大学有机化学 立体化学基础：手性分子
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CH3 * CH OH COOH CH3 * CH NH 2 COOH
必须指出的是： 1. 有手性碳原子的分子并不一定是手性分子。 2. 没有手性碳原子的分子并不一定不是手性分子。 3. 一个分子中只有一个手性碳原子时，则它一定是 手性分子。 4. 手性碳原子是判断分子是否手性的重要依据。
第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)
α l C
t: 测定时的温度(C) D: 钠光D线，波长589nm : 实验观察的旋光值(°) l: 旋光管的长度(dm) C: 溶液浓度(g/ml), (纯液体用密度g/cm3)
一对对映体的比旋光度大小相等，方向相反。
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第五章 立体化学基础 第三节 旋光性 (二、旋光度与比旋光度)
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)
二、手性分子和对映体
任何物体都有它的镜像，一个有机分子也会有它的镜像。
COOH H C H CH3
H COOH C CH3 H
COOH COOH
所有基团 都重合
H H
C C
H H CH CH 33
丙酸分子 没有手性
1. 对称面
Cl H C C H Cl Cl Cl C H C H3 H H CO O H OH OH CO O H
凡有对称面的分子，不具旋光性，也没有对映异构体。
对称中心 若分子中有一点P，通过P点画任何直线， 如果在离P点等距离的直线两端有相同的原子或基团， 则点P称为分子的对称中心。 Cl H H
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(四、判断对映体的方法)
问题：下列化合物是否存在对映异构体？
CH3 C H C H CH3
H F
3
Cl H Cl H
CH 3Cl Cl
F H
CH CH 33 HH
55
HH
HH
CH CH 33 HH
Br
Br
CH CH CH 3 3 CH 33
Fischer投影式 立体结构式
锯架式
Newman投影式
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第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
问题：下列四个表示立体
结构的式子中哪一个与
H H
COOH OH Cl COOH
相同？
OH H H Cl CO2H CO2H HO Cl
CO2H H H CO2H
H
C C
CO2H OH H HO
P H
F
H Cl
F
具有对称中心的化合物和它的镜象能够 重合，因此不具有手性.
一般地说，物质分子凡在结构上具 有对称面或对称中心的，就不具有手性， 也就没有旋光性。反之，同时不具有对称 面和对称中心的分子就有手性和旋光性。
有机化合物分子具有手性的最常见情况是存在 手性碳原子。手性碳原子是指与4个不相同的原子或 原子团相连的碳原子，常用“ * ”号标出。如：
它们是彼此成镜 像 关 系 ， 又 不 能 重合 的一对立体异构体， 互称为对映异构体 (enantiomer) 。
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物质产生旋光性的根本原因是分子的手性，即 任何一个具有旋光性的分子必定是手性分子。 手性分子通常必定产生旋光性，但也有极少数 手性分子没有或旋光活性很小，或者在某些波长的 光段不表现出旋光性。 三、如何判断一个分子有无手性？ 对称因素：
无论是 D/L 还是 R/S 标记方法，都不能通 过其标记的构型来判断旋光方向。
第五章 立体化学基础
第一节 手性分子和对映体 第二节 费歇尔投影式 第三节 旋光性 第四节 构型标记法 第五节 外消旋体 第六节 非对映体和内消旋化合物 第七节 无手性碳原子的对映体 第八节 外消旋体的拆分
第五章 立体化学基础：手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、手性)
Constitutional isomer
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
问题：下列化合物哪些含手性碳原子？
1. CH2Cl2 2. CHCl3
3.CH3CHClCH2CH3
4. CH3-CH-CH2CH3
CH2CH3
5. CH3-CH-CH-CH2CH3 OH OH
H
6.
CH3
7.
CH3
8.
H3C
CH3
CH3
O
CH3
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(四、判断对映体的方法)
66
CH CH 33 CH CH 33
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Cl Cl CH 3
77 下页
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第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
第二节 费歇尔投影式
对映异构体的结构可以用模型、透视式 (立体结构式) 或费歇尔(Fischer)投影式表示。
(一) 三维模型
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第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
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第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
同一个异构体可以用几种不同的方法表示 其立体结构。如：2R,3S-2,3,4-三羟基丁醛：
CHO H HO OH H CH2OH H HO CHO C C OH H HO H H
H OH HO H OH
CH2OH
CHO CH2OH
OHC CH2OH
R构型 (a→b→c顺时针)
S构型 (a→b→c逆时针) R-S命名法
R-S构型法标记时，无须调整费歇尔投影式为严格的。 上页 下页 首页
第五章 立体化学基础 第四节 构型标记法 (R/S构型标记法)
下面介绍将Fischer投影式和R-S构型联系起来的简单方法。 (1) 小横反。
a c c b
(S)
D-(＋)-甘油醛 (Ⅰ )
L-(－)-甘油醛 (Ⅱ )
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第五章 立体化学基础 第四节 构型标记法 (D/L构型标记法)
以甘油醛为基础, 通过化学方法合成其它化合物, 如果与 手性原子相连的键没有断裂, 则仍保持甘油醛的原有构型。
CHO H OH CH2OH
O
COOH H OH CH2OH
例题：将胆固醇样品260mg溶于5ml氯仿中, 然后将其 装满5厘米长的旋光管, 在室温（20℃）通过偏振的钠 光测得旋光度为-2.5°, 计算胆固醇的比旋光度。
α
t D
α l C
2.5 = =－96° 0.26g / 5m l 0.5dm
答：胆固醇的比旋光度为－96°(氯仿)。
文献中通常用如下格式报导一个旋光性化合物的比旋光度值：
若实物与其镜像能够完全重合，则实物 与镜像所代表的两个分子为同一个分子。
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)
但有些分子如乳酸, 两个互为实物与镜像关系的分子不能重合。
COOH H C CH3
HOOC H3 C C HO
OH
不能与其镜像重 H 合的分子称为手性分 子(chiral molecule)。
碳链异构
位置异构 官能团异构 价键异构
构造异构
互变异构
同分异构
顺反异构
构型异构
立体异构
Stereoisomer
旋光异构
构象异构
（ 对映异构，光学异构）
对映异构又叫光学异构或旋光异构。它 是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。
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第五章 立体化学基础 第三节 旋光性 (一、偏振光和旋光性)
H
COOH H OH CH3
D-(＋)-甘油醛
COOH H OH CH3
D-(－)-甘油酸
HO H CH3
D-(－)-乳酸
COOH
D-(－)-乳酸
L-(＋)-乳酸
这种人为规定的构型，叫做相对构型。 旋光性化合物的旋光方向与构型之间没有固定的关系。 D-L构型表示方法中，费歇尔投影式必需是严格的, 如果 投影式不符合这样的规定，应按前述两种方法加以调整。 D-L构型表示法有一定的局限性。
CO2H H Cl CO2H
H
Cl CO2H
(1)
(2)
(3)
(4)
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首页
第五章 立体化学基础 第四节 构型标记法 (D/L构型标记法)
第四节 构型标记法
一、D/L 构型标记法 —— 相对构型 以甘油醛为标准，人为规定：严格的费歇尔投影 式中羟基在碳链右边的为D型，它的对映体为L型。
CHO H OH CH2OH HO CHO H CH2OH
第五章 立体化学基础 第三节 旋光性 (二、旋光度与比旋光度)
（二）比旋光度 (specific rotation)
为了使一个化合物的旋光度成为特征物 理常数，通常用1dm长的旋光管，待测物质 的浓度为1g/ml，用波长为589nm的钠光(D线) 条件下，所测得的旋光度，称为比旋光度。
α
t D
二、旋光度与比旋光度 （一）旋光度
