糖和苷结构类型

CHຫໍສະໝຸດ Baidu O
糖处游离状态时用Fischer式表示
~苷化后成环用Haworth式表示
CH 2OH
D-葡萄糖
2.2.2 Fischer与Haworth的转换及其相对构型
HO
H
CHO
H
OH
异侧
O CH 2OH CH 2OH O CH 2OH
同侧
D-葡萄糖
O
O
同侧
β
α
异侧
2.2.3糖的绝对构型（D、L）
以α-OH甘油醛为标准，将单糖分子的编号最大的不
对称碳原子的构型与甘油醛作比较而命名分子构型的方 法。
CHO H C OH HO
CHO C H
CH 2OH
CH 2OH
D 型 α -OH甘油醛
L 型
Fischer式中最后第二个碳原子上 -OH 向右的为 D型， 向左的为L型。
Haworth式中C5向上为D型，向下为L型。
CHO CHO
CHO H CH 2OH C OH CH 3
CH 2OH
D-葡萄糖
O
D 型 α -OH甘油醛 β -D-葡萄糖 α -L-鼠李糖
L-鼠李糖
O CH3
2.2.4 环的构象
实验证明天然界吡喃糖均以椅式构象存在
O
4 (5) 3 (4) 1 (2) 2 (3)
O O
4
5
O
1 2 4
5
O
3 2
1
3
C1式
1C式
糖和苷结构类型
2.2.1 糖的表示式
单糖是多羟基醛或酮。从三碳糖至八碳糖天然界都有存在。
以Fischer式表示如下：
CHO CHO CHO CH2OH O
CH2OH CH3 CH2OH CH2OH
D-木糖 五碳醛糖
L-鼠李糖 甲基五碳醛糖
D-葡萄糖 六碳醛糖
D-果糖 六碳酮糖
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃糖和 吡喃糖。 具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose） 具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose）