道化学有机合成大题高中生必做
完整版)高中化学有机合成练习题
完整版)高中化学有机合成练习题1.香豆素是一类广泛存在于植物中的芳香族化合物，具有光敏性、抗菌和消炎作用。
其核心结构为芳香内酯A，分子式为C9H6O2.该芳香内酯A可通过水解反应转变为水杨酸和乙二酸。
2.设计合理方案从化合物OCCOOH合成化合物O。
方案如下：首先将OCCOOH与HI反应生成乙酸和I2，再将乙酸与苯乙烯在过氧化物催化下进行加成反应，生成化合物D。
化合物D经过还原反应生成化合物E，最后将化合物E与甲醇在酸催化下进行酯化反应，生成化合物O。
3.化合物A经过四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃。
其中，化合物A与HBr在室温下反应生成化合物B，化合物B与KMnO4、H+COOH反应生成化合物C，化合物C与NaOH水溶液反应生成化合物D，化合物D与H2/Pd-C反应生成化合物E，化合物E与CH3OH在酸催化下反应生成四氢呋喃。
化合物Y的分子式为C5H12O，其中含有羟基和甲基官能团。
化合物B的反应类型为亲核取代反应，化合物C的反应类型为氧化反应。
4.化合物C的结构简式为C6H5CH=CHCOOH，化合物D 的结构简式为C6H5CHBrCH2CH3，化合物E的结构简式为C6H5CH2CH2OH。
四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式如下：5.化合物C与NaOH水溶液反应生成苯甲酸和乙二酸，化学方程式为C6H5CH=CHCOOH + NaOH → C6H5COOH + CH3CH2COOH。
注意：原文中有一些明显的格式错误和段落问题，已经被删除或修正。
有机化合物可以与含羰基化合物反应生成醇。
该反应过程如下所示：R2R2R1Br + Mg → R1MgBr → R1CHOMgBr →R1CHOH（△）（其中R1、R2表示烃基）。
有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：RCOCl。
苯在AlCl3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物。
有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C10H14O，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。
已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。
（2）化合物C 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是 。
A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。
设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①是苯的二取代物；②1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。
（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。
有机合成-高中化学有机合成测试题
高中化学有机合成测试题1．某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为。
CH OCH Cl反应的化学方程式为。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与32(3)D E−−→中对应碳原子杂化方式由变为，PCC的作用为。
(4)F G−−→中步骤ⅱ实现了由到的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；i．含苯环且苯环上只有一个取代基ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。
2．化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。
(2)B→C的反应类型为。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
C H NO，其结构简式为。
(4)F的分子式为12172(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；CH MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和写出以和3有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
3．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：(1)A→B的反应类型为。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。
(3)C的化学名称为，D的结构简式为。
(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。
X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。
写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。
(7)设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。
已知：碱−−→+CO2Δ4．碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。
高中化学《有机合成的综合应用》练习题(附答案解析)
高中化学《有机合成的综合应用》练习题（附答案解析）学校:___________姓名：___________班级：_______________一、单选题1．物质J(如图所示)是一种具有生物活性的化合物。
下列说法中正确的是 （ ）A ．J 分子中所有碳原子有可能共平面B ．J 中存在5种含氧官能团C ．J 分子存在对映异构D ．1mol J 最多能与2mol NaOH 发生反应2．分别燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是（ ）①C 2H 2与C 2H 4O ②C 4H 8与C 6H 12O 6③C 7H 8与C 6H 12④HCOOCH 3与CH 3COOHA ．①④B ．①②④C ．①③④D ．①②③④3．下列各大化合物中，能发生酯化、还原、氧化、加成、消去五种反应的是（ ）A ．B ．C ．3CH CH CH CHO -=-D ．4．某种药物合成过程中的一种中间产物结构表示如下： 。
