北京大学有机化学课件6

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北大有机化学课件(已处理)

北大有机化学课件(已处理)

* 第一章有机化合物的同分异构体及命名 exit 碳架异构体位置异构体官能团异构体互变异构体价键异构体构型异构体构象异构体几何异构体旋光异构体交叉式构象重叠式构象构造异构体同分异构体(结构异构体)立体异构体电子互变异构体第二节有机化学中的同分异构现象 * 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体碳架异构体:因碳架不同而引起的异构体; 如: 位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体; 如: 官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如: 一、构造异构体:因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同而引起的异构体。

互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体价键异构体:因分子中某些价键的分布发生了改变,与此同时也改变了分子的几何形状,从而引起的异构体; 如: 蛛网式结构简式键线式二、有机化合物构造式的表达方式CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 立体异构体:分子中原子或原子团互相连接次序相同,但空间排列方式不同而引起的异构体。

构象异构体旋光异构体构型异构体几何异构体交叉式构象重叠式构象几何异构体:由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。

旋光异构体:因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体。

立体异构体三、立体异构体的定义一)、 Z、E 或顺反构型的确定由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。

确定Z, E的原则是:按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小,由大到小用箭头标出。

二个双键碳原子连的基团箭头方向一致,双键为Z构型;箭头方向相反,双键为E构型。

双键用Z、E表示构型 Z -2-丁烯或顺-2-丁烯 E -2-丁烯或反-2-丁烯第一条规则:将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,原子序数大的顺序在前。

若为同位素,则质量数高的顺序在前。

2024版年度《北京大学有机化学》ppt课件

2024版年度《北京大学有机化学》ppt课件

2024/2/2
31
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感谢观看
2024/2/2
32
14

酚的分类与命名
根据羟基所连苯环的不同,酚可 分为一元酚和多元酚等。
2024/2/2
酚的物理性质
多数酚为无色或淡黄色晶体,具有 特殊气味,微溶于水,易溶于有机 溶剂。
酚的化学性质
酚分子中的羟基和苯环相互影响, 使得酚具有一些特殊的化学性质, 如酸性、氧化反应等。
15

醚的分类与命名
根据醚键两端所连基团的不同,醚可分为单醚、混醚等。
实例与应用
乙炔是常见的炔烃之一,广泛应用于 焊接、切割、照明等领域。
10
芳香烃
定义与通式
结构特点
芳香烃是由苯环或稠环结构组成的烃类化合 物。
芳香烃分子中含有苯环或稠环结构,具有特 殊的稳定性和芳香性。
性质与反应
实例与应用
芳香烃的化学性质较为特殊,可以发生取代、 加成、氧化等多种反应,但反应条件较为苛 刻。
机溶剂。
卤代烃的化学性质
03
卤代烃中的卤素原子较为活泼,可发生取代反应、消除反应等。
13

醇的分类与命名
根据羟基所连碳原子的不 同,醇可分为伯醇、仲醇、 叔醇等。
2024/2/2
醇的物理性质
多数醇为无色液体,具有 特殊气味,可溶于水,也 可溶于有机溶剂。
醇的化学性质
醇分子中的羟基具有亲核 性,可发生氧化反应、酯 化反应等。
遵守实验室规章制度,尊重实验数据,不抄袭、不造假,保持诚信 和实事求是的科学精神。
29
实验操作规范与安全注意事项
1
实验前准备
熟悉实验步骤和操作规程,检查实验仪器和试剂 是否齐全、完好,做好个人防护措施。

2024版北京大学有机化学ppt课件[1]

2024版北京大学有机化学ppt课件[1]

