有机化学课件第十四章杂环化合物优秀课件
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有机化学精品课件——杂环化合物
理学、毒理学和临床研究等方面的内容。
05
有机化学与绿色化学
有机化学的发展趋势
1 2 3
新的合成方法
例如，定向合成、组合合成和高选择性催化等 新技术的开发和应用，极大地推动了有机化学 的发展。
新的反应性和反应机制
例如，电化学和光化学反应以及超分子和纳米 反应器等新技术的应用，为有机化学提供了新 的反应性和反应机制。
总结词
杂环化合物在分子生物学领域具有广泛的应用，涉及多种生物学实验技术。
详细描述
杂环化合物可以作为药物分子、基因治疗剂、分子探针等应用于分子生物学研究中。生物学实验技术包括细胞 培养、基因克隆和表达、蛋白质分离和分析等。这些技术可以用来研究杂环化合物在生物体内的吸收、分布、 代谢和排泄等特性。
杂环化合物的应用研究实验
合成方法
通过取代反应
杂环化合物可以通过取代反应合成，如卤代烃、醇、羧酸等 中的杂原子被其他原子取代。
通过成环反应
某些杂环化合物可以通过成环反应合成，如氨基酸、腺苷等 。
02
杂环化合物的种类与性质
含氮杂环化合物
吡啶
弱碱，碱性来自于氮原子上的孤对电子，可参与多种有机反应。
咪唑
碱性较弱，作为配体参与有机反应。
抗疟活性
青蒿素及其衍生物是具有抗疟活性的重要杂环化合物，通过干扰疟原虫的细胞膜 结构和功能，导致疟原虫死亡。
04
有机化学实验技术
杂环化合物的合成实验
总结词
有机化学实验技术中，杂环化合物的合成 实验是掌握杂环化合物性质的重要环节。
VS
详细描述
杂环化合物的合成实验涉及到多种反应类 型，如缩合反应、取代反应、加成反应等 。在实验过程中需要用到各种不同的试剂 和溶剂，如酸、碱、氧化剂、还原剂等。 实验操作也有一定难度，需要掌握一定的 实验技能和操作技巧。
05
有机化学与绿色化学
有机化学的发展趋势
1 2 3
新的合成方法
例如，定向合成、组合合成和高选择性催化等 新技术的开发和应用，极大地推动了有机化学 的发展。
新的反应性和反应机制
例如，电化学和光化学反应以及超分子和纳米 反应器等新技术的应用，为有机化学提供了新 的反应性和反应机制。
总结词
杂环化合物在分子生物学领域具有广泛的应用，涉及多种生物学实验技术。
详细描述
杂环化合物可以作为药物分子、基因治疗剂、分子探针等应用于分子生物学研究中。生物学实验技术包括细胞 培养、基因克隆和表达、蛋白质分离和分析等。这些技术可以用来研究杂环化合物在生物体内的吸收、分布、 代谢和排泄等特性。
杂环化合物的应用研究实验
合成方法
通过取代反应
杂环化合物可以通过取代反应合成，如卤代烃、醇、羧酸等 中的杂原子被其他原子取代。
通过成环反应
某些杂环化合物可以通过成环反应合成，如氨基酸、腺苷等 。
02
杂环化合物的种类与性质
含氮杂环化合物
吡啶
弱碱，碱性来自于氮原子上的孤对电子，可参与多种有机反应。
咪唑
碱性较弱，作为配体参与有机反应。
抗疟活性
青蒿素及其衍生物是具有抗疟活性的重要杂环化合物，通过干扰疟原虫的细胞膜 结构和功能，导致疟原虫死亡。
04
有机化学实验技术
杂环化合物的合成实验
总结词
有机化学实验技术中，杂环化合物的合成 实验是掌握杂环化合物性质的重要环节。
VS
详细描述