下列有关该中间产物的说法不正确的是（ ）A ．化学式为C 15H 12NO 4ClB ．可以发生水解反应C ．苯环上的一氯代物有7种D ．含有3种官能团5．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质经过以下反应仍具有光学活性的是（ ）A ．与乙酸发生酯化反应B ．与NaOH 水溶液反应C ．与银氨溶液作用只发生银镜反应D ．在催化剂作用下与H 2加成6．海博麦布是我国首个自主研发的胆固醇吸收抑制剂，结构简式如图所示。
下列说法错误的是A ．该分子存在顺反异构体B ．该分子中含有2个手性碳原子C ．该物质能与23Na CO 反应产生无色气体D ．1mol 该物质与浓溴水反应，最多消耗3mol 2Br7．设N A 为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是（ ）A ．28g 聚乙烯中含有N A 个碳碳双键B ．1 mol 乙烯与Cl 2完全加成，然后与Cl 2发生取代反应，共消耗Cl 2分子数最多为6 N AC ．标准状况下，2.24L CCl 4中的原子总数大于0.5 N AD ．17g 羟基中含有的电子数为10 N A8．有机物Z 常用于治疗心律失常，Z 可由有机物X 和Y 在一定条件下反应制得，下列叙述正确的是（）A ．X 中所有原子可能在同一平面上B ．1mol Y 在稀硫酸中充分加热后，体系中存在3种有机物C ．加入KOH 有利于该反应的发生D ．1mol Z 与足量2H 反应，最多消耗26mol H9．乙酰水杨酸即阿司匹林是最常用的解热镇痛药，其结构如图所示。
高三常考有机大题合成反应(很全版本,全包括)
酮羰基同样是一个活泼的官能团，为防止其 参与不符合预期的反应，需要降低其反应活性， 这时可以用醇类进行保21护，将酮转化成缩酮，在 酸性条件下水解再重新游离出酮羰基。
21
4．羧基的保护 羧基遇到高温的条件易发生脱羧，在碱性条
与共轭双烯作用的烯烃称为亲双烯体，亲双
烯体上的吸电子取代基（如羰基、氰基、硝基、
羧基等）和共轭双烯上的给电子取代基都能加速
反应的进行。利用狄尔斯-阿尔德反应可以合成取
代环己烯。
O 13
O
+
O
△
O
O
O
13
2．狄克曼反应（Dieckmann反应）
二元酸酯分子中的两个酯基被4个或4个以上的碳原子
隔开，就发生分子内的缩合反应，形成五元环或更大环的
① NaOH ② H+
COOC2H5 R CH
COOC2H5
①RONa
② R'X
COOH R CH
△
COOH
R CH2 COOH
R COOC2H5 C
R' COOC2H5
① NaOH ② H+, △
R CH COOH R'
丙二酸二乙酯还可以二卤代烃反应，合成较 31
高级的二元羧酸。
CH2Br CH2Br
醇
RX + NaCN
RCN + NaX
3．羰基化合物与格氏试剂的反应
制备各种复杂醇类的重要方法，增加的碳原
子数由格氏试剂中的烃基部分提供。 5
无水乙醚
C O + RMgX
高二化学有机合成的综合应用专项训练练习题含答案
高二化学有机合成的综合应用专项训练练习题含答案一、高中化学有机合成的综合应用1．A（C3H6）是基本有机化工原料，由A制备聚合物C和合成路线如图所示（部分条件略去）。
已知：RCOOH（1）A的结构简式为__________（2）写出一个题目涉及的非含氧官能团的名称__________（3）关于C的说法正确的是_______________（填字母代号）a 有酸性b 分子中有一个甲基c 是缩聚产物d 能发生取代反应（4）发生缩聚形成的高聚物的结构简式为_____（5）E→F的化学方程式为_______。
（6）以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）_______。
2．有机物F(C9H10O2)是一种有茉莉花香味的酯。
用下图所示的方法可以合成F。
其中A 是相对分子质量为28的烃，其产量常作为衡量石油化工发展水平的标志。
E是只含碳、氢、氧的芳香族化合物，且苯环上只有一个侧链。
回答下列问题：(1)A的分子式是____________；(2)B的结构简式是________________________；(3)为检验C中的官能团，可选用的试剂是____________；(4)反应④的化学方程式是____________________________________。
3．M是一种重要材料的中间体，结构简式为：。
合成M的一种途径如下：A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：①Y的核磁共振氢谱只有1种峰；②RCH＝CH2 RCH2CH2OH；③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。
请回答下列问题：（1）D中官能团的名称是___________，Y的结构简式是_____________。
（2）步骤①的反应类型是_____________。
（3）下列说法不正确的是_____________。
高考化学有机合成大题整理
高考化学有机合成大题整理1.化合物G是一种应用于临床的抗肿瘤药物，其合成路线如下：（1）A中的含氧官能团名称为________和________。
（2）C的分子式为C19H16N2O6，写出C的结构简式：________。
（3）合成路线中，设计①和⑥两个步骤的目的是________。
（4）G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①含有苯环，且苯环上有3个取代基；② 分子中含有2个手性碳原子；③ 能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。
（5）已知：(R、R1代表烃基或H，R2代表烃基)。
写出以和为原料制备的合成路线流程图________(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
2.化合物F是一种非天然氨基酸，其合成路线如下：（1）C中官能团的名称为________。
（2）D→E的反应类型为________。
（3）B的分子式为C7H6O，写出B的结构简式：________。
（4）D的一种同分异构体X同时满足下列条件，写出X的结构简式：________。
①六元环状脂肪族化合物；②能发生银镜反应，1 mol X反应能生成4 mol Ag；③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（5）写出以、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) ________ 。
3.3-丙基-5，6-二羟基异香豆素的一种合成路线如图：已知：Ⅰ. ；Ⅱ.Ph3PPh为苯基，Bu为CH3CH2CH2CH2—，t—Bu为(CH3)3C—，R1～R4为烃基或H（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）E→F的反应类型为________。
