黄酮类物质研究进展

黄酮类物质研究进展目录摘要 (1)关键词 (1)Abstract (1)Key words (1)引言 (1)1.黄酮类化合物的结构及分类 (2)2.黄酮类化合物的生理活性及药理、保健作用研究现状 (3)2.1 抗肿瘤、抗癌作用 (3)2.2 对心血管系统的作用 (3)2.2.1 对血压的影响 (3)2.2.2 抑制血小板凝集作用 (3)2.2.3 对外周血管的影响 (4)2.3 抗氧化及抗自由基作用 (4)2.4 抗炎、抗微生物及提高免疫功能的作用 (4)2.5 类黄酮对脂质代谢的调节作用 (5)3.黄酮类化合物的提取技术研究现状及进展 (5)3.1 有机溶剂萃取法 (5)3.2 碱性水提法 (5)3.3 超声提取法 (5)3.4 微波法 (6)3.5 超临界萃取法 (6)4.黄酮类化合物应用中今后应解决的问题 (6)参考文献 (7)黄酮类物质研究进展摘要：黄酮类化合物是广泛存在于植物中的一类多酚类物质，具有强生物活性与药理活性。

文章综述了近些年来黄酮类化合物在结构特征、功能研究以及提取方法等方面的研究进展，并对未来研究方向进行了讨论和展望。

关键词：黄酮类化合物；生理活性；提取；研究进展Abstract：Flavonoids exist extensively in plant kingdom with high biological and pharmacological activities. The advance of flavonoids in structure characteristics, methods of separation and exaction in recent years were summarized in this paper, and the future study trends was discussed and developed.Key words：flavones；physiological activity；exaction；research advance引言黄酮类化合物是一类在自然界广泛分布的多酚类物质。

现已发现数百种不同类型的黄酮类化合物具有广泛的生物活性和药理活性。

大量研究表明，黄酮类化合物具有清除自由基、抗氧化、抗突变、抗肿瘤、抗菌、抗病毒和调节免疫、防治血管硬化、降血糖等功能[1]。

还有许多黄酮类化合物被证明有抗HIV 病毒活性[2，3]。

另外，随着食品工业的发展与消费观念的改变，天然活性成分的保健食品成为现代人追逐的目标，其中黄酮类化合物以纯天然、高活性、见效快、作用广泛等特点日益受到人们的关注。

黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多，如槐米中的芦丁和陈皮中的陈皮苷，能降低血管的脆性，及改善血管的通透性、降低血脂和胆固醇，用于防治老年高血压和脑溢血。

由银杏叶制成的舒血宁片含有黄酮和双黄酮类，用于冠心病、心绞痛的治疗。

全合成的乙氧黄酮又名心脉舒通或立可定，有扩张冠状血管、增加冠脉流量的作用。

许多黄酮类成分具有止咳、祛痰、平喘、抗菌的活性。

护肝，解肝毒、抗真菌、治疗急、慢性肝炎，肝硬化。

黄酮类化合物为一类低分子量的广泛分布于植物界的天然植物成分，为植物多酚类的代谢物，大多有颜色。

从植物系统学的角度，植物体产生黄酮的能力与植物体木质化性质密切相关。

因此黄酮类化合物主要分布在维管束植物中，而在其它较低等的植物类群中分布较少。

含有黄酮类化合物的植物很多，如银杏叶、茶叶、葛根、大豆、芹菜、黄瓜、小麦等，在这些植物中此类化合物的类型最全，结构最复杂，含量也最高。

1.黄酮类化合物的结构及分类黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环(A-环和B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。

此外，它还常与糖结合成苷。

多数科学家认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。

经同位素标记实验证明了A-环来自于三个丙二酰辅酶A，而B-环则来自于桂皮酰辅酶A。

黄酮类化合物又名生物类黄酮化合物，是色原酮或色原烷的衍生物，黄酮类化合物是自然界中以C6-C3-C6的方式构成的三环天然有机物(如图1)，其化学结构中C3部分可以是脂链，或与C6 部分形成六元或五元环，黄酮类化合物泛指这种两个苯环通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物。

