大学有机化学推断结构试题及答案解析

大学有机化学结构推断试卷（B ）及答案

班级 姓名 分数

一、合成题 ( 共 1题 6分 ) 1. 6 分 (3116) 3116

11-十八碳烯酸(油酸的异构体)已通过下列反应步骤合成出来: 请推出A,B,C,D,E 的结构和确定11-十八碳烯酸的构型

试写出A ，B ，C ，D ，E 和11-十八碳烯酸的结构式。

二、推结构题 ( 共42题 262分 ) 2. 6 分 (3111) 3111

化合物A(C 9H 10),其NMR: /: (单峰,3H);(多重峰,3H);(多重峰,4H),A 经臭氧化后再用H 2O 2处理,得到化合物B,B 的NMR: /:(单峰,3H);(多重峰,4H);(单峰,1H),B 经氧化后得C,分子式为C 8H 6O 4,NMR 为δ/:(多重峰,4H);(单峰,2H),C 经P 2O 5作用后,得到邻苯二甲酸酐。试推出A,B,C 的结构,并指出各个峰的位置。

3. 6 分 (3112) 3112

有一化合物分子式为C 4H 8O 2,其红外光谱在1730cm -1

有一强吸收峰,核磁共振谱给出三个信号,/:单峰(3H);四重峰(2H);三重峰(3H)。推断此化合物的结构。

4. 6 分 (3113) 3113

化合物A,分子式为C 10H 12O 2,其红外光谱在1700cm -1

左右有吸收峰,其核磁共振数据 如下:/:(单峰,3H) ,(三重峰,2H), (三重峰,2H), (单峰,5H)。 试写出A 的可能结构式及各峰的归属。

H 2 ,Lindlar 催化剂H 3O +KOH, H 2O E(C 18H 32O 2)D(C 18H 31O 2K) C(C 18H 31N)KCN

B(C 17H 31Cl)ICH 2(CH 2)7CH 2Cl

A (C 18H 13Na)NH 3NaNH 2+CH 3(CH 2)5C CH

5. 6 分 (3114)

3114

化合物C6H12O3(A)经NaOH-X2处理并经酸化加热后得C4H4O3（B）, B与1分子CH3MgI 作用,经酸化后得C（C5H8O3）, C用CH3OH-H2SO4处理得C6H10O3（D）。A经CrO3-吡啶处理也可得D,试写出A,B,C,D的结构式。

6. 6 分 (3115)

3115

茚(C9H8)能迅速使Br2-CCl4或稀的KMnO4溶液褪色,吸收1mol的氢而生成茚满(C9H10)。茚完全氢化时生成分子式为C9H16的化合物;经剧烈氧化生成邻苯二甲酸。试推测茚和茚满的结构。

7. 6 分 (3117)

3117

从某种害虫Hemiptera(半翅目)中提出物质A(C7H12O),具有令人作呕的臭味,将A先臭氧化再用H2O2处理得到B,(C3H6O2)和C(C4H6O4)两酸性物质,A的IR在3200cm-1~2900 cm-1, 2750 cm-1, 1725 cm-1, 975cm-1有吸收峰,C的NMR在0～9区仅有一个峰。推出A,B,C的结构式。

8. 8 分 (3118)

3118

某二元酸A,经加热转化为非酸化合物B(C7H12O),B用浓HNO3氧化得二元酸 C(C7H12O4),经加热,C形成一酸酐D(C7H10O3) 。 A经LiAlH4还原,转化为E(C8H18O2),E能脱水形成3,4-二甲基-1,5-己二烯。试写出A～E的结构式。

9. 6 分 (3119)

3119

某化合物A(C10H12O3)不溶于水、稀HCl溶液和稀NaHCO3水溶液;但它能溶于稀NaOH水溶液,将A的稀NaOH溶液煮沸蒸馏,收集馏出液于NaOI溶液中,有黄色沉淀生成。将蒸馏瓶中的残液酸化后过滤出来,B具有C7H6O3的分子式,它溶于NaHCO3水溶液,溶解时释放出气体。试写出A,B的结构式。