（3）D的分子式为C14H18O4，写出其结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________(只写一种)。
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（3）甲苯的一氯代物有种。
（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。
（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。
10、有以下一系列反应最终产物为草酸。
HOOCCH＝CHCOOH
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高二化学选修5有机合成练习题-整理精华-高考精华
请回答下列问题：
（1）反应①属于反应（填反应类型） ，反应③的反应条件是
（2）反应②③的目的是：。
（3）写出反应⑤的化学方程式：。
（4）写出G的结构简式。
8、(佛山一模)
氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：
13、在有机反应中，反应物相同条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副
产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
⑴由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
⑵由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CH CH2CH2OH。
（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是。
（2）在合成路线上②③的反应类型分别为②③。
（3）反应④发生的条件是。
（4）由反应的化学方程式为。
（5）1mol氢化阿托醛最多可和______mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成__________molAg。
（6）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为
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高二化学选修5有机合成练习题-整理精华-高考精华
已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表化合物的结构简式。
高中化学竞赛题有机合成
中学化学竞赛试题资源库——有机合成A 组1．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。
某试验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有须要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：2．已知①卤代烃（或－）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。
后者又能和含羰基化合物反应生成醇：＋()−−−→−OH C 252−−→−OCH 22−−−→−+H O H /22 ②有机酸和3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：③苯在3催化下能和卤代烃作用生成烃基苯：有机物A 、B 分子式均为C H O ，和钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物干脆加氢还原得到。
A和硫酸并热可得到C和C’，而B得到D和D’。
C、D分子中全部碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不行。
请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路途合成B，并给出A、C’、D 的结构简式及下述指定结构简式。
合成B的路途：3．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。
（2）由丙酮合成叔丁醇。
（3）由1－戊醇合成2－戊炔。
（4）由乙炔合成3222223（5）由322合成4．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：又知苯酚和浓硫酸易发生磺化反应：请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。
5．以2＝2和H 218O 为原料，自选必要的其他无机试剂合成3－－18O －C 2H 5，用化学方程式表示实现上述合成最志向的反应步骤。
6．已知甲烷高温下裂解反应的产物随温度不同而不同。
有好用价值的是以下两个反应：4−−−−→−-C o 15001000＋2H 2 24−−→−〉C o15002H 2＋3H 2试以自然气为唯一有机原料合成乙酸甲酯，写出方程式。
高中化学有机合成的综合应用专项训练100含解析
高中化学有机合成的综合应用专项训练100含解析一、高中化学有机合成的综合应用1．可降解聚合物P的合成路线如下已知：（1）A的含氧官能团名称是____________。
（2）羧酸a的电离方程是________________。
（3）B→C的化学方程式是_____________。
（4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是___________。
（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。
（6）F的结构简式是_____________。
（7）聚合物P的结构简式是________________。
2．有机玻璃（PMMA）是一种具有优良的光学性、耐腐蚀性的高分子聚合物，其合成路线之一如图所示：请回答下列问题：（1）写出检验A中官能团所需试剂及现象__、__。
（2）用系统命名法给B命名__。
（3）写出C与足量的NaOH乙醇溶液，在加热条件下反应的化学方程式__。
（4）写出E生成PMMA反应的化学方程式__。
（5）下列说法正确的是__。
a．B的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6∶1∶1b．B→C的反应类型为取代反应c．D中存在顺反异构d．1molPMMA发生水解反应时消耗1molNaOH3．下表是A、B、C、D四种有机物的有关信息：A①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②比例模型为；③能与水在一定条件下反应生成CB①由C．H两种元素组成；②球棍模型为C ①由C．H、O三种元素组成；②能与Na反应，但不能与NaOH溶液反应；③能与D反应生成相对分子质量为88的酯D①由C．H、O三种元素组成；②球棍模型为回答下列问题：（1）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为：___；反应类型___。
