有机化学(徐寿昌主编)十四章以后课后习题答案
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第十四章 β— 二羰基化合物
1、（1）2，2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代环己烷甲酸甲酯 （4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）
2、（1）环戊酮 （2）CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH （3）CH 3CH 2CH 2COOH
3、（1）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5 有颜色反应. （2）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH 2COOH 有颜色反应.
4、（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构
5、
(1)
(2)
CH 3CH 2C
CHCOOC 2H 5
CH 3
O
C 2H 5OH
++C 2H 5OH
COCH （CH
3）COOC 2H 5
(3)
(5)
CHCOOC
2H 5COCOOC
2H 5
C H 3C 2H 5OH
CHO
O
+
+C 2H 5OH
(4)
C 2H 5OH
CH 2
CO
H 2C
CHCOOC 2H 5
CH 2
CH 2
+
(1)
CHO
CHO
CHO
；
6、
(2) C 2H 5ONa , CH 3CH(Br)COOC 2H 5 , CH 3COCH 2CH(CH 3)COOC 2H 5 (3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2C(OH)(C 6H 5)2
(4)
NaCH(COOC
2H 5)2
CH 2
(C 2H 5OCO)2C CH 2CH 2COCH
3
CH 2
HOOCCH
CH 2CH 2COCH
3
O
O
C 6H 5CH 2
C H 3
CH 2
HOOCCH
CH 2CH 2CH(OH)CH
3
，
，
，
C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5
C 6H 5CHCOCH
2C 6H 5
CH 2CH 2
CH
C CH C C H 3
C 6H 5
O
C 6H 5
CH 2CH 2
CH
C C CH O H C H 3
C 6H 5C 6H 5
O
CH 2CH 2
CH
C
C CH C 6H 5
O C H 3
C 6H 5
O
CH 2CH 2
CH
C
C CH 2C H 3C 6H 5
O
C 6H 5O
CH 2CH 2
CH
C C CH C 6H 5O
-
C H 3
C 6H 5
O
CH 2=CHCOCH
3
NaOCH
3
NaOCH
3
CH 3OH
- H 2O △
--
7、8、丙二酸酯合成：
CH 3CH 2OH
CH 2(COOC 2H 5)2
[O]
Cl 2P
① NaCN ②
O
H 3+
2C 3H 5OH H
+
(1)CH 3CH 2OH
CH 3CH 2Br
CH 3OH CH 3Br
CH 2(COOC 2H 5)2
NaBr H 2SO
4
C 2H 5ONa
NaBr H 2SO
4
NaHC(COOC
2H 5)2
C 2H 5Br
CH 3Br
①②CH 3CH 2CH(CH
3)COOH
C 2H 5CH(COOC 2H 5)2
C 2H 5ONa - CO 2
△
O
H 2H
+
(2)
△
CH 3CH 2OH
CH 3CH 2Br
NaBr H 2SO
4
O
H 3+
H +
O 2
Ag
H 2C
CH 2
O
CH 3CH 2MgBr
CH 2=CH
2
CH 3CH 2OH
Mg 干醚
CH 2(COOC
2H 5)2
C 2H 5ONa
NaBr H 2SO 4
- CO 2
△
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2COOH
H
+
O
H 2
(3)
△
CH 3CH 2Br
2CH 2(COOC
2H 5)2
NaBr H 2SO
4
- CO
2
△
CH 3CH 2OH
H +
O H 2NaCN
- H 2O
Br 2
2C 2H 5ONa
CH 3CH 2CN CH 3CH 2COOH LiAlH
4
CH 3CH 2CH 2OH
CH 2=CHCH
3
CH 3CH(Br)CH
2Br
CH 3CH(Br)CH
2Br
CH 2CH 2COOH
CHCH 2COOH
C
H 32NaCH(COOC
2H 5)2
H
+
H
+
O
H 2
1,2-二溴乙烷合成酮 (3).