芳香胺芳环上的亲电取代反应.
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
NHCOCH 3 HNO 3
NH2
OH / H 2O NO 2 （主要产物）
NH 2
(CH3CO) 2O
NHCOCH 3
在乙酸中 NO 2 NH 2 NO 2
5
HNO 3
NHCOCH 3 NO 2 OH / H 2O
在乙酸酐中 （主要产物）
三、磺化反应 • 苯胺与浓硫酸作用得苯胺硫酸盐，加热后得到对 氨基苯磺酸盐。
（CH3CO）2O
Br2/CCl4
H2O Br
Br
3
二、硝化反应
苯胺用硝酸硝化时，常伴有氧化反应发生，硝化 前应进行氨基保护（乙酰化或成盐）。
1. 若需在苯胺间位进行硝化时，则在硝化前应进行 氨基保护（成盐），然后再进行硝化。
4
二、硝化反应
2. 若需在苯胺邻位或对位进行硝化时，则在硝化前 应进行氨基保护（酰化），然后再进行硝化。
药用基础化学/ 含氮的有机化合物
芳香胺苯环上的亲wenku.baidu.com取代反应
一、卤代反应 • 芳胺与氯或溴很容易发生取代反应。
NH2 Br NH2 Br
+
3 Br2 Br
+
3 HBr
白色沉淀
此反应可用于定性或定量分析
2
一、卤代反应
• 若要得到一元卤代产物，则需要对氨基进行处理。 • 例如：
NH2
NHCOCH3 NHCOCH3 NH2
NH2 H2SO4 NH3HSO 4 H2O SO3H SO2O NHSO 3H 180 ℃ NH2 NH3
对氨基苯磺酸
6
谢
制作人：
谢
刘德秀
NH2
OH / H 2O NO 2 （主要产物）
NH 2
(CH3CO) 2O
NHCOCH 3
在乙酸中 NO 2 NH 2 NO 2
5
HNO 3
NHCOCH 3 NO 2 OH / H 2O
在乙酸酐中 （主要产物）
三、磺化反应 • 苯胺与浓硫酸作用得苯胺硫酸盐，加热后得到对 氨基苯磺酸盐。
（CH3CO）2O
Br2/CCl4
H2O Br
Br
3
二、硝化反应
苯胺用硝酸硝化时，常伴有氧化反应发生，硝化 前应进行氨基保护（乙酰化或成盐）。
1. 若需在苯胺间位进行硝化时，则在硝化前应进行 氨基保护（成盐），然后再进行硝化。
4
二、硝化反应
2. 若需在苯胺邻位或对位进行硝化时，则在硝化前 应进行氨基保护（酰化），然后再进行硝化。
药用基础化学/ 含氮的有机化合物
芳香胺苯环上的亲wenku.baidu.com取代反应
一、卤代反应 • 芳胺与氯或溴很容易发生取代反应。
NH2 Br NH2 Br
+
3 Br2 Br
+
3 HBr
白色沉淀
此反应可用于定性或定量分析
2
一、卤代反应
• 若要得到一元卤代产物，则需要对氨基进行处理。 • 例如：
NH2
NHCOCH3 NHCOCH3 NH2
NH2 H2SO4 NH3HSO 4 H2O SO3H SO2O NHSO 3H 180 ℃ NH2 NH3
对氨基苯磺酸
6
谢
制作人：
谢
刘德秀