一般黄酮类化合物可根据母核基本结构的不同进行分类，主要有黄酮醇、黄酮、黄烷酮、黄烷醇、花色素、异黄酮、二氢黄酮醇以及查尔酮等8 类。

另外，还有一些其他类型的类黄酮，如香豆素等。

类黄酮可以是配基和糖苷型，也可以是甲脂衍生物。

黄酮醇以及黄酮化合物是最为常见的类黄酮，而黄烷酮、黄烷醇类、二氢黄酮以及二氢查尔酮类化合物被认为是一类微量类黄酮，因为后者在自然界分布相对有限。

图1 黄酮类化合物的结构2.黄酮类化合物的生理活性及药理、保健作用研究现状2.1 抗肿瘤、抗癌作用黄酮类化合物是通过促进肿瘤坏死因子，抑制致癌剂及抗氧化等多途径发挥疗效的。

如大豆异黄酮的A-环5、7 位及B-环的4 位的羟基是抑制乳腺癌和前列腺癌的主要基团，在前列腺细胞增殖阶段大豆蛋白对其有抑制作用，因此，可减少前列腺肿瘤的发生。

Kenneth研究表明，大豆异黄酮能降低乳腺癌、前列腺癌[4]。

赵秀兰等的研究表明麦胚黄酮类粗提取物具有抑制乳腺肿瘤的作用[5]。

2.2 对心血管系统的作用2.2.1 对血压的影响黄酮类化合物对高血压引起的头痛、项强、头晕、耳鸣等症状有明显的疗效，尤以缓解头痛、项强为显著。

葛根素对正常和高血压动物都有一定的降压作用，静注葛根素能使正常麻醉犬的血压短暂而明显地降低，也能显著降低清醒自发性高血压大鼠血压[6]。

2.2.2 抑制血小板凝集作用黄酮类化合物对凝血因子具有较强的抑制作用，故表现出较好的抗凝血作用。

不同浓度的黄酮类化合物可以不同程度地抑制二磷酸腺苷诱导的大鼠血小板凝集，对5-羟色胺和ADP 联合诱导的家兔和绵羊血小板凝集也有同样的抑制作用[7]。

黄酮类化合物还可降低血管内皮细胞羟脯酸代谢，使内壁的胶原或胶原纤维含量相对减少，利于防止血小板粘附凝集和血栓形成，有利于防治动脉粥样硬化。

大豆异黄酮能抑制凝血酶和血小板活化因子诱导的血小板聚集，高浓度抑制血管渗透性因子诱导的冠状动脉舒张。

2.2.3 对外周血管的影响静注黄酮类化合物于麻醉犬后，全部动物的脑血流量增加且血管阻力相应降低，还能使乙酸胆碱引起的脑内动脉扩张和去甲肾上腺素引起的收缩减弱，使处于异常状态下的血管功能恢复正常水平[8]。

还可改善异丙肾上腺素引起的小鼠微循环障碍，使毛细血管前小动脉管径增加，流速加快。

2.3 抗氧化及抗自由基作用自由基性质活泼，有极强的氧化反应能力，对人体有很大的危害性，在体内自由基和脂质过氧化作用导致细胞结构改变和功能破坏，而引起癌症、衰老及心血管等退变性疾病。

在黄酮提取物的抗氧化性研究方面，国外曾有人利用DPPH 法研究羟基黄酮以及单宁和类黄酮[9]的抗氧化能力。

徐雅琴研究了黑穗栗叶片黄酮提取物的抗氧化性，结果表明，叶片黄酮提取物具有一定抗氧化效果，且其抗氧化性随天加量的增加而增强[10]。

于长青等研究表明，麦胚黄酮可显著增强大鼠血液中和活性，提示麦胚黄酮可能通过提高机体抗氧化酶类的生物合成而增强机体抗氧化能力[11]。

2.4 抗炎、抗微生物及提高免疫功能的作用黄酮类化合物主要通过影响细胞的分泌过程，有丝分裂及细胞间的相互作用而起抗炎及提高免疫功能。

多数黄酮类化合物能抑制大鼠肥大细胞和嗜碱性细胞对多种刺激引起的组胺及慢反应物质的释放，抑制PGE2、白三烯的合成和释放，抑制透明质酸酶的活性，抑制大鼠中性粒细胞溶酶体酶的释放及其脱颗粒。