*. 8 分 (3120)

3120

化合物A(C9H18O2),对碱稳定,经酸性水解得B(C7H14O2)和C(C2H6O),B与硝酸银氨溶液反应再酸化得D,D经碘仿反应后酸化生成E,将E加热得化合物F(C6H8O3)。F的IR主要特征吸收在1755cm-1和1820cm-1。F的NMR数据为：=1(3H,二重峰),=(1H,多重峰),=(4H,二重峰)。推出A～F的结构式。

11. 6 分 (3121)

3121

某含氧化合物与NH2OH作用所得产物加酸处理时发生重排反应,重排产物在稀NaOH水溶液中较长时间回流后再进行水蒸气蒸馏,馏出物为苯胺。残液经浓缩后结晶,该结晶与NaOH(或NaOH + CaO)共热而生成甲烷。写出此含氧化合物结构式及各步反应式。

12. 6 分 (3122)

3122

化合物A(C9H10O),能和Ph3P+CH2-作用得B(C10H12);A和羟氨作用得C(C9H11ON),C在PCl5作用下得D,D水解产物之一为苯胺。试推测化合物A的结构, 用反应式表示各步反应。

13. 8 分 (3123)

3123

某化合物A(C15H14O),其IR谱在1700cm-1处有强吸收,能和NH2OH反应生成B, B的M+为225,B经D2O处理后,其NMR(,ppm)为(单,10H);(单,1H);(单,3H),B经H2SO4处理生成主要产物C,C的IR谱在1625cm-1处有强吸收,且M+仍为225,C在稀酸中回流后,经检验得知有醋酸生成。写出A,B,C,D,E的结构式。

14. 6 分 (3124)

3124

毒芹碱是毒芹的活性成分,试从下面所示的反应推定毒芹碱的结构

毒芹碱

15. 6 分 (3125)

3125

化合物A(C4H8O2)对碱稳定,但被酸水解生成B(C2H4O)和C(C2H6O2), B与氨基脲反应,可生成缩氨脲,也可发生碘仿反应。C可被酸性的热KMnO4氧化,放出一种气体D,将D通入Ca(OH)2水溶液出现白色沉淀。试写出A,B,C,D的结构式及有关的反应方程式。

16. 8 分 (3126)

3126

化合物A(C7H15N)用CH3I处理得到水溶性盐B(C8H18NI),B悬浮在氢氧化银水溶液中加热,得到C(C8H17N)将C用CH3I处理后再与氢氧化银悬浮液共热得到三甲胺和化合物D(C6H10),D吸收2molH2后生成的化合物,其NMR谱只有两个信号峰,将D与丙烯酸乙酯作用,得到3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯。试推出A～D的结构式。

17. 8 分 (3127)

3127

有一化合物C18H32O2是从雌蛾体内提取分离出来的,对雄蛾是一种强烈的性诱剂。它不旋光,不溶于酸和碱性的水溶液,能水解生成乙酸和一种C16醇,经臭氧分解生成4-庚酮,丁二醛和化合物C7H12O3,C7H12O3能水解,生成乙酸和化合物C5H10O2,C5H10O2经氧化变成戊二酸。试问化合物C18H32O2的结构是什么

18. 6 分 (3128)

3128

从鸦片中分离出一种无旋光性化合物,分子式为C20H21NO4,难溶于水,易溶于氯仿中。它同过量HI反应产生CH3I,用高锰酸钾氧化,首先生成酮C20H19NO5,然后生成下列各种化合物。试问化合物C20H21NO4的结构是什么

1-羧基-6,7-二甲氧基异喹啉,4,5-二甲氧基邻苯二甲酸,3,4-二甲氧基苯甲酸, 2,3,4-吡啶三甲酸。

19. 6 分 (3129)

3129

一种天然产物A,其分子式为C11H17NO3,NMR数据为/: (s,2H); (m,4H); (s,9H);