（2）B具有的性质是___(填序号)。
①无色无味液体②有毒③不溶于水④密度比水大⑤与酸性KMnO4溶液和溴水反应褪色⑥任何条件下不与氢气反应（3）C所含官能团的名称是___，D所含官能团的名称是___，C和D发生酯化的反应方程式___。
高中化学有机合成练习题-汇总1-答案
1．（8分）（1）OCH 3CH CH COOH（2）9种（3）保护酚羟基，使之不被氧化（4）CH COOHCH 3ClCH COONaCH 2COOHCH 2CH 2Br CH 2CH 2OHCOONaCH 2CH 2O C O2．（12分）（1）Ｃ4Ｈ10Ｏ；羟基碳碳双键ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2－ＯＨ（2）加成取代（3）ａｂｃＮａＯＨ／醇△ＮａＯＨ／Ｈ2Ｏ浓H 2SO 4△ＨＢｒ过氧化物3．（10分，每空2分）（1）①⑥（共2分，写对1个给1分，错1个扣1分，扣完为止）（2）C ：CH 3CHO Y： (3) HCl+CH 3OCAlCl 3+ClOCCH 34．（6分）（各1分，共3分）（3分）5．（10分） ⑴ 取代反应 （1分） ；HOOCCH=CHCOOH （2分） ⑵（2分）⑶ 保护A 分子中C ＝C 不被氧化 （1分） ；CH 2CH COOHCOOHCl （2分）（4） BrCH 2CH 2Br +2 H2O HCH 2CH 2H +2 H Br（2分） 6．（10分，方程式每个2分）（1）C ：HOOC HOOC——CH 2—COOH （2分）、 E ：HOOC HOOC——COOH COOH（（2分）、 （2）消去，缩聚（各1分，共2分，答聚合、酯化也给分） （3） C OHCH 3CH 2CH 3浓H 2SO 4△ C CH 3CH CH3H 2O+OH②③7．（．（11）H2SO3（或SO2+H2O）（）（22）Na2SO3、H2O；8．（．（11）E为CH3COOCH=CH2，F为。
（。
（22）加成反应、水解反应。
（）加成反应、水解反应。
（33）ClCH2CH2Cl+H 2O ClCH2CH2OH+HClOH+HCl；；ClCH2CH 2OHCH3CHO+HClCHO+HCl。
9．（2）加成、酯化（取代) 一定条件一定条件1010．．(1)CH 3－CH=CH 2； CH 3－CHOH CHOH－－CH 2OH OH；；CH 3－COCOOH COCOOH；；CH 3－CHOH CHOH－－COOH(2)COOH(2)①④⑦①④⑦1111．． （5）因酚羟基容易被氧化，故在反应③中先将—故在反应③中先将—OH OH 转化为—转化为—OCH OCH 3，第④步反应完成后再将—，第④步反应完成后再将—OCH OCH 3重新变成—重新变成—OH OH （2分）1212．． （4）①、②、⑤1313．（．（．（11）取代 酯代 （2）（3）1414．（．（．（11）①加成反应②取代反应（或水解反应）（）①加成反应②取代反应（或水解反应）（22）反应③ 2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O 反应④+2H 2O （3）（4）（其它合理答案均给分）1515．．A ： ；B ：C ：X 反应属于消去反应；反应属于消去反应；Y Y 反应属于酯化反应反应属于酯化反应((或取代反应或取代反应) ) ；Z 反应属于加聚反应或加成聚合反应或聚合反应。
50道化学有机合成大题---高中生必做
30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1）化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.（2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.（5）一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____.30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。
OPA是一种重要的有机化工中间体。
A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：（1）A的化学名称是；（2）由A生成B 的反应类型是。
在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；（3）写出C所有可能的结构简式；（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。
请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。
用化学方程式表示合成路线；（5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。
（提示）（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式38．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100 ~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。
有机合成题1[1]
![有机合成题1[1]](https://img.taocdn.com/s3/m/0149b741af1ffc4ffe47ac99.png)
合成题1、由苯和苯酚合成：NO 2NNOH2、．由甲苯合成：CH3NO 23、由苯和乙醛合成：NCH 34、由丙二酸二乙酯，甲苯及其它试剂合成：CH 2CHCH 2OHCH 35、由甲苯合成：CH 2CH 2NH 26、以甲苯和乙醛为原料合成：N CH 3CH3 7、以丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成：COOH8、由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：O由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：O9、由丙烯醛合成2，3－二羟基丙醛。
10、由苯酚及三个碳以下的有机物合成：CH 2CH 2CH 3OMe11、以环己醇和不超过两个碳的有机物合成：O OO O12、由苯酚和不超过三个碳的化合物合成：OHOMeOH13、由环己醇合成：BrClCl14、由硝基苯合成4，4´－二溴联苯。
15、由甲苯和丙二酸二乙酯合成：OHO16、.由苯合成1，2，3－三溴苯。
17、用邻苯二甲酰亚胺和甲苯为原料合成：NH 2CH 218、用苯胺为原料合成：BrBr Br19、由甲苯合成2－溴－4－甲基苯胺。