天然黄酮对小鼠急性胃溃疡有明显的消退作用。

甘草黄酮化合物中抗菌成分较多,其黄酮单体化合物licochalconeA，licochalconeB，glabridin，glabrene等对金黄色葡萄球菌，枯草杆菌，大肠杆菌，绿脓杆菌，白色念珠菌等均有抑制作用。

Neobavai isolavone 亦能明显抑制烟曲霉菌和新型隐球菌的生长。

翟爱华等采用二倍稀释法和管碟法对麦胚黄酮进行体外抑菌试验[12]，结果表明，对灰葡萄孢、白色念珠菌、黑根霉、意大利青霉等真菌具有较好的抑菌效果。

2.5 类黄酮对脂质代谢的调节作用有关对类黄酮作用的大量研究表明，类黄酮物质对动物的脂质代谢具有调节作用。

Lichtenstein认为，大豆产品预防动脉粥样硬化、冠心病的作用归因于大豆类黄酮的降血胆固醇、抗氧化和保护动脉完整的作用。

Balmir等在大鼠试验中发现，大鼠日粮中添加大豆异黄酮可显著降低血清总胆固醇和LDL胆固醇浓度。

于长青等试验研究表明麦胚黄酮可明显地降低大鼠血清和肝脏中的胆固醇、甘油三酯的含量[11]。

3.黄酮类化合物的提取技术研究现状及进展黄酮类化合物分布范围广、种类多，近年来利用不同的质料进行提取研究多有报道。

3.1 有机溶剂萃取法利用黄酮类化合物与混入的杂质极性不同，选用不同的溶剂萃取可达到精制纯化目的。

常用的有机溶剂有甲醇、乙醇、丙酮等，一般采取乙醇为提取溶剂。

高金燕等以西芹作为测试样品，使用无水乙醇为提取剂，按西芹鲜重与提取剂的比例1:2，在80 ℃下回流提取2～4 h，西芹样品中的黄酮物质被提取的量较多，提取效果较好[13]。

3.2 碱性水提法黄酮类成分大多具有酚羟基，可用碱性水或碱性稀醇浸出，浸出液经酸化后析出类黄酮化合物。

张永煜等根据葛根黄酮结构中酚羟基易溶于碱水的性质，应用饱和氢氧化钙水溶液，分别以8倍量提取1次及6倍量提取2次[14]。

3.3 超声提取法此法也是一种较新的方法，具有能耗低、效率高、不破坏有效成分的特点。

在较低温度下，超声可以强化水浸提效率，达到省时、高效、节能的目的。

梁惠花等运用超声技术从油菜蜂花粉中提取黄酮类化合物，可提高黄酮得率，大大缩短提取时间。

3.4 微波法此法一般作为前处理，具有可降低机溶剂浓度、缩短提取时间及提取率高等特点。

李嵘等人曾用微波法提取过银杏叶中的黄酮甙，他们发现溶剂萃取前对原料和水的混合液进行短时间微波处理，能大大提高黄酮提取率和缩短溶剂萃取所需的时间[15]。

3.5 超临界萃取法随着国际上超临界流体提取技术迅速发展，用该技术提取植物中的活性成分愈加广泛。

与有机溶剂法相比，具有提取效率高、无溶剂残留、活性成分和热不稳定成分不易被分解破坏等优点。

陈从贵、潘见、张宏康等研究探讨超临界CO2提取分离银杏叶药用成分的适用性和可操作性，提出溶剂浸提与超临界流体萃取相结合的生产工艺，既可降低生产成本，又可保证产品质量[16]。

4.黄酮类化合物应用中今后应解决的问题近年来对黄酮类化合物的结构、功能等都有了深刻的了解，并应用各种高新技术从各种植物中分离、提取了大量的黄酮类化合物，掀起了黄酮类化合物的研究热潮，但对其吸收、代谢机制、活性机理，具有生理功能的活性基团结构、稳定性等方面仍缺乏全面的认识，因此应加强此方面的工作。