英文名称:：Methyl Orange结构式：外观与性状：橙黄色鳞状晶体或粉末。
分子量：327.24甲基橙的变色范围是pH<3.1 变红，pH>4.4变黄，3.1～4.4呈橙色。
相对密度：1.28溶解性： 微溶于冷水，易溶于热水，几乎不溶于乙醇； 最大吸收波长：505nm在酸碱滴定中主要用作酸碱指示剂，在氧化还原滴定法中可以用作氧化还原指示剂，在催化动力光度分析和氧化还原光度分析中主要用作还原剂，在配合物水相光度分析中主要用作配位剂。
主反应：甲基橙是指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N ，N —二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合，首先得到亮黄色的酸式甲基橙称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。
实验二十一甲基橙的制备
实验二十一甲基橙的制备Experiment 21 Preparation of methyl orange[实验目的]1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
[实验内容]一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。
由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。
苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于2.5-3 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。
含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。
本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。
含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。
2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。
偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。
由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。
若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。
重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。
而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。
对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。
该反应的方程式为：二、实验所需试剂及仪器药品：对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠溶液、亚硝酸钠、浓盐酸、冰醋酸、N, N-二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗三、实验具体操作步骤1、重氮盐的制备在50 mL烧杯中、加入1 g对氨基苯磺酸结晶和5 mL 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。
甲基橙_实验报告
一、实验目的1. 通过甲基橙的制备实验，学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。
2. 了解甲基橙的物理、化学性质及其在酸碱滴定中的应用。
3. 培养实验操作技能，提高化学实验能力。
二、实验原理甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，化学式为C14H14N3NaO3S。
在水中，甲基橙可以形成鲜艳的橙色溶液。
当甲基橙分子吸收可见光时，会发生颜色变化。
甲基橙的变色范围是pH 3.1（红色）至pH 4.4（黄色），在pH 3.1～4.4时呈橙色。
甲基橙的制备方法主要有重氮化-偶合反应和磺化反应两种。
本实验采用重氮化-偶合反应制备甲基橙。
首先将对氨基苯磺酸溶解于NaOH溶液中，使其转变为对氨基苯磺酸钠。
然后，在冰浴条件下加入亚硝酸钠，使对氨基苯磺酸钠重氮化。
接着，加入少量浓盐酸，使溶液中形成重氮盐。
随后，加入N-N-二甲基苯胺和少量乙酸，使重氮盐与N-N-二甲基苯胺发生偶合反应，生成甲基橙。
最后，通过抽滤、洗涤、干燥等步骤得到甲基橙。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、玻璃棒、滴定管、抽滤瓶、干燥器、天平等。
2. 试剂：对氨基苯磺酸、亚硝酸钠、N-N-二甲基苯胺、乙酸、NaOH、浓盐酸、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 将对氨基苯磺酸溶解于NaOH溶液中，配制成10%的溶液。
2. 在冰浴条件下，向上述溶液中加入亚硝酸钠，边加边搅拌，直至溶液呈淡黄色。
3. 向溶液中加入少量浓盐酸，观察溶液颜色变化，直至溶液呈红色。
4. 向溶液中加入N-N-二甲基苯胺和少量乙酸，边加边搅拌，直至溶液呈黄红色。
5. 将混合溶液转移至烧杯中，置于电热套中加热，直至溶液产生气泡。
6. 待气泡消失后，冷却溶液，用抽滤瓶抽滤，收集滤液。
7. 将滤液转移至干燥器中，晾干，得到甲基橙。