含氧官能团的保护与脱保护
阐述在有机合成中如何对含氧官能团 进行保护和脱保护,以实现复杂有机 分子的合成。
14
04
含氮有机化合物
2024/1/2915源自胺类化合物结构和性质胺类化合物的结构特点
包括伯胺、仲胺和叔胺的结构特征, 以及它们与氨分子的结构差异。
胺类化合物的物理性质
胺类化合物的化学性质
阐述胺类化合物的碱性、亲核性、氧 化还原性以及它们的特征反应,如酰 化反应、烷基化反应等。
炔烃 含有碳碳三键的链状烃类化合物。具有不饱和性,可发生 加成、聚合等反应。性质较为活泼,可与多种物质发生反 应。
8
芳香烃及其衍生物
芳香烃
含有苯环的烃类化合物,如苯、甲苯、二甲苯等。具有特殊的芳香气味和稳定 的化学性质。
芳香烃衍生物
以芳香烃为母体,通过取代反应引入其他官能团的化合物,如硝基苯、苯酚、 苯胺等。具有多样化的化学性质和广泛的应用领域。
2024/1/29
13
含氧官能团转化反应及合成策略
醇与醛、酮的转化 讲解醇氧化成醛或酮的反应条件及机 理,以及醛或酮还原成醇的方法。
酚与醚的转化
阐述酚羟基化合成醚的反应条件及机 理,以及醚裂解生成酚的方法。
2024/1/29
羧酸及其衍生物的转化
介绍羧酸及其衍生物之间的转化反应, 如酯化反应、酰胺化反应等,并讲解 其合成策略。
6
02
烃类化合物
2024/1/29
7
烷烃、烯烃、炔烃等结构和性质
2024/1/29
烷烃 由碳和氢元素组成,分子中只含有单键的链状烃类化合物。 根据碳原子数不同,可分为甲烷、乙烷、丙烷等。具有饱 和性、稳定性,不易发生化学反应。
烯烃 含有碳碳双键的链状烃类化合物。根据双键位置不同,可 分为α-烯烃、β-烯烃等。具有不饱和性,可发生加成、氧 化等反应。

有机化学ppt课件完整版

有机化学ppt课件完整版

有机化学ppt课件完整版目录•绪论•有机化合物的结构与性质•烃类化合物•烃的衍生物•有机合成与反应机理•生物活性有机化合物绪论碳氢化合物研究碳氢化合物(烃)的结构、性质、合成和反应机理。