20、由丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成环丁基甲酸。
21、由苯合成4，4´－二碘联苯。
22、以苯为原料，经重氮盐合成：NO2Br Br23、由苯甲醛和苯乙酮经羟醛缩合反应制备(CH2)324、由苯甲醛和苯乙酮制备O25、由制备COOH 26．用丙二酸二乙酯制备PhPhCOHO27、由OH合成OHBr28、由CH3合成CH3NO2Cl29、以乙酰乙酸乙酯和不超过五个碳的化合物为原料合成CH3CO 30、以苯甲醛和苯为原料合成：31．由HCH3合成DCH3CH2CHCOCH332、以丙二酸二乙酯为原料合成2-甲基丁酸。
33、以苯为原料合成间溴苯胺。
34、以丙二酸二乙酯和甲苯为原料合成CH 2CH 2COOH35、由苯和丙烯为原料合成苯基丙烯基醚OCH 2CHCH 236、以乙炔为原料合成Z －2－己烯（无机试剂任选）C 2H 5C 2H 5H37、以丙二酸二乙酯和甲苯为主要原料合成2－甲基－3－苯基丙酸，其他试剂任选。
新高考化学高三大题训练9有机物合成路线的设计学生版
例1：聚合物F 的合成路线图如图：已知：HCHO+RCH 2CHO→2-H O−−−−−→(1)A 中官能团名称是_______，B+D→E 的反应类型是_______。
(2)如何检验C 中的官能团_______。
(3)写出任一种符合下列条件的A 的同分异构体的结构简式：_______。
①不能发生银镜反应；①苯环上有三个取代基 (4)分别写出下列化学方程式： ①A→B_________________________。
①C→D_______________________。
(5)已知-CHO 比苯环更易与氢气反应。
以为原料制备，写出合成路线，无机试剂任选_______。
(合成路线常用的表示方法为：A 反应试剂反应条件−−−−−−→B……反应试剂反应条件−−−−−−→目标产物) 【答案】（1）碳碳双键、醛基 酯化反应(取代反应)优选例题有机物合成路线的设计大题优练9（2）取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C 中含有溴原子，反之则没有（3）(三个取代基可以位置异构)（4）+2Cu(OH)2+NaOH ――→△+Cu 2O↓+3H 2O ，+H +→+2NaOH ――→水△+2NaBr（5）―————―→H 2/催化剂△−−−→溴水―————―→NaOH△【解析】与甲醛发生羟醛缩合反应生成A ： ，然后被新制氢氧化铜溶液氧化成，酸化后生成；由F 可以得出E 为：，根据B 和D 发生酯化反应生成E 可得出D 为：则C 为：，反推可以得出C 3H 6为丙烯。
(1)由分析可知A 为，官能团名称是碳碳双键、醛基，B+D→E 为酯化反应或者是取代反应。
(2)C 为：，检验其中的溴原子的方法为：取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间让卤素原子水解，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化除去多余的氢氧化钠，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C 中含有溴原子，反之则没有。
高中化学竞赛题--有机合成(完整资料).doc
【最新整理，下载后即可编辑】中学化学竞赛试题资源库——有机合成A 组 1．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。
某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：2．已知①卤代烃（或－Br ）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。
后者又能与含羰基化合物反应生成醇：RBr ＋Mg ()−−−→−O H C 252RMgBr −−→−O CH 2RCH 2OMgBr −−−→−+H O H /2RCH 2OH ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：③苯在AlCl 3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯：有机物A 、B 分子式均为C 10H 14O ，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。
A 与硫酸并热可得到C 和C ’，而B 得到D 和D’。
C 、D 分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不可。
请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B ，并给出A 、C ’、D 的结构简式及下述指定结构简式。
合成B 的路线：3．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。
（2）由丙酮合成叔丁醇。
（3）由1－戊醇合成2－戊炔。
（4）由乙炔合成CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3。
（5）由CH 3CH 2CH 2CHO 合成4．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。
5．以CH 2＝CH 2和H 218O 为原料，自选必要的其他无机试剂合成CH 3－－18O －C 2H 5，用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。
高考化学一轮必刷题 专题44 有机合成专练(含答案解析)
专题44 有机合成专练1．某栏目报道一超市在售的鸡蛋为“橡皮弹”，煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球，但经检测为真鸡蛋。
专家介绍，该是由于鸡饲料里添加了棉籽饼，从而使鸡蛋里含有过多的棉酚所致。
已知棉酚的结构简式如图所示，下列说法正确的是A．棉酚的一氯代物有3种B．棉酚能与溴水发生加成反应C．1mol棉酚最多与10mol H2反应D．1mol棉酚最多与6 molNaOH反应2．左氧氟沙星是一种广谱抗菌药物，其结构简式如图，则对左氧氟沙星说法正确的是A．分子式为C18H18FN3O4B．1 mol左氧氟沙星和足量Na反应生成11.2LH2C．左氧氟沙星含有3种含氧官能团D．该有机物能使KMnO4溶液、溴水褪色，原理相同3．劣质洗发水中含有超标致癌物二噁烷()。