五、实验结果与分析1. 甲基橙的制备：通过重氮化-偶合反应成功制备了甲基橙，实验过程中观察到溶液颜色由黄色逐渐变为橙色，最终变为红色，符合实验原理。
2. 甲基橙的物理性质：甲基橙为橙黄色粉末或鳞片状结晶，易溶于热水，溶液呈金黄色。
甲基橙知识点
甲基橙知识点甲基橙是一种常用的染料，广泛应用于纺织、皮革和其他工业领域。
本文将逐步介绍甲基橙的制备过程、性质及其在实际应用中的一些注意事项。
一、制备过程甲基橙的制备过程相对简单，主要包括以下几个步骤：1.取得原料：制备甲基橙所需的原料主要有亚硝酸钠和苯胺。
亚硝酸钠是亚硝酸的钠盐，苯胺则是一种有机化合物。
2.反应：在适当的条件下，亚硝酸钠与苯胺进行反应，生成间苯二胺。
该反应需要在酸性条件下进行。
3.氧化：间苯二胺与氢氧化钠反应，生成甲基橙。
这一步骤需要在碱性条件下进行。
最终的产物是一种红色的染料。
二、性质 1. 外观：甲基橙呈现为红色固体，具有良好的溶解性。
2.pH值：甲基橙的饱和水溶液呈红色，pH值约为3.2。
3.稳定性：甲基橙在酸性条件下比较稳定，但在碱性溶液中容易分解。
4.染料特性：甲基橙具有很强的染色力，可以与纤维素等物质结合，形成稳定的染色。
三、应用注意事项 1. 使用安全：甲基橙虽然广泛应用于工业领域，但由于其毒性较高，使用时需严格遵守安全操作规程，避免接触皮肤和吸入其气体。
2.环境污染：甲基橙在工业生产过程中产生的废水、废气和废渣都会对环境造成污染。
因此，在使用和处理甲基橙时应采取相应的环保措施，减少对环境的不良影响。
3.贮存条件：甲基橙应存放在干燥、通风良好的地方，远离火源和氧化剂。
避免阳光直射，以防止其质量受到影响。
4.安全处理：废弃的甲基橙应按照当地的废品处理规定进行处理，避免对环境和人类健康造成危害。
总结：甲基橙是一种常用的染料，其制备过程相对简单。
然而，在使用甲基橙时需要注意其毒性和环境污染问题，并采取相应的安全和环保措施。
只有正确合理地使用和处理甲基橙，才能发挥其在工业领域的作用，同时保护环境和人类健康。
实验二十一 甲基橙的制备
实验二十一甲基橙的制备Experiment 21 Preparation of methyl orange[实验目的]1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
[实验内容]一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。
由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。
苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于2.5-3 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。
含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。
本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。
含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。
2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。
偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。
由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。
若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。
重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。
而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。
对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。
该反应的方程式为：NH 2SO 3H NaOHH 2ONH 2SO 3-Na +++NH 2SO 3-Na +N +HO 3SNCl -C 6H 5N(CH 3)2N HO 3SNNH(CH 3)2+OAc -NaOHN NaO 3SNN(CH 3)2NaAc++H 2O二、实验所需试剂及仪器药品：对氨基苯磺酸、 5%氢氧化钠溶液、 亚硝酸钠、 浓盐酸 、 冰醋酸 、N, N -二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸 仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗 三、实验具体操作步骤 1、重氮盐的制备在50 mL 烧杯中、加入1 g 对氨基苯磺酸结晶和5 mL 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。
甲基橙的制备
取少许产品溶解于水中，先加几滴稀盐酸溶液，再用稀氢氧化钠溶液中 和。观察溶液颜色变化，记录实验现象。
【注意事项】
(1)重氮化和偶联反应都需在低温下进行，这是本实验成败的关键所 在。因此整个反应过程中，盛装反应液的烧杯始终不能离开冰盐 水浴。
(2)用温度计间歇测温时，可暂停搅拌，以免温度计与搅拌棒碰撞而 损坏。不能用温度计代替搅拌棒。
(3)湿的甲基橙受日光照射时颜色会变深，所以重结晶操作应迅速。
(4)浓盐酸易挥发并具有强烈的刺激性；N,N-二甲基苯胺有毒，应避
免吸入其蒸气！
【思考题】
(1) 重氮化反应为什么要在低温、强酸介质中进行? (2) 本实验中制备重氮盐时，为什么要把对氨基苯磺酸先变成钠盐? (3) 洗涤滤饼时，为什么要用饱和食盐水?