通常用旋光仪测定物质的旋光性，偏振面 被旋光性化合物所旋转的角度称为旋光度, 用 表示 。
上页
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首页
旋光仪的构造
能使平面偏振光向右旋转(顺时针方向)的物质叫做右旋 体，用符号(＋)或d表示；能使平面偏振光向左旋转(逆时针 方向)的物质叫做左旋体，用符号(－)或l表示。
(二) 立体结构式
CO2H
CO2H H C CH3 HO
C
H3 C OH
H
Cl I C H Br
Cl Br C H
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I
第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
(三) 费歇尔投影式
COOH H OH CH3
写Fischer投影式的要点： (1) 水平线和垂直线的交叉点代表手性碳，位于纸平面上。 (2) 连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。 横前 (3) 连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。 竖后
[α]D20 = +98.3o (c 0.05, CH3OH)
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第五章 立体化学基础：手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、手性)
第一节 手性分子和对映体
一、手 性
观察自己的双手, 左手与右手有什么联系和区别？
左右手互为镜像与实物关系(称为对映关 系)，彼此又不能重合的现象称为手性。
d
d a
(R)
b
(基团的顺序 为a＞b＞c＞d)
(2) 小竖同。
a
b c d
(R)
d b c
(S)
a
CN H2N H ， C6H5
C H2S H HO O C NH2 ， H
C HO OH H C H2O H
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第五章 立体化学基础 第四节 构型标记法 (R/S构型标记法)
R-S标记法应用较广泛，当分子中含有多个 手性碳原子时，它能标记出每一个手性碳原 子的构型。 目前D-L构型标记法仍在使用，特别是糖类 化合物和氨基酸。 D/ L 与R/S无对应关系
第三节 旋光性
一、偏振光和旋光性
光束先进方向
光源
光波振动方向与光束前进方向关系示意图
平面偏振光：
平面偏振光
普通光
通过Nicol棱镜，仅在 一个平面上振动的光。
Nicol prism
普通光
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首页
第五章 立体化学基础 第三节 旋光性 (一、偏振光和旋光性)
化合物能使偏振光的偏振面旋转的性能称为旋 光性(optical activity)。手性化合物都具有旋光性。
上页
下页
H CH2OH
首页
第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
可用以下方法判断不同 Fischer 投影式 是否表示相同构型的化合物。 (1) Fischer式的平移或纸平面内旋转180， 其构型不变。 但Fischer式不能离开纸面翻转 或沿纸面旋转90 (或270)。
(2) Fischer 式中同一个手性碳上所连原子 或基团两两交换偶数次，其构型不变。
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第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
在符合“横前竖后”规则的前提下,亦可得到不同Fischer投影式。
CHO H OH HOCH2 CH2OH
OH CHO HO H
CH2OH H OHC CHO
√
OH
严格的Fischer 投影式：一般将主链放在竖直线上， 把命名时编号最小的碳原子放在上端 ( 主链下行) 。
四、判断手性分子的方法
1. 最直接的方法是建造一个分子及其镜像的模型。 如果两者能重合，说明分子无手性，没有对映异构现 象；如果两者不能重合，则为手性分子，有对映异构 现象，存在对映体。 2. 考察分子有无对称现象（对称面和对称中心）。 如果分子有对称现象，则该分子与其镜像就能重合，没 有对映异构现象。 3. 大多数情况下，可根据分子中是否存在手性碳 原子(或手性中心) 来判断分子是否有手性。
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第五章 立体化学基础 第四节 构型标记法 (R/S构型标记法)
二、R/S 构型标记法 —— 绝对构型
根据基团的顺序规则，确定与手性碳原子相连的 4 个基团 优先顺序的大小，假设顺序为a＞b＞c＞d。将优先顺序最小的 基团d处于眼睛对面最远的位置上，然后再看a→b→c的排列顺 序，如顺时针方向的定为 R 构型 ( 拉丁文 Rectus 的缩写 ) ，假若 a→b→c是逆时针方向的则定为S构型(拉丁文Sinister的缩写).