杂环化合物的合成实验涉及到多种反应类 型，如缩合反应、取代反应、加成反应等 。在实验过程中需要用到各种不同的试剂 和溶剂，如酸、碱、氧化剂、还原剂等。 实验操作也有一定难度，需要掌握一定的 实验技能和操作技巧。
有机化学课件：第十四章杂环化合物和维生素
O
N H
次黄嘌呤
黄嘌呤
N N H
尿酸
O HN ON
H
H N
N H
O
黄嘌呤（2,6-二羟基嘌呤），存在酮式-烯醇式互变异构
H ON
NHNNH NhomakorabeaO
HO N N
N
N
H
OH
咖啡因 具有利尿和 O
CH3 NN
兴奋中枢
N
N
神经作用 H3C
O
CH3
O
HN
NH
O NH NH O
尿酸
酮式（为主）
OH
6
1N
5
N7
2
4
8
反应活性部位有何不同？ 3. 核酸中存在的嘧啶衍生物有哪些？嘌呤衍生物呢？ 4. 什么是维生素？维生素是如何分类的？ 5. 对人体重要的维生素有哪些？其生理功能分别有何表现？
第十四章 杂环化合物和维生素
主要内容：重点学习杂环化合物的结构、命名、典型性质； 了解磺胺类药物、维生素的结构和功能。
由碳原子与其它原子（O，S，N 等）组成的具有一定程度芳香 性的稳定的环状化合物叫杂环化合物。（属非苯型芳烃）
2. 有几个相同杂原子时，一般从连氢的杂原子开始编号，
并使杂原子的位置数字之和最小。
3. 有几个不同杂原子时，按 O→S→-NH → =N 顺序编号。 4. 少数稠杂环有特定的编号方法，与上述规则不相符合。
呋4
3
喃5O 2
1
4
5
3
6
2
N
1
吡啶
4 N3
5
2
N H
1
咪唑
43
5
2
S
有机化学精品课件——杂环化合物
杂环化合物在材料科学中具有广泛的应用，因为它们可以提供优良的物理和化学性能。例如，聚酰亚胺、聚醚醚酮等杂环高分子材料在航空航天、电子和汽车等领域广泛应用。
杂环化合物作为材料合成的关键组分，能够提高材料的耐热性、耐腐蚀性和机械性能等，同时降低生产成本和提高生产效率。
杂环化合物的研究进展与展望
05
在亲电反应机理中，试剂的性质和杂环化合物上的取代基的性质都会影响反应的进程和产物的生成。因此，在选择合适的试剂和反应条件时，需要考虑这些因素。
亲核反应机理是指反应过程中，试剂首先进攻杂环化合物上的电子云密度较高的部位，从而形成负碳离子中间体。然后，负碳离子中间体再与试剂发生反应，形成新的键，最终生成产物。
杂环化合物的应用
04
杂环化合物在药物合成中具有广泛的应用，因为它们具有独特的化学结构和生物活性。例如，嘧啶衍生物在抗肿瘤药物中发挥重要作用，喹啉衍生物具有抗菌和抗癌活性。
杂环化合物作为药物合成中的关键中间体，可用于合成多种类型的药物，如抗高血压药物、抗病毒药物和抗癌药物等。
VS
杂环化合物在农药合成中具有不可替代的地位，因为它们可以提供高效、低毒、低残留的农药。例如，吡啶衍生物可用于合成除草剂和杀虫剂，嘧啶衍生物可用于合成杀菌剂和杀虫剂。
杂环化合物作为农药合成的关键组分，能够提高农药的生物活性、选择性和稳定性，从而降低对环境和人体的危害。
杂环化合物在染料合成中具有重要作用，因为它们可以提供鲜艳的色彩和优良的染色性能。例如，偶氮染料和酞菁染料等杂环染料在纺织品、皮革和纸张等领域广泛应用。
杂环化合物作为染料合成的关键组分，能够提高染料的色牢度和稳定性，同时降低生产成本和对环境的污染。
杂环化合物的物理性质与其结构密切相关，如熔点、沸点、溶解度等。
有机化学精品课件——杂环化合物
结构特点
1 2 3
环状结构
杂环化合物的环状结构可以由一个或多个碳原 子、氮原子、氧原子、硫原子等原子组成。
杂原子
在杂环化合物中，“杂原子”指的是除了碳原 子以外的原子，它们在环中起到了非常重要的 作用。
键合方式
杂环化合物的键合方式不同于脂肪族化合物， 尤其是在五元和六元杂环中，键长和键角都有 特殊的结构特点。
氮杂芳化合物的合成
通常是通过芳基取代反应或氨基化反应形成。例如，邻硝基苯胺可以通过亚硝酸 与苯胺反应制备。
氨基取代反应
氨基取代反应是一种常用的合成氮杂环化合物的方法，其中最重要的是氨基取代 的立体化学控制和区域选择性。
氧杂环化合物的合成
氧杂芳化合物的合成
通常是通过芳基取代反应或氧化反应形成。例如，2-氯苯酚 可以通过氯苯酚与氢氧化钠反应制备。
例如，阿维菌素是一种高效的生物活性杂环化合物，具有 杀虫和杀菌作用，被广泛应用于农业和畜牧业中。
05
未来展望与挑战
杂环化合物研究的前沿与挑战
01
新型杂环化合物的设计与合成
杂环化合物具有独特的生物活性与物理化学性质，研究新的杂环化合
物的设计与合成方法，拓展其应用领域。
02
反应机理与动力学研究
深入探究杂环化合物的反应机理与动力学，提高反应的效率与选择性
其他杂环化合物的合成
含氮、氧、硫等多原子杂环化合物的合成
这些杂环化合物的合成方法主要取决于杂原子的性质和杂环的大小和形状。
非芳香族杂环化合物的合成
这些杂环化合物的合成方法主要取决于杂环的大小和形状以及所使用的反应条件 。
03
杂环化合物的应用
在药物化学中的应用
生物碱
杂环化合物中的吡啶、喹啉和吲哚等具有重要生物活性，如 抗癌、抗菌和抗病毒等。
杂环化合物ppt(完美版)
苯胺
..
NH H
吡啶
三乙胺
哌啶
了解 28
了解 2、与卤代烃、酰卤和酸酐的反应
+ CH3I .N.
(孤对电子) 亲核性
+ . I- 碘化N-甲
N CH3
基吡啶
季铵盐
异裂
易受亲核试 剂的进攻
29
2、与卤代烃、酰卤和酸酐的反应
+ PhCOCl reversible
.N.
可逆
+ . Cl- 氯化N-苯甲
掌握
呋喃
噻吩
吡咯
6
含两个杂原子的五元单杂环
吡唑 咪唑 咪唑较常用
恶唑 噻唑 异恶唑
熟悉
7
含一个杂原子的六元单杂环
熟悉
吡啶 2H-吡喃 含两个杂原子的六元单杂环
哒嗪 嘧啶 吡嗪 哌嗪
8
五元及六元稠杂环
吲哚
苯并咪唑
喹啉
异喹啉
嘌呤
熟悉
9
有特定名称杂环母核的编号说明： • 对于单杂环母核，从杂原子开始编号，使 取代基位次最小。
N
酰基吡啶
O CPh
吸电子能力： R4N + > Cl -
正电性增强，易 发生亲核加成
用途： N-酰基吡啶是比酰氯、酸酐更好的酰化剂。
了解
30
3、亲电取代反应 了解
作为 “缺π” 芳杂环，吡啶需较剧烈的条件下进 行，取代基进入β位，但不发生傅-克反应。
（傅-克反应）
α，γ位不发生亲电取代反应。
31
2-乙酰基呋喃 α,α’-二甲基呋喃 熟悉
10
• 若同一环上有多个杂原子，按 O、S 、-NH- 、 -N= 顺序编号，使其他杂原子位次尽可能小。
北大有机第十四章-杂环化合物幻灯片PPT
7
3
6
S
5
4
Phenothiazine
吩噻嗪
Classification & Nomenclature
Attention!
“指示氢〞 or “标氢—〞最多的非累积双键外的饱和氢
N H 1 H -吡 咯
N 2 H -吡 咯
O 4 H -吡 喃
N 3 H -吲 哚
没有到达最多的非累积双键，“外加氢〞 的标注
Isoxazole 异口恶 唑
thiazole 噻唑
Classification & Nomenclature
Six-membered ring heterocycles
4
5
3
4
5
3
4
5
3
6
2
N1
pyridine 吡啶
6
2
O1
2H-pyran 2H- 吡喃
6
2
O1
4H-pyran 4H- 吡喃
4
按环的大小
Five-membered ring
Six-membered ring 一个杂原子杂环
按杂原子的数目 两个杂原子杂环
多个杂原子杂环
单杂环(homo-heterocycle) 按环的拼合形式
稠杂环(fused-heterocycle)
Classification & Nomenclature
5 6
7 8
4 3
N2
1
iso-quinoline*
异 喹啉
6
7
1N
5N
8
2
N
3
4
N H
9
Purine* 嘌呤
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H
提问：
＋ SO3
N H
S —SO3H
N H
吡啶
COCF3
吡咯5.3×107 呋喃1.4×102 噻吩 1
N SO3H H
4
5
1
N
c
3
6
C6H5
2b
N
3
aS
1
2
7
6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑
4
CH3NH2 5
6 7
c
CH3
3
3
b2
N a N1
2
CH3 CH3
81
N1
HOCH2CH2 HOCH2CH2
7Ｎ
N
2 6
8
15 3
Ｎ
c Ｎb
2
4 d aＮ3
N
4
CH2CH2OH CH2CH2OH
5
N
1,2,3,3a,8,8a-六氢-1,3a,8-三 甲基-5-甲氨基吡咯并[2,3-b] 吲哚
4
N a
d c
bN
N3 S2
1
噻唑并[5，4-d]嘧啶
3 2
d
Ｎa
NcＮb
1
吡啶并[3 ， 2 -d]嘧啶
c b3 a2 NS
H1
噻吩并[2，3- b]吡咯
4
N
3 2
d
N N
a
Nc
1
b
吡嗪并[3，2-d]哒嗪
43N 4 c N3
52
CI
6d
N5 Sa H1 1
b
2
CH2OH
2-羟甲基-5-氯-咪唑并[4,5-d]噻唑
4 cN
2N
1 N
5d
b a O
H
吡唑并 4.5 d 噁唑
3N
4 cN
N1 5d
b Sa
H
咪唑并 4.5 d 噻唑
1
N
N3 2
b aS
咪唑并 2.1 b
噻唑
15
HN
cN
3N 4d
b Sa咪唑并 5.4 d 噻唑
c
cd f
b
e b
aＯ
aN
3
ab Ｎ
2
Ｎ1
Ｈ
苯并 [b] 呋喃 苯并 [ f ] 喹啉 吡咯并[2，3-b]吡啶
2,6-二-(二--羟乙氨基)4,8-二哌啶基嘧啶并[5,4d]嘧啶
第二节 五元杂环化合物（P200)
一、吡咯、呋喃和噻吩的结构和性质
（一）吡咯的酸碱性
＋ KOH
N H
pKb: 13.6
N ＋ H2O
K+
（二）吡咯、呋喃和噻吩的亲电取代反应
乙醚 Br—
—Br
＋ Br2
N
Br— —Br N
H
H
问题：为什么吡咯、呋喃和噻吩的稳定性比苯小， 且苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃？
电负性 S 2.58 N 3.04 O 3.44 C 2.55 S电负性小，容易给环提供电子
亲电取代反应活泼性吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯
-0.06
-0.02
0
-0.10
N H
+0.32
O -0.03 +0.1
二噁烷
＋ Br2
O 乙酸
＋ Br2
S
2、硝化
＋
—Br
HBr
O
＋
—Br
HBr
S
N
＋ CH3COONO2 低温
有机化学课件第十 四章杂环化合物
O O2N
CH=N-N OO
呋喃唑酮(痢特灵)
O
O
O2N
CH=N-NH-C-NH2
呋喃西林
H3C N
Na-SO3CH2 O
CH3 N N CH3
安乃近
NH2 • HCI + N
N
CH2
H3C N
S
– CH3 Cl CH2CH2OH
维生素B1
N N H
CH3OOC
OCO
杂环的编号规则 1、从杂原子开始
NO2
4
3β
5 O 2α 1
N 4-硝基吡啶
CH3 O CH3 2，5-二甲基呋喃
（r-硝基吡啶）
2、含多个相同杂原子时，尽可能使杂原子依次数字 的和最小，而且从连有 H 的杂原子开始编号。
CH3—4 N 3
2 5 N1
H
4 -甲基咪唑
3、若环上有不同的杂原子时，按O、S、N顺序编号
（4）两个环大小相同，但杂原子数目 不同时，含杂原子数目多的为基本环。
N
N N 吡啶并嘧啶
杂原子数目也相同时，杂原 子种类多的为基本环。例如：
3N
4 cN
N1 5d
b Sa
H 咪唑并 4.5 d 噻唑
（5）若环上杂原子的数目， 种类及环大小均相同时，以
4
N
N3
稠合前杂原子编号较低的为 基本环。例如：
N H
N
S
N 吖啶
吩噻嗪
N
N 吩嗪
二、命名
音译法
命名方法 系统命名法
音译法：即按英文名词译音选用同音汉字加 “口”字旁表示杂环名称。
特定环
N
N
H
吡咯
O
呋喃
S
噻吩
N
H
咪唑
N H
吲哚
Pyrrole Furan
N
吡啶
hiophene
N N
嘧啶
Imidazole
N
N
NN
H
嘌呤
Pyridine Pyrimidine Pyridine Purine
OCH3
利血平
HO-CH
CH3O
N
CH3O
N
奎宁
OCH3 OCH3
OCH3
CH=CH2
CH3O N
CH3O CH2
罂粟碱
OCH3 OCH3
O O
H3CO
N+
OCH3
盐酸小蘖碱
CI –
黄连素
第一节 杂环化合物的分类和命名
一、分类 杂环化合物
单杂环 多杂环
五元环 六元环 五元环 六元环
N
O
S
H
N
o
N
N H
O
N —NO2
H
O —NO2
＋ CH3COONO2
S
S —NO2
为什么不用硝酸而用硝基乙酸酯呢？
原因：
1、硝酸是强氧化剂，容易使呋喃、噻吩、吡咯氧化。
2、硝酸是强酸，呋喃、吡咯环的稳定性较差，容易 开环，形成聚合物。
3、磺化 ＋ SO3
O
吡啶
N —SO3H
O —SO3H
＋ H2SO4
S
N ＋(CF3CO) 2O
NN 11
吡嗪并嘧啶
（6）含共用杂原子的稠杂环，共用杂原 子同属于两个环，在确定基本环和附加 环时，均包含该杂原子，再按上述原则 确定基本环。例如：
1
N
N3 2
b aS
咪唑并 2.1 b
噻唑
3b S1 2 a O 噻 吩 并 [2 ，3 - b] 呋 喃
附加环 附加环编号 基本环环边编号 基本环
3
N N
稠杂环 N H
N
N
N
NN
H
五元单杂环
五元双杂环
N
N 咪H唑
N 吡H咯
O 呋喃
N N 吡H唑
五元稠杂环
N 吲哚 H
O 苯并呋喃
S 噻吩 N
S 噻唑
N O 噁唑
N
N H 苯并咪唑
六元单杂环
N 吡啶
O 吡喃
六元双杂环
N N
哒嗪
六元稠杂环
N 喹啉
N N 嘧啶
N 异喹啉
N
N 吡嗪
N
N
NN 蝶啶
N
N
N 嘌呤
4 N3
CH3— 5
2
S1
4 N3
CH3— 5
2
O1
5 -甲基噻唑
4、特定稠杂环编号
5 -甲基噁唑
4 5
NH2
3
6
HOOC 7
N2 H1
3-氨基吲哚-6-甲酸
4 3
5 OH
6
2N
18
6-羟基喹啉
8 91
7
2
5
N
10
4
5 6
7 8
4 —3 COOH N2
1
吖啶
异喹啉-3-甲酸
5.无特定名称稠杂环母环的命名(补充）
无特定名称的稠杂环母环命名时可分下列几步
基本环与附加环的确定
确定基本环的原则是：
（1）碳环与杂环组成的稠杂环，
S
以杂环为基本环。例如：
苯并噻吩
cd f e
b
aN
苯并[f]喹啉
（2）由大小不同的两个杂环组成的 N N
稠杂环，以大环为基本环，例如：
H
吡咯并吡啶
（稠O、杂3）S环顺大时序小，优相基先同本确的环定两按。个所例单含如杂杂：环原组子成N、噻吩S 并NH吡咯
提问：
＋ SO3
N H
S —SO3H
N H
吡啶
COCF3
吡咯5.3×107 呋喃1.4×102 噻吩 1
N SO3H H
4
5
1
N
c
3
6
C6H5
2b
N
3
aS
1
2
7
6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑
4
CH3NH2 5
6 7
c
CH3
3
3
b2
N a N1
2
CH3 CH3
81
N1
HOCH2CH2 HOCH2CH2
7Ｎ
N
2 6
8
15 3
Ｎ
c Ｎb
2
4 d aＮ3
N
4
CH2CH2OH CH2CH2OH
5
N
1,2,3,3a,8,8a-六氢-1,3a,8-三 甲基-5-甲氨基吡咯并[2,3-b] 吲哚
4
N a
d c
bN
N3 S2
1
噻唑并[5，4-d]嘧啶
3 2
d
Ｎa
NcＮb
1
吡啶并[3 ， 2 -d]嘧啶
c b3 a2 NS
H1
噻吩并[2，3- b]吡咯
4
N
3 2
d
N N
a
Nc
1
b
吡嗪并[3，2-d]哒嗪
43N 4 c N3
52
CI
6d
N5 Sa H1 1
b
2
CH2OH
2-羟甲基-5-氯-咪唑并[4,5-d]噻唑
4 cN
2N
1 N
5d
b a O
H
吡唑并 4.5 d 噁唑
3N
4 cN
N1 5d
b Sa
H
咪唑并 4.5 d 噻唑
1
N
N3 2
b aS
咪唑并 2.1 b
噻唑
15
HN
cN
3N 4d
b Sa咪唑并 5.4 d 噻唑
c
cd f
b
e b
aＯ
aN
3
ab Ｎ
2
Ｎ1
Ｈ
苯并 [b] 呋喃 苯并 [ f ] 喹啉 吡咯并[2，3-b]吡啶
2,6-二-(二--羟乙氨基)4,8-二哌啶基嘧啶并[5,4d]嘧啶
第二节 五元杂环化合物（P200)
一、吡咯、呋喃和噻吩的结构和性质
（一）吡咯的酸碱性
＋ KOH
N H
pKb: 13.6
N ＋ H2O
K+
（二）吡咯、呋喃和噻吩的亲电取代反应
乙醚 Br—
—Br
＋ Br2
N
Br— —Br N
H
H
问题：为什么吡咯、呋喃和噻吩的稳定性比苯小， 且苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃？
电负性 S 2.58 N 3.04 O 3.44 C 2.55 S电负性小，容易给环提供电子
亲电取代反应活泼性吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯
-0.06
-0.02
0
-0.10
N H
+0.32
O -0.03 +0.1
二噁烷
＋ Br2
O 乙酸
＋ Br2
S
2、硝化
＋
—Br
HBr
O
＋
—Br
HBr
S
N
＋ CH3COONO2 低温
有机化学课件第十 四章杂环化合物
O O2N
CH=N-N OO
呋喃唑酮(痢特灵)
O
O
O2N
CH=N-NH-C-NH2
呋喃西林
H3C N
Na-SO3CH2 O
CH3 N N CH3
安乃近
NH2 • HCI + N
N
CH2
H3C N
S
– CH3 Cl CH2CH2OH
维生素B1
N N H
CH3OOC
OCO
杂环的编号规则 1、从杂原子开始
NO2
4
3β
5 O 2α 1
N 4-硝基吡啶
CH3 O CH3 2，5-二甲基呋喃
（r-硝基吡啶）
2、含多个相同杂原子时，尽可能使杂原子依次数字 的和最小，而且从连有 H 的杂原子开始编号。
CH3—4 N 3
2 5 N1
H
4 -甲基咪唑
3、若环上有不同的杂原子时，按O、S、N顺序编号
（4）两个环大小相同，但杂原子数目 不同时，含杂原子数目多的为基本环。
N
N N 吡啶并嘧啶
杂原子数目也相同时，杂原 子种类多的为基本环。例如：
3N
4 cN
N1 5d
b Sa
H 咪唑并 4.5 d 噻唑
（5）若环上杂原子的数目， 种类及环大小均相同时，以
4
N
N3
稠合前杂原子编号较低的为 基本环。例如：
N H
N
S
N 吖啶
吩噻嗪
N
N 吩嗪
二、命名
音译法
命名方法 系统命名法
音译法：即按英文名词译音选用同音汉字加 “口”字旁表示杂环名称。
特定环
N
N
H
吡咯
O
呋喃
S
噻吩
N
H
咪唑
N H
吲哚
Pyrrole Furan
N
吡啶
hiophene
N N
嘧啶
Imidazole
N
N
NN
H
嘌呤
Pyridine Pyrimidine Pyridine Purine
OCH3
利血平
HO-CH
CH3O
N
CH3O
N
奎宁
OCH3 OCH3
OCH3
CH=CH2
CH3O N
CH3O CH2
罂粟碱
OCH3 OCH3
O O
H3CO
N+
OCH3
盐酸小蘖碱
CI –
黄连素
第一节 杂环化合物的分类和命名
一、分类 杂环化合物
单杂环 多杂环
五元环 六元环 五元环 六元环
N
O
S
H
N
o
N
N H
O
N —NO2
H
O —NO2
＋ CH3COONO2
S
S —NO2
为什么不用硝酸而用硝基乙酸酯呢？
原因：
1、硝酸是强氧化剂，容易使呋喃、噻吩、吡咯氧化。
2、硝酸是强酸，呋喃、吡咯环的稳定性较差，容易 开环，形成聚合物。
3、磺化 ＋ SO3
O
吡啶
N —SO3H
O —SO3H
＋ H2SO4
S
N ＋(CF3CO) 2O
NN 11
吡嗪并嘧啶
（6）含共用杂原子的稠杂环，共用杂原 子同属于两个环，在确定基本环和附加 环时，均包含该杂原子，再按上述原则 确定基本环。例如：
1
N
N3 2
b aS
咪唑并 2.1 b
噻唑
3b S1 2 a O 噻 吩 并 [2 ，3 - b] 呋 喃
附加环 附加环编号 基本环环边编号 基本环
3
N N
稠杂环 N H
N
N
N
NN
H
五元单杂环
五元双杂环
N
N 咪H唑
N 吡H咯
O 呋喃
N N 吡H唑
五元稠杂环
N 吲哚 H
O 苯并呋喃
S 噻吩 N
S 噻唑
N O 噁唑
N
N H 苯并咪唑
六元单杂环
N 吡啶
O 吡喃
六元双杂环
N N
哒嗪
六元稠杂环
N 喹啉
N N 嘧啶
N 异喹啉
N
N 吡嗪
N
N
NN 蝶啶
N
N
N 嘌呤
4 N3
CH3— 5
2
S1
4 N3
CH3— 5
2
O1
5 -甲基噻唑
4、特定稠杂环编号
5 -甲基噁唑
4 5
NH2
3
6
HOOC 7
N2 H1
3-氨基吲哚-6-甲酸
4 3
5 OH
6
2N
18
6-羟基喹啉
8 91
7
2
5
N
10
4
5 6
7 8
4 —3 COOH N2
1
吖啶
异喹啉-3-甲酸
5.无特定名称稠杂环母环的命名(补充）
无特定名称的稠杂环母环命名时可分下列几步
基本环与附加环的确定
确定基本环的原则是：
（1）碳环与杂环组成的稠杂环，
S
以杂环为基本环。例如：
苯并噻吩
cd f e
b
aN
苯并[f]喹啉
（2）由大小不同的两个杂环组成的 N N
稠杂环，以大环为基本环，例如：
H
吡咯并吡啶
（稠O、杂3）S环顺大时序小，优相基先同本确的环定两按。个所例单含如杂杂：环原组子成N、噻吩S 并NH吡咯