实验4-4 甲基橙的制备
CONTENTS
目
01 02
录
03
04
05
Hale Waihona Puke 06目的要求 实验原理 实验用品 实验步骤 注意事项
思考题
【目的要求】
一
熟悉重氮化反应 及偶联反应的原 理与条件，掌握 甲基橙的制备方 法
二
熟悉低温操作 技术
三
熟练掌握重结 晶操作
【实验原理】
本实验以对氨基苯磺酸为原料制备重氮盐，后者再与N，N-二甲基苯
盐析、抽滤
烧杯从冰盐水浴中取出恢复至室温。加入5 g氯化钠，搅拌并于沸水 浴中加热5 min，冷却至室温后再置于冰-水浴中冷却。待甲基橙晶体析 出完全后，抽滤。用少量饱和氯化钠溶液洗涤烧杯和滤饼，压紧抽干。
【实验步骤】 重结晶
将上述粗产物用沸水进行重结晶（每克粗产物约需25 mL水）。 待结晶析出完全后，抽滤。滤饼依次用少量无水乙醇、乙醚进行洗涤，压紧 抽干。产品转移至表面皿上，于50 ℃以下自然晾干，称量质量，并计算产率。
有机化学实验实验十九 甲基橙的制备
实验十九 甲基橙的制备 （4学时）
一、实验目的
二、实验原理
三、物理常数 四、注意事项 五、成功关键 六、课后习题
一、实验目的
1、学习重氮化反应和偶合反应的实验操作和条件控制，掌握 甲基橙制备的原理及方法。 2、进一步巩固过滤、洗涤、重结晶等基本操作。
CH3
NaOH
NaO3S
N N
N
CH3 CH3
偶联反应的条件：
1、温度0~5℃：高于5℃反应物重氮盐分解生成酚。 2、pH=5~7： pH<5时，游离芳胺则容易转变为铵盐，-NH3+ 与芳环相连时，为吸电子基，使芳环电子云密度降低，偶联反 应（芳环上的亲电取代反应）不易发生； pH>7时，重氮盐易 变成重氮酸盐，会降低反应物浓度。
二、实验原理
甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与 N,N- 二 甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到 的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙 黄色的钠盐，即甲基橙。 重氮盐的制备：
HO3S HCl
-
NH#43; NaNO2
-
NaOH
三、物理常数
名称 分子 量 173.1 9 性状 折光 率 比重 熔点 ℃ 288 沸点 ℃ 溶解度：克/100ml溶 剂 水 对氨 基苯 磺酸 白色 至灰 白色 粉末 1.485 微溶 醇 醚 微溶 微溶
121.1 N， N—二 8 甲苯 胺
甲基 橙 327.3 3
油状 液体
1.558 2
0.955 7
NaO3S N2+
实验65 甲基橙的制备
实验65 甲基橙的制备实验目的：1.学习Diazonium反应。
2.学习芳香族胺的偶合反应。
3.掌握甲基橙的制备方法。
实验原理：1.Diazonium反应是指芳香胺类物质与亚硝基酸或亚硝基化合物反应得到的氮偶联化合物，可作为芳香胺的一种常用反应。
2.芳香族胺的偶合反应指在适当条件下使两个芳香族分子中的两个芳香性氨基基团结合成偶联物的反应，是芳香族化合物的重要反应之一。
3.甲基橙是一种有机化合物，化学式为C14H14N3NaO3S，常用于染料和指示剂。
实验器材：1.50mL圆底烧瓶 1个；2.塞子 1个；3.漏斗 1个；4.洗瓶苯酚溶液（5%） 10mL；5.硝酸银溶液（0.05mol/L） 3mL；6.浓氢氯酸 5mL；7.无水氯化钠 2g；8.对甲苯磺酰胺 0.5g；9.亚硝酸钠 1g；10.氨水（25%） 3mL；11.甲基橙 0.2g。