碳氢化合物的衍生物研究烃的衍生物,如醇、醛、酮、羧酸、酯等有机化合物的结构、性质、合成和反应机理。

生命体系中的有机化合物研究生物体内的氨基酸、蛋白质、核酸、多糖等生命物质的结构、性质和功能。

经典时期19世纪初到20世纪初,以经验规律为指导,通过大量的实验总结出了许多有机化学的基本概念和原理。

萌芽时期从远古时期到18世纪,人们开始使用天然有机物,如木材、植物、动物等。

现代时期20世纪至今,以量子力学和统计力学为基础,发展出了现代有机化学的理论和方法,如分子轨道理论、价键理论、反应机理理论等。

环境领域有机化学在环境保护方面发挥着重要作用,如研究大气污染物、水体污染物的来源和治理方法等。

同时,有机化学也致力于开发环保材料和清洁能源。

材料领域合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家居用品、交通工具等领域。

医药领域合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意义。

同时,天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研究对象。

农业领域合成农药和化肥对于提高农作物产量具有重要作用。

此外,生物农药和生物肥料的研发也需要有机化学的支持。

有机化学与生产生活的关系有机化合物的结构与性质碳原子通过四个共价键与其他原子或基团相连,形成复杂的有机分子结构。

碳原子的四价性键的极性空间构型碳原子与其他原子形成的共价键具有不同的极性,影响有机物的物理和化学性质。

有机化合物分子中的原子或基团在空间的排列方式不同,导致同分异构现象的产生。

030201有机化合物的结构特点03同分异构体的性质差异由于结构上的差异,同分异构体在物理性质、化学性质以及生物活性等方面表现出明显的不同。

01构造异构分子式相同但连接方式不同,如正丁烷和异丁烷。

02立体异构分子式相同、连接方式也相同,但空间构型不同,如顺反异构、对映异构等。

大学有机化学总课件ppt全文免费

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有机化合物分类及命名
分类
按照碳架分类,如开链化合物、碳环化合物和杂环 化合物等;按照官能团分类,如烃、醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸、酯等。
命名
有机化合物的命名遵循一定的规则和原则,如 IUPAC命名法,根据化合物的结构特征和官能团进 行命名。
有机化学发展历史
1 2 3
早期历史 有机化学的起源可以追溯到古代,人们开始使用 天然有机化合物,如木材、油脂、药物等。
芳香烃分子中含有苯环结构, 苯环上的碳原子以共价键相连 形成平面六边形结构。这种结 构使得芳香烃具有较高的稳定 性和特殊的化学性质。
芳香烃的物理性质与烷烃、烯 烃和炔烃有所不同。例如,芳 香烃通常具有较强的气味和毒 性,且熔沸点较高。
芳香烃的化学性质较为特殊, 可以发生取代反应、加成反应 和氧化反应等多种反应。但由 于苯环结构的稳定性较高,这 些反应通常需要较为苛刻的条 件。
到商业上可得的原料或易于合成的中间体。
应用
02
在复杂有机分子的合成设计中,逆合成分析法是一种有效的策
略,可以帮助化学家快速找到合成路径。
优点
03
能够简化合成步骤,提高合成效率,降低成本。
官能团转化策略
官能团的定义
决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
官能团转化
通过一系列化学反应,将一个官能团转化为另一个官能团,以实 现目标分子的合成。
烯烃、炔烃的化 学性质
烯烃和炔烃的化学性质 非常活泼,可以发生加 成反应、聚合反应、氧 化反应等多种反应。加 成反应包括与氢气、卤 素、水等的加成,聚合 反应则可以形成高分子 化合物。
芳香烃结构与性质
芳香烃的通式与命名
芳香烃的结构特点
芳香烃的物理性质

北京大学有机化学课件(2024)

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24
六元杂环化合物
吡啶和嘧啶
含有氮的六元杂环化合物,具有芳香性和弱碱性,是许多药物和生 物活性分子的核心结构。
哒嗪和嘌呤
含有两个氮原子的六元杂环化合物,具有重要的生物功能,如DNA 和RNA的组成成分。
氧杂蒽类化合物
如喹啉、异喹啉等,具有多种生物活性,如抗菌、抗炎等。
2024/1/29
25
生物碱简介
醇、酚、醚具有亲核取代 反应、氧化反应和还原反 应等化学性质。其中,亲 核取代反应是它们最重要 的反应之一,可以生成酯 、卤代烃等化合物。
2024/1/29
14
醛、酮、醌
01
02
03
04
05
醛的分类和命名
酮的分类和命名
醌的分类和命名
醛、酮、醌的物 理性质
醛、酮、醌的化 学性质
醛是羰基与一个烃基和一 个氢原子相连的化合物。 根据羰基所连碳原子的类 型,醛可分为甲醛、伯醛 和仲醛。醛的命名以羰基 为定位基,遵循系统命名 法。
33
分类
按碳骨架分类为开链化合物、碳环化合物和杂环化合物;按 官能团分类为烃类、醇类、酚类、醚类、醛类、酮类、羧酸 类、酯类等。
5
有机化学研究意义
揭示生命现象本质
推动材料科学发展
有机化合物是生命体的基础物质,研究有 机化学有助于揭示生命现象的本质。
有机高分子材料在现代社会中应用广泛, 研究有机化学可以为材料科学的发展提供 理论支持。
促进医药事业发展
探索新能源和环保技术
许多药物都是有机化合物或其衍生物,研 究有机化学可以为药物设计和合成提供思 路和方法。
有机化合物在新能源和环保技术中具有潜在 应用价值,研究有机化学可以为相关领域的 发展提供技术支持。

(最新整理)北京大学有机化学课件

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*2.所有产物的构型都发生了翻转。
*3.消旋化速度比取代反应的速度快一倍。
*4.该反应在大多数情况下,是一个二级动力学控制的反应。
2021/7/26
27
(4)单分子亲核取代反应(SN1)
R 1 R 2 C B r + :Nu
R 3
R 1 R 2 C N u+B r-
R 3 (+ -)
-Br - R2 R1
2021/7/26
30
*4.在SN1 反应中,伴随有重排和消除产物。
CH3 CH3CCH2Br
CH3 (1)
C2H5OH SN1
C2H5ONa, C2H5OH SN2
CH3 CH3CCH2OC2H5 + Br-
CH3
CH3
CH3
CH3CCH2CH3 + CH3C=CHCH3
OC2H5 (2) 重排产物
2021/7/26
25
(3)双分子亲核取代反应(SN2)
(R )C - H 3 (C 2 )C H H 3 C + I* -H S N 2(S )-C H 3 (C 2 )C H 3 H + - IC
I
I*
定义:有两种分子参与了决定反应速度关键 步骤的亲核取代反应称为SN2 反应。
2021/7/26
- 超共轭
- p 超共轭
在超共轭体系中,电子偏转的趋向用弧型箭头表示。
2021/7/26
16
特点:1 超共轭效应比共轭效应弱得多。 2 在超共轭效应中, 键一般是给电子的, C-H键越多, 超共轭效应越大。
-CH3 > -CH2 R > - CH R2 > -CR3
2021/7/26

