甾体皂苷ppt课件

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6.其他
能与碱式醋酸铅产生沉淀
四、甾体皂苷的提取与分离

与三萜类比较相似,亲水性稍弱
1、提取方法2种
酸水解 苷元 有机溶解提取
总皂苷提取
酸水解
苷元
有机溶解提取
2、分离方法
(1)胆甾醇沉淀法
粗薯蓣皂苷元 — 溶于乙醇 — 饱和胆甾醇水溶液 — 沉
淀完全 — 过滤 — 水洗、乙醇洗、乙醚洗沉淀 — 乙
O O
O
剑麻皂苷元
HO
(2)异螺甾烷醇类(isospirostanols)
21 20 17 14 8 7 6 15 16 22
O
23
26
25 27
12 19 1 2 10 5 4 11 9
18 13
24
O
HO
3
C25为R构型
C25甲基在环平面下的平伏键时为α 型,25R (25-D, iso型)
甾体皂苷的乙醇溶液可被甾醇(常用胆甾醇)沉淀。 除胆甾醇外,凡有C3位β -OH的甾醇都可与皂苷生成难溶
性分子复合物。
分子复合物用乙醚回流,胆甾醇溶,而皂苷不溶(可分离

三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 ★:F环裂解的双糖链皂苷不能和胆甾醇形成复合物。
5.颜色反应
甾体皂苷与醋酐-浓硫酸的颜色反应,最后出现 绿色。 三萜皂苷三氯醋酸加热到100℃显色 甾体皂苷加热到60℃就显色。

(4)变形螺甾烷醇类(pseudo-spirostanols)
21 20 17 14 8 7 6
OH
O CH2OH O
27
O
22 25 24
12 19 1 2 10 5 4 11 9
18 13
O 23
16 15
CH2OH
26
F环为五元四氢呋喃环
HO
3
O
O
HO
OH
纽替皂苷元
异纽替皂苷元
三、甾体皂苷的理化性质
O
O
HO
薯蓣皂苷元
(3) 呋甾烷醇类(furostanols)
OH23
20 17 14 8 7 6 15 16 22 24 27
21
25 12 19 1 2 10 5 4 11 9 18 13 26
OH
O
HO
3
F环为开链衍生物
O
glc
OH
O
薤白苷丁
glc gal O
F环裂解的甾体皂苷的显色反应
m/z=139 (s,基峰)
m/z=115(m,碎片离子峰)
m/z=126(w,辅助离子峰)
若C25、C27有羟基取代,相应质量增加16个单位
,即155、131、142;若C25、C27有双键取代,相
甾体皂苷
3.生物活性

防治心脑血管疾病 抗肿瘤 降血糖

免疫调节
地奥心血康胶囊——含8种从黄山药中提取的甾体 皂苷,对冠心病、心绞痛疗效显著。
心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷,具 有扩冠、改善冠脉循环作用。
云南白药---重楼
甾体皂苷I和甾体皂苷 IV,对P388和KB细胞有 显著抑制作用。
醚回流提取 — 残留物(即较纯薯蓣皂苷元)。
(2)色谱法
硅胶柱色谱 反相硅胶 高速逆流色谱
五、甾体皂苷元的波谱特征 (一)UV
(nm) 孤立双键 孤立羰基 ,-不饱和酮 共轭双键 205-225 285 240 235 900 500 11000
(二)IR

甾体皂苷元含有螺缩酮结构的侧链,在IR中几乎
1.性状
苷元:较好晶形。
皂苷:多为无定形粉末,味苦而辛辣,对人体粘膜有强 烈的刺激性; 皂苷多具旋光性,多为左旋。
2.溶解性
皂苷一般可溶于水,易溶于热水、稀醇,几乎不溶或难
溶于石油醚、苯、乙醚等亲脂性溶剂。
3. 表面活性及溶血作用
甾体皂苷多具有发泡性,其水溶液振荡后产生持久性泡沫 。
取2支试管,分别加入0.1mol/L HCl和0.1mol/L NaOH各
都能显示出四个特征吸收带,A带最强
980cm-1(A)
920cm-1 (B)
900cm-1(C)
860cm-1(D)
★注意:F环开裂的甾体类无此特征吸收。
在25S皂苷或皂苷元中,吸收强度B带>C带。
在25R皂苷或皂苷元中,吸收强度B带<C带 。
可区别C25位二种立体异构体。
(Байду номын сангаас)MS
有螺甾烷侧链

对Ehrlich 试剂(对盐酸二甲氨基苯甲醛试 剂)显红色反应,对茴香醛(Anisaldehyde )试剂显黄色

闭环的甾体皂苷只茴香醛对试剂显色,对E 试剂不显色
呋甾烷醇皂苷与螺甾烷醇皂苷比较
皂苷 类型 E试剂 A试剂 溶血 与胆甾醇反应 抗菌
呋甾烷醇 红色
黄色
无 不反应

螺甾烷醇

黄色
有 形成复合物
问题:三萜皂苷也具有泡沫反应,如何区别这两 类化合物?
如两管形成泡沫持久相同,说明该中药含三萜皂苷; 如碱液管的泡沫较酸液管泡沫保持时间长几倍,则证明含
5ml,再各滴加3d中药水提取液,振1min
有甾体皂苷。
甾体皂苷具有溶血作用。
★注:F环裂解的双糖链皂苷无溶血作用。
4.甾体皂苷可与甾醇形成分子复合物

甾体皂苷元可能含有双键和羰基,一般羰基处于C12位,
双键处在C5-C6间
3.甾体皂苷元的分类
根据C25的构型和F环的环合状态不同分类
(1)螺甾烷醇类(spirostanols) C25为S构型
(2)异螺甾烷醇类(isospirostanols) C25为R构型
(3) 呋甾烷醇类(furostanols) F环为开链衍生物
25 27 24
F
23
18

苷元:27个碳原子
2
19 1
11 9
C 13 17 D H
8 7 14
H

A,B,C,D,E,F六个环
3
A
5 4
10
H B
6
H
A/B 顺、反,B/C反,C/D反

C22 是E环和F环共有碳原子,以螺缩酮的形式相连 E,F环中三个手性C: *C20、*C22、*C25 甾体皂苷元可同时拥有多个羟基,且C3羟基多为β-取向。
(4)变形螺甾烷醇类(pseudo-spirostanols) F环为五元四氢呋喃环生物
(1)螺甾烷醇类(spirostanols)
27
21 20 17 14 8 7 6 15 16 22
O
23
26
25
12 19 1 2 10 5 4 11 9
18 13
24
O
HO
3
C25为S构型
C25甲基在环平面上的直立键时为β 型,25S型( 25-L, neo型)
二、化学结构
1.甾体皂苷元的基本骨架
21 20 17 22
O E O
16 15
26
25 27 24
F
23
12 19 1 2 11 9
18
C 13 H
8 7 14
D
H
A
3 4 5
10
H B
6
H
甾体皂苷元为螺甾烷(spirostane)的衍生物
2.结构特点
12
21 20 22
O E O
16 15
26
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