实验步骤：1.取50mL圆底烧瓶，称取甲基橙0.2g，加入10mL洗瓶苯酚溶液（5%），摇匀使之溶解。
2.取另一小烧瓶，称取亚硝酸钠1g，加入5mL去离子水，摇匀溶解。
3.将硝酸银溶液和浓氢氯酸各3mL混合，再加入5mL的去离子水，摇匀溶解，称取2g 无水氯化钠并过筛筛入混合溶液中，搅拌均匀至无固体残留，则制得Diazonium盐溶液。
4.将2-3滴制得的Diazonium盐溶液加入甲基橙溶液中，将甲基橙溶液转入漏斗内，滴加Diazonium盐溶液，并同时加入对甲苯磺酰胺0.5g，速度要求相同，调节PH值为2-3。
5.常温下，加入25%氨水3mL，由黄色变蓝色为止。
6.过滤，将产物洗净，并用去离子水反复洗涤，最后用花瓶干燥。
实验结果：1甲基橙的分子结构式为C14H14N3NaO3S，为有机化合物。
2.制得的甲基橙为红色晶体颗粒状，为Azo染料类。
实验分析：本实验是以甲基橙为原料，经过Diazonium盐溶液和对甲苯磺酰胺的偶合反应后，得到甲基橙的产品。
本实验中的Diazonium盐为biphenyl促进的p–nitroaniline酰胺，分别与甲基橙偶联，形成新的偶联物。
甲基橙实验报告数据
一、实验目的1. 学习并掌握甲基橙的制备方法。
2. 掌握酸碱滴定的基本原理和操作步骤。
3. 通过滴定实验，学习如何使用甲基橙作为指示剂，准确判断滴定终点。
二、实验原理甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，其变色范围为pH 3.1-4.4。
在酸性条件下，甲基橙呈现红色；在碱性条件下，甲基橙呈现黄色。
本实验通过重氮化-偶联反应制备甲基橙，并利用其作为指示剂进行酸碱滴定实验。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、锥形瓶、滴定管、移液管、滴定架、电子天平、磁力搅拌器、玻璃棒等。
2. 试剂：对氨基苯磺酸、亚硝酸钠、盐酸、氢氧化钠、甲基橙指示剂等。
四、实验步骤1. 甲基橙的制备（1）称取0.5g对氨基苯磺酸，溶解于10mL浓盐酸中。
（2）将溶解后的溶液加入烧杯中，搅拌至完全溶解。
（3）逐滴加入亚硝酸钠溶液，同时不断搅拌，直至溶液呈现浅黄色。
（4）将溶液转移至锥形瓶中，加入适量甲基橙指示剂，搅拌均匀。
（5）用氢氧化钠溶液滴定至溶液由黄色变为橙色，记录消耗的氢氧化钠溶液体积。
2. 酸碱滴定实验（1）用移液管准确移取25.00mL未知浓度的氨水溶液于锥形瓶中。
（2）加入几滴甲基橙指示剂，搅拌均匀。
（3）用0.10mol/L盐酸标准溶液滴定，边滴定边振荡，直至溶液颜色由黄色变为橙色，记录消耗的盐酸溶液体积。
五、实验数据1. 甲基橙的制备- 对氨基苯磺酸质量：0.5g- 亚硝酸钠溶液滴加体积：5.0mL- 氢氧化钠溶液滴定体积：15.00mL2. 酸碱滴定实验- 未知浓度氨水溶液体积：25.00mL- 甲基橙指示剂用量：2滴- 盐酸标准溶液滴定体积：24.50mL六、数据处理与结果分析1. 甲基橙的制备- 氢氧化钠溶液滴定反应方程式：C6H4N3SO2Na + NaOH → C6H4N3SO2Na·H2O- 氢氧化钠溶液滴定反应的摩尔比为1:1- 氢氧化钠溶液的浓度：c(NaOH) = V(NaOH) × c(NaOH标准) / V(对氨基苯磺酸) - 氢氧化钠溶液的浓度：c(NaOH) = 15.00mL × 0.10mol/L / 0.5g = 0.60mol/L 2. 酸碱滴定实验- 氨水溶液与盐酸反应方程式：NH3 + HCl → NH4Cl- 氨水溶液的浓度：c(NH3) = c(HCl) × V(HCl) / V(NH3)- 氨水溶液的浓度：c(NH3) = 0.10mol/L × 24.50mL / 25.00mL = 0.098mol/L七、结论1. 成功制备了甲基橙，并确定了其浓度。