最新北京大学有机化学课件幻灯片

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有机化学在科研及工业应用
科研领域
有机化学在合成具有特定功能的有机材料、研究生物活性分子、开发新药等领 域发挥重要作用。
工业应用
有机化学在工业领域应用广泛,如石油化工、高分子合成、精细化学品生产等 。
02
烃类化合物
烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名规则以及常见烷烃的 名称和性质。
烷烃的结构与性质
详细阐述烷烃的结构特点,包括碳原子的杂 化方式、键角、键能等,以及烷烃的物理性 质和化学性质,如熔沸点、密度、溶解性、 稳定性等。
烷烃的反应
介绍烷烃的主要反应类型,包括自由基取代 反应、氧化反应、裂解反应等,并解释反应 机理和影响因素。
烯烃
烯烃的通式与命名
介绍烯烃的通式、命名规则以及 常见烯烃的名称和性质。
硝基和亚硝基化合物的合成方法
介绍硝基和亚硝基化合物的合成方法,如硝化反应、亚硝化反应等。
06
杂环化合物与生物活性分子
杂环化合物概述及分类
01
02
03
杂环化合物定义
含有杂原子的环状有机化 合物,广泛存在于天然产 物和合成药物中。
分类方法
按照杂原子种类和数量、 环的大小和饱和度等进行 分类。
常见类型
发展历程
从18世纪末开始,随着合成方法 的不断改进和理论体系的逐步完 善,有机化学逐渐成为化学领域 的重要分支。
有机化合物结构与性质
结构特点
有机化合物主要由碳、氢两种元素组 成,碳原子之间以共价键相连,形成 链状、环状等多种结构。
性质表现
有机化合物具有多样性、可变性、反 应活性等特点,其物理性质和化学性 质与结构密切相关。
1 羧酸及其衍生物的结构与命名

北京大学有机化学有机合成PPT课件

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第5页/共68页
(2) 碳链缩短的方法
*1 一元羧酸的脱羧反应; *2 二元羧酸的脱羧脱水反应; *3 烯,炔,酮,芳烃侧链,-二醇和-羟基醛或酮
的氧化断裂反应; *4 甲基酮的卤仿反应; *5 酰胺的 Hofmann 降解反应; *6 Curtius 重排反应; *7 Schmidt 重排反应; *8 环加成的逆反应; *9 -二羰基化合物的酮式分解和酸式分解; *10 酯缩合的逆反应; *11 酯的热裂; *12 黄原酸酯的热裂; *13 四级铵盐的热裂 (Hofmann 消除) ; *14 氧化胺的 Cope 消除反应。
B2H6
CrO3/Py
1CH3CH2MgBr
H2O2, HO-
CH2Cl2
2 H2O
O
H+
O3 Zn/H2O
CHO
O CH3OH TsOH
OCH3 OCH3
思考题: 如何制备下列化合物:
OCH3
OCH3
第28页/共68页
例十 用苯和四个碳以下的简单有机原料合成下列化合物:
CH2OH
第29页/共68页
O
O
N
O
Br
N
O
O
HO
N
HO N
O + NH
第42页/共68页
合成路线:
O
O
NH
HO
中性
N

