重要有机物之间的相互转化及有机合成

重要有机物之间的相互转化及有机合成

【知识回顾】写出下列转化关系中涉及的反应方程式

一、有机物之间的转化关系 【基本衍变关系】

【思考1】以CH 3CH 2OH 为原料，合成乙二酸依次发生的反应类型

【思考2】由乙烯和其他无机原料合成化合物E 的流程如下：

（1）请在方框内填入化合物的结构简式。

（2）写出A 的水解方程式 。

（3）从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成的最突出特点 。 二 、有机合成

1、定义：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物。

2、关键：依据被合成物质的组成和结构特点，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 一般思路：可由原料出发，正向思维；也可由目标产物出发，逆向思维；也可由原料和目标产物同时出发，正逆结合，双向思维。

3、有机合成的任务：构建目标化合物的分子骨架（碳架），改变官能团的种类、位置数目

4、有机合成遵循的原则（1）、合成路线的简约性。（2）、实际生产的可操作性。（3）符合绿色化学思想（4）、按一定顺序和规律引入官能团，注意对先引入官能团的保护。 三、有机物转化过程中官能团的引入和消去 1、官能团引入

（1）引入卤原子（-X ）

加成反应 取代反应 （2）引入羟基（-OH ）

加成反应

烃

R —H 卤代烃 R —X

醇类

R —OH 醛类

R —CHO

羧酸 R —COOH

酯类

RCOOR`

水解 取代

卤代 消去

氧化 加氢

氧化

酯化 水解

水解反应

发酵法

（3）引入双键（C=C）

醇消去

卤代烃消去

2．官能团的消除

(1)不饱和键：________________。

(2)羟基：_______________、____________、________________、______________

(3)醛基：________________、________________。

(4)卤素原子：______________、________________。

3、有机合成路线

★★★一元路线

【思考3】下图是生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线，写出A、B、C、D的结构简式和①-⑤的反应类型。

【思考4】

【思考5】写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式

《重要有机物之间的相互转化及有机合成》练习

1．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是( )

A ．反应①是加成反应

B ．只有反应②是加聚反应

C ．只有反应⑦是取代反应

D ．反应④⑤⑥⑦是取代反应 2．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )

①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应

A ．①②

B ．①②③

C ．②③

D ．①②③④ 3．在有机物分子中，能消除羟基的反应是( )

A ．还原反应

B ．水解反应

C ．消去反应

D ．加成反应 1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( )

A ．氧化反应

B ．水解反应

C ．消去反应

D ．加成反应

4．A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：――→催化氧化

C ，A 的相对分子质量比B 大2，C 的相对分子质量比B 大16，C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)，以下说法正确的是( )

A ．A 是乙炔，

B 是乙烯 B ．A 是乙烯，B 是乙烷

C ．A 是乙醇，B 是乙醛

D ．A 是环己烷，B 是苯

过下列方法制取。烃类A ――→Br 2B ――→NaOH 水溶液C ――→浓H 2SO 4

－H 2

O

5．1,4-二氧六环可通1，4-二氧六环，则

该烃A 为( )

A ．乙炔

B ．1-丁烯

C ．1,3-丁二烯

D ．乙烯

6．乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业，下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。

(1)运用逆合成分析法推断，C 的结构简式为__________________________________。

的化学方程式为

________________________________________________________________________

(3)与 互为同分异构体的芳香化合物有__________种，其中一种同分异构

体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式

为_____________。

7．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

(1)A的结构简式是________________________________________；

B的结构简式是__________________________________。

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：

反应④：

___________________________________________，反应类型：________________。

反应⑤：

___________________________________________，反应类型：________________。8．下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：

(1)写出①、②、③步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式)

①_____________________________________________________________________。

②______________________________________________________________________。

③______________________________________________________________________。

(2)B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因

________________________________________________________________________

(3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3，简述原因

________________________________________________________________________。

(4)1 mol阿司匹林最多可与__________ mol氢氧化钠发生反应。