甲基橙的制备
甲基橙的制备摘要：本实验是通过对氨基苯磺酸在强酸性条件下与亚硝酸钠反应生成重氮盐，再与N,N-二甲基苯胺在弱酸性介质中发生偶联反应制备甲基橙。
实验通过改变其中的某些条件，比如pH、反应物的量、酸的种类，验证了实验过程所必须的条件以及注意事项。
证实了必须在弱酸性或中性条件下进行偶合反应，认真分析了实验过程中所产生的现象并进行了实验的改进，取得了较好的实验结果。
关键词：对氨基苯磺酸 N,N-二甲基苯胺重氮化偶合反应前言：甲基橙，又名金莲橙或对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠。
其结构式为。
可用作酸碱指示剂，pH值变色范围3.1之前为红色，3.1-4.4为橙色，4.4以后为黄色，测定多数强酸、强碱和水的碱度；容量测定锡(热时Sn2＋使甲基橙褪色)；强还原剂(Ti3＋、Cr2＋)和强氧化剂(氯、溴)的消色指示剂；分光光度测定氯、溴和溴离子；可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的锐灵性；氧化还原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑。
[1]本次实验通过对反应酸碱性的改变，再次证实了甲基橙制备过程的酸碱度对产品产率及纯度的影响。
一．实验目的1.了解重氮化、偶合反应的原理以及在合成中的应用2.掌握重氮化和偶合反应的操作方法以及对反应条件选择二．实验原理甲基橙属于一种偶氮染料，合成偶氮染料包括两个过程：1.重氮化芳香伯胺在强酸性介质中和亚硝酸钠作用，生成重氮盐，这一过程称为重氮化。
重氮盐不稳定，温度高容易分解，所以要求在0～5 ℃条件下进行重氮化。
2.偶合反应重氮盐与酚类或芳香胺发生偶联反应，这一过程称为偶合。
反应速率受浓度和pH值影响较大。
重氮盐与芳香胺偶联时，在高的pH介质中，重氮盐易变成重氮酸盐；而在低pH介质中，游离芳香胺则容易转变为铵盐。
所以胺的偶联反应，通常在中性或弱酸性介质（pH 4～7)中进行。
[2]本实验是用对氨基苯磺酸在强酸性条件下与亚硝酸钠反应生成重氮盐，再与N,N-二甲基苯胺发生偶联反应制备甲基橙。
甲基橙的制备实验报告
甲基橙的制备实验报告甲基橙是一种常用的有机合成试剂，广泛应用于生物化学实验和工业生产中。
本实验旨在通过苯甲醛和N,N-二甲基苯胺的反应制备甲基橙，并对其制备过程进行详细记录和分析。
实验步骤：1. 实验前准备，取一定量的苯甲醛和N,N-二甲基苯胺，准备好硫酸和氢氧化钠溶液。
2. 将苯甲醛溶解于乙醇中，加入少量氢氧化钠溶液进行中和。
3. 将N,N-二甲基苯胺溶解于乙醇中，加入硫酸溶液进行中和。
4. 将步骤2和步骤3中的溶液缓慢混合，观察反应过程并记录。
5. 过滤得到沉淀物，用乙醇洗涤并干燥，得到甲基橙产物。
实验结果：经过实验操作，成功合成了甲基橙产物。
产物为橙色粉末状固体，纯度较高。
通过红外光谱和质谱分析，确认了产物的结构和纯度。
实验讨论：甲基橙的制备过程中，苯甲醛和N,N-二甲基苯胺发生了偶联反应，生成了目标产物。
在反应过程中，硫酸和氢氧化钠起到了催化剂和中和剂的作用，促进了反应的进行。
通过实验操作，我们验证了甲基橙的制备方法，并对产物的性质进行了初步分析。
实验结论：本实验成功合成了甲基橙，并对其进行了初步表征。
实验结果表明，所得产物的纯度较高，符合预期要求。