HO
O
N
HCl
O
HO
CH3OH
OH K2CO3, CH3COCH3
SOCl2
O
N HCl
Cl
O
O
N
PhCH2Cl
O O
HCHO
浓 HCl, ZnCl2

北京大学有机化学课件有机合成

北京大学有机化学课件有机合成
催化加氢
在催化剂存在下,炔烃可与氢气发生加成反应, 生成烯烃或饱和烃。
芳香族化合物亲电取代反应
硝化反应
磺化反应
卤化反应
Friedel-Crafts反应
芳香族化合物在浓硝酸和浓硫 酸的混合酸作用下,发生硝化 反应,生成硝基化合物。
芳香族化合物在浓硫酸作用下 ,发生磺化反应,生成磺酸或 磺酸盐。
芳香族化合物在卤素或卤化氢 作用下,发生卤化反应,生成 卤代芳香族化合物。
酶的固定化与改造
通过酶的固定化技术提高 酶的稳定性和重复使用性 ,或通过基因工程技术改 造酶,提高其催化性能。
05
复杂天然产物全合成案例剖析
紫杉醇全合成路线简介
01
紫杉醇的结构特点
紫杉醇是一种具有复杂四环结构的二萜类化合物,具有多个手性中心和
官能团。
02 03
合成路线概述
紫杉醇的全合成路线主要包括原料的选择、关键中间体的合成、以及最 终产物的合成等步骤。其中,关键中间体的合成涉及到多种有机反应, 如烯烃复分解反应、不对称氢化反应等。
氨基去保护
酰胺基可通过酸性或碱性水解、还原等方法去除;氨甲酰胺基可通过酸性或碱性 水解等方法去除;磺酰胺基可通过还原或亲核取代等方法去除。
04
立体选择性合成策略及实例分析
手性拆分和手性辅助剂法
手性拆分
利用手性试剂将外消旋体拆分为两个对 映异构体,常用方法有结晶法、色谱法 等。
VS
手性辅助剂法
通过引入手性辅助剂,与外消旋体形成非 对映异构体,利用物理或化学性质差异进 行分离。
06
绿色化学在有机合成中应用前景展望
绿色化学原则及评价标准
01
02
03
04
原子经济性

北京大学有机化学课件6

北京大学有机化学课件6

一 末端炔烃的酸性、鉴别及其与醛、酮的加成
1 酸性 R3C-H
R3C- + H+
碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离,所以将烃称为含碳酸
含碳酸的酸性强弱可用pka判别, pka越小,酸性越强。
烷烃(乙烷)〈 烯烃(乙烯) 氨 〈 末端炔烃(乙炔)〈 乙醇 〈 水
pka
~50
~40 35
25
16 15.7
CH2-CH=CH-CH2
+
CH2-CH-CH=CH2
+
真实分子是所有的极限
CH2-CH-CH=CH2 CH2=CH-CH-CH2
+
结构杂化产生的,称为 CH2=CH-CH-CH2
极限结构的杂化体。
2 写共振式的原则要求 3 共振结构稳定性的判别 4 共振结构对杂化体的贡献 5 共振论对1,3-丁二烯某些特性的解释 6 共振论的缺陷
CH2
CH2
CC
H
H
S-顺-1,3-丁二烯 S-(Z)-1,3 -丁二烯 S-cis-1,3-butadiene
CH2
H
CC
H
CH2
S-反-1,3-丁二烯 S-(E)- 1,3-丁二烯 S-trans-1,3-butadiene
无法改变的 S-顺构象
无法改变的 S-反构象
二环 [4.4.0]-1,9-癸二烯
CH3CH
RCCH H2O, HgSO4-H2SO4
互变异构
[ CH2=CR-OH ]
CH3C=O R
RCCR’ H2O, HgSO4-H2SO4 [ CHR’=CR-OH ] + [ CHR=CR’-OH ]
O
O

《大学有机化学教程》ppt课件

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02
偶氮化合物的结构特点
阐述偶氮基团的结构以及偶氮化合物的形成方式。
03
重氮和偶氮化合物的性质
讨论重氮和偶氮化合物的稳定性、颜色、溶解性等性质,并解释其成因