必须指出的是： 1. 有手性碳原子的分子并不一定是手性分子。 2. 没有手性碳原子的分子并不一定不是手性分子。 3. 一个分子中只有一个手性碳原子时，则它一定是 手性分子。 4. 手性碳原子是判断分子是否手性的重要依据。
第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)
α l C
t: 测定时的温度(C) D: 钠光D线，波长589nm : 实验观察的旋光值(°) l: 旋光管的长度(dm) C: 溶液浓度(g/ml), (纯液体用密度g/cm3)
一对对映体的比旋光度大小相等，方向相反。
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第五章 立体化学基础 第三节 旋光性 (二、旋光度与比旋光度)
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)
二、手性分子和对映体
任何物体都有它的镜像，一个有机分子也会有它的镜像。
COOH H C H CH3
H COOH C CH3 H
COOH COOH
所有基团 都重合
H H
C C
H H CH CH 33
丙酸分子 没有手性
1. 对称面
Cl H C C H Cl Cl Cl C H C H3 H H CO O H OH OH CO O H
凡有对称面的分子，不具旋光性，也没有对映异构体。
对称中心 若分子中有一点P，通过P点画任何直线， 如果在离P点等距离的直线两端有相同的原子或基团， 则点P称为分子的对称中心。 Cl H H
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(四、判断对映体的方法)
问题：下列化合物是否存在对映异构体？
CH3 C H C H CH3
H F
3
Cl H Cl H
CH 3Cl Cl
F H
CH CH 33 HH
55
HH
HH
CH CH 33 HH
Br
Br
CH CH CH 3 3 CH 33
Fischer投影式 立体结构式
锯架式
Newman投影式
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第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
问题：下列四个表示立体
结构的式子中哪一个与
H H
COOH OH Cl COOH
相同？
OH H H Cl CO2H CO2H HO Cl
CO2H H H CO2H
H
C C
CO2H OH H HO
P H
F
H Cl
F
具有对称中心的化合物和它的镜象能够 重合，因此不具有手性.
一般地说，物质分子凡在结构上具 有对称面或对称中心的，就不具有手性， 也就没有旋光性。反之，同时不具有对称 面和对称中心的分子就有手性和旋光性。
有机化合物分子具有手性的最常见情况是存在 手性碳原子。手性碳原子是指与4个不相同的原子或 原子团相连的碳原子，常用“ * ”号标出。如：
它们是彼此成镜 像 关 系 ， 又 不 能 重合 的一对立体异构体， 互称为对映异构体 (enantiomer) 。
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物质产生旋光性的根本原因是分子的手性，即 任何一个具有旋光性的分子必定是手性分子。 手性分子通常必定产生旋光性，但也有极少数 手性分子没有或旋光活性很小，或者在某些波长的 光段不表现出旋光性。 三、如何判断一个分子有无手性？ 对称因素：
无论是 D/L 还是 R/S 标记方法，都不能通 过其标记的构型来判断旋光方向。
第五章 立体化学基础
第一节 手性分子和对映体 第二节 费歇尔投影式 第三节 旋光性 第四节 构型标记法 第五节 外消旋体 第六节 非对映体和内消旋化合物 第七节 无手性碳原子的对映体 第八节 外消旋体的拆分
第五章 立体化学基础：手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、手性)
Constitutional isomer
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
问题：下列化合物哪些含手性碳原子？
1. CH2Cl2 2. CHCl3
3.CH3CHClCH2CH3
4. CH3-CH-CH2CH3
CH2CH3
5. CH3-CH-CH-CH2CH3 OH OH
H
6.
CH3
7.
CH3
8.