通过本实验，我们进一步了解了甲基橙的制备方法和相关性质，为今后的实验和应用奠定了基础。
总结：甲基橙是一种重要的有机合成试剂，其制备方法简单，产物纯度高。
本实验通过详细的操作记录和结果分析，验证了甲基橙的制备方法，并对产物进行了初步表征。
通过实验，我们对甲基橙的制备过程有了更深入的了解，为今后的实验和应用提供了参考。
以上为甲基橙的制备实验报告，希望对相关研究和实验工作有所帮助。
实验五 甲基橙的制备
0实验五甲基橙的制备（4）一、实验目的1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。
2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理甲基橙是指示剂，它是由对氨基苯磺重氮盐与N,N－二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸介质中偶合得到的。
偶合先得到的是红色的酸性甲基橙，称为酸性黄，在碱性中酸性黄转变为甲基橙的钠盐，即甲基橙。
1、重氮化反应2、偶合反应三、仪器和药品仪器：烧杯、温度计、表面皿、玻璃棒、滴管、小试管、电热套、台秤、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水真空泵。
药品：对氨基苯磺酸、10%氢氧化钠、亚硝酸钠、浓盐酸、冰醋酸、 N,N-二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸、饱和氯化钠、冰。
四、实验操作（一）方法一1、重氮盐的制备(1) 50mL烧杯中，加1g(0.005mol)对氨基苯磺酸，5mL 5%NaOH溶液，热水浴中温热使之溶解。
(2) 冷至室温后(最好用冰水浴冷却至5℃以下)，加0.4g(0.005mol)亚硝酸钠，溶解。
(3) 搅拌下将混合物分批滴入装有6.5mL冰冷的水和1.3mL浓盐酸的烧杯中，使温度保持在5℃以下（重氮盐为细粒状白色沉淀）。
(4) 在冰浴中放置15min，使重氮化反应完全。
2、偶合反应(1) 在另一烧杯中0.6g(0.7mL，0.005mol) N,N-二甲基苯胺溶于0.5mL冰醋酸中，不断搅拌下将此溶液慢慢加到上述重氮盐溶液中，继续搅拌10min，使反应完全。
(2) 慢慢加入8mL 10%氢氧化钠溶液（此时反应液为碱性），反应物呈橙色甲基橙粒状沉淀析出。
(3) 将反应物在沸水浴上加热5min，沉淀溶解，稍冷，置冰浴中冷却，抽滤，用饱和NaCl冲洗烧杯两次，每次5m L，并用此冲洗液洗涤产品,抽干。
(4)重结晶。
粗产品用30m l热水重结晶。
待结晶析出完全，抽滤，用少量乙醚洗涤，压紧抽干，得片状结晶。
(5)产品干燥(烘箱中烘干，温度调到70℃)，称重(产量约1g)，计算产率。
有机化学—甲基橙的制备
有机化学—甲基橙的制备
甲基橙是一种极其常见的有机试剂，它可作为有机合成反应中的自由基接受剂，也可
作为担负中间体或有机合成反应的溶剂，十分重要。
本文介绍如何通过正碱氢化反应来制
备甲基橙，具体步骤如下：
（1）准备材料。
首先，购买合适的原料，以苯胺为例，准备2-3克苯胺，15-20毫升96％纯度碱性氢氧化物溶液（可采用10毫升氢氧化钠溶液加入90毫升水溶液），50毫升苯，50毫升乙醇，100毫升25％的氟化钠溶液，同时准备一定量的有机溶剂和溶剂油（夹组份油），以保持反应液的浓度和混合性。
（2）反应处理。
向实验烧瓶中加入苯胺、碱性氢氧化物溶液、苯、乙醇，然后在室
温下待其完全混合，同时加入100毫升25％的氟化钠溶液，充分搅拌，使溶液呈深色橙色。