关于该化合物的说法正确的是A．1mol二噁烷完全燃烧消耗5molO2B．与互为同系物C．核磁共振氢谱有4组峰D．分子中所有原子均处于同一平面4．金银花中能提取出有很高的药用价值的绿原酸(如图),下列说法错误的是A．1 mol绿原酸与足量溴水反应,最多消耗4 mol Br2B．绿原酸能发生取代、加成、消去和氧化反应C ．1 mol 绿原酸与足量Na 反应生成气体在标况下的体积为33.6LD ．绿原酸水解的一种产物能与FeCl 3发生显色反应5．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得，下列有关叙述正确的是（ ）A ．根据有机物的分类，贝诺酯属于芳香烃，分子式为17155C H NOB ．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与23Na CO 溶液反应放出2COC ．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚可用3FeCl 溶液区别D ．1mol 乙酰水杨酸最多能与2molNaOH 发生反应6．由醇X 制备羧酸Z 的合成路线如图所示，不正确的是（ ）A ．Y 的结构有4种B ．X 、Z 能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16种C ．与X 互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种D ．与Z 互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有9种7．山梨酸是目前国际上公认的安全防腐剂。
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30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1）化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.（2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.（5）一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____.30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。
OPA是一种重要的有机化工中间体。
A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：（1）A的化学名称是；（2）由A生成B的反应类型是。
在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；（3）写出C所有可能的结构简式；（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。
请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。
用化学方程式表示合成路线；（5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。
（提示）（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式38．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
ONa+RCH2I OCH2R④⑤RCOCH3+RˊCHO一定条件RCOCH=CHRˊ回答下列问题：（1）A的化学名称为。
（2）由B生成C的化学方程式为。
（3）E的分子式为，由E生成F的反应类型为。
（4）G的结构简式为。
（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为（写结构简式）。
33、（8分）【化学——有机化学基础】聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为（2）D的结构简式为，①的反应类型为（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及4）由F和G生成H的反应方程式为1.沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。
下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）完成下列填空：48.写出反应试剂和反应条件。
反应①反应⑤49.写出反应类型。
反应③反应⑥50.写出结构简式。
AB51．反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和防止52.写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。
53.反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是、。
10、(17分)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G的合成路线如下：其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。
已知：请回谷下列问题：(1)G的分子式是；G中官能团的名称是（）。
(2)第①步反应的化学方程式是(3)B的名称(系统命名)是(4)第②～⑥步反应中属于取代反应的有(填步骤编号)。
(5)第④步反应的化学方程式是(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式（）①只含一种官能团；②链状结构且无―O―O―；③核磁共振氢谱只有2种峰。
8．（18分）已知2RCH2CHO R－CH2CH=C－CHO 水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。
E的一种合成路线如下：请回答下列问题：（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为。
（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为。
（3）C有种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：。
（4）第③步的反应类型为；D 所含官能团的名称为。
（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：。
a ．分子中有6个碳原子在一条直线上；b ．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。
（6）第④步的反应条件为；写出E 的结构简式：。