H3C
CH3
CH3
O
CH3
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(四、判断对映体的方法)
66
CH CH 33 CH CH 33
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Cl Cl CH 3
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第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
第二节 费歇尔投影式
对映异构体的结构可以用模型、透视式 (立体结构式) 或费歇尔(Fischer)投影式表示。
(一) 三维模型
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第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
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第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
同一个异构体可以用几种不同的方法表示 其立体结构。如：2R,3S-2,3,4-三羟基丁醛：
CHO H HO OH H CH2OH H HO CHO C C OH H HO H H
H OH HO H OH
CH2OH
CHO CH2OH
OHC CH2OH
R构型 (a→b→c顺时针)
S构型 (a→b→c逆时针) R-S命名法
R-S构型法标记时，无须调整费歇尔投影式为严格的。 上页 下页 首页
第五章 立体化学基础 第四节 构型标记法 (R/S构型标记法)
下面介绍将Fischer投影式和R-S构型联系起来的简单方法。 (1) 小横反。
a c c b
(S)
D-(＋)-甘油醛 (Ⅰ )
L-(－)-甘油醛 (Ⅱ )
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第五章 立体化学基础 第四节 构型标记法 (D/L构型标记法)
以甘油醛为基础, 通过化学方法合成其它化合物, 如果与 手性原子相连的键没有断裂, 则仍保持甘油醛的原有构型。
CHO H OH CH2OH
O
COOH H OH CH2OH
例题：将胆固醇样品260mg溶于5ml氯仿中, 然后将其 装满5厘米长的旋光管, 在室温（20℃）通过偏振的钠 光测得旋光度为-2.5°, 计算胆固醇的比旋光度。
α
t D
α l C
2.5 = =－96° 0.26g / 5m l 0.5dm
答：胆固醇的比旋光度为－96°(氯仿)。
文献中通常用如下格式报导一个旋光性化合物的比旋光度值：
若实物与其镜像能够完全重合，则实物 与镜像所代表的两个分子为同一个分子。
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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)
但有些分子如乳酸, 两个互为实物与镜像关系的分子不能重合。
COOH H C CH3
HOOC H3 C C HO
OH
不能与其镜像重 H 合的分子称为手性分 子(chiral molecule)。
碳链异构
位置异构 官能团异构 价键异构
构造异构
互变异构
同分异构
顺反异构
构型异构
立体异构
Stereoisomer
旋光异构
构象异构
（ 对映异构，光学异构）
对映异构又叫光学异构或旋光异构。它 是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。
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第五章 立体化学基础 第三节 旋光性 (一、偏振光和旋光性)
H
COOH H OH CH3
D-(＋)-甘油醛
COOH H OH CH3
D-(－)-甘油酸
HO H CH3
D-(－)-乳酸
COOH
D-(－)-乳酸
L-(＋)-乳酸
这种人为规定的构型，叫做相对构型。 旋光性化合物的旋光方向与构型之间没有固定的关系。 D-L构型表示方法中，费歇尔投影式必需是严格的, 如果 投影式不符合这样的规定，应按前述两种方法加以调整。 D-L构型表示法有一定的局限性。
CO2H H Cl CO2H
H
Cl CO2H
(1)
(2)
(3)
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第五章 立体化学基础 第四节 构型标记法 (D/L构型标记法)
第四节 构型标记法
一、D/L 构型标记法 —— 相对构型 以甘油醛为标准，人为规定：严格的费歇尔投影 式中羟基在碳链右边的为D型，它的对映体为L型。
CHO H OH CH2OH HO CHO H CH2OH
第五章 立体化学基础 第三节 旋光性 (二、旋光度与比旋光度)
（二）比旋光度 (specific rotation)
为了使一个化合物的旋光度成为特征物 理常数，通常用1dm长的旋光管，待测物质 的浓度为1g/ml，用波长为589nm的钠光(D线) 条件下，所测得的旋光度，称为比旋光度。
α
t D
二、旋光度与比旋光度 （一）旋光度
通常用旋光仪测定物质的旋光性，偏振面 被旋光性化合物所旋转的角度称为旋光度, 用 表示 。
