二苯甲酮合成
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硫酸二甲酯法
这是国内外主要采用的方法
UV-531羟基-4-正辛氧基二苯甲 酮
UV-531的化学名是2-羟基-4正辛氧基二 苯甲酮,该产品性能好,应用面广,产量 大,研究报道的也较多。该产品是用已 制成的UV- 214 与卤代正辛烷进行醚化 反应而成的, 又称为二步法, 另一种工 艺是在一个反应器中进行两步化学反应, 反应所生成的UV- 214 并不分离出来, 直接进行第二步醚化反应制取目的物 UV- 531 , 称为一步法。
汪静等以环已酮为溶剂, 在碳酸钾存在下, 使 2, 4 - 二羟基二苯甲酮与正溴辛烷在155 ℃回流反 应6 h, 制得UV- 531 收率为92% , 熔点46~47 ℃。
一步法的特点是三氯甲苯、间苯二酚、正辛 醇、氯化锌分两步在一个反应器中进行化学反应, 反应所生成的UV- 214 不分离出来, 直接与生成 的氯辛烷进行第二步醚化反应制取目的物UV 531 。
相转移法合成
辽宁化工大学由宏君以水为反应介质, 研究了各种相转移剂作用下间二苯酚与 三氯甲苯合成UV-214的反应。该产物的 纯品mp为145-146℃,产品熔程可作为其 纯度的标志。
不同的相转移催化剂对产品纯度影响很大。 其中十六烷基三甲基溴化铵收率最高,熔 程较短。产品质量较好。
UV-9 2-羟基-4-甲氧基二苯甲 酮合成
二苯甲酮类紫外线吸收剂 合成研究
பைடு நூலகம்
目前紫外线辐射量增加和短波化对 人类的生产和生活造成了严重影响。避 免人体受到过量紫外线辐射,减少高分 子材料光老化已经成为许多行业开发新 产品的目标之一。
紫外线吸收剂的品种较多, 主要有二苯甲 酮,苯并三唑、三嗪、氰基丙烯酸酯类等.二 苯甲酮类由于综合性能较好, 价格低, 适用 范围广,在紫外线吸收剂中占有重要地位。 UV-214 UV-9 UV-531合成应用较多
此化合物是UV-214分子4位上的羟基被甲 氧基取代后的产物。合成方法可分为: 碳酸二甲酯法 硫酸二甲酯法
碳酸二甲酯法
意大利的Enichem公司使碳酸二甲酯在碳 酸钾存在下,于35.5个大气压下,160℃ 反应6h,反应转化率99%,其中95.6%生 成UV-9,,4.3%为副产物2,4-二甲氧基二 苯甲酮。碳酸二甲酯无毒,有利于环保, 但是反应条件要求高。
德国专利提出的一步法工艺为: 把三氯 甲苯在120 ℃下加到间苯二酚的正辛醇 溶液中, 同时再向反应体系中加入正辛 醇、氢氧化钾、碳酸氢钠, 升温到160 ℃反应, 再加入碳酸氢钠制成UV- 531 。
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主要合成方法
早期合成方法是用苯甲酰氯与间苯二酚在三 氯化铝催化下进行。 此法缺点是苯甲酰氯与三氯化铝均易吸潮分 解放出HCl使其失去反应活性,难以大规模生 产。一般使用三氯甲苯与间二甲苯反应制取 UV-214
早期合成
主反应:
副反应:
溶剂法合成 三氯甲苯与间二甲苯反应制取UV-214
美国大湖公司提出以盐酸作为反应介质, 同时在反应体系中添加含硫化合物可大 大降低副产物氧杂蒽酮的生成