芳香族硝基和亚硝基化合物结构和性质
芳香族硝基化合物的结构特点
介绍硝基在芳香环上的位置以及硝基化合物的结构特点。
芳香族亚硝基化合物的结构特点
阐述亚硝基在芳香环上的位置以及亚硝基化合物的结构特点。
有机化学的起源与早期发展
01
从天然产物提取到合成有机物的探索
近代有机化学的奠基人及其贡献
02
如李比希、科尔贝等科学家的成就
现代有机化学的研究领域与趋势
03
合成方法、反应机理、生物有机化学等
有机化合物结构特点与表示方法
有机化合物的基本结构元素
碳原子的四价性、共价键的形成
有机化合物的同分异构现象
构造异构、立体异构及其表示方法
因素。
氧化还原反应机理
深入探讨含氧衍生物在氧化还原反 应中的机理,包括电子转移过程、 氧化剂和还原剂的作用以及反应条 件对反应的影响。
重排反应机理
系统介绍含氧衍生物在重排反应中 的机理,包括键的断裂和形成过程 、重排产物的预测以及重排反应的 应用实例。
04 含氮衍生物性质 与反应机理
胺类化合物结构和性质
常见杂环化合物结构和性质举例
吡咯
具有平面五元环结构, 含有两个双键和一个单
键,具有芳香性。
吡啶
具有平面六元环结构, 含有一个氮原子,具有
碱性。
嘧啶
具有平面六元环结构, 含有两个氮原子,具有
弱碱性。
噻唑
具有平面五元环结构, 含有一个硫原子和一个 氮原子,具有弱碱性和

《有机化学》PPT课件

《有机化学》PPT课件

《有机化学》PPT课件•有机化学概述•烃类化合物•卤代烃和醇酚醚类化合物•醛酮醌类化合物目录•羧酸及其衍生物•含氮有机化合物•杂环化合物和生物碱01有机化学概述有机化学定义与发展定义研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及应用的科学发展历程从早期经验总结到现代科学理论体系的建立,经历了漫长的发展历程当前研究热点绿色合成、不对称合成、超分子化学等分类方法按碳骨架分类(开链化合物、碳环化合物、杂环化合物)、按官能团分类(烃类、醇类、酚类、醛类、酮类等)特点种类繁多,结构复杂,性质各异重要类别烃类、醇类、酚类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等有机化合物特点与分类03发展趋势绿色化学合成方法的研究与应用,有机光电材料的研究与开发等01研究意义揭示有机化合物结构与性质关系,指导有机合成和新材料开发02应用领域医药、农药、染料、涂料、塑料、橡胶等化学工业领域,以及生命科学、环境科学等领域有机化学研究意义及应用领域02烃类化合物碳原子间以单键相连,其余价键被氢原子饱和。

结构特点物理性质化学性质随碳原子数增加,沸点、熔点逐渐升高,密度逐渐增大。

相对稳定,主要发生自由基取代反应,如卤代反应。

030201结构特点含有一个或多个碳碳双键。

物理性质随碳原子数增加,沸点、熔点逐渐升高,但密度比相应烷烃小。

化学性质较为活泼,可发生加成、氧化、聚合等反应。

结构特点含有一个或多个碳碳三键。

物理性质与烯烃相似,但更为活泼。

化学性质容易发生加成反应,也可发生氧化、聚合等反应。

含有苯环或其他芳香体系的烃类化合物。

结构特点具有特殊芳香气味,沸点、熔点较高。

物理性质相对稳定,可发生亲电取代反应,如硝化、磺化等反应。

化学性质芳香烃结构与性质03卤代烃和醇酚醚类化合物卤代烃命名、结构及物理性质命名卤代烃的命名遵循系统命名法,以烃为母体,卤素作为取代基进行命名。

结构卤代烃分子中,卤素原子与烃基通过共价键连接,形成极性分子。

物理性质卤代烃多为无色或淡黄色液体,具有特殊气味。

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H2/Ni, or Pd, or Pt
RCH2CH2R’
R H R H C C R' (>90%) H R' H
H2/ Pd-CaCO3 or Pd-BaSO4 orNiB
R-C≡C-R’ ≡
硼氢化
RCOOH ~0oC
C C
(90%)
Na, NH3
R H R H
C C
Hale Waihona Puke H R' (82%)
LiAlH4 (THF)
酸 性 逐 渐 增 强 其 共 轭 碱 的 碱 性 逐 渐 减 弱
2 鉴别方法
NaNH2
R-C≡C Na ≡ R-C≡C Ag ≡ R-C≡C Cu ≡
R-C≡CH ≡
Ag (NH3)+2NO3 Cu (NH3)+2Cl
鉴 别
R-C≡C Ag ≡
-CN
HNO3 + H2 O HNO3
R-C≡CH + AgNO3 ≡ R-C≡CH + Ag(CN)-2 + HO≡ R-C≡CH + Cu2(NO3)2 ≡ 纯化炔烃的方法

