药物化学镇咳祛痰药考点归纳

第二十七章镇咳祛痰药

一、镇咳药（分两类：中枢性和外周性）

（一）中枢性镇咳药

1、（磷酸）可待因

考点；

1、结构是吗啡的3位甲醚衍生物

2、对延髓的咳嗽中枢有直接抑制作用，作用强而迅速

3、体内代谢约有8%生成吗啡，可产生成瘾性，需对其的使用加强管理（麻醉药品）。

4、副作用比吗啡小，但过量使用可产生兴奋和惊厥，也具成瘾性。

2、右美沙芬

考点：1、具有苯吗喃基本结构，无镇痛作用。

2、光学异构体有不同活性，右美沙芬适用镇咳，左美沙芬无镇咳作用，有镇痛作用。

3、在肝脏代谢的产物主要为分别去甲基的三种代谢产物（3-甲氧吗啡烷、3-羟基-17-甲吗啡烷及3-羟吗啡烷）。

4、右美沙芬滥用的问题：使年青人产生迷幻的感觉，需要限制使用，而左（消）旋体具成瘾性，麻醉药管理

（二）外周性止咳药

非成瘾性，并一般有麻醉作用

1、磷酸苯丙哌林

考点：

1、结构含哌啶

2、无麻醉作用，镇咳作用较强，其镇咳作用具有中枢、外周双重机制。

2、喷托维林（新）

考点：

1、结构为酯类

2、有中枢及外周性镇咳作用，还有轻度的阿托品样作用，可使支气管平滑肌松弛，减低气道阻力。

二、祛痰药

依作用方式可分为两类：

1、痰液稀释药，促进黏液分泌，易咳出

2、黏痰溶解药，降解痰中黏性成分，降低黏度

1、盐酸氨溴索

考点：

1、是溴己新的代谢产物（环己烷羟基化，N－去甲基）

2、两个手性碳（1，4位），反式构型

3、是黏痰溶解剂，还有一定的镇咳作用

4、在治疗分泌性中耳炎、预防早产儿肺透明膜病等方面也有一定的疗效。

2、乙酰半胱氨酸

考点：

1、结构为N-乙酰基-L-半胱氨酸

2、性质：有类似蒜的臭气，为巯基化合物，易被氧化，可与金属离子络合。不应接触某些金属、橡胶、空气和氧化剂，避光保存，临用前配制

3、与抗生素如两性霉素、氨苄西林，有配伍禁忌。

4、具有较强的黏液溶解作用。作用机制是分子中所含的巯基（－SH）能使痰液中糖蛋白多肽链的二硫键（-S-S-）断裂，降低痰液的黏滞性。该作用在pH 7时最大。

5、可作为谷胱甘肽的类似物，用于对乙酰氨基酚中毒的解毒。（作用机制是巯基与对乙酰氨基酚在肝内的毒性代谢物N-乙酰亚胺醌结合，易溶于水排出。）

3、羧甲司坦

考点：

1、结构为半胱氨酸的类似物，是酯类化合物

2、用作黏痰调节剂，使痰液的黏滞性降低，易于咳出。巯基不是游离的，其作用机制与乙酰半胱氨酸不同。

呼吸系统的共同练习

最佳选择题

例：男，45岁，因患维生素B1缺乏的脚气病服用呋喃硫胺片剂3周，现因突发上呼吸道感染，出现咳嗽、多痰等症状。根据下列药物的构效关系分析，推断不宜选用的镇咳祛痰药是

答案: C

解析：C的作用是能使痰液中多肽链的二硫键（-S-S-）断裂，与呋喃硫胺中的二硫键作用，降低C的活性

配伍选择题

A.丙酸倍氯米松

B.茶碱

C.齐留通

D.色甘酸钠

E.布地奈德

1.葡糖醛酸苷化有立体选择性，S异构体代谢和消除迅速

2.具苯并吡喃的双色酮结构

3.有效和中毒血药浓度相差小，故在用药期间应监测其血药浓度

[答疑编号700535270101]

答案: 1.C 2.D 3.B

多选题：

化学结构如下的药物

A.吗啡

B.可待因

C.有成瘾性，应按麻醉药品管理

D.外周性止咳药

E.在体内代谢，有N脱甲基产物

[答疑编号700535270102]

答案: B C E

第二十七章镇咳祛痰药

一、A

1、可待因具有成瘾性，其主要原因是

A、具有吗啡的基本结构

B、代谢后产生吗啡

C、与吗啡具有相同的构型

D、与吗啡具有相似疏水性

E、可待因本身具有成瘾性

2、以下与可待因不符的是

A、吗啡的3-甲醚衍生物

B、吗啡的6-甲醚衍生物

C、在肝脏被代谢，约8％转化为吗啡

D、用作中枢性镇咳药

E、具成瘾性，作为麻醉药品管理

3、对美沙芬描述错误的是

A、分子中有手性中心

B、右旋体用作镇咳药，未见成瘾性

C、左旋体用作镇咳药，未见成瘾性

D、消旋体具成瘾性

E、左旋体及消旋体均具成瘾性

4、盐酸氨溴索是溴己新

A、N上去甲基的代谢产物

B、氨基乙酰化的代谢产物

C、苯环羟基化的代谢产物

D、环己烷羟基化、N-去甲基的代谢产物

E、环己基4位羟基化的代谢产物

5、分子中含有巯基的祛痰药是

A、盐酸溴己新

B、硫酸苯丙哌林

C、羧甲司坦

D、盐酸氨溴索

E、乙酰半胱氨酸

二、B

1、A.盐酸氨溴索

B.乙酰半胱氨酸

C.磷酸可待因

D.磷酸苯丙哌林

E.右美沙芬

<1> 、结构中含有巯基的是

A、

B、

C、

D、

E、

<2> 、结构中含有羟基环己基的是

A、

B、

C、

D、

E、

<3> 、具有旋光性，药用其右旋体的是

A、

B、

C、

D、

E、

<4> 、结构中含有哌啶基团的外周镇咳药是A、

B、

C、