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旋光仪的构造
能使平面偏振光向右旋转(顺时针方向)的物质叫做右旋 体，用符号(＋)或d表示；能使平面偏振光向左旋转(逆时针 方向)的物质叫做左旋体，用符号(－)或l表示。
(二) 立体结构式
CO2H
CO2H H C CH3 HO
C
H3 C OH
H
Cl I C H Br
Cl Br C H
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I
第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
(三) 费歇尔投影式
COOH H OH CH3
写Fischer投影式的要点： (1) 水平线和垂直线的交叉点代表手性碳，位于纸平面上。 (2) 连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。 横前 (3) 连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。 竖后
[α]D20 = +98.3o (c 0.05, CH3OH)
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第五章 立体化学基础：手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、手性)
第一节 手性分子和对映体
一、手 性
观察自己的双手, 左手与右手有什么联系和区别？
左右手互为镜像与实物关系(称为对映关 系)，彼此又不能重合的现象称为手性。
d
d a
(R)
b
(基团的顺序 为a＞b＞c＞d)
(2) 小竖同。
a
b c d
(R)
d b c
(S)
a
CN H2N H ， C6H5
C H2S H HO O C NH2 ， H
C HO OH H C H2O H
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第五章 立体化学基础 第四节 构型标记法 (R/S构型标记法)
R-S标记法应用较广泛，当分子中含有多个 手性碳原子时，它能标记出每一个手性碳原 子的构型。 目前D-L构型标记法仍在使用，特别是糖类 化合物和氨基酸。 D/ L 与R/S无对应关系
第三节 旋光性
一、偏振光和旋光性
光束先进方向
光源
光波振动方向与光束前进方向关系示意图
平面偏振光：
平面偏振光
普通光
通过Nicol棱镜，仅在 一个平面上振动的光。
Nicol prism
普通光
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第五章 立体化学基础 第三节 旋光性 (一、偏振光和旋光性)
化合物能使偏振光的偏振面旋转的性能称为旋 光性(optical activity)。手性化合物都具有旋光性。
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H CH2OH
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第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
可用以下方法判断不同 Fischer 投影式 是否表示相同构型的化合物。 (1) Fischer式的平移或纸平面内旋转180， 其构型不变。 但Fischer式不能离开纸面翻转 或沿纸面旋转90 (或270)。
(2) Fischer 式中同一个手性碳上所连原子 或基团两两交换偶数次，其构型不变。
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第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
在符合“横前竖后”规则的前提下,亦可得到不同Fischer投影式。
CHO H OH HOCH2 CH2OH
OH CHO HO H
CH2OH H OHC CHO
√
OH
严格的Fischer 投影式：一般将主链放在竖直线上， 把命名时编号最小的碳原子放在上端 ( 主链下行) 。
四、判断手性分子的方法
1. 最直接的方法是建造一个分子及其镜像的模型。 如果两者能重合，说明分子无手性，没有对映异构现 象；如果两者不能重合，则为手性分子，有对映异构 现象，存在对映体。 2. 考察分子有无对称现象（对称面和对称中心）。 如果分子有对称现象，则该分子与其镜像就能重合，没 有对映异构现象。 3. 大多数情况下，可根据分子中是否存在手性碳 原子(或手性中心) 来判断分子是否有手性。
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第五章 立体化学基础 第四节 构型标记法 (R/S构型标记法)
二、R/S 构型标记法 —— 绝对构型
根据基团的顺序规则，确定与手性碳原子相连的 4 个基团 优先顺序的大小，假设顺序为a＞b＞c＞d。将优先顺序最小的 基团d处于眼睛对面最远的位置上，然后再看a→b→c的排列顺 序，如顺时针方向的定为 R 构型 ( 拉丁文 Rectus 的缩写 ) ，假若 a→b→c是逆时针方向的则定为S构型(拉丁文Sinister的缩写).