⒑（15分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E 和M 在一定条件下合成得到（部分反应条件略）⑴A 的名称为，A B 的反应类型为⑵D E 的反应中，加入的化合物X 与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为 ⑶GJ 为取代反应，其另一产物分子中的官能团是⑷L 的同分异构体Q 是芳香酸，QR(C 8H 7O 2Cl)ST ，T 的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为，R S 的化学方程式为⑸题10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是28、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。
回答下列问题：柳胺酚 已知：⑹已知：LM 的原理为：①C 6H 5OH ＋C 2H 5OCRC 6H 5OCR?＋C 2H 5OH催化剂OO题10图CH 3C ≡CHCH 3C ＝CH 2OHCH 3CCH 3 O O催化剂H 2O 化合物X 催化剂C 6H 5OOCCH 3OH —C —CH 3 OC H OCH 3COCCH 3O O C 6H 5OH 催化剂 催化剂ΔC 2H 5OCOC 2H 5 O A BDEGJLM催化剂K 2Cr 2O 7,H ＋水, ΔNaOH光照 Cl 2 ②R 1CCH 3＋C 2H 5OCR 2R 1CCH 2CR 2＋C 2H 5OH ，M 的结构简式为催化剂OOOONONHFB OHOHC —NH A C E DCl 2试NaOH/H 2HCFe F（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是A.1mol 柳胺酚最多可以和2molNaOH 反应B.不发生硝化反应C.可发生水解反应D.可与溴发生取代反应（2）写出AB 反应所需的试剂______________。
（3）写出BC 的化学方程式__________________________________。
（4）写出化合物F 的结构简式_____________________________。
（5）写出同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应 （6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：17．(15分)化合物A(分子式为C 6H 6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。
A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去：已知：①②（R 表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）（1）写出A 的结构简式：。
（2）G 是常用指示剂酚酞。
写出G 中含氧官能团的名称：和。
（3）某化合物是E 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。
写出该化合物的结构简式：(任写一种)。
（4）F 和D 互为同分异构体。
写出反应E→F 的化学方程式：。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A 和HCHO 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：26.（16分）有机物F 是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：（1）B 的结构简式是；E 中含有的官能团名称是。
OHC —CH CHO CH COOHCH COOCH CHO 2催化剂CH 3CH 2OH浓H 2SO 4（2）由C和E合成F的化学方程式是。
（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。
（4）乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应堆类型）制备。
（5）下列说法正确的是。
a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同c．E不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应32.[化学-有机化学基础](13分)已知：为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_______（填序号）a.苯b.Br2/CCl4c.乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液（2）M中官能团的名称是____，由C→B反应类型为________。
（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和______（写结构简式）生成（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_____（任写一种名称）。
（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为______。
（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：a.分子中含—OCH3CH3b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。
五、有机合成及推断标准答案(1)C12H16O(1分)(2)正丙醇(1分)(2分)(3)CH3CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OH△,CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(3分)评分细则(1)写成C12OH16不得分。
(2)正丙醇或1-丙醇均得分，写成(3)漏写“△”或“↓”扣1分。
(4)。
(5)漏写反应条件或写错均扣2分，中间产物错误，该问不得分。
(6)漏写反应条件扣1分。
解题技能熟练掌握两条经典合成路线(R代表烃基或H)题型特点近年来高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。
解题策略(1)有机推断题的解题思路解有机推断题的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。
突破口一：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质。
突破口二：特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。
(2)有机合成题的解题思路①目标有机物的判断首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。
②目标有机物的拆分根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。