炔烃的亲核加成
定义: 定义:亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成 反应称为炔烃的亲核加成。 反应称为炔烃的亲核加成。
常用的亲核试剂有: 常用的亲核试剂有: ROH(RO-)、 )、HCN(-CN)、 )、RCOOH(RCOO-) ( ( )、 (
1. CH≡CH + HOC2H5 ≡
聚合, 聚合,催化剂
第一节 双烯体的定义和分类
含有两个双键的碳氢化合物称为双烯烃或二烯烃。 含有两个双键的碳氢化合物称为双烯烃或二烯烃。
CH2=C=CH2 CH2=CHCH2CH2CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2
丙二烯 (累积二烯烃) 累积二烯烃)
1,5-己二烯 己二烯 (孤立二烯烃) 孤立二烯烃)
1,3-丁二烯 丁二烯 (共轭二烯烃) 共轭二烯烃)
S-反-1,3-丁二烯 反 丁二烯 S-(E)- 1,3-丁二烯 丁二烯 S-trans-1,3-butadiene
HC ≡CCH22-丙炔基 丙炔基 2-propynyl
几个实例
CH3CH=CHC ≡CH 3-戊烯 炔 戊烯-1-炔 戊烯 3-penten-1-yne
1 8 H3C H 7 6 5 2 3 4
CH≡CCH2CH=CH2 ≡ 1-戊烯 炔 戊烯-4-炔 戊烯 1-penten-4-yne CH≡CCH2CH=CHCH2CH2CH=CH2 ≡ 4,8-壬二烯 炔 壬二烯-1-炔 壬二烯 4,8-nonadien-1-yne
=
=
互变异构
O CH3CH
官能团异构体:分子式相同、分子中官 官能团异构体:分子式相同、 能团不同而产生的异构体。 能团不同而产生的异构体。 C2H6O: CH3CH2OH, CH3OCH3
互变异构体:分子中因某一原子的位置 互变异构体: 转移而产生的官能团异构体。 转移而产生的官能团异构体。
O CH3C O 互变异构 CHCH3 CH3C H H CHCH3
R-C≡CCu ≡
3 末端炔烃的卤化
RC≡CH + HOBr ≡
RC ≡C-Br + H2O
4 末端炔烃与醛、酮的反应 末端炔烃与醛、
RC≡CH ≡
H2O KOH
RC≡C≡
CH2= O
RC≡C-CH2O≡
RC≡C-CH2OH + -OH ≡
末端H被羟甲基取代 末端 被羟甲基取代
O n-C5H11CH
CH2BrCHBr-CH2-C≡CH ≡
*2 HC≡CH ≡
Cl2 FeCl3
H Cl C C
Cl H
Cl2 FeCl3
CHCl2-CHCl2
反应能控制在这一步。 反应能控制在这一步。
*3 加氯必须用催化剂,加溴不用。 加氯必须用催化剂,加溴不用。
2 加 HI 和 HCl
*1 与不对称炔烃加成时,符合马氏规则。 与不对称炔烃加成时,符合马氏规则。 *2 与HCl加成,常用汞盐和铜盐做催化剂。 加成, 加成 常用汞盐和铜盐做催化剂。 *3 由于卤素的吸电子作用,反应能控制在一元阶段。 由于卤素的吸电子作用,反应能控制在一元阶段。 *4 反式加成。 反式加成。 CH3CH2C≡CCH2CH3 + HCl ≡
第二节 炔烃的物理性质
简单炔烃的沸点、 简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原 子数相同的烷烃和烯烃高一些。 子数相同的烷烃和烯烃高一些。炔烃分子极 性比烯烃稍强。炔烃不易溶于水, 性比烯烃稍强。炔烃不易溶于水,而易溶于 石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。 石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。
第三节 炔烃的结构
反应式
R-C C-R'
Na, NH3
R H
C C
H R'
_
反应机理
R-C C-R'
R C C R'
NH3
R H C C R'
e-
R H C C R'
NH3
R H
C C
H R'

