傅克反应总结材料
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傅克反应总结材料
傅克反应总结材料
1.
傅克反应的发现：
在这些反应中，以制备芳烃和芳酮是主要的。
2. 傅克反应的反应机理
注意以下三种情形下的反应：
A. 烷基正离子的重排(稳定性：叔>仲>伯)
因此反应中都有异构体产物的出现。如：
B. 烷基取代不会停留在一取代阶段
于烷基是供电子基团，已取代后芳环上电子云密度增大，使得亲电取代反应更容易进行，所以取代还会继续进行下去，最后可以全部取代。如：
但是有些基团于位阻关系，只能得到已取代的产物。
如果取代基团是酰基，于酰基是吸电子基团，使得芳环电子云密度减小，使得亲电取代反应比较困难，反应一步后会停下来，所以傅克酰化合成芳酮更为有用。 C. 定文问题：
下面的例子将让我们更好的去理解定位问题：
3. 傅克反应的催化剂
路易氏酸，强酸，酸酐，酰氯和一些中性化合物和元素等。
特别需要注意以下及点： A.不同催化剂产生不桶产物：
B.不同催化剂产率有很大的差别：
C. 氯化物作为催化剂要无水，但是绝对无水活性反而不大，甚至不能进行。有些反应还需要把催化剂暴露在空气中吸水几分钟后，才能催化反应的进行。
4. 傅克反应所用的烷基化剂
A. 常用的是氯化物，活泼性次序RCl>RBr>RI
B. 烯类也是很好的烷基化剂，催化剂用BF3和HF效果很好。
C. 醇类也可作为烷基化剂，但是催化剂用BF3和HF效果最好。
5. 酰基取代剂
A. 酰卤
活性顺序为：
B. 酸酐也是很好的酰化剂，但是它需要比酰卤多50%的氯化铝。
C. 羧酸也可以直接用作酰化剂，但催化剂不宜用氯化铝，而要用硫酸，磷酸，最好是氟化氢。
6. 芳环
芳环和杂环化合物都能参加F-C反应，其中并环和稠环更易发生反应，杂环中，呋喃类，吡咯类等虽对酸敏感，但在适当情况下也可发生F-C反应。
如环上有供电子基团，可用较若的反应条件。如有吸电子基团，则要用较强的反应条件。
稠环的定位问题：
7. 芳酸的环化
首先要考虑形成环的稳定性，一般是6元环>5元环>7元环
8. 实验操作:
傅克反应总结材料
1.
傅克反应的发现：
在这些反应中，以制备芳烃和芳酮是主要的。
2. 傅克反应的反应机理
注意以下三种情形下的反应：
A. 烷基正离子的重排(稳定性：叔>仲>伯)
因此反应中都有异构体产物的出现。如：
B. 烷基取代不会停留在一取代阶段
于烷基是供电子基团，已取代后芳环上电子云密度增大，使得亲电取代反应更容易进行，所以取代还会继续进行下去，最后可以全部取代。如：
但是有些基团于位阻关系，只能得到已取代的产物。
如果取代基团是酰基，于酰基是吸电子基团，使得芳环电子云密度减小，使得亲电取代反应比较困难，反应一步后会停下来，所以傅克酰化合成芳酮更为有用。 C. 定文问题：
下面的例子将让我们更好的去理解定位问题：
3. 傅克反应的催化剂
路易氏酸，强酸，酸酐，酰氯和一些中性化合物和元素等。
特别需要注意以下及点： A.不同催化剂产生不桶产物：
B.不同催化剂产率有很大的差别：
C. 氯化物作为催化剂要无水，但是绝对无水活性反而不大，甚至不能进行。有些反应还需要把催化剂暴露在空气中吸水几分钟后，才能催化反应的进行。
4. 傅克反应所用的烷基化剂
A. 常用的是氯化物，活泼性次序RCl>RBr>RI
B. 烯类也是很好的烷基化剂，催化剂用BF3和HF效果很好。
C. 醇类也可作为烷基化剂，但是催化剂用BF3和HF效果最好。
5. 酰基取代剂
A. 酰卤
活性顺序为：
B. 酸酐也是很好的酰化剂，但是它需要比酰卤多50%的氯化铝。
C. 羧酸也可以直接用作酰化剂，但催化剂不宜用氯化铝，而要用硫酸，磷酸，最好是氟化氢。
6. 芳环
芳环和杂环化合物都能参加F-C反应，其中并环和稠环更易发生反应，杂环中，呋喃类，吡咯类等虽对酸敏感，但在适当情况下也可发生F-C反应。
如环上有供电子基团，可用较若的反应条件。如有吸电子基团，则要用较强的反应条件。
稠环的定位问题：
7. 芳酸的环化
首先要考虑形成环的稳定性，一般是6元环>5元环>7元环
8. 实验操作: