皂苷 PPT课件
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第八章 皂苷
主要内容
第一节 皂苷的结构类型
3
第二节 皂苷的理化性质
第三节 皂苷的提取分离
17
26
第四节 皂苷的色谱鉴定
30
第一节
皂苷的结构类型
章目录
概述
皂苷（saponins）：是一类结构比较复杂的苷类化
合物。由于它的水溶液振摇后能产生大量持久性、
似肥皂样的泡沫，故名皂苷。
组成：皂苷是由皂苷元和糖两部分组成。
开剂的极性也相应增大。
2．亲脂性皂苷和皂苷元，一般多用甲酰胺为固定相，
用甲酰胺饱和的三氯甲烷、苯或它们的混合溶液做
展开剂。
章目录
从甘草中提取甘草酸和甘草次酸
甘草是豆科植物甘草属甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch)等的干燥根及根茎。 甘草具有补脾益气、润肺止咳、缓急止痛、调和 诸药之功效。临床上用于治疗咽喉肿痛、痈肿疮毒、 缓解药毒。
20（S）-原人参二醇 [20（S）-protopanaxadiol]
章目录
（一）四环三萜皂苷
3.葫芦烷型：与羊毛脂甾烷型骨架的主要区别在 A/B环上的取代基不同，C5-β-H、C9-β-CH3、C10α-H。
雪胆甲素（cucurbitacinⅠ）
章目录
二、三萜皂苷
（二）五环三萜皂苷
1.β -香树脂烷型（β-amyrane）
2.α -香树脂烷型（α-amyrane）
3.羽扇豆烷型（lupane）
章目录
（二）五环三萜皂苷
1.β-香树脂烷型：其基本碳架为多氢蒎的五元环 母核。母核上有8个甲基，其中C4和C20位上均为 偕二甲基。
齐墩果酸（oleanolic acid）
章目录
（二）五环三萜皂苷
2.α-香树脂烷型：与β-香树脂烷型不同之处是E 环上C29甲基由C20位移至C19位，即C29、C30甲基 分别连接在C19、C20位上。
章目录
二、溶解性
1．皂苷一般可溶于水，易溶于热水、含水稀醇、 热甲醇和热乙醇 2．皂苷在含水正丁醇或戊醇中有较大溶解度 3．次皂苷由于糖的数目减少，水溶性降低 4. 皂苷元不溶于水，可溶于苯、乙醚、三氯甲 烷等低极性溶剂
章目录
三、表面活性
1．多数皂苷水溶液经强烈振摇后可产生大量持 久性泡沫，并不因加热而消失 2．发泡试验 （1）初步判断皂苷的有无 （2）区别甾体皂苷和三萜皂苷
章目录
五、显色反应
2. 三氯醋酸反应：
甾体皂苷→加热至60℃→显红色
三萜皂苷→加热至100℃→显色
3. 三氯甲烷-浓硫酸反应
三氯甲烷层显红或蓝色，硫酸层呈现绿色荧光
章目录
五、显色反应
4. 五氯化锑反应： 试样/三氯甲烷溶液→喷20%五氯化锑溶液 →干燥后显蓝紫色 5. 冰醋酸-乙酰氯反应
试样/冰醋酸→加乙酰氯及氯化锌，稍加热
→呈淡红色或紫色
章目录
课堂活动
根据皂苷的特性可以选择哪些试验对皂苷进 行初步的鉴别？ （1）泡沫试验 （2）溶血试验 （3）甾体母核显色反应
章目录
第三节
皂苷的提取分离Байду номын сангаас
章目录
一、提取
（一）皂苷的提取 1. 用乙醇或甲醇提取。 2．用石油醚、氯仿、乙酸乙酯等脱脂。 3．正丁醇萃取，的粗制总皂苷。
章目录
乌苏酸（ursolic acid）
章目录
（二）五环三萜皂苷
3.羽扇豆烷型：与齐墩果烷型不同的是C21与C19 连成五元环E环，且在C19位上有α-构型的异丙烷 或异丙烯基取代。
23-羟基白桦酸 （23-hydroxybetulinic acid）
章目录
第二节
皂苷的理化性质
章目录
一、性状
1．皂苷多为无色或白色无定形粉末，仅少数为 结晶，而皂苷元大多为完好的结晶。 2．皂苷多味苦而辛辣，对黏膜有刺激性 3．皂苷多具有吸湿性，易吸潮，应干燥保存。
章目录
四、溶血反应
1．溶血指数：是指在一定条件下（同一来源红 细胞、等渗、恒温等）能使血液中红细胞完 全溶解的最低皂苷溶液浓度。 2．机理：皂苷能与红细胞膜上胆甾醇结合生成 不溶性的分子复合物
章目录
五、显色反应
皂苷在无水条件下，与强酸（硫酸、磷酸）、 中强酸（三氯乙酸）或某些Lewis酸（氯化锌、三 氯化锑、五氯化锑）作用，会出现颜色变化或显 荧光。 1. L-B（醋酐-浓硫酸）反应： 甾体皂苷→颜色变化中出现蓝绿色 三萜皂苷→产生红色或紫色
（一）四环三萜皂苷
1.羊毛脂甾烷型（lanostane）
2.达玛烷型（dammarane）
3.葫芦烷型（cucurbitane）
章目录
（一）四环三萜皂苷
1.羊毛脂甾烷型：也称羊毛脂烷，C18β-甲基连接 在C13位上。
猪苓酸A（polyporenic acid A）
章目录
（一）四环三萜皂苷
2.达玛烷型：C18β-甲基由C13位转位到C8位连接C 环内。
一、提取
（二）皂苷元的提取
1. 可先提取皂苷，将皂苷进行水解，再用弱极性的
有机溶剂进行提取。
2. 也可直接将药材加酸水解，使皂苷生成皂苷元，
再用有机溶剂提取。
章目录
二、精制与分离
（一）分段沉淀法
利用皂苷难溶于乙醚、丙酮等溶剂的性质 皂苷/醇溶液 + 逐滴加入乙醚或丙酮→沉淀 （二）胆甾醇沉淀法 甾体皂苷+胆固醇→不溶性分子复合物→用乙醚 连续回流→复合物分解 （三）色谱法 可得到单体皂苷
分类：常按皂苷元的化学结构将皂苷分成两大类：
甾体皂苷和三萜皂苷。
章目录
一、甾体皂苷
甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合而 成的苷类。 此类皂苷元均为含27个碳原子的甾体衍生物，
分子中一般不含有羧基，呈中性，又称中性皂
苷。
基本骨架为螺旋甾烷和异螺旋甾烷。
章目录
一、甾体皂苷
（一）螺旋甾烷类
剑麻皂苷元（sisalagenin）
章目录
一、甾体皂苷
（二）异螺旋甾烷类
薯蓣皂苷元（diosgenin）
章目录
二、三萜皂苷
三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的苷类。
三萜皂苷由30个碳原子组成，分子中常含有
羧基，因此，又称为酸性皂苷
根据苷元的结构主要分为四环三萜和五环三
萜两大类。
章目录
二、三萜皂苷
章目录
第四节
皂苷的色谱鉴定
章目录
一、薄层色谱法
1．分离极性较大的皂苷，选用分配薄层色谱效果较 好。一般要求展开剂的极性要大一些，才能取得较 好的效果。 2．分离皂苷元和亲脂性强的皂苷，可用吸附色谱。 3．分离酸性皂苷时，可在展开剂中加入少量甲酸或 乙酸，防止产生拖尾现象。
章目录
二、纸色谱法
1．对于亲水性强的皂苷，可直接用水做固定相，展
主要内容
第一节 皂苷的结构类型
3
第二节 皂苷的理化性质
第三节 皂苷的提取分离
17
26
第四节 皂苷的色谱鉴定
30
第一节
皂苷的结构类型
章目录
概述
皂苷（saponins）：是一类结构比较复杂的苷类化
合物。由于它的水溶液振摇后能产生大量持久性、
似肥皂样的泡沫，故名皂苷。
组成：皂苷是由皂苷元和糖两部分组成。
开剂的极性也相应增大。
2．亲脂性皂苷和皂苷元，一般多用甲酰胺为固定相，
用甲酰胺饱和的三氯甲烷、苯或它们的混合溶液做
展开剂。
章目录
从甘草中提取甘草酸和甘草次酸
甘草是豆科植物甘草属甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch)等的干燥根及根茎。 甘草具有补脾益气、润肺止咳、缓急止痛、调和 诸药之功效。临床上用于治疗咽喉肿痛、痈肿疮毒、 缓解药毒。
20（S）-原人参二醇 [20（S）-protopanaxadiol]
章目录
（一）四环三萜皂苷
3.葫芦烷型：与羊毛脂甾烷型骨架的主要区别在 A/B环上的取代基不同，C5-β-H、C9-β-CH3、C10α-H。
雪胆甲素（cucurbitacinⅠ）
章目录
二、三萜皂苷
（二）五环三萜皂苷
1.β -香树脂烷型（β-amyrane）
2.α -香树脂烷型（α-amyrane）
3.羽扇豆烷型（lupane）
章目录
（二）五环三萜皂苷
1.β-香树脂烷型：其基本碳架为多氢蒎的五元环 母核。母核上有8个甲基，其中C4和C20位上均为 偕二甲基。
齐墩果酸（oleanolic acid）
章目录
（二）五环三萜皂苷
2.α-香树脂烷型：与β-香树脂烷型不同之处是E 环上C29甲基由C20位移至C19位，即C29、C30甲基 分别连接在C19、C20位上。
章目录
二、溶解性
1．皂苷一般可溶于水，易溶于热水、含水稀醇、 热甲醇和热乙醇 2．皂苷在含水正丁醇或戊醇中有较大溶解度 3．次皂苷由于糖的数目减少，水溶性降低 4. 皂苷元不溶于水，可溶于苯、乙醚、三氯甲 烷等低极性溶剂
章目录
三、表面活性
1．多数皂苷水溶液经强烈振摇后可产生大量持 久性泡沫，并不因加热而消失 2．发泡试验 （1）初步判断皂苷的有无 （2）区别甾体皂苷和三萜皂苷
章目录
五、显色反应
2. 三氯醋酸反应：
甾体皂苷→加热至60℃→显红色
三萜皂苷→加热至100℃→显色
3. 三氯甲烷-浓硫酸反应
三氯甲烷层显红或蓝色，硫酸层呈现绿色荧光
章目录
五、显色反应
4. 五氯化锑反应： 试样/三氯甲烷溶液→喷20%五氯化锑溶液 →干燥后显蓝紫色 5. 冰醋酸-乙酰氯反应
试样/冰醋酸→加乙酰氯及氯化锌，稍加热
→呈淡红色或紫色
章目录
课堂活动
根据皂苷的特性可以选择哪些试验对皂苷进 行初步的鉴别？ （1）泡沫试验 （2）溶血试验 （3）甾体母核显色反应
章目录
第三节
皂苷的提取分离Байду номын сангаас
章目录
一、提取
（一）皂苷的提取 1. 用乙醇或甲醇提取。 2．用石油醚、氯仿、乙酸乙酯等脱脂。 3．正丁醇萃取，的粗制总皂苷。
章目录
乌苏酸（ursolic acid）
章目录
（二）五环三萜皂苷
3.羽扇豆烷型：与齐墩果烷型不同的是C21与C19 连成五元环E环，且在C19位上有α-构型的异丙烷 或异丙烯基取代。
23-羟基白桦酸 （23-hydroxybetulinic acid）
章目录
第二节
皂苷的理化性质
章目录
一、性状
1．皂苷多为无色或白色无定形粉末，仅少数为 结晶，而皂苷元大多为完好的结晶。 2．皂苷多味苦而辛辣，对黏膜有刺激性 3．皂苷多具有吸湿性，易吸潮，应干燥保存。
章目录
四、溶血反应
1．溶血指数：是指在一定条件下（同一来源红 细胞、等渗、恒温等）能使血液中红细胞完 全溶解的最低皂苷溶液浓度。 2．机理：皂苷能与红细胞膜上胆甾醇结合生成 不溶性的分子复合物
章目录
五、显色反应
皂苷在无水条件下，与强酸（硫酸、磷酸）、 中强酸（三氯乙酸）或某些Lewis酸（氯化锌、三 氯化锑、五氯化锑）作用，会出现颜色变化或显 荧光。 1. L-B（醋酐-浓硫酸）反应： 甾体皂苷→颜色变化中出现蓝绿色 三萜皂苷→产生红色或紫色
（一）四环三萜皂苷
1.羊毛脂甾烷型（lanostane）
2.达玛烷型（dammarane）
3.葫芦烷型（cucurbitane）
章目录
（一）四环三萜皂苷
1.羊毛脂甾烷型：也称羊毛脂烷，C18β-甲基连接 在C13位上。
猪苓酸A（polyporenic acid A）
章目录
（一）四环三萜皂苷
2.达玛烷型：C18β-甲基由C13位转位到C8位连接C 环内。
一、提取
（二）皂苷元的提取
1. 可先提取皂苷，将皂苷进行水解，再用弱极性的
有机溶剂进行提取。
2. 也可直接将药材加酸水解，使皂苷生成皂苷元，
再用有机溶剂提取。
章目录
二、精制与分离
（一）分段沉淀法
利用皂苷难溶于乙醚、丙酮等溶剂的性质 皂苷/醇溶液 + 逐滴加入乙醚或丙酮→沉淀 （二）胆甾醇沉淀法 甾体皂苷+胆固醇→不溶性分子复合物→用乙醚 连续回流→复合物分解 （三）色谱法 可得到单体皂苷
分类：常按皂苷元的化学结构将皂苷分成两大类：
甾体皂苷和三萜皂苷。
章目录
一、甾体皂苷
甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合而 成的苷类。 此类皂苷元均为含27个碳原子的甾体衍生物，
分子中一般不含有羧基，呈中性，又称中性皂
苷。
基本骨架为螺旋甾烷和异螺旋甾烷。
章目录
一、甾体皂苷
（一）螺旋甾烷类
剑麻皂苷元（sisalagenin）
章目录
一、甾体皂苷
（二）异螺旋甾烷类
薯蓣皂苷元（diosgenin）
章目录
二、三萜皂苷
三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的苷类。
三萜皂苷由30个碳原子组成，分子中常含有
羧基，因此，又称为酸性皂苷
根据苷元的结构主要分为四环三萜和五环三
萜两大类。
章目录
二、三萜皂苷
章目录
第四节
皂苷的色谱鉴定
章目录
一、薄层色谱法
1．分离极性较大的皂苷，选用分配薄层色谱效果较 好。一般要求展开剂的极性要大一些，才能取得较 好的效果。 2．分离皂苷元和亲脂性强的皂苷，可用吸附色谱。 3．分离酸性皂苷时，可在展开剂中加入少量甲酸或 乙酸，防止产生拖尾现象。
章目录
二、纸色谱法
1．对于亲水性强的皂苷，可直接用水做固定相，展