*1 钠的液氨溶液的制备 Na + NH3(l) Li ,K
低温

蓝色是溶剂化 电子引起的。 电子引起的
Na + + e- (NH3) 蓝色溶液
C2H5NH2
*2 反应体系不能有水,因为钠与水会发生反应。 反应体系不能有水,因为钠与水会发生反应。
*3 与制 与制NaNH2的区别 Na + NH3 (液) 液
Fe3+
NaNH2
三 炔烃的亲电加成和自由基加成
1 加卤素
*1 CH2=CH-CH2-C≡CH + Br2 (1mol) ≡
碳sp杂化轨道的电负性大 杂化轨道的电负性大 于碳sp 杂化轨道的电负性, 于碳 2杂化轨道的电负性, 所以炔中π电子控制较牢。 所以炔中π电子控制较牢。
RC≡CH ≡
n-C4H9Li, THF, -78oC
RC≡C-Li+ ≡
O-Li+ RC≡C-CHC5H11-n ≡
H2O
OH RC≡C-CHC5H11-n ≡
末端H被取代 末端 被取代 的羟甲基取代
该反应主要用来制备炔醇、也可以用来接长碳链。 该反应主要用来制备炔醇、也可以用来接长碳链。
=
二 炔烃的加氢和还原
BH3 0oC
R H
H' C C BH2
H2O2 , HO -
R H
H C C O H
RCH2CHO
第二部分 共轭双烯提纲
第一节 双烯体的定义和分类 第二节 双烯体的命名和异构现象 第三节 共轭体系的特性 第四节 价键法和共振论的处理 第五节 分子轨道处理法 狄尔斯-阿尔德反应 第六节 狄尔斯 阿尔德反应 第七节 橡胶
[ CH2-CH ]n OOCCH3 乳胶粘合剂
CuCl2⋅H2O, 70oC
H2 O
[ CH2-CH ]n OH
现代胶水
3. CH≡CH + HCN ≡
聚合, 聚合,催化剂
CH2=CH -CN
[ CH2-CH ]n CN
人造羊毛
五 炔烃的氧化
KMnO4(冷,稀,H2O,PH7-5) , ) KMnO4(H2O,100oC) , )
催化剂
CH3CH2 H C C Cl CH2CH3
97%
3 加 HBr
既能发生亲电加成,又能发生自由基加成。 既能发生亲电加成,又能发生自由基加成。 加成 RC≡CH + HBr ≡
过氧化物 HBr 过氧化物
RCH=CHBr RCHBrCH2Br
4加水
CH≡CH ≡ RC≡CH ≡ RC≡CR’ ≡
O O RC CR
RCOOH + R’COOH RCOOH + R’COOH RCOOH + R’COOH
RC≡CR’ ≡
KMnO4(HO-,25oC) )
(1) O3
(2) H2O, Zn
BH3
R H
R H
R' C C
R' C C OH
3B
H2O2 , HO-
O RCH2CR’ =
RC≡CH ≡
H2O, HgSO4-H2SO4 H2O, HgSO4-H2SO4
[ CH2=CH-OH ] [ CH2=CR-OH ]
互变异构
CH3C=O R
H2O, HgSO4-H2SO4
互变异构
[ CHR’=CR-OH ] + [ CHR=CR’-OH ] O O R’CH2CR + RCH2CR’
*1 Hg2+催化,酸性。 催化,酸性。 *2 符合马氏规则。 符合马氏规则。 *3 乙炔⇒乙醛, 末端炔烃⇒甲基酮,非末端炔烃⇒两种酮的混合物。 乙炔⇒乙醛, 末端炔烃⇒甲基酮,非末端炔烃⇒两种酮的混合物。
KOH-C2H5OH or NaNH2的矿物油 <100oC
KOH-C2H5OH, >150oC
CH3C≡CCH3 ≡
NaNH2 KOH-C2H5OH
CH3CH=CCH3 Br
NaNH2的矿物油 , 150-160o C
CH3CH2C≡CH ≡
二、 用末端炔烃直接氧化制备 三、 用金属有机化合物制备
碱,150-180oC
CH2=CHOC2H5
[ CH2-CH ]n OC2H5
粘合剂
炔烃亲核加成的区域选择性:优先生成稳定的碳负离子。 炔烃亲核加成的区域选择性:优先生成稳定的碳负离子。
Zn (OAc)2 150-180oC 2. CH≡CH + CH3COOH ≡ CH2=CH-OOCCH3 聚合, 聚合,催化剂
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