接下来，用不扣口烧瓶盖上反应瓶口，放入100毫升有机溶剂，并用溶剂油浸湿反应瓶口，同时确保密封完成。
之后，将反应烧瓶装入温控加热仪，在80-90℃加热1-2小时，将反
应乳浊物分离成清澈橙棕色溶液。
（3）蒸馏精馏及结晶纯化。
将反应液直接装入蒸馏器中蒸馏。
在低温（40-50℃）
蒸馏，蒸馏归料中的液滴可以归入收集烧瓶中，粗产物收集完毕后，可以将其再次加入蒸
馏装置中，继续蒸馏，以获得比较纯的甲基橙液滴。
最后，可以将其取出，干燥于常温，
获得甲基橙结晶。
通过以上描述，可以了解甲基橙是通过正碱氢化反应制备的，制备时需要一定的反应
温度和一定的反应时间。
甲基橙可以用作许多有机合成反应的中间体，或者作为自由基接
受剂，起到极其重要的作用。
甲基橙的制备
甲基橙的制备一、实验目的：1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理：甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N，N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的。
偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。
反应式：实验装置图试剂物理性质三、实验步骤1．对氨基苯磺酸重氮盐的制备在100 mL烧杯中，放入2 g对氨基苯磺酸晶体，加10 mL 5％氢氧化钠溶液在热水浴中温热使之溶解[1]。
冷至室温后，加0.8 g亚硝酸钠，溶解后，在搅拌下[2]将该混合物溶液分批滴人装有13 mL冰冷的水和2.5 mL浓盐酸的烧杯中，使温度保持在5℃以下[3]很快就有对氨基苯磺酸重氮盐的细粒状白色沉淀[4]，为了保证反应完全，继续在冰浴中放置15 min。
2．偶合在一支试管中加入1.3 mL N，N—二甲基苯胺和1 mL冰醋酸，振荡使之混合。
在搅拌下将此溶液慢慢加到上述冷却的对氨基苯磺酸重氮盐溶液中，加完后，继续搅拌10 min，此时有红色的酸性黄沉淀，然后在冷却下搅拌，慢慢加入15 mL 10％氢氧化钠溶液。
反应物变为橙色，粗的甲基橙细粒状沉淀析出。
将反应物加热至沸腾，使粗的甲基橙溶解后，稍冷，置于冰浴中冷却，待甲基橙全部重新结晶析出后，抽滤收集结晶。
用饱和氯化钠水溶液冲洗烧杯两次，每次用10 mL，并用这些冲洗液洗涤产品[5]。
若要得到较纯的产品，可将滤饼连同滤纸移到装有75 mL热水的烧瓶中，微微加热并且不断搅拌，滤饼几乎全溶后，取出滤纸让溶液冷却至室温，然后在冰浴中再冷却，待甲基橙结晶全析出后，抽滤。
依次用少量乙醇、乙醚洗涤产品[6]。
产品干燥后，称重，产量2.5 g （产率75％）。
产品没有明确的熔点，因此不必测定其熔点。
溶解少许产品于水中，加几滴稀盐酸，然后用稀氢氧化钠溶液中和，观察溶液的颜色有何变化[7]。
甲基橙制备安全评估
甲基橙制备安全评估
甲基橙是一种有机合成染料，也是一种有毒物质。
因此，在制备甲基橙时需要进行安全评估，以确保操作人员和环境的安全。
首先，应该建立一个适当的实验室设施，确保有充足的通风系统和紧急应急设备。
实验室设施应该符合相关安全规范，并且有足够的空间来进行实验操作。
其次，操作人员需要具备化学实验室安全知识，包括对甲基橙的性质、危险性和急救措施的了解。
操作人员应穿戴适当的个人防护装备，如实验手套、护目镜和实验室外套。
在配制甲基橙的过程中，应严格按照操作步骤进行，避免闪燃和中毒等事故。
应避免直接接触甲基橙和其溶液，以免引起皮肤和眼睛的刺激。
实验中产生的废液和废气应正确处理，避免对环境造成污染。
