天然药化黄酮类化合物(ppt)

O2
3 4 O
8
7
A
6
5
1
2' 3'
O 2 1' C
B 4'
3 6' 5'
4
C6-C3-C6
木犀草素 （luteolin） 存在于忍冬藤、菊 花、金银花、浮萍 中，具有抗菌作用
HO
O
OH OH
OH O
luteolin
２．黄酮醇类（flavonols）
约占黄酮类化合物总数的1/3 结构特点 ➢2-苯基色原酮为基本母核 ➢3位上连有羟基或其他含氧基团
CH3O
O
OCH3
HO
O
OH O
OH
OH O
GINKGETIN
8．花色素类
一类以离子形式存在的色原烯的衍生物，C环无羰基。
是使花、叶、果、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素。以苷 的形式存在于细胞液中。
OH
O
HO
O
OH
OH
O
花青素母核
花青素母核
HO
O
OH 矢车菊苷元(兰色)
O
OH
+
HO
O
OH
OH 矢车 OH菊苷O元 H(兰色)
C6-C3-C6
8
7
A
6
5
1
2' 3'
O 2 1' B 4'
C
3 6' 5'
4
母核上取代基常有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等
（二）结构类型
根据B环连接位置（2位或3位）
C环氧化程度（包括2，3位是否存在双键；4位
有无－C＝O）
C环是否成环（1，2位是否开环）
将黄酮类化合物分为以下七大类。
1 黄酮和黄酮醇
12 、 高异黄酮类
O
O
13 、其他 黄酮类复杂衍生物：
包括黄酮木脂体类；生物碱型黄酮等
二、黄酮类化合物的生物合成途径
醋 酸 -丙 二 酸 途 径
糖
R CH2 COCoA x 3
糖 莽草酸途径
OH
CoAOOC
OH
O
O
OH
OO
查耳酮合成酶
OH
O 查耳酮
OH OH
OH OH
HO
OH
HO
O
ISO M ER ASE
OH
飞燕草苷元
9．黄烷-3-醇及黄烷-3，4-二醇类
生源上是由二氢黄酮醇类还原而来，可看成是
脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类化合物
1
O2
1
O2
HO
3
4 OH
OH
OH HO
OH
3
4 OH OH
OH
OH H OH (-)表儿茶素
OH
H OH
(+)儿茶素
OH OH
10．橙酮类
可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环， 其余部位不变，但C原子定位有所不同。 是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物
7
6
A
5
4
1
O
2' 3'
HO
7
2 CH 1' B 4'
6
5
3
6'
5'
4
O
1
O
2'
2 CH 1'
3' 4'
3
6'
5'
O
硫磺菊素
11．双苯吡酮类
基本母核由苯环与色原酮的２，3位骈合而成
O OH
O
8
HO 7
1 2
HO 6 5
O 4 3 OH
O
glc
异 芒 果 素 (isomengiferin)
石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的功效。
O2
4 3 OH O
8
7
A
6
5
1
2' 3'
O 2 1' C
B 4'
3 6' 5'
4
C6-C3-C6
槲皮素(quercetin)具有抗炎、
止咳祛痰等作用。
1
HO
O2
OH OH
4 3 OH OH O
槲皮素
芦丁(rutin)是槲皮素的３－O 芸香苷。
OH
HO
O
OH
HO
O
OH OH
O
OH O
rutinose
OH
HO
O
O OCH3
O CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
5．查耳酮类与二氢查耳酮
结构特点
➢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物，即三
碳链不构成环。
➢查耳酮α，β位双键氢化
OH
23
5'
4'
6'
1
4
3'
1'
2' O
查耳酮
65
8
7
A
6
5
O 二氢查耳酮
1
2' 3'
O 2 1' C
B 4'
HO
O
Oglc
O 甘草苷(liquiritin),具有溃疡抑制作用
4．二氢黄酮醇类(flavanonols)
结构特点 ➢具有黄酮醇类的２、３位被氢化的基本母核 ➢常与相应的黄酮醇共存于同一植物体中
O2
3 OH
O
8
7
A
6
5
1
2' 3'
O 2 1' C
B 4'
3 6' 5'
4
C6-C3-C6
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄 酮木脂素类成分。 具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化， 代谢中毒性肝损伤。
RUTIN
OH OH O
QUERCETIN
３．二氢黄酮类(flavanones)
结构特点 ➢2-苯基色原酮母核的2、3位双键被氢化而成
O2
3 O
8
7
A
6
5
1
2' 3'
O 2 1' B 4' C
3 6' 5'
4
C6-C3-C6
rutinose O
O
OH OCH3
O
橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用
Biblioteka Baidu
一、基本结构和分类
（一）基本结构 1952年以前，黄酮类化合物主要是指基本母
核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
色原酮
8 7
1
O
2
6 5
3 4
O
2-苯基色原酮（黄酮）
8 7
1
2'
O 2 1'
3' 4'
6 5
3 4
O
6' 5'
现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环（A 与B环）通过中央三碳链相互连接而成的一 类化合物。
2 二氢黄酮和二氢黄酮醇 8
3 异黄酮和二氢异黄酮醇 7 4 查耳酮和二氢查耳酮 6
A
5 橙酮类
5
1
2' 3'
O 2 1' B 4'
C
3 6' 5'
4
6 花色素和黄烷醇类
7 其他
１．黄酮类（flavones）
约占黄酮类化合物总数的1/4 结构特点 ➢2-苯基色原酮为基本母核 ➢且3位上无含氧基团取代
3 6' 5'
4
查尔酮其邻羟基衍生物可视为二氢黄酮的异构体， 二者可相互转化。 二氢黄酮的吡酮环芳香性低，在碱的作用下易开 环生成6’-羟基查耳酮，由无色转为深黄色，后 者经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。
OH
H OH
O 邻羟基查耳酮
O
O 二氢黄酮
HO
OH
HO glc O O
OH
红花苷
HO
OH
OH
天然药化黄酮类化 合物(ppt)
（优选）天然药化黄酮类化合 物
此类化合物多为黄色，且具有酮式羰基，故 称黄酮类化合物。
广泛存在于植物中，不少的常用中药中主要 含有此类成分。
以黄酮醇类最为常见，其次为黄酮类。大多 与糖结合成苷，称为黄酮苷类；有的以游离形式 存在，即未与糖结合，称为游离黄酮或黄酮苷元。
glc O O
梨根苷
6.异黄酮类与二氢异黄酮类
结构特点
➢母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上 ➢异黄酮的2、3位被氢化
O
2
8
7
A
6
5
1
2' 3'
O 2 1' B 4' C 3 6' 5'
4
3
O O
2
C6-C3-C6
3
O
CH3O
O
O
O O
紫檀素
7．双黄酮类
结构特点 二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多为两分子 芹菜素通过3’-8”／8’-8”／醚键连接构成，多分 布于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮，如银杏素。