2、有机化合物的结构与性质

三不全相同（aab型）：位置异构有6种
方法指导：先将-a和-a这两个基团分别置于邻、间、对 位，然后分析第三个基团-b的位置；也可以先将-a和-b 这两个基团分别置于邻、间、对位，然后分析第三个基 团-a的位置
三全不同（abc型）：位置异构有10种
方法指导：先将-a和-b这两个基团分别置于邻、间、对 位，然后分析第三个基团-c的位置；也可以先将-a和-c这 两个基团分别置于邻、间、对位，然后分析第三个基团b的位置
小结：苯环的三取代
苯环三取代 的位置异构
三全相同（aaa型）：3种 三不全同（aab型）：6种
三全不同（abc型）：10种
4、多取代：换元法
例：苯环上的四氯取代物有多少种？
解析：苯环上共有六个氢原子，四氯取代和二氯取代一样，二 氯取代有邻、间、对三种同分异构体，因此，四氯取代也有三 种同分异构体。
Fra Baidu bibliotek
课堂小结：
苯环上 取代类 型
1、单取代 2、双取代 3、三取代 4、多取代
三全相同（aaa型） 三不全同（aab型） 三全不同（abc型）
解析：本题包括苯环的单取代、双取代和三取代 (1)单取代：碳链异构共有5种-CH2CH2NH2、-CH2NHCH3、-NHCH2CH3、CH(CH3)NH2、-N(CH3)2； (2)双取代：基团种类有-CH2CH3和-NH2-CH2NH2和-CH3-NHCH3和-CH3， 各有邻、间、对三种位置异构，共9种同分异构体； (3)三取代：基团分别是-NH2、-CH3和-CH3，属于aab型，共6种同分异构 体； 因此，去掉题目中的这种双取代的结构，含有苯环的还有5+9+6-1=19种。
解析：本题分为2种情况： 双取代：基团分别是-CH2CHO和-OH，只存在苯环上的位置异构， 共3种； 三取代：基团分别是-CHO、-CH3和-OH，只存在苯环上的位置异构， 属于（abc型），共10种； 因此符合题意条件的同分异构体总共有13种。
4.（2014.新课标Ⅰ卷）： 环的还有多少种？
的同分异构体中，含有苯
1.（2017年全国Ⅱ卷）已知L是D 则满足条件的L共有多少种？
的同分异构体，
能与FeCl3溶液发生显色反应 1mol的L可与2molNa2CO3反应
解析：由题意可知，L可以和FeCl3溶液发生显色反应，说明L含有酚 羟基，1mol的L可与2molNa2CO3反应，说明1个L中含有2个酚羟基，结 合D的分子式，可以确定L的苯环上有3个取代基，分别是2个-OH和1个 -CH3,属于苯环三取代的aab型，共有6种同分异构体。
2.（2017年全国Ⅲ卷）H是G的同分异构体，其苯环上的 取代基与G相同，但位置不同，则H可能的结构有多少 种？已知G的结构如下：
解析：苯环上有三个不同的取代基，属于三取代的abc型，同分异 构体数目为10，除去G本身，H共有9种。
3.（2013.全国Ⅰ卷）： 的同分异构体中，既能发生
银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有多少种？
鲁科版选修五有机化学基础
探究含苯环的有机物同分异构 体数目的快速判断方法
吴园
根据含苯环的有机物取代基的数目进行分类
包括
1、单取代 2、双取代 3、三取代 4、多取代
1、单取代： 苯环只有一个侧链时
同分异构体数目取决于侧链上的碳链异构和官能 团的位置及种类异构
2种
碳链异构
5种
4种
碳链异构 官能团位置异构 (只写醇类)
碳链异构 官能团位置异构 官能团种类异构
2、双取代： 苯环有两个侧链 两个侧链存在位置异构：邻、间、对
同分异构体的数目取决于： 苯环上的位置异构和侧链上的碳链异构及官能团位
置异构
三全相同（aaa型） 3、三取代 三不全同（aab型）
三全不同（abc型）
三全相同(aaa型): 位置异构有3种
方法指导：由于取代基数目较多，为了能准确的找出同 分异构体的数目，可以先固定其中两个取代基的位置， 然后移动第三个取代基，来确定数目