在实验结束后，应彻底清洁实验室设备和工作台，将甲基橙和其他实验废物妥善处理。
最后，对于甲基橙及其制备过程的安全评估，可以参考相关安全数据表和化学品说明书，并根据实际情况进行评估。
甲基橙溶液的制备
甲基橙溶液的制备
甲基橙，化学式为C14H14N3NaO3S，是一种常用的指示剂。
它的溶液呈橙黄色，在酸性溶液中呈红色，在碱性溶液中呈黄色。
甲基橙广泛应用于酸碱滴定、中和反应等实验中，因其颜色变化明显而备受青睐。
制备甲基橙溶液的原料及工具主要有甲基橙粉末、蒸馏水、烧杯、搅拌棒等。
下面，我们详细介绍一下制备过程。
准备好所需的实验器材和试剂。
确保器材干净无杂质，试剂纯度高。
然后，取一定量的甲基橙粉末（具体用量根据实验需要而定），放入烧杯中。
接着，加入适量的蒸馏水。
注意，加水时要慢慢倒入，同时用搅拌棒轻轻搅拌，使甲基橙粉末充分溶解。
继续搅拌一段时间，直到甲基橙完全溶解。
这样就得到了甲基橙溶液。
制备好的甲基橙溶液可以用于酸碱滴定实验中。
将甲基橙溶液滴加到待测液体中，根据颜色的变化判断待测液体的酸碱性质。
需要注意的是，甲基橙溶液具有一定的腐蚀性，使用时要注意安全。
制备过程中要佩戴实验手套、护目镜等个人防护装备，避免溶液溅
入眼睛或接触皮肤。
制备甲基橙溶液时要注意溶解度。
如果甲基橙粉末溶解不完全，可以适量加入蒸馏水，继续搅拌溶解。
总结一下，制备甲基橙溶液的步骤主要有准备实验器材和试剂、加入甲基橙粉末、慢慢加入蒸馏水并搅拌溶解。
制备好的甲基橙溶液可用于酸碱滴定实验中，通过颜色的变化判断待测液体的酸碱性质。
在实验过程中要注意安全，避免溶液溅入眼睛或接触皮肤。
希望本文对甲基橙溶液的制备有所帮助。
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甲基橙的制备注意事项
甲基橙是一种常见的有机合成染料，广泛应用于纺织、印刷、皮革和食品等行业。
它具有艳丽的橙色，易溶于水和有机溶剂，具有良好的抗晒性和耐光性。
下面是甲基橙的制备注意事项。
1. 原料选择：甲基橙的制备原料主要包括苯酚和二硝基苯。
苯酚应选择纯度较高、干燥无水的苯酚，以确保反应的进行。
二硝基苯是甲基橙的主要中间体，其纯度和干燥程度也会直接影响到甲基橙的合成效果。
2. 反应条件控制：甲基橙的制备是一种酸碱中间过程反应，所以在反应过程中需要控制反应液的酸碱度。
一般情况下，可以加入适量的稀酸将反应液调至酸性，然后缓慢滴加硝酸将其调至碱性。
同时，在滴加硝酸的过程中需要控制滴加速度以及反应温度，避免温度过高引起的副反应和产率降低。
3. 搅拌条件：搅拌是合成过程中非常重要的一个环节，它可以提高反应物的混合程度，增加反应效率。
搅拌需要采用适当的转速和搅拌时间，以确保反应溶液的均匀性和充分发生反应。
此外，搅拌过程还需要控制反应温度，避免温度过高引起的副反应。
4. 产品分离和纯化：甲基橙的反应产物是固体，所以在反应完毕后需要进行分离和纯化。
一般情况下，可以通过过滤、洗涤和干燥等步骤将产物从反应液中分离出来。
然后，可以采用再结晶、溶剂提取等方法对产物进行纯化，得到高纯度
的甲基橙。
5. 安全注意事项：甲基橙的制备过程中，需要注意安全操作，避免因误操作导致的事故发生。
首先，实验者需要佩戴适当的防护用具，如实验服、手套、护目镜等。
其次，实验操作时需要注意热源和火源的远离，以避免引起火灾和爆炸。
最后，在处理反应液和产物时要避免直接接触，以免对人体造成伤害。
总之，甲基橙的制备需要注意原料选择、反应条件控制、搅拌条件、产品分离和纯化等方面的问题。
同时，也需要谨慎操作，确保实验的安全性。
通过严格遵守操作规程和注意事项，可以获得高